JPH01193255A - 液晶組成物 - Google Patents

液晶組成物

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JPH01193255A
JPH01193255A JP63079619A JP7961988A JPH01193255A JP H01193255 A JPH01193255 A JP H01193255A JP 63079619 A JP63079619 A JP 63079619A JP 7961988 A JP7961988 A JP 7961988A JP H01193255 A JPH01193255 A JP H01193255A
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liquid crystal
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樋口 量一
Takao Sakurai
桜井 孝男
Tadahiko Yokota
忠彦 横田
Naoko Mikami
直子 三上
Eri Komatsu
小松 恵理
Koji Takeuchi
光二 竹内
Manabu Kitazawa
学 北澤
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    • C07D239/28Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
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    • C07D239/34One oxygen atom
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    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は新規なカイラル化合物及び該カイラル化合物を
含む液晶組成物に関する。
該カイラル化合物は光スイツチ素子材料、特に強誘電性
液晶組成物の素材として有用である。
又本明細書に於いて液晶物質とは、それ自体で液晶相を
呈することが検知されなくとも液晶組成物の栂成成分と
して有用な物質を意味する。
従来の技術 液晶表示素子の表示方式として、現在広く実用化されて
いるものは、ねじれネマチック型(TN型)および動的
散乱型(DS型)である。これらはネマチック液晶を、
主成分としたネマチック液晶セルによる表示である。従
来のネマチック液晶セルの短所のひとつに、応答速度が
遅く、たかだか数m s e cのオーダーの応答速度
しか得られないという事実があげられる。そして、この
ことがネマチック液晶セルの応用範囲なせばめる一囚と
なっている。しかし、最近に至ってスメクチック液晶セ
ルを用いれば、より高速な応答が得られるということが
わかってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には、強誘電性を示す
ものがあることが、明らかになってきており、その利用
に関して、大きな期待が寄せられつつある。強誘電性を
示す液晶すなわち強誘電性液晶は、1975年R,B、
Meyerらにより合成され、4−(4−n−デシルオ
キシベンジリデンアミノ)ケイ皮酸−2−メチルブチル
エステル(以下、DOBAMBCと略記する。)を代表
例とする化合物であり、その、カイラルスメクチックC
相において、強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る(J、Physique、36゜L−69(1975
))。
近年、N、A、C1arkら(App1、Phys、L
ett、16,89 (1980))によって、DOB
AMBCの立腹セルにおいて、μsecオーダーの高速
応答性が、見出されたことを契機に、強誘電性液晶はそ
の高速応答性を利用して液晶テレビ等のデイスプレィ用
のみならず、光プリンターヘッド、光フーリエ変換素子
、ライトバルブ等のオプトエレクトロニクス関連素子の
素材用にも使用可能な材料として注目を集めている。
強誘電性液晶を用いた表示素子では、短いパルスにより
書込み、それをメモリーすることが可能であるので容易
に大面積の表示をすることができる。
発明が解決しようとしている課題 DOBAMBCは自発分極が小さく、またシップ塩基で
あるため、その物理的化学的安定性に難がある。そこで
、強誘電性液晶材料として、物理的化学的に安定な種々
の化合物が探索されてきた。
そして現在1強誘電性液晶素材の開発は、高速応答性、
配向性、高いコントラスト、メモリー性、しきい値特性
、さらにこれらの諸物性の温度依存性等の実用特性の最
適化にその主力がうつってきている。
しかし、現在知られている強誘電性液晶は単独では、上
記実用特性を発現させるのに十分な程の大きい自発分極
、低い粘性、長いらせんピッチ、適当なチルト角、等の
諸物性を室温域を含む広い温度範囲で示すものはない。
そこで実際には、大きい自発分極を持つあるいは誘起す
る化合物、低粘性の化合物、らせんピッチが互いに逆の
化合物等数種類の物質を混合して上記諸物性を最適化す
べく検討が行われている。また、十分に広い温度[囲で
強誘電性を示す液晶組成物を得るためには温度範囲の広
