JPH02138267A - ピラジン化合物および液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なピラジン化合物及び該ピラジン化合物を
含む液晶組成物に関する。

該ビラジンイヒ金物は光スイツチ素子材料、特に弦誘電
性液晶組成物の素材として有用である。

又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することが検知されなくとも液晶組成物の構成成分と
して有用な物質を意味する。

従来の技術及び問題点 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である、これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数ｍ　ｓ　ｅ　ｃのオーダーの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲をせばめる一因と
ンン、っでいる。しかし、最近に至ってスメクチック液
晶セルを用いれば、より高速な応答が得られるというこ
とがわかってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものが′あることが、明らかになってきており、その利
用に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性
を示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ
、Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシル
オキシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチ
ルエステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代
表例とする化合物であり、その、カイラルスメクチック
Ｃ相（以下、Ｓｃ本相と略記する。）におい′“Ｃ，強
誘電性を示すことを特徴とするものである（Ｊ、Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ、３６．Ｌ−６９（１９７５））。

近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、旦６．８９　（１９８０））にょつて、Ｄ　Ｏ
，Ｂ　Ａ　Ｍ　Ｂ　Ｃの４膜セルにおいて、μＳｅＣオ
ーダーの高速応答性が、見出されたことを契機に、強誘
電性液晶はその高速応答性を利用して液晶テレビ等のデ
イスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、光フー
リエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクトロニク
ス関連素子の素材用にも使用可能な材料として注目を集
めている。

ところで、つＯＢＡＭＢＣは自発分極力【小さく、また
シップ塩基であるため、その物理的化学的安定性に難が
ある。そこで、強誘電性液晶材料として、物理的化学的
に安定な種々の化合物が探索されてきた。

そして現在、強誘電性液晶素材の開発は、高速応答性、
配向性、高いコントラスト、メモリー性、しきい値特性
、さらにこれらの諸特性の温度依存性等の実用特性の最
適化にその主力がうつってきている。

しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、上
記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分極
、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等の
諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものはない、
そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘起す
る化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに逆の
化合物等数種類の物質を混合して上記諸特性を最適化す
べく検討が行われている。また、十分に広い温度範囲で
強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲の広
い強誘電性液晶またはカイラルでないスメクチックＣ液
晶を混ぜることが有効である。

温度範囲の広いカイラルでないスメクチックＣ液晶の一
つとして、ピラジン系３環化合物が、ＨｏＳｃｈｕｂｅ
ｒｔらにより報告されている（Ｊ。

Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ、（４）、３ユ、１２（１９６８
））、Ｌ、かしここで示されている化合物は、何れも融
点が高いという欠点を有している。また、宇部興産株式
会社からも報告されている（特開昭５８−４３９８１）
が、ここで示されている化合物は、何れもスメクチック
Ｃ相にならない、従って、現在十分に広い温度範囲で強
誘電性を示す液晶組成物を得るのに有効な温度範囲の広
いカイラルでないスメクチックＣ液晶を得るには至って
いない。

発明が解決しようとする課題 十分に広い温度範囲で強誘電性を示す液晶組成物を得る
ためには温度範囲の広いカイラルでないスメクチックＣ
液晶を混ぜることが有効である。

従って、強誘電性液晶組成物に用いる液晶素材として、
できるだけ多くの化合物群の中から、１゜骨格的に高速
応答すると考えられる低粘度な化合物、２．スメクチッ
クＣ相を示す温度範囲の上限が高い化合物、等の開発は
非常に重要な課題であ問題点を解決するための手段 本発明者らは、上述のような問題点を解決するために種
々の液晶物質を探索し、強誘電性液晶組成物に用いる液
晶素材として有用な新規化合物を見出し本発明に到達し
た。

即ち本発明は一般式（Ｉ） （上式中、Ｒ１，Ｒ２は炭素数１ないし１８の直鎖また
ハ分枝（７）　７　）Ｌｔ　＃　７Ｌ／基ヲ示し、ｘ、
Ｙは−ｏｃｏｏ−，−ｃｏｏ−。

−ｏｃｏ−、−ｏ−又は単結合を示し、２は水素原子又
はフッ素原子を示す、但し、Ｘ、Ｙのいずれかは、必ず
−ｏｃｏｏ−，−ｃｏｏ−又は−０ＣＯ−である、）で
表される光学活性でないピラジン化合物及び該化合物を
含有することを特徴とする液晶組成物である。

