JPH01193255A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPH01193255A
JPH01193255A JP63079619A JP7961988A JPH01193255A JP H01193255 A JPH01193255 A JP H01193255A JP 63079619 A JP63079619 A JP 63079619A JP 7961988 A JP7961988 A JP 7961988A JP H01193255 A JPH01193255 A JP H01193255A
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樋口　量一
Takao Sakurai
桜井　孝男
Tadahiko Yokota
忠彦 横田
Naoko Mikami
直子 三上
Eri Komatsu
小松　恵理
Koji Takeuchi
光二 竹内
Manabu Kitazawa
学 北澤
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    • C07D239/34—One oxygen atom
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    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なカイラル化合物及び該カイラル化合物を
含む液晶組成物に関する。
該カイラル化合物は光スイツチ素子材料、特に強誘電性
液晶組成物の素材として有用である。
又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することが検知されなくとも液晶組成物の栂成成分と
して有用な物質を意味する。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ型）および動的
散乱型（ＤＳ型）である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数ｍ　ｓ　ｅ　ｃのオーダーの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲なせばめる一囚と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれば、より高速な応答が得られるということが
わかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、１９７５年Ｒ，Ｂ、
Ｍｅｙｅｒらにより合成され、４−（４−ｎ−デシルオ
キシベンジリデンアミノ）ケイ皮酸−２−メチルブチル
エステル（以下、ＤＯＢＡＭＢＣと略記する。）を代表
例とする化合物であり、その、カイラルスメクチックＣ
相において、強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る（Ｊ、Ｐｈｙｓｉｑｕｅ、３６゜Ｌ−６９（１９７５
））。
近年、Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら（Ａｐｐ１、Ｐｈｙｓ、Ｌ
ｅｔｔ、１６，８９　（１９８０））によって、ＤＯＢ
ＡＭＢＣの立腹セルにおいて、μｓｅｃオーダーの高速
応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子
、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の
素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
強誘電性液晶を用いた表示素子では、短いパルスにより
書込み、それをメモリーすることが可能であるので容易
に大面積の表示をすることができる。
発明が解決しようとしている課題 ＤＯＢＡＭＢＣは自発分極が小さく、またシップ塩基で
あるため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで
、強誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々
の化合物が探索されてきた。
そして現在１強誘電性液晶素材の開発は、高速応答性、
配向性、高いコントラスト、メモリー性、しきい値特性
、さらにこれらの諸物性の温度依存性等の実用特性の最
適化にその主力がうつってきている。
しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、上
記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分極
、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等の
諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものはない。
そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘起す
