JP2508037B2 - 光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物 - Google Patents

光学活性フエニルピリミジン化合物及び液晶組成物

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JP2508037B2 JP61289650A JP28965086A JP2508037B2 JP 2508037 B2 JP2508037 B2 JP 2508037B2 JP 61289650 A JP61289650 A JP 61289650A JP 28965086 A JP28965086 A JP 28965086A JP 2508037 B2 JP2508037 B2 JP 2508037B2
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Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含む液晶組
成物に関する。
又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相
を呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分
として有用な物質を意味する。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化され
ているものは、ねじれネマチック型（TN型）および動的
散乱型（DS型）である。これらはネマチック液晶を、主
成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従来
のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が遅
く、たかだか数msecのオーダーの応答速度しか得られな
いという事実があげられる。そして、このことがネマチ
ック液晶セルの応用範囲をせばめる一因となっている。
しかし、最近に至ってスメクチック液晶セルを用いれ
ば、より高速な応答が得られるということがわかってき
た。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示
すものがあることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R.B.Meyer
らにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオキシベンジ
リデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチルエステル
（以下、DOBAMBCと略記する。）を代表例とする化合物
であり、その、カイラルスメクチックＣ相（以下、Sm C
＊相と略記する。）において、強誘電性を示すことを特
徴とするものである（J.Physique.36,L−69（197
5））。
近年、N.A.Clarkら（Appl.Phys.Lett.36,89（198
0））によって、DOBAMBCの薄膜セルにおいて、μsecオ
ーダーの高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
ィスプレイ用のみなず、光プリンターヘッド、光フーリ
エ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス
関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集め
ている。
発明が解決しようとしている問題点 DOBAMBCは自発分極が小さく、またシッフ塩基である
ため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで、強
誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々の化
合物が探索されてきた。そして現在、強誘電性液晶素材
の開発は、高速応答性、配向性、高いコントラスト、メ
モリー性、しきい値特性、さらにこれらの諸特性の温度
依存性等の実用特性の最適化にその主力がうつってきて
いる。
しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、
上記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分
極、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等
の諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものでな
い。そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘
起する化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに
逆の化合物等数種類の物質を混合して上記諸特性を最適
化すべく検討が行われている。また、十分に広い温度範
囲で強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲
の広い強誘電性液晶またはカイラルでないスメクチック
Ｃ液晶を混ぜることが有効である。従って、強誘電性液