本発明のピラジン化合物と、配合して液晶組成物とする
のに適当な化合物としては、例えば次の１０，２゜、３
．に示すような化合物である。

１、本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭６０−６７４５３．時開Ｖｉ６０−６７５８６、
特開昭６０−１６８７８０、特開昭６０−１６８７８１
、特開昭６０−２１８３５８、特願昭５９−１８９２３
２、特願昭８０−２２９２０、特願昭６０−８７０３４
、特願昭６０−１１７０５３、特願昭６０−１４４１３
６、特！Ｉ昭６０−１６・２６５４、特願昭６０−１６
２６５６、特願昭６０−２５０３３５、特願昭６０−２
７２８３４、特願昭６０−２９１１７９に開示されてい
る化合物。

２、スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合
物群。

アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
フェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸ア
ルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコキ
シビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息誉酸アル
キルビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボ
ン酸アルキルフェニルエステル、アルギルカルボニルオ
キシ安息香酸アルコキシビフェニルエステル、アルキル
カルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルコキシフェ
ニルエステル、アルコキシ安息香酸アルキルカルボニル
オキシビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカル
ボン酸アルキルカルボニルオキシフェニルエステル１．
５−アルキル−２−（４’−アルコキシフェニル）ピリ
ミジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’−アルキ
ルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、５−アルコ
キシ−２−（４’−アルキルカルボニルオキシフェニル
）ピリミジン、５−アルキル−２−（４’−アルキルオ
キシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−アルコキシ
−２−（４’−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピ
リミジン、５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェ
ニル）ピラジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコ
キシフェニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４’−
アルキルカルボニルオキシフェニル）ピラジン、５−ア
ルコキシ−２−（４’−アルキルカルボニルオキシフェ
ニル）ピラジン、５−アルキル−２−（４’アルキルオ
キシカルボニルフエニル）ピラジン、５−アルコキシ−
２−（４’−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピラ
ジン、３−（４’−アルギルフェニル）−６−アルコキ
シピリダジン、３−　（４’−アルコキシフェニル）−
６−アルコキシピリダジン、３−（４’−アルコキシフ
ェニル）−６−アルキルピリダジン、５−（４’−アル
キルフェニル’）−２−（４”−アルコキシフェニル）
ピリミジン、５−（４’−アルコキシフェニル）−２−
（４”−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−（４’
−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルカルボニ
ルオキシフェニル）ピリミジン、５−　（４’−アルコ
キシフェニル’）　−２−（４”アルキルカルボニルオ
キシフェニル）ピリミジン、５−（４’−アルキルフェ
ニル）−２−（４”−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）ピリミジン、５−（４’−アルコキシフェニル）−
２−（４″アルキルオギシカルボニルフエニル）ピリミ
ジン、５−（４’−アルコキシフェニル”）−２−（４
″−アルコキシ、フェニルカルボニルオキシ）ピリミジ
ン、５−（４’−アルキルフェニル）−２−（４”−ア
ルコキシフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−
（４’−アルコキシフェニル）−２−（４”−アルキル
フェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４’−
アルキルフェニル）−２（４″−アルキルフェニルカル
ボニルオキシ）ピリミジン、’５−（４’−アルキルフ
ェニル）２−（４″−アルコキシフェニル）−１，２，
４−１−リアジン、５−（４’−アルコキシフェニル）
−２−（４″−アルコキシフェニル）−１，２゜４−ト
リアジン、５−（４’−アルキルフェニル）−２−（４
″−アルキルカルボニルオキシフェニル）−１，２，４
−）リアジン、５−　（４’−アルコキシフェニル）−
２−（４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）　−
１，２，４−）リアジン、５−　（４’−アルキルフェ
ニル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニルフェニ
ル）−１，２゜４−トリアジン、５−（４’−アルコキ
シフェニル）−２−（４″−アルキルオキシカルボニル
フェニル）シ１．，２，４−トリアジン等３．２に挙げ
た化合物群のアルキル基、アルコキシ基、アルキルカル
ボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基、の部分
に不斉炭素を導入することにより、カイラルスメクチッ
クＣ相を示す強銹電性液晶とした化合物群。