る化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに逆の
化合物等数種類の物質を混合して上記諸物性を最適化す
べく検討が行われている。また、十分に広い温度［囲で
強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲の広
い、Ｊ誘電性液晶、カイラルでないスメクチックＣ液晶
を混ぜることが有効である。従って、強誘電性液晶組成
物に用いる液晶素材として、できるだけ多くの骨格と様
々な光学活性基を組合せた数多くの化合物群の中から、
１．大きい自発分極を待つあるいは誘起する化合物、２
．骨格的に低粘度であると考えられる化合物あるいは骨
格的に低粘度であると考えられる化合物と配合してもそ
の液晶性を損ねない化合物、３．らせんピッチが短く少
量の添加量でらせんピッチをほどくことができる化合物
、４．広い温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の
化合物をスクリーニングし、配合することにより、物性
の最適化を図っていくことが必要と考えられる。
課題を解決するための手段 本発明者らは、上述のような間に点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち本発明は式（１）で表わされる新規な液晶化合物及
び該化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。
１１”Ｘ−Ｚ’−Ｚ２−（Ｚ３）ｎ−Ｙ−Ｒ２（Ｉ）（
ただしＲ１，Ｒ２は炭素数１ないし１８の直鎖または分
岐のアルキル基を示し、光学活性であってもよい。ｎは
Ｏまたは１である。Ｘ、Ｙは−ＣＯ２−．−ＯＣＯ−，
−０−９単結合、−０Ｃ！１２−１−ＯＣＯｏ＝又は−
Ｃ１１２０−を示し、Ｘ。
Ｙのいずれかは、必ず一〇Ｃ００−である。また、Ｚ１
、Ｚ２及びｚ３は の中から１つずつ独立に選ばれ、１１，１２及びｚ３の
うち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、文具
なっていてもよ０が、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３のうちのいず
れか１つは、必ずピリミジ゛ン環である。Ａ１、Ａ２、
及びＡ３はフッ素、臭素、塩素、シアノ基、メチル基又
は水素原子のいずれかを示す。）上記ＣＩ）中、Ｒが炭
素数６〜１４のアルキル基である化合物は、単独である
いは配合物としてスメクチックＣ相を取りやすく強誘電
性液晶材料として特に有用である。また、それ以外の化
合物も、ｉＡ誘電性液晶用配合材料や、あるいは、一般
に液晶材料などとして使用することができる。
本発明のカイラル化合物と、配合して強誘電性液晶組成
物とするのに適当な化合物としては、例えば次の１．．
２．．３．に示すような化合物である。
１、本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭６０−６７４５３、特開昭６０−６７５８６、特
開昭６０−１６８７８０、特開昭６０−１６８７８１、
特開昭６０−２１８３５８、特開昭６１−０６８４４９
、特開昭６２−００００４６、特開昭６２−０３０７４
０、特開昭６２−０５３９４３、特開昭６２−１０３０
４３、特開昭６２−１１１９３９．特開昭６２−１１１
９５０、特開昭６２−２２８０６８、特開昭６３−０５
７５５３に開示されている化合物。
２、スメクチックＣ相を有する、例えば次のような化合
物群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルフェニルエス
テル、アルキルカルボニルオキシ安息香酸アルコキシビ
フェニルエステル、アルキルカルボニルオキシビフェニ
ルカルボン酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ
安息香酸アルキルカルボニルオキシビフェニルエステル
、アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルカルボニル
オキシフェニルエステル、５−アルキル−２−（４’　
−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−アルコキシ−
２−（４’−アルコキシフェニル）ピリミジン。
５−アルキル−２−（４’　−アルキルカルボニルオキ
シフェニル）ピリミジン、５−アルコキシ−２−（４’
　−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピリミジン、
５−アルキル−２−（４’　−アルキルオキシカルボニ
ルフェニル）ピリミジン、５−アルコキシ−２−（４’
　−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、
５−アルキル−２−（４′−アルコキシフェニル）ピラ
ジン、５−アルコキシ−２−（４’−アルコキシフェニ
ル）ピラジン、５−アルキル−２−（４’　−アルキル
カルボニルオキシフェニル）ピラジン、５−アルコキシ
−２−（４’　−アルキルカルボニルオキシフェニル）