晶組成物に用いる液晶素材として、1.大きい自発分極を
持つあるいは誘起する光学活性化合物、2.骨格的に低粘
度であると考えられる化合物あるいは骨格的に低粘度で
あると考えられる化合物と配合してもその液晶性を損ね
ない化合物、3.らせんピッチが短く少量の添加量でらせ
んピッチをほどくことができる光学活性化合物、4.広い
温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の化合物群を
多数検討し、物性の最適化を図っていくことが必要と考
えられる。
問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために
種々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち、本発明はカイラルスメクチック液晶として、よ
り小さな動的粘性を有すると考えられるピリミジン骨格
（第11回液晶討論会講演予稿集2N19;International Display Research Conference 予稿集 1985 p213）と、より大きい自発
分極を誘起できる不斉源である光学活性ハロゲン化合物
（特願昭59-74748）を同一分子内に組み込むことによ
り、単品であるいは液晶組成物に添加した際高速応答す
る液晶素材を得ることを目的としたものである。
さらに、本発明は実施例に示すように、1.大きい自発
分極を持つあるいは誘起する光学活性化合物、2.骨格的
に低粘度であると考えられる化合物あるいは骨格的に低
粘度であると考えられる液晶化合物と配合してもその液
晶性を損ねない化合物、3.らせんピッチが短く少量の添
加量でらせんピッチをほどくことができる光学活性化合
物、4.広い温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の
性質を有する化合物群を提供することを可能にしたもの
である。
すなわち本発明は、一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数1-8のアルキル
基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
−フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
す。） で表わされる光学活性フェニルピリミジン化合物及びそ
れを含有する液晶組成物に関する。
一般に液晶化合物はベンゼン環などから成る核部分と
アルキル鎖などの鎖状部分から成る棒状構造をしてい
る。その中でもアルキル鎖の炭素数がある程度以上のも
のはスメクチック相を取りやすいことが良く知られてい
る。そして一般に、アルキル鎖の炭素数が若干異なって
も同じ骨格を有する化合物は同じような相系列を示すこ
とも良く知られている。上記一般式（Ｉ）中、R1が炭素
数６〜14のアルキル基である化合物はカイラルスメクチ
ックＣ相を取りやすく強誘電性液晶材料として特に有用
である。また、単独で強誘電性液晶材料とならない化合
物も、強誘電性液晶用配合材料や、あるいは、一般に液
晶材料などとして使用することができる。
本発明の光学活性フェニルピリミジン化合物と配合し
て強誘電性液晶組成物とするのに適当な化合物として
は、例えば次の1.,2.,3.に示すような化合物である。
1.本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、特
願昭58-176823特開昭60-67453号、特願昭58-175711特開
昭60-67586号、特願昭59-023510特開昭60-168780号、特
願昭59-023511特開昭60-168781号、特願昭59-074748特
開昭60-218358号、特願昭59-189232特開昭61-68449号、
特願昭60-22920特開昭62-46号、特願昭60-87034特開昭6
2-30740号、特願昭60-117053特開昭62-53943号、特願昭
60-144136特開昭62-103043号、特願昭60-162654特開昭6
2-111939号公報、特願昭60-162656特開昭62-228042号、
特願昭60-250335特開昭62-111950号、特願昭60-291179
特開昭62-228036号に開示されている化合物。
2.スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合物
群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、
アルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキ
ルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエ
ステル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニル
フェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアル
コキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキ
シビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アル
コキシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボ
ン酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸
アルキルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカ
ルボン酸アルキルフェニルエステル、アルキルカルボニ
ルオキシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アル
キルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカル
ボニルオキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニ
ルカルボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステ
ル、５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−アルコキシ−２−（４′−アルコキシ
フェニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−ア
ルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−ア
ルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４′−アルコキ
シフェニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４′−
アルコキシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−
（４′−アルキルカルボニルフェニル）ピラジン、５−
アルコキシ−２−（４′−アルキルカルボニルオキシフ
ェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４′−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）ピラジン、５−アルコキ
シ−２−（４′−アルキルオキシカルボニルフェニル）
ピラジン、３−（４′−アルキルフェニル）−６−アル
コキシピリダジン、３−（４′−アルコキシフェニル）
−６−アルコキシピリダジン、３−（４′−アルコキシ
フェニル）−６−アルキルピリダジン、５−（４′−ア
ルキルフェニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−（４′
−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−（４′−アルコキ
シフェニル）−２−（４″−アルキルカルボニルオキシ
フェニル）ピリミジン、５−（４′−アルキルフェニ
ル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−
２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリ
ミジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミ
ジン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−
アルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５
−（４′アルコキシフェニル）−２−（４″−アルキル
フェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′−
アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルフェニルカ
ルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４′アルキルフェ
ニル）−２−（４″−アルコキシフェニル）−1,2,4−
トリアジン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−
（４″−アルコキシフェニル）−1,2,4−トリアジン、
５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4−トリアジン、
５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″−アル
キルカルボニルオキシフェニル）−1,2,4−トリアジ
ン、５−（４′−アルキルフェニル）−２−（４″−ア
ルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,4−トリアジ
ン、５−（４′−アルコキシフェニル）−２−（４″−
アルキルオキシカルボニルフェニル）−1,2,4−トリア
ジン等 3.2.に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、ア
ルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル
基、の部分に不斉炭素を導入することにより、カイラル
スメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物群。