一般式（１）で表される化合物は次のように合成される
。

一般式（Ｉ）で表される化合物のあるものは、次のよう
にして合成することができる。

Ｇ、Ｍｕｌｌｅｒらの方法（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ。

Ｃｈｅｍ、Ｆｒ、、５３３　（１９４９））により合成
した２、５−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ピラジ
ンとハロゲン化アルキルまたはアルコールのトシレート
のような活性誘導体各種とを、水素化ナトリウム、水酸
化ナトリウムのような塩基存在下で反応させて、２−　
（４’−アルコキシフェニル）−５−（４”−ヒドロキ
シフェニル）ピラジンを得る。この化合物とカルボン酸
クロライド、もしくはクロルギ酸アルキルエステルとを
、ピリジン、・３級アミンのような塩基存在下で反応さ
せれば得られる。

また一般式（Ｉ）で表されるある化合物は、Ｇ。

Ｍｕｌｌｅｒらの方法（Ｂｕｌｌ、Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ、
Ｆｒ、、５３３　（１９４９））により合成した４−ヒ
ドロキシフェナシルアミンと、Ｈ，５ｃｈｕｂｅｒｔら
の方法（Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈａｍ、（４）、３７．１
２　（１９６８））により合成したω−アミノ−４−ア
ルキルアセトフェノンをアンモニア水中で縮合させて得
られる２−（４′−アルキルフェニル）−５−（４″−
ヒドロキシフェニル）ピラジンにカルボン酸クロライド
、もしくはクロルギ酸アルキルエステルを、ピリジン、
３級アミンのような塩基存在下で反応させれば得られる
。

また一般式（Ｉ）で表されるある化合物は、３−フルオ
ロフェノールを出発物質としてＧ、Ｍｕｌｌｅｒらの方
法（Ｂｕｌ　１．Ｓｏｃ、Ｃｈｅｍ。

Ｆｒ、、５３３　（１９４９））に従って合成した２−
フルオロ−４−ヒドロキシフェナシルアミンと、Ｈ，５
−ｃｈｕｂｅｒｔらの方法（Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍ
、　　（４）、３７，１２　　（１９８８））により合
成したω−アミノ−４−アルキルアセトフェノンをアン
モニア水中で縮合させて得られる２−（４’−アルキル
フェニル）−５−（３”フルオロ−４″−、ヒドロキシ
フェニル）ピラジンにカルボン酸クロライド、もしくは
クロルギ酸アルキルエステルを、ピリジン、３級アミン
のような塩基存在下で反応させれば得られる。

作用 本発明の化合物のうちあるものは広い温度範囲でスメク
チックＣ相を示し、強誘電性液晶組成物に用いる液晶素
材として役立てることができる。

本発明の化合物は光学活性を持たないため、該化合物を
配合する際、らせんピッチ等の物性に縛られること無く
自由に強誘電性液晶組成物の中で使用することができる
。また本発明の化合物はスメクチック液晶となるので、
熱書込レーザー等の記憶型表示用素子に用いることも可
能である。

実施例 以下に実−施例を示すが、この実施例により本発明が限
定されるわけではない。

以下、　ｃ、　　ｓｘ、　　ｓｃ、　　ｓｃ本、　ＳＡ
、　　Ｎ、　　Ｎ本、■相はそれぞれ、結晶、はっきり
と同定できないスメクチック相、スメクチックＣ相、カ
イラルスメクチックＣ相、スメクチックＡ相、ネマチッ
ク相、カイラルネマチック相、等労相を示す１本発明の
化合物の８１１４は、シリカゲルクロマトグラフィー及
びアルコールまたはヘキサンによる再結晶によって行っ
た。以下に示す相転移点の測定値は、物質の純度により
若干の影響を受けることもありうる。

実施例１ ２−（４’−へキシルオキシフェニル）−５−（４”−
オクチルオキシカルボニルオキシフェニル）ピラジン（
Ａ）の合成と評価 Ｃ３Ｈ１３−０−１８ＪＯＣＯＯ−Ｃ８Ｈ１７（Ａ　）
２−（４’−へキシルオキシフェニル）−５−（４”−
ヒドロキシフェニル）ピラジン８０ｍｇをＮ。