ピラジン、５−アルキル−２−（４’　−アルキルオキ
シカルボニルフェニル）ピラジン。
５−アルコキシ−２−（４’　−アルキルオキシカルボ
ニルフェニル）ピラジン、３−（４’　−アルキルフェ
ニル）−６−アルコキシピリダジン、３−　（４’−ア
ルコキシフェニル）−６−アルコキシピリダジン、３−
（４’　−アルコキシフェニル）−６−アルキルピリダ
ジン、５−　（４’　−アルキルフェニル）−２−（４
”−アルコキシフェニル）ピリミジン、５−　（４’　
−アルコキシフェニル）−２−（４”−アルコキシフェ
ニル）ピリミジン、５−　（４’　−アルキルフェニル
）　−２−（４”　−アルキルカルボニルオキシフェニ
ル）ピリミジン、５−　（４’−アルコキシフェニル）
−２−（４”−アルキルカルボニルオキシフェニル）ピ
リミジン、５−　（４’−アルキルフェニル）−２−（
４”−アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン
、５−　（４’−アルコキシフェニル）−２−（４”−
アルキルオキシカルボニルフェニル）ピリミジン、５−
　（４’−アルコキシフェニル）−２−（４”−アルコ
キシフェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−　（
４’　−アルキルフェニル）−２−（４”−アルコキシ
フェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−（４’　
−アルコキシフェニル）−２−’　（４”−アルキルフ
ェニルカルボニルオキシ）ピリミジン、５−　（４’　
−アルキルフェニル）−２−（４″−アルキルフェニル
カルボニルオキシ）ピリミジン、５−　（４’　−アル
キルフェニル）−２−（４”−アルコキシフェニル）−
１，２，４−トリアジン、５−（４’　　−アルコキシ
フェニル）　−２−（４”−アルコキシフェニル）−１
，２，４−トリアジン、５−　（４’　−アルキルフェ
ニル）−２−（４”−アルキルカルボニルオキシフェニ
ル）−１，２，４−）リアジン、５−（４’−アルコキ
シフェニル）−２−（４”−アルキルカルボニルオキシ
フェニル）−１，２゜４−トリアジン、５−　（４’　
−アルキルフェニル）−２−（４”−アルキルオキシカ
ルボニルフェニル）−１，２，４−）リアジン、５−（
４’　−アルコキシフェニル）　−２−（４”−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル）−１，２，４，−）リア
ジン等 ３．２に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、の部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶とした化合物群
。
一般式（Ｉ）で表される化合物は次のように合成される
。
次の一般式（あ）または（い）で表されるアルコール誘
導体と１次の一般式（う）で表せられるクロルギ酸アル
キルエステルとを、ピリジン、３級アミンのような塩基
存在下で反応させれば得られる。
Ｒ”Ｘ−Ｚ’−Ｚ２−（Ｚ３）ｎ−０１１（あ）１１０
−Ｚ’−Ｚ２−（Ｚ３）ｎ−Ｙ−Ｒ２（イ）Ｒ３−ＯＣ
ＯＣＩ　　　　　　　　　（う）（ただしＩｔ１、Ｒ２
，Ｒ３は炭素数１ないし１８の直鎖または分岐のアルキ
ル基を示し、光学活性であってもよい。ｎはＯまたは１
である。Ｘ、Ｙは−ＣＯ２−．−ＯＣＯ−、−０−、単
結合、−ＯＣＨ２−１−ＯＣＯｏ−又は−Ｃ１１２０−
を示し、ｘ、Ｙのいずれかは、必ず−ＯＣＯｏ−である
。また、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３は の中から１つずつ独立に選ばれ、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３の
うち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、文具
なっていてもよいが、Ｚ１、Ｚ２及びＺ３のうちのいず
れか１つは、必ずピリミジン環である。Ａ１、Ａ２、及
びＡ３はフッ素、臭素、塩素、シアノ基、メチル基又は
水素原子のいずれかを示す。）−数式（あ）の化合物は
実施例に示すような方法で簡単に得られる。
発明の作用 本発明の化合物は、カイラルスメクチックＣ液晶物質、
カイラルスメクチックＣ液晶組成物と混合することによ
り、広い温度範囲で応答速度の速い強誘電性液晶組成物
を得ることができる。
例えば、（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカ
ルボン酸　４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニ
ルエステル　　　　　３９．Ｏｗ　ｔ％（ｓ、５）−ｉ
−クロロ−２−メチルブチルカルボン１９４−（４−ノ
ニルオキシカルボニルオキシフェニル）フェニルエステ
ル　　　２２．Ｏｗ　ｔ％（Ｓ）−１−クロロ−２−メ
チルプロピルカルボン酸　４−（４−ノニルオキシカル
ボニルオキシフェニル）フェニルエステル　　　　２０
．Ｏｗ　ｔ％（Ｓ、Ｓ）　−１−クロロ−２−メチルブ