（Ｉ）式で表わされる化合物は次のように合成される。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物のあるものは、次の
一般式（あ）で表わされるようにアルキル鎖を有するピ
リミジン安息香酸クロライド誘導体と、次の一般式
（い）で表わせられる各種ハロゲノヒドリンまたは光学
活性部位にハロゲン基を有する各種フェノール誘導体と
を、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応させれば良
い。
R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−COC1（あ）
HO−（Ｚ）ｃ−Ｄ−R2 （い） また、ある化合物は、次の一般式（う）で表わされる
アルキル鎖を有するピリミジノフェノール誘導体を、一
般式（え）で表わされる各種ハロゲノカルボン酸または
光学活性部位にハロゲン基を有する各種安息香酸クロラ
イド誘導体と、ピリジンのような塩基性溶媒中で反応さ
せれば良い。
R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−OH（う） CICO−（Ｚ）ｃ−Ｄ−R2 （え） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
基、R2は炭素数１−10の光学活性ハロゲン化アルキル基
またはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
Ｃは−COO−、ＤはCOOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4−
フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
す。） 一般式（あ）〜（え）の化合物は以下の実施例に示す
ような方法で簡単に得られる。
上記一般式（Ｉ）中、−Ｄ−R2によって表わされる基
のうち光学活性なものは例えば次のような光学活性アル
コール、光学活性カルボン酸から容易に誘導される。
２−メチルブタノール、３−メチルペンタノール、４−
メチルヘキサノール、２−ブタノール、２−ペンタノー
ル、２−ヘキサノール、２−ヘプタノール、３−ヘキサ
ノール、２−オクタール、１−フェニルエタノール、ｐ
−（２−メチルブチル）フェノール、ｐ−（２−メチル
ブトキシ）フェノール、リナロール、ネロリドール、ソ
ブレロール、カルボメントール、メントール、イソメン
トール、ボルネオール、イソボルネオール、カルベオー
ル、コレステロール、２−ハロ−２−フェニルエタノー
ル、２−フェニル−３−ハロ−１−プロパノール、３−
フェニル−２−ハロ−１−プロパノール、１−フェニル
−２−ハロ−１−プロパノール、３−ハロ−２−メチル
−１−プロパノール、1,1,1−トリハロ−２−プロパノ
ール、２−ハロ−１−ブタノール、３−ハロ−１−ブタ
ノール、2,3−ジハロ−１−ブタノール、2,4−ジハロ−
１−ブタノール、3,4−ジハロ−１−ブタノール、1,1,1
−トリハロ−２−ブタノール、4,4,4−トリハロ−３−
ハロ−１−ブタノール、2,3,4−トリハロ−１−ブタノ
ール、3,3,4,4,4−ペンタハロ−２−ブタノール、２−
ハロ−３−メチル−１−ブタノール、２−ハロ−3,3−
ジメチル−１−ブタノール、２−ハロ−１−ペンタノー
ル、３−ハロ−１−ペンタノール、４−ハロ−１−ペン
タノール、2,4−ジハロ−１−ペンタノール、2,5−ジハ
ロ−１−ペンタノール、1,1,1−トリハロ−２−ペンタ
ノール、1,1,1、２、２−ペンタハロ−３−ペンタノー
ル、２−ハロ−３−メチル−１−ペンタノール、２−ハ
ロ−４−メチル−１−ペンタノール、２−ハロ−３−モ
ノハロメチル−４−メチル−１−ペンタノール、２−ハ
ロ−１−ヘキサノール、３−ハロ−１−ヘキサノール、
４−ハロ−１−ヘキサノール、５−ハロ−１−ヘキサノ
ール、2,5−ジハロ−１−ヘキサノール、2,6−ジハロ−
１−ヘキサノール、1,1,1−トリハロ−２−ヘキサノー
ル、2,5,6−トリハロ−１−ヘキサノール、２−ハロ−
１−ヘプタノール、1,1,1−トリハロ−２−ヘプタノー
ル、２−ハロ−１−オクタノール、1,1,1−トリハロ−
２−オクタノール。２−ハロ−２−フェニルエタン酸、
３−ハロ−２−メチルプロパン酸、２−フェニル−３−
ハロプロパン酸、３−フェニル−２−メチルプロパン
酸、２−フェニル−３−ハロプロパン酸、２−ハロブタ
ン酸、３−ハロブタン酸、2,3−ジハロブタン酸、2,4−
ジハロブタン酸、3,4−ジハロブタン酸、4,4,4−トリハ
ロ−３−ハロブタン酸、2,3,4−トリハロブタン酸、２
−ハロ−３−メチルブタン酸、２−ハロ−3,3−ジメチ
ルブタン酸、２−ハロペンタン酸、３−ハロペンタン
酸、４−ハロペンタン酸、2,4−ジハロペンタン酸、2,5
−ジハロペンタン酸、２−ハロ−３−メチルペンタン
酸、２−ハロ−４−メチルペンタン酸、２−ハロ−３−
モノハロメチル−４−メチルペンタン酸、２−ハロヘキ
サン酸、３−ハロヘキサン酸、４−ハロヘキサン酸、５
−ハロヘキサン酸、2,5−ジハロヘキサン酸、2,6−ジハ
ロヘキサン酸、2,5,6−トリハロヘキサン酸、２−ハロ
ヘプタン酸、２−ハロオクタン酸、２−フェニルプロパ
ン酸、２−フェニルブタン酸、３−フェニル−２−メチ
ルプロパン酸、２−メチルブタン酸、2,3−ジメチルブ
タン酸、2,3,3−トリメチルブタン酸、２−メチルペン