Ｎ−ジメチ′ルホルムアミド（以下、ＤＭＦと略す。

）２ｍｌに溶解し、クロルギ酸オクチルエステル０．０
６ｍ１、ピリジンＯ，１ｍｌを加え４時間反応させて目
的化合物（Ａ）７０ｍｇを得た。

該化合物の相転移点を表１に示す。

該化合物の核磁気共鳴スペクトルを図１に示す。

実施例２ 実施例１に示されている方法により各種２−（４′−ア
ルキルオキシフェニル）−５−（４”−ヒドロキシフェ
ニル）ピラジン又は各種２−（４−アルキルフェニル）
−５−（４″−ヒドロキシフェニル）ピラジンと各種ク
ロルギ酸アルキルエステルから各種２−　（４’−アル
キルオキシフェニル）−５−（４”−アルキルオキシカ
ルボニルオキシフェニル）ピラジン又は各種２−（４’
アルキルフエニル）−５−（４″−アルキルオキシカル
ボニルオキシフェニル）ピラジンを合成した。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例３ ２−（４’−ペンチルオキシフェニル）　−５−（４′
−ペンチルカルボニルオキシフェニル）ピラジン（Ｂ）
の合成と評価 Ｃ３）１１１−０りよトＪｏｃｏ−ｃｓＨｕ　　　　　
（Ｂ　）２−　（４’−ペンチルオキシフェニル）−５
−（４”−ヒドロキシフェニル）ピラジン８０　ｍ　ｇ
をＤ　Ｍ　Ｆ　２　ｍ　ｌ−に溶解し、ペンチル酸クロ
ライド０゜０４ｍ１、ピリジン０．１ｍｌを加え４時間
反応させて、目的化合物（Ｂ）７０ｍｇを得た。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例４ 実施＠３に示されている方法により各種２−（４′−ア
ルキルフェニル）−５−（４″−ヒドロキシフェニル）
ピラジンと各種カルボン酸クロライドから各種２−（４
’−アルキルフェニル）５−（４”−アルキルカルボニ
ルオキシフエニＪし）ピラジンを合成した。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例５ ２−（４’−へキシルカルボニルオキシフェニル）−５
−（４″−ヘキシルカルボニルオキシフェニル）ピラジ
ン（Ｃ）の合成と評価 ｃａｎ１３−ｃｏｏｉす０ＣＯ−Ｃ６Ｈ１３（Ｃ）２．
５−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ピラジン１゜Ｏ
ｇを四塩化炭素２０ｍ１に懸濁させ、ヘキシル酸クロラ
イド０．６ｍｌ、ピリジン２．５ｍｌを加え一晩反応さ
せて、　目的化合物（Ｃ）１５０ｍｇを得た。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例６ ２−（４’−へキシルオキシカルボニルオキシフェニル
）−５−（４″−へキシルオキシカルボニルオキシフェ
ニル）ピラジン（Ｄ）の合成と評価 ｃｓｎ１３−ｏｃｏｏ（ルト：Ｊｏｃｏｏ−ｃｓ＋ｎ３
（Ｄ）２．５−ビス（４′−ヒドロキシフェニル）ピラ
ジン２０．　Ｏｍ　ｇをピリジン４０ｍ１に溶解し、ク
ロルギ酸ヘキシルエステル０．３ｍｌを加え一晩反応さ
せて、目的化合物（Ｄ）８５ｍｇを得た。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例７ ２−　（４’−へキシルフェニル）−５−（３″フルオ
ロ−４″−ヘキシルカルボニルオキシフエ２−　（４’
−へキシルフェニル）−５−（３″フルオロ−４”−ヒ
ドロキシフェニル）ピラジン１１、３　ｍ　ｇをＤＭＦ
４ｍｌに溶解し、ヘキシル酸クロライド０．０６ｍ１、
ピリジン０．２ｍｌを加え４時間反応させて、目的化合
物（Ｅ）３８ｍｇを得た。