チルカルボン酸　４−（４−ノニルカルボニルオキシフ
ェニル）フェニルエステル　　　　　　１９．Ｏｗ　ｔ
％の割合で混合した強誘電性液晶組成物は３８〜６０℃
という狭い温度範囲でしかカイラルスメクチックＣ相を
示さないが、この組成物と本発明の化合物である２−（
４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）−５−ド
デシルピリミジンとを６５：３５の割合で混合した強誘
電性液晶組成物は室温より６３℃までという広い温度範
囲でカイラルスメクチックＣ相を示すようになる。また
応答速度も３４μｓｅｃと非常に速いものであった。
また本発明の化合物のうちスメクチック液晶となるもの
は、熱書込レーザー書込用の液晶素材として使用するこ
とも可能である。
実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
以下、Ｃ，ＳＸ、ＳＣ，ＳＡ、Ｎ、Ｉ相はそれぞれ、結
晶、はっきりと同定できないスメクチック相、はっきり
と同定できないカイラルスメクチック相、スメクチック
Ｃ相、スメクチックＡ相、ネマチック相、等労相を示す
。表１および２に示す相輯移点の測定値は、物質の純度
により若干の影響を受けることもありうる。
実施例１ ２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオキ
シカルボニルオキシピリミジン（Ａ）の合成と評価 ｃｌｏｕｚｌ−ｏ−７，ＪＯＣＯｏ−ｃａ＋ｔｘ７（Ａ
　）ベンジルアルコールとクロロ酢酸とを用いて常法に
よりＷｉｌｌｉａｍｓｏｎ合成することにより得たベン
ジルオキシ！Ｐｒｌ１をエステル化し、ベンジルオキシ
酢酸エチルＣＢ）を得る。（Ｂ）９゜７ｇ、ギ酸エチル
３．７ｇをエーテル２５ｍ１に溶解し、ナトリウム存在
下２時間攪はんした後にエーテルを留去しナトリウム　
２−ベンジルオキシ−２−エトキシカルボニルエチレノ
ラート（Ｃ）を得た。これに４−デシルオキシベンズア
ミジン塩ｍｕ１４．２ｇ　（４−デシルオキシシアノベ
ンゼンより常法により合成）をエタノール８０ｍ１に溶
解しナトリウム１．２ｇをくわえた溶液を加え２時間還
流する。溶媒を留去し２−（４−オクチルオキシフェニ
ル）−４−ヒドロキシ−５−ベンジルオキシピリミジン
（Ｄ）を得た。（Ｄ）２ｇをオキシ塩化リンと３時曲還
流することにより、２−（４−オクチルオキシフェニル
）−４−クロロ−５−ベンジルオキシピリミジン（Ｅ）
を得た。
（Ｅ）１．７ｇをＰｄ−Ｃ及び炭酸カリの存在下１．４
−ジオキサン溶媒で、常圧水添することにより２−（４
−オクチルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミジ
ンＣＦ）を得た。（Ｆ）１゜０ｇを四塩化炭素５０ｍ１
に溶解し、クロロギ酸オクチルエステル０．８ｍ１、ピ
リジン５　ｍ　ｌを加えしばらく攪はんし一晩放置する
。ＩＮ塩酸を加え四塩化炭素ＪＦｉを取り濃縮する。メ
タノールより再結晶を繰り返して精製しくＡ）を得る。
該化合物のＩＲスペクトルを図」に示す。
該化合物の相胛移点を表１に示す。
実施例２ 実施例１に示されている方法により合成した各種２−（
４−アルキルオキシフェニル）−５−ヒドロキシピリミ
ジンと各種クロロギ酸アルキルエステルより各種２−（
４−アルキルオキシフ慕ニル）−５−アルキルオキシカ
ルボニルオキシピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表１に示す。
実施例３ ２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）−
５−ドデシルピリミジン（Ｈ）の合成と評価 ２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ドデシルピリミ
ジン（Ｇ）１．０ｇを四塩化炭素５０ｍ１に溶解し、ク
ロロギ酸ノニルエステル０．８ｍ１、ピリジン５ｍｌを
加えしばらく攪はんし一晩放置する。ＩＮ塩酸を加え四
塩化炭素層を取り濃縮する。メタノールより再結晶を繰
り返してＭｌ’ＭＡしくＨ）を得る。
該化合物の相伝移点な表１に示す。
実施例４ 実施例３に示されているのと同様の方法により各種２−
（４−ヒドロキシフェニル）−５−アルキルピリミジン
と各種クロロギ酸アルキルエステルより各種２−（４−
アルキルオキシカルボニルオキシフェニル）−５−アル
キルピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表１に示す。
実施例５ ２−　（４−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）フェ
ニル）−５−（４−へキシルオキシフェニル）−ピリミ
ジン（Ｉ）の合成と評価 ４−ヒドロキシフェニル＃酸とヘキシルブロマイドとを
用いて常法によりウィリアムソン合成することにより４
−へキシルオキシフェニル酢酸（Ｊ）を得る。（Ｊ）１
．ＬｏｇとＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１８．０ｍｌ
とを、塩化ホスホリル１２．８ｍｌの存在化で反応させ