タン酸、３−メチルペンタン酸、2,3−ジメチルペンタ
ン酸、2,4−ジメチルペンタン酸、2,3,3,4−テトラメチ
ルペンタン酸、２−メチルヘキサン酸、３−メチルヘキ
サン酸、４−メチルヘキサン酸、2,5−ジメチルヘキサ
ン酸、２−メチルヘプタン酸、２−メチルオクタン酸、
２−トリハロメチルペンタン酸、２−トリハロメチルヘ
キサン酸、２−トリハロメチルヘプタン酸等。
（但し上記化学式中ハロとは、フッ素、塩素、臭素又は
ヨウ素を表わす。） 上記の光学活性アルコールのうちあるものは、対応す
るケトンの不斉金属触媒、微生物又は酵素による不斉還
元、アミノ酸の還元的脱アミノ化等により得られる。容
易に得られる。またあるものは、天然に存在するか、又
は分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及び
光学活性オキシ酸から誘導できる。
又、上記の光学活性カルボン酸のうちあるものは、対
応するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱アミノ化
により得られる。またあるものは、天然に存在するか、
又は分割により得られる次のような光学活性アミノ酸及
び光学活性オキシ酸から誘導できる。
アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン、セリン、スレオニン、アロスレオニン、ホ
モセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、γ−メ
チルロイシン、２−アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイ
シン、オルニチン、リジン、ヒドロキシリジン、フェニ
ルグリシン、トリフルオロアラニン、アスパラギン酸、
グルタミン酸、乳酸、マンデル酸、トロパ酸、３−ヒド
ロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸、アソプロピルリンゴ酸
等。
発明の作用 本発明の化合物のうちあるものは、単品で強誘電性液
晶となる。また、本発明の化合物のうち単独では強誘電
性液晶とはならない物質も、強誘電性液晶配合物の構成
原料として役立てることができる。
本発明の化合物は、光学活性な化合物なので、ホワイ
トテイラー型カラー表示用、コレステリックネマチック
相転移型表示用、TN型セルにおけるリバースドメイン発
生防止用等の目的でネマチック液晶に添加して用いるこ
とも可能である。
また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、
熱書込レーザー書込等の記憶型表示素子用に用いること
も可能である。
発明の効果 本発明の化合物は強誘電性液晶性を示す。そして、そ
の自発分極は以下の実施例に示されているように、非常
に大きい。例えば、実施例２に示されている化合物は10
7nC/cm2もの自発分極を示す。また、本発明の化合物
は、ピリミジン骨格を有するためその強誘電性液晶の応
答のコーン粘度が、対応するフェニル骨格を有する化合
物より小さいことが期待でき、より高速応答する配合物
の素材が提供できると考えられる。
（International Display Research Conference 予稿
集 1985p213） また、本発明の化合物を用いれば、例えば実施例４に
示すように、０°Ｃ以下で数十nC/cm2程度の大きな自発
分極を持ったカイラルスメクチックＣ相を示す配合物を
調製することができる。かかる低温でこのように大きな
自発分極を持ったカイラルスメクチックＣ相を示す材料
はまだ知られておらず、本発明の化合物は低温特性の良
い強誘電性液晶組成物を調整するのに有用と考えられ
る。
本発明の化合物の自発分極は上記のように比較的大き
く、低粘度と考えられているフェニルピリミジン系のSc
液晶と配合することにより、より高速応答する液晶素材
を得ることができる。例えば、実施例９に示されている
配合物は33μsecもの応答速度を示す。
また本発明の化合物は、DOBAMBC等と異なりシッフ塩
基を持たないため化学的に安定である。
実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に
説明するが、本発明は、これらの実施例により、限定さ
れるものではない。
以下、Ｃ、SX、Ｓ＊、Sc＊、SA、Ｎ＊、Ｎ、Ｉ相はそ
れぞれ、結晶相、はっきりと同定できないスメクチック
相、はっきりと同定できないカイラルスメクチック相、
カイラルスメクチックＣ相、スメクチックＡ相、カイラ
ルネマチック相、ネマチック相、等方相を示す。本発明
の化合物の精製は、シリカゲルクロマトグラフィー及び
アルコールまたはヘキサンによる再結晶によって行っ
た。以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により
若干の影響を受けることもありうる。
実施例１ （２S,3Ｓ）−４″−（２−クロロ−３−メ
チルペンチルオキシカルボニル）フェニル ２′−（４
−オクチルオキシフェニル）−ピリミジン−５′−カル
ボン酸エステル（Ａ）の合成と評価 （２′S,3′Ｓ）−４−（２′−クロロ−３′−メチ
ルペンチルオキシカルボニル）フェノール（特願昭60-1
62656の方法で合成）4.4gをピリジン10mlと四塩化炭素2
00mlに溶解し、そこにｐ−オクチルオキシフェニルアミ