該化合物の相転移点を表１に示す。

実施例８ 本発明の化合物とスメクチックＣ相を示す化合物及びカ
イ・シルスメクチックＣ相を示す化合物を次のように配
合することにより強誘電性液晶配合物を得た。

（ｉｓ、２Ｓ）−４’−（４”−オクチルオキシフェニ
ル）フェニル　１−クロロ−２−メチルペンタン酸エス
テル　　　　　　　　　　　７・３ｗｔ％（Ｉｓ、２Ｓ
）−２’−（４″−（１−クロロ−２−メチルブチルカ
ルボニルオキシ）フェニル）５′−オクチルオキシピリ
ミジン　　　１．５ｗｔ％（Ｓ）−４’−（２−メチル
ブチルオキシ）フェニル　４”−オクチルオキシ安息香
酸エステル１．５ｗｔ％ （Ｉｓ、２８）−４″−（１−クロロ−２−メチルブチ
ルカルボニルオキシ）ビフェニル　（３″′−クロル−
４″′−オクチルカルボニルオキシ安息香酸エステル　
　　　　　　　　　　５．１ｗ　ｔ％（Ｓ）−４’−（
４″−オクチルオキシフェニル）フェニル　３，３−ジ
メチルシクロプロパン酸エステル　　　　　　　　　　
　　　　　３．７Ｗ　ｔ％（Ｓ）−２−メチルブチル　
４’−（４″−オクチルカルボニルオキシフェニル）安
息香酸エステル１．５ｗ　ｔ％ ２−　（４’−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン　　　　　　　　　　　　７．１ｗ　ｔ％２−
　（４’−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピ
リミジン　　　　　　　　　　７．１ｗ　ｔ％２−　（
４’−ノニルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　７．１ｗ　ｔ％４−ブチルオ
キシフェニル　４′−オクチルオキシ安息香酸エステル
　　　　　　　　８・５ｗｔ％４−へキシルオキシフェ
ニル　４′−オクチルオキシ安息香酸エステル　　　　
　　　８・６ｗｔ％４−へブチルオキシフェニル　４′
−オクチルオキシ安息香酸エステル　　　　　　　８．
８ｗ　ｔ％４−ブチルオキシフェニル　４′−デシルオ
キシ安息香酸エステル　　　　　　　　　８．６ｗ　ｔ
％２−（４’−へブチルオキシフェニル）−５−オクチ
ルオキシピリミジン　　　　　　　３．８ｗ　ｔ％２−
　（４’−オクチルオキシフェニル）−５−デシルオキ
シピリミジン　　　　　　　３．６ｗ　ｔ％２−（４’
−デシルオキシフェニル）−５−オクチルカルボニルオ
キシピリミジン　　３゛、６ｗｔ％２−（４’−ノニル
カルボニルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン
　　　　　３．６ｗ　ｔ％ブチル　４′−オクチルオキ
シフェニル安息香酸エステル　　　　　　　　　　　　
　　１．４ｗ　ｔ％２−（４’−ヘキシルカルボニルオ
キシフェニル）−５−（４”−へギシルカルポニルオキ
シフェニル）ピラジン　　　　　　　　　　　　１．０
ｗｔ％２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−５−（
４″−ペンチルカルボニルオキシフェニル）ピラジン１
．０ｗｔ％ ２−　（４’−へキシルオキシカルボニルオキシフェニ
ル）−５−（４″−へキシルオキシカルボニルオキシフ
ェニル）ピラジン　　　　２．Ｏｗ　ｔ％２−　（４’
−へキシルオキシフェニル）−５−（４’−オクチルオ
キシカルボニルオキシフェニル）ピラジン　　　　　　
　　　　　　　　　４．Ｏｗ　ｔ％この配合物の相転移
点は以下に示す通りであった。

ＳＣ富−８Ａ相転移点 ６１℃ ５Ａ−Ｎｌ相転移点 ６６℃ Ｎ＊−Ｉ相転移点 ７７〜７８℃ また、ボリイミ・ドをスピンコードしてラビングしたＩ
ＴＯガラスで構成したギャップ２．０μｍのセルにこの
配合物を封入し等労相から０．２℃／ｍｉｎの速度で徐
冷することにより、配向したセルが得られた。このセル
に４１ＶＰ−Ｐの矩形波を印加して偏光顕微鏡下で電気
光学効果をｗｔ察したところ、非常にはっきりとしたコ
ントラストを示し、この配合物が液晶デイスプレィに応
用できることが証明された。さらに、このセルの応答速
度を光半導体を用いて測定したところ、電圧を印加して
から透過光量が９０％変化するまでの応答速度は、２８
℃において５３μｓｅｃと高速であった。また、自発分
極は１８．５ｎＣ／ｃｍ２であった。