ることにより、１−ジメチルアミノ−２−（４−へキシ
ルオキシフェニル）−３−ジメチルイミノ−プロペン塩
酸Ｎ　（Ｋ）１０．１ｍｇを得た。（Ｋ）４．７５ｇと
ｐ−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩４゜８３ｇ（４−
シアノフェノールより常法により合成）とを、ピリジン
４８ｍ１中で縮合させることにより、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）　−５−（４−へキシルオキシフェニル
）−ピリミジン（Ｌ）３．９４ｇを得た。（Ｌ）１２０
ｍｇを四塩化炭素４ｍｌに溶解し、クロロギ酸ヘキシル
エステル０．０６７ｍ１．ピリジン０．５ｍｌを加えし
ばらく攪はんし一晩放置する。ＩＮ塩酸をくわえ四塩化
炭素層を取り濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー
及びプロパノ−ルーヘキサンによる再結晶により精製し
くＩ）を得る。
該化合物の相転移点を表２に示す。
実施例６ 実施例５に示されているのと同様の方法により各種２−
（４−ヒドロキシフェニル）　−５−（４−アルキルオ
キシフェニル）−ピリミジンと各種クロロカルボン酸ア
ルキルエステルより各ｍ２−（４−（アルキルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニル）　−５−（４−アルキルオ
キシフェニル）−ピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表２に示す。
実施例７ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
　４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル　　　　　　　　　　２５．４ｗ　ｔ、％（Ｓ、５）
−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン１４−（４−
ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）フェニルエス
テル　　　１４．３ｗ　ｔ％（Ｓ）−１−クロロ−２−
メチルプロピルカルボン酸　４−（４−ノニルオキシカ
ルボニルオキシフェニル）フェニルエステル　　　　１
３．Ｏｗ　ｊ％（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブ
チルカルボン酸　４−（４−ノニルカルボニルオキシフ
ェニル）フェニルエステル　　　　　　１２．４ｗ　ｔ
％２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）
−５−ドデシルピリミジン　　　３５．０ｗｔ％この組
成物は室温より６３℃までカイラルスメクチックＣ相を
６３℃より６６℃までスメクチックＡ相をそれ以上で等
六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした２、７μｍのセルに封入し
±４０Ｖの矩形波をかけ応答速度を測定したところ２５
℃において３４μｓｅｃであった。
実施例８ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
（Ｓ、Ｓ’）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン
酸　４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエス
テル　　　　　　　　　　２６．５ｗ　ｔ％（Ｓ、５）
−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸　４−（４
−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル）フェニルエ
ステル　　　１５．Ｏｗ　ｔ％（Ｓ）−１−クロロ−２
−メチルプロピルカルボン酸　４−（４−ノニルオキシ
カルボニルオキシフェニル）フェニルエステル　　　　
１３．［３ｗ　ｔ％（Ｓ、Ｓ）　−１−クロロ−２−メ
チルブチルカルボン酸　４−（４−ノニルオキシカルボ
ニルオキシフェニル）フェニルエステル　　　１２．９
ｗ　ｔ％２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オク
チルオキシカルボニルオキシピリミジン３２．Ｏｗ　ｔ
％この組成物は室温より５８℃までカイラルスメクチッ
クＣ相を５８℃より６０℃までスメクチックＡ相をそれ
以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした３、３μｍのセルに封入し
±４０Ｖの矩形波をかけ応答速度を測定したところ２５
℃において２０μｓｅｃであった。
実施例９ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
　４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステ
ル　　　　　　　　　　１０．７ｗ　ｔ％（Ｓ、５）−