ジンを原料として常法により合成した２′−（４−オク
チルオキシフェニル）−ピリミジン−５′−カルボン酸
クロライド5gを四塩化炭素300mlに溶解したものを加え
しばらく撹はんする。塩酸により中和しクロロホルムに
より抽出する。クロロホルムを留去して得られた粗生成
物をシリカゲルカラムにより精製し、（２S,3Ｓ）
−４″−（２−クロロ−３−メチルペンチルオキシ
カルボニル）フェニル−２′−（４−オクチルオキシフ
ェニル）−ピリミジン−５′−カルボン酸エステル
（Ａ）6.4gを得る。
該化合物のIRスペクトルを図１に示す。
該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC＊相転移点 119℃（107℃） SC＊−SA相転移点 148℃（148℃） SA−Ｉ相転移点 167℃（167℃） この化合物の自発分極をソーヤータワー法により測定し
たところ50nC/cm2であった。
該化合物と既知化合物である（2S）−２−メチルブチ
ル ４−（４′−（４″−オクチルオキシフェニルカ
ルボニルオキシ）フェニル）安息香酸エステル（Ｂ） とを（Ａ）42wt％ （Ｂ）58wt％の割合で混合した配合
物の相転移点は以下に示すとうりであった。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC＊相転移点 78℃（45℃） SC＊−SA相転移点 135℃（135℃） SA−Ｎ＊相転移点 168℃（168℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 175℃（175℃） この化合物の自発分極をソーヤータワー法により測定
したころ20nC/cm2であった。
このように、本発明の化合物を他の強誘電性液晶化合
物またはスメクチックＣ相を示す化合物と混合して、広
い温度範囲で強い強誘電性を示す液晶組成物を調製する
ことができる。
実施例２ （１S,2Ｓ）−４″−（１″−クロロ−２−メチ
ルブチルカルボニルオキシ）フェニル ２′−（４−オ
クチルオキシフェニル）−ピリミジン−５′−カルボン
酸エステル（Ｃ）の合成と評価 実施例１において（２′S,3′Ｓ）−４−（２′−ク
ロロ−３′−メチルペンチルオキシカルボニル）フェノ
ールのかかわりに（１′S,2′Ｓ）−４−（１′−クロ
ロ−２′−メチルブチルカルボニルオキシ）フェノール
を用いた他は全く同様にして、（１S,2Ｓ）−４″
−（１−クロロ−２−メチルブチルカルボニルオキ
シ）フェニル ２′−（４−オクチルオキシフェニル）
−ピリミジン−５′−カルボン酸エステル（Ｃ）を得
た。
該化合物の相転移点は以下に示すとうりであった。
（（）内は降温時の相転移点を示す。） Ｃ−SC＊相転移点 126℃（118℃） SC＊−Ｎ＊相転移点 148℃（148℃） Ｎ＊−Ｉ相転移点 158℃（158℃） この化合物の自発分極ソーヤータワー法にり測定した
ところ107nC/cm2であった。
実施例３ （２″S,3″Ｓ）−（２″−クロロ−３″−メチルペン
チル ２′−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミ
ジン−５′−カルボン酸エステル （Ｅ）の合成と評価 （２′S,3′Ｓ）−４−（２′−クロロ−３′−メチル
ペンチルオキシカルボニル）フェノールの代わりに、
（2S,3S）−２−クロロ−３−メチル−１−ペンタノー
ルを用い実施例１と同様の方法で合成した。該化合物の
IRスペクトルを図２に示す。
該化合物は融点102°Ｃの非液晶物質であった。該化
合物と（2R,3S）−２−クロル−３−メチルペンチル
（４′−（４″−オクチルカルボニルオキシフェニル）
安息香酸エステル（Ｆ）（特願昭59-189232） とを（Ｅ）44wt％ （Ｆ）56wt％の割合で混合した配合
物の融点20°Ｃであり、その降温時の相転移点は以下に
示すとうりであった。
Ｃ−SI＊相転移点 −40℃ SI＊−SC＊相転移点 −19℃ SC＊−SA相転移点 11℃ SA−Ｉ相転移点 32℃ この化合物の自発分極をソーヤータワー法により測定
したところ20nC/cm2であった。
このように、本発明の化合物を他の強誘電性液晶化合
物またはスメクチックＣ相を示す化合物と混合して、非
常に低温で強い強誘電性を示す液晶組成物を調製するこ
とができる。
実施例４ （２″S,3″Ｓ）−（２″−クロロ−３″−メチルペン
チル ２′−（４−オクチルカルボニルオキシフェニ
ル）−ピリミジン−５′−カルボン酸エステル（Ｇ）の
合成と評価 ２′−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジン
５′−カルボン酸の代わりに、２′−（４−オクチルカ
ルボニルオキシフェニル）−ピリミジン−５′−カルボ
ン酸を用い実施例４と同様の方法で合成した。
該化合物は融点81°Ｃの非液晶物質であった。
実施例５ （２″S,3″Ｓ）−２−（４′−（２″−クロロ−３″
−メチルペンチルオキシカルボニルオキシ）フェニル）
−５−デジルオキシピリミジン （Ｌ）の合成と評価 ｐ−ヒドロキシベンズアミジンを原料として常法により
合成した５−デシルオキシ−２−（４′−ヒドロキシフ
ェニル）ピリミジンと（２″S,3″Ｓ）−２−（４′−
（２″−クロロ−３″−メチルペンチルオキシカルボニ
ルクロライドとを用いて、実施例１と全く同様にして、
（２″S,3″Ｓ）−２−（４′−（２″−クロロ−３″