発明の効果 本発明の化合物はスメクチックＣ相を示す、そして本発
明の化合物のうちあるものは、実施例１〜５で示したよ
うにスメクチックＣ相を示す温度範囲が広く、その温度
の上限が非常に高い、さらに、Ｈ，５ｃｈ−ｕｂａｒｔ
らにより報告されている化合物に比べて融点が低い０例
えば、Ｈ，５ｃｈｕｂｅｒｔらにより報告されている２
、５−ビス（４′−ペンチルオキシフェニル）ピラジン
の分子中の二つのエーテル結合のうちの一方をエステル
結合あるいは炭酸エステル結合に置換した本発明の化合
物である２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−５−
（４”−ペンチルカルボニルオキシフェニル）ピラジン
あるいは２−（４’−ペンチルオキシフェニル）−５−
（４”−ペンチルオキシカルボニルオキシフェニル）ピ
ラジンは、２，５−ビス（４′−ペンチルオキシフェニ
ル）ピラジンに比べ、２７〜５０℃も融点が低い。

また１本発明の化合物とスメクチックＣ相を示す化合物
及び光学活性な化合物を混合することにより、広い温度
範囲で応答速度の速い強誘電性液晶配合物を得ることが
できる。

また、本発明の化合物は、ＤＯＢＡＭＢＣ等と異なりシ
ッフ塩基を持たないため化学的に安定である。

ざらに、本発明の化合物は、スメクチック液晶となるの
で、熱書込レーザー等の記憶型表示用素子に用いること
も可能である。

表１ ＣｎＨ２ｎ＋１−Ｘ祷Ｙ−ＣｎＨ２ｎ＋１の相転移温度

【図面の簡単な説明】

図１は実施例１で得た化合物（Ａ）の核磁気共鳴スペク
トルを示す。

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１ないし１８の直鎖また
   は分枝のアルキル基を示し、Ｘ、Ｙは−ＯＣＯＯ−、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−又は単結合を示し、Ｚは
   水素原子又はフッ素原子を示す。但し、Ｘ、Ｙのいずれ
   かは、必ず−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で
   ある。）で表される光学活性でないピラジン化合物。
2. （２）請求項（１）記載の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、Ｒ１、Ｒ２は炭素数１ないし１８の直鎖また
   は分枝のアルキル基を示し、Ｘ、Ｙは−ＯＣＯＯ−、−
   ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−又は単結合を示し、Ｚは
   水素原子又はフッ素原子を示す。但し、Ｘ、Ｙのいずれ
   かは、必ず−ＯＣＯＯ−、−ＣＯＯ−又は−ＯＣＯ−で
   ある。）で表される光学活性でないピラジン化合物を少
   なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。
3. （３）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される新
   規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（II）で表され
   る光学活性でないスメクチックＣ液晶を少なくとも一種
   含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ３−Ｐｈ−Ｐｙ−Ｒ４（II） （Ｒ３、Ｒ４はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−
   フェニレン基を、Ｐｙは１，４−フェニレン基のＣＨが
   一つ以上窒素原子で置換された基を示す。 ）
4. （４）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される新
   規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（III）で表さ
   れる光学活性でないスメクチックＣ液晶を少なくとも一
   種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ５−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ６（III） （Ｒ５、Ｒ６はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−
   フェニレン基を示す。）
5. （５）請求項（１）記載の一般式（ I ）で表される新
   規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（IV）で表され
   る光学活性でないスメクチックＣ液晶を少なくとも一種
   含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ７−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ８（IV） （Ｒ７、Ｒ８はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキ
   シ基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−
   フェニレン基を示す。）
6. （６）請求項（２）、（３）、（４）、（５）記載の液
   晶組成物と、光学活性な化合物を少なくとも一種含有す
   ることを特徴とする液晶組成物。
7. （７）カイラルネマチック相及びカイラルスメクチック
   Ｃ相におけるらせんピッチが２マイクロメーター以上で
   あることを特徴とする請求項（６）記載の液晶組成物。