１−クロロ−２−メチルブチルカルボン１４−（４−ノ
ニルカルボニルオキシフェニル）フェニルエステル　　
　　　　７．３ｗ　ｔ％（Ｒ）−４−（４−ノニルカル
ボニルオキシフェニル）安息香酸　２−クロロ−３−メ
チルブチルエステル　　　　　　　　　　　　　１９．
５ｗ　ｔ％２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノ
ニルピリミジン　　　　　　　　　　　　１２．５ｗ　
ｔ％２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチ
ルピリミジン　　　　　　　　　　１２．５ｗ　ｔ％２
−（４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン　　　　　　　　　　　１２．５ｗ　ｔ％２−（４
−デシルオキシフェニル）−５−オクチルオキシカルボ
ニルオキシピリミジン１２．５ｗ　ｔ％２−（４−ノニ
ルオキシカルボニルオキシフェニル）−５−ドデシルピ
リミジン　　　１２．５ｗｔ％この組成物は氷点下より
４１℃までカイラルスメクチックＣ相を４１℃より６１
℃までスメクチックＡ相をそれ以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした３、３μｍのセルに封入し
土１０Ｖの矩形波をかけ応答速度を測定したところ２３
℃において２４μｓｅｃであった。
実施例１０ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような組
成物をｍ製した。
（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン［
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステル
　　　　　　　　　　１０．８ｗ　ｔ％（Ｓ、５）−１
−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸　４−（４−）
ニルカルボニルオキシフェニル）フェニルエステル　　
　　　　７．４ｗｔ％（Ｒ）−４−（４−ノニルカルボ
ニルオキシフェニル）安息香１２−クロロ−３−メチル
ブチルエステル　　　　　　　　　　　　　２０．０ｗ
ｔ％２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジン　　　　　　　　　　　　１２．７ｗｔ％２−
（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミ
ジン　　　　　　　　　　１２．７ｗ　ｌ；％２−（４
−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン　
　　　　　　　　　　１２．７ｗ　ｔ％２−（４−デシ
ルオキシフェニル）−５−オクチルオキシカルボニルオ
キシピリミジン０．６ｗ　ｔ％２−（４−デシルオキシ
フェニル）−５−ペンチルオキシカルボニルオキシピリ
ミジン３．９ｗ　ｔ％２−（４−ノニルオキシカルボニ
ルオキシフェニル）−５−へブチルピリミジン　　　３
．３ｗ　ｔ％２−（４−ノニルオキシカルボニルオキシ
フェニル）−５−ドデシルピリミジン　　　４．９ｗ　
ｔ％２−（４−ペンチルオキシカルボニルオキシフェニ
ル）−５−ドデシルピリミジン　　５．０ｗｔ％この組
成物は氷点下より３５℃までカイラルスメクチックＣ相
を３５℃より５９℃までスメクチックＡ相をそれ以上で
等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした３、３μｍのセルに封入し
土１０ｖの矩形波をかけ応答速度を測定したところ２３
℃において１８μｓｅｃであった。
実施例１１ カイラルスメクチックＣ液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
（Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン９
４−（４−オクチルオキシフェニル）フェニルエステル
　　　　　　　　　　７．４ｗ　ｔ％（Ｓ、５）−１−
クロロ−２−メチルブチルカルボン１ｉ４−（４−オク
チルオキシピリミジル）フェニルエステル　　　　　　
　　　１．５ｗｔ％（Ｓ）−４−オクチルオキシ安息香
酸　４−（２−メチルブチルオキシ）フェニルエステル
１．５ｗｔ％ （Ｓ、５）−１−クロロ−２−メチルブチルカルボン酸
　４−（（３−クロロ−４−オクチルカルボニルオキシ
フェニルカルボニルオキシ）フェニル）フェニルエステ
ル　　　　　　　４．５ｗ　ｔ％（Ｓ）−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸　４−（４−オクチルオキシフェ
ニル）フェニルエステル　　　　　　　　　　　　　　
　　３．７ｗ　ｔ％（Ｓ）　−４−（４−オクチルカル
ボニルオキシフェニル）安息香酸　２−メチルブチルニ
ステルト５ｗｔ％ ２−（４−ノニルオキシフェニル）−５−ノニルピリミ
ジン　　　　　　　　　　　　　７．２ｗ　ｔ％２−（