−メチルペンチルオキシカルボニルオキシ）フェニル）
−５−デシルオキシピリミジン（Ｌ）を得た。
該化合物は融点69℃の非液晶物質であった。
実施例６ （１″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−クロロ−２″
−メチルブチルカルボニルオキシ）フェニル）−５−ヘ
プチルオキシピリミジン（Ｍ）の 合成と評価 ｐ−ヒドロキシベンズアミジンを原料として常法により
合成した５−ヘプチルオキシ−２−（４′−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジンと（1S,2S）−１−クロロ−２−
メチルブチルカルボン酸とを用いて、実施例１と全く同
様にして、 （１″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−クロロ−２″
−メチルブチルカルボニルオキシ）フェニル）−５−ヘ
プチルオキシピリミジン（Ｍ）を得た。
該化合物は融点58℃の非液晶物質であった。
該化合物は単品では強誘電性液晶化合物ではないにも
かかわらず、カイラルでないSc液晶配合物に少量添加す
ることにより、比較的高速で応答する強誘電性液晶組成
物を得ることができた。
次の組成のカイラルでないSc液晶配合物（Ｐ） 配合物（Ｐ） ２−（４′−オクチルオキシ）フェニル−５−オクチル
ピリミジン 14.6wt％、２−（４′−ノニルオキシ）フ
ェニル−５−ノニルピリミジン 14.6wt％、２−（４′
−デシルオキシ）フェニル−５−オクチルピリミジン
14.6wt％、４′−ノニルオキシフェニル−４−ヘキシル
オキシ安息香酸17.3wt％、４′−ヘプトキシフェニル−
４−オクチルオキシ安息香酸17.3wt％、４′−ノニルオ
キシフェニル−４−オクチルオキシ安息香酸 17.3wt
％、 ｐ−（ｐ′−オクチルオキシフェニル）安息香酸ブチ
ル 4.3wt％ を93.5wt％、（Ｍ）を6.5wt％配合した配合物（Ｑ）
は、室温で11nC/cm2の自発分極を示した。化合物（Ｍ）
の自発分極の大きさは100％換算した場合100nC/cm2以上
となり、化合物（Ｍ）は潜在的に大きな自発分極を有す
る化合物であることが証明された。
配合物（Ｑ）の相転移点は以下に示すとうりであった。
Sc＊−SA相転移点 52℃ SA−Ｎ＊相転移点 62℃ Ｎ＊−Ｉ相転移点 72℃ 厚さ2.5μｍのポリエチルンテレフタレートフィルム
をスペーサーとし、ポリイミドをスピンコートしてラビ
ングしたネサガラスで構成したセルにこの配合物を封入
し、等方相から0.2℃/minの速度で徐冷することによ
り、配向したセルが得られた。このセルに、50Vp−ｐの
矩形波を印加して偏光顕微鏡下で電気光学効果を観察し
た。非常にはっきりしたコントラストを示し、この化合
物が液晶ディスプレイに応用できることが証明された。
また、このセルの応答速度を光半導体を用いて測定した
ところ、透過光量変化が10％から90％まで変化するまで
の応答速度は、25℃において33μsecと非常に高速であ
った。
このように、本発明の化合物は単品で強誘電性液晶と
ならない化合物であっても、スメクチックＣ相を示す化
合物と混合して、高速で応答する室温強誘電性液晶配合
物を調整するのに有用な化合物群であった。
実施例７ （２″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−クロロ−
２″−メチルペンチルカルボニルオキシフェニル）−５
−デシルオキシピリミジン（Ｎ）の合成と評価 ｐ−ヒドロキシベンズアミジンを原料として常法によ
り合成した５−デシルオキシ−２−（４′−ヒドロキシ
フェニル）ピリミジンと（1S,2S）−１−クロロ−２−
メチルブチルカルボン酸とを用いて、実施例１と全く同
様にして、（１″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−ク
ロロ−２″−メチルブチルカルボニルオキシ）フェニ
ル）−５−デシルオキシピリミジン（Ｎ）を得た。
該化合物は融点58℃の非液晶物質であった。
該化合物は単品では強誘電性液晶化合物ではないにも
かかわらず、固有らせんピッチは右向き0.37μｍである
ため、固有らせんピッチ左向きの強誘電性液晶と組合せ
て固有らせんピッチをほどいた良好な配向をする配合物
を得ることができる。
該化合物（Ｎ）と、左向き0.25μｍの固有らせんピッ
チを有する強誘電性液晶化合物（Ｓ）−４′−（２″−
プロピルオキシプロピルオキシ）フェニル−４−ドデシ
ルオキシ安息香酸（Ｔ）でらせんピッチをほどき、さら
に実施例９に示したカイラルでないSc配合物（Ｐ）を加
えた配合物（Ｕ） （配合比 化合物（Ｎ）6wt％、化合物（Ｔ）4wt％、配
合物（Ｐ）90wt％）の相転移点は以下に示すとうりであ
った。
Sc＊−SA相転移点 53℃ SA−Ｎ＊相転移点 56.5℃ Ｎ＊−Ｉ相転移点 該配合物（Ｕ）は、カイラルネマチック相のらせんピッ
チが無限大に発散し非常に良好な配向をする配合物であ
った。
実施例８ （１″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−クロロ−２″
−メチルブチルカルボニルオキシ）フェニル）−５−ド
デシルオキシピリミジン（Ｒ）の 合成と評価 ｐ−ヒドロキシベンズアミジンを原料として常法によ
り合成した５−ドデシルオキシ−２−（４′−ヒドロキ