４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジ
ン　　　　　　　　　　　７．２ｗ　ｔ％２−（４−ノ
ニルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン　　　
　　　　　　　　７．２ｗ　ｔ％４−オクチルオキシ安
息香酸　４−ブチルオキシフェニルエステル　　　　　
　　　　８．Ｏｗ　ｔ％４−オクチルオキシ安息香１４
−へキシルオキシフェニルエステル　　　　　　　　　
８．６ｗ　ｔ％４−オクチルオキシ安息香酸　４−へブ
チルオキシフェニルエステル　　　　　　　　８．６ｗ
　ｔ％４−デシルオキシ安息香！！１４−ブチルオキシ
フェニルエステル　　゛　　　　　　　　８・６ｗｔ％
２−へブチルオキシフェニル−５−オクチルオキシフェ
ニルピリミジン　　　　　　　　３．８ｗ　ｔ％２−オ
クチルオキシフェニル−５−デシルオキシフェニルピリ
ミジン　　　　　　　　　３．６ｗ　ｔ％２−（４−デ
シルオキシフェニル）−５−オクチルカルボニルオキシ
ピリミジン　　　３．６ｗ　ｔ％２−（４−ノニルカル
ボニルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン　　
　　　　３．Ｏｗ　ｔ％４−（４−オクチルオキシフェ
ニル）安息香酸ブチルエステル　　　　　　　　　　　
１．４ｗ　ｔ％２−　（４−（ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ）フェニル）−５−（４−ヘキシルオキシフェ
ニル）−ピリミジン　　　　　　　　　　　　２．７ｗ
ｔ％２−　（４−（ヘキシルオキシカルボニルオキシ）
フェニル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ビ
リミジン　　　　　　　　　　　　２．７ｗ　ｔ％２−
（４−（オクチルオキシカルボニルオキシ）フェニル）
−５−（４−オクチルオキシフェニル）−ピリミジン　
　　　　　　　　　　　２．７ｗ　ｔ％この組成物は室
温より５５．５℃までカイラルスメクチックＣ相を５５
．５℃より７１℃までスメクチックＡ相を７１℃より８
１℃までネマチック相をそれ以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした２゜２μｍのセルに封入し
土２２Ｖの矩形波をかけ応答速度を測定したところ２８
℃において３１μｓｅｃであった。
発明の効果 本発明の化合物は、カイラルスメクチックＣ液品物質、
カイラルスメクチックＣ液晶組成物と混合することによ
り、室温を含む広い温度範囲で応答速度の速い強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
図１は実施例１で得た２−（４−デシルオキシフェニル
）−５−オクチルオキシカルボニルオキシピリミジンの
ヌジョール法による赤外吸収スペクトルである。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ）で表わされる化合物。 Ｒ＾１−Ｘ−Ｚ＾１−Ｚ＾２−（Ｚ＾３）＿ｎ−Ｙ−Ｒ
    ＾２（ I ）（ただしＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１ないし
    １８の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性で
    あつてもよい。ｎは０または１である。Ｘ、Ｙは−ＣＯ
    ＿２−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−、単結合、−ＯＣＨ＿２−
    、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘ、Ｙのい
    ずれかは、必ず−ＯＣＯＯ−である。また、Ｚ＾１、Ｚ
    ＾２及びＺ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から１つずつ独立に選ばれ、Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ
    ＾３のうち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも
    、又異なつていてもよいが、Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３
    のうちのいずれか１つは、必ずピリミジン環である。Ａ
    ＾１、Ａ＾２、及びＡ＾３はフッ素、臭素、塩素、シア
    ノ基、メチル基又は水素原子のいずれかを示す。）
  2. （２）式（II）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （但し、上式において、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１ない
    し１８の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性
    であつてもよい。Ｘ、Ｙは−ＣＯ＿２−、−ＯＣＯ−、