シフェニル）ピリミジンと（２″S,3″Ｓ）−２−
（４′−（２″−クロロ−３″−メチルペンチルオキシ
カルボニルクロライドとを用いて、実施例１と全く同様
にして、（１″S,2″Ｓ）−２−（４′−（１″−クロ
ロ−２″−メチルブリツカルボニルオキシ）フェニル）
−５−ドデシルオキシピリミジン（Ｒ）を得た。
該化合物は融点76℃の非液晶物質であった。
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得た（２S,3Ｓ）−４″−（２
−クロロ−３−メチルペンチルオキシカルボニル）フ
ェニル ２′−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリ
ミジン−５′−カルボン酸エステルの赤外線吸収スペク
トルを示す。図２は実施例４で得た（２″S,3″Ｓ）−
（２″−クロロ−３″−メチルペンチル ２′−（４−
オクチルオキシフェニル）−ピリミジン−５′−カルボ
ン酸エステルの赤外線吸収スペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 田保 橋建 川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の素株式 会社中央研究所内 (72)発明者 竹内 光二 川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の素株式 会社中央研究所内 (72)発明者 小松 恵理 川崎市川崎区鈴木町１−１ 味の素株式 会社中央研究所内 審査官 内藤 伸一

Claims (6)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物。
  2. 【請求項２】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物を少なくとも１
    種含有することを特徴とする液晶組成物。
  3. 【請求項３】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物を少なくとも１
    種とカイラルでないスメクチックＣ液晶物質を少なくと
    も１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  4. 【請求項４】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物を少なくとも１
    種と下記式（II） Ｒ−Ph−COO−Ph−Ｒ′ （II） （R,R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基
    またはアルコキシカルボニル基をPhは1,4フェニレン基
    を示す。） で表わされるカイラルでないスメクチックＣ液晶物質を
    少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  5. 【請求項５】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物を少なくとも１
    種と下記式（III） Ｒ−Ph−Ph−Ｒ′ （III） （R,R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基
    またはアルコキシカルボニル基をPhは1,4フェニレン基
    を示す。） で表わされるカイラルでないスメクチックＣ液晶物質を
    少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
  6. 【請求項６】一般式（Ｉ） R1−Ａ−（Ｘ）ａ−Ｂ−（Ｙ）ｂ−Ｃ−（Ｚ）ｃ−Ｄ−
    R2 （Ｉ） （但し、R1は直鎖または分岐の炭素数１−８のアルキル
    基、R2は炭素数1-10の光学活性ハロゲン化アルキル基ま
    たはハロゲン化アラルキル基を示し、 （１）a,b及びｃが１の時はＡが−Ｏ−、Ｂは単結合、
    Ｃは−COO−、Ｄは−COOCH2−、−OCO−で,X、Ｚは1,4
    −フェニレン基、Ｙは2,5−ピリミジン基を示し、 （２）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−OCO−の時
    はＡが−Ｏ−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹは1,4−フ
    ェニレン基または2,5−ピリミジン基を示し、 （３）a,bが１、ｃが０であって、かつＣが−COO−の時
    はＡが−Ｏ−、−COO−、Ｂ及びＤは単結合、Ｘ及びＹ
    は1,4−フェニレン基または2,5−ピリミジン基を示
    す。） で表わされるフェニルピリミジン化合物を少なくとも１
    種と下記式（IV） Ｒ−Ph−Py−Ｒ′ （IV） （R,R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ基
    またはアルコキシカルボニル基をPhは1,4フェニレン
    基、Pyは2,5ピリミジン基を示す。） で表わされるカイラルでないスメクチックＣ液晶物質を
    少なくとも１種含有することを特徴とする液晶組成物。
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