    −Ｏ−、単結合、−ＯＣＨ＿２−、−ＯＣＯＯ−又は−
    ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘ、Ｙのいずれかは、必ず−ＯＣ
    ＯＯ−である。）
  3. （３）式（III）で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但し、上式において、Ｒ＾１、Ｒ＾２は炭素数１ない
    し１８の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性
    であってもよい。Ｘ、Ｙは−ＣＯ＿２−、−ＯＣＯ−、
    −Ｏ−、単結合、−ＯＣＨ＿２−、−ＯＣＯＯ−又は−
    ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘ、Ｙのいずれかは、必ず−ＯＣ
    ＯＯ−である。）
  4. （４）式（ I ）で表わされる化合物を一種類以上配合
    することを特徴とした液晶組成物。 Ｒ＾１−Ｘ−Ｚ＾１−Ｚ＾２−（Ｚ＾３）＿ｎ−Ｙ−Ｒ
    ＾２（ I ）（ただしＲ＾１、Ｒ＾２は炭素数１ないし
    １８の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性で
    あつてもよい。ｎは０または１である。Ｘ、Ｙは−ＣＯ
    ＿２−、−ＯＣＯ−、−Ｏ−、単結合、−ＯＣＨ＿２−
    、−ＯＣＯＯ−又は−ＣＨ＿２Ｏ−を示し、Ｘ、Ｙのい
    ずれかは、必ず−ＯＣＯＯ−である。また、Ｚ＾１、Ｚ
    ＾２及びＺ＾３は ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から１つずつ独立に選ばれ、Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ
    ＾３のうち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも
    、又異なつていてもよいが、Ｚ＾１、Ｚ＾２及びＺ＾３
    のうちのいずれか１つは、必ずピリミジン環である。Ａ
    ＾１、Ａ＾２、及びＡ＾３はフッ素、臭素、塩素、シア
    ノ基、メチル基又は水素原子のいずれかを示す。）
  5. （５）光学活性な化合物を１種以上含み、強誘電性を示
    す事を特徴とした特許請求の範囲第（３）項記載の液晶
    組成物。
  6. （６）特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、カイラルで
    ないスメクチックＣ液晶を少なくとも一種、及び光学活
    性な化合物をを少なくとも一種含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第（５）項記載の液晶組成物。
  7. （７）特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（II）
    で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶を少なく
    とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｙ−Ｒ′（II） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
    ェニレン基を、Ｐｙは２，５−ピリミジン基を示す。）
  8. （８）特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（III
    ）で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶を少な
    くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−ＣＯＯ−Ｐｈ−Ｒ′（III） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
    ェニレン基を示す。）
  9. （９）特許請求の範囲第（１）項一般式（ I ）で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式（IV）
    で表されるカイラルでないスメクチックＣ液晶を少なく
    とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 Ｒ−Ｐｈ−Ｐｈ−Ｒ′（IV） （Ｒ、Ｒ′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Ｐｈは１，４−フ
    ェニレン基を示す。）
  10. （１０）特許請求の範囲（５）、（６）、（７）、（８
    ）、（９）に示される液晶組成物のうち、カイラルネマ
    チック相及びカイラルスメクチックＣ相におけるらせん
    ピッチが２マイクロメーター以上の液晶組成物。
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