い、J誘電性液晶、カイラルでないスメクチックC液晶
を混ぜることが有効である。従って、強誘電性液晶組成
物に用いる液晶素材として、できるだけ多くの骨格と様
々な光学活性基を組合せた数多くの化合物群の中から、
1.大きい自発分極を待つあるいは誘起する化合物、2
.骨格的に低粘度であると考えられる化合物あるいは骨
格的に低粘度であると考えられる化合物と配合してもそ
の液晶性を損ねない化合物、3.らせんピッチが短く少
量の添加量でらせんピッチをほどくことができる化合物
、4.広い温度範囲で強誘電性を示す液晶化合物、等の
化合物をスクリーニングし、配合することにより、物性
の最適化を図っていくことが必要と考えられる。
課題を解決するための手段 本発明者らは、上述のような間に点を解決するために種
々の液晶物質を探索し本発明に到達した。
即ち本発明は式(1)で表わされる新規な液晶化合物及
び該化合物を含有することを特徴とする液晶組成物であ
る。
11”X−Z’−Z2−(Z3)n−Y−R2(I)(
ただしR1,R2は炭素数1ないし18の直鎖または分
岐のアルキル基を示し、光学活性であってもよい。nは
Oまたは1である。X、Yは−CO2−.−OCO−,
−0−9単結合、−0C!12−1−OCOo=又は−
C1120−を示し、X。
Yのいずれかは、必ず一〇C00−である。また、Z1
、Z2及びz3は の中から1つずつ独立に選ばれ、11,12及びz3の
うち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、文具
なっていてもよ0が、Z1、Z2及びZ3のうちのいず
れか1つは、必ずピリミジ゛ン環である。A1、A2、
及びA3はフッ素、臭素、塩素、シアノ基、メチル基又
は水素原子のいずれかを示す。)上記CI)中、Rが炭
素数6〜14のアルキル基である化合物は、単独である
いは配合物としてスメクチックC相を取りやすく強誘電
性液晶材料として特に有用である。また、それ以外の化
合物も、iA誘電性液晶用配合材料や、あるいは、一般
に液晶材料などとして使用することができる。
本発明のカイラル化合物と、配合して強誘電性液晶組成
物とするのに適当な化合物としては、例えば次の1..
2..3.に示すような化合物である。
1、本出願人らが、過去開発した強誘電性液晶である、
特開昭60−67453、特開昭60−67586、特
開昭60−168780、特開昭60−168781、
特開昭60−218358、特開昭61−068449
、特開昭62−000046、特開昭62−03074
0、特開昭62−053943、特開昭62−1030
43、特開昭62−111939.特開昭62−111
950、特開昭62−228068、特開昭63−05
7553に開示されている化合物。
2、スメクチックC相を有する、例えば次のような化合
物群。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルエステル、ア
ルキルカルボニルオキシビフェニルカルボン酸アルキル
エステル、アルコキシ安息香酸アルコキシフェニルエス
テル、アルコキシ安息香酸アルキルオキシカルボニルフ
ェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシアルコ
キシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸アルコキシ
ビフェニルエステル、アルコキシビフェニルカルボン酸
アルコキシフェニルエステル、アルキル安息香酸アルコ
キシビフェニルエステル、アルキルビフェニルカルボン
酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ安息香酸ア
ルキルビフェニルエステル。
アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルフェニルエス
テル、アルキルカルボニルオキシ安息香酸アルコキシビ
フェニルエステル、アルキルカルボニルオキシビフェニ
ルカルボン酸アルコキシフェニルエステル、アルコキシ
安息香酸アルキルカルボニルオキシビフェニルエステル
、アルコキシビフェニルカルボン酸アルキルカルボニル
オキシフェニルエステル、5−アルキル−2−(4’ 
−アルコキシフェニル)ピリミジン、5−アルコキシ−
2−(4’−アルコキシフェニル)ピリミジン。
5−アルキル−2−(4’ −アルキルカルボニルオキ
シフェニル)ピリミジン、5−アルコキシ−2−(4’
 −アルキルカルボニルオキシフェニル)ピリミジン、
5−アルキル−2−(4’ −アルキルオキシカルボニ
ルフェニル)ピリミジン、5−アルコキシ−2−(4’
 −アルキルオキシカルボニルフェニル)ピリミジン、
5−アルキル−2−(4′−アルコキシフェニル)ピラ
ジン、5−アルコキシ−2−(4’−アルコキシフェニ
ル)ピラジン、5−アルキル−2−(4’ −アルキル
カルボニルオキシフェニル)ピラジン、5−アルコキシ
−2−(4’ −アルキルカルボニルオキシフェニル)
ピラジン、5−アルキル−2−(4’ −アルキルオキ
シカルボニルフェニル)ピラジン。
5−アルコキシ−2−(4’ −アルキルオキシカルボ
ニルフェニル)ピラジン、3−(4’ −アルキルフェ
ニル)−6−アルコキシピリダジン、3− (4’−ア
ルコキシフェニル)−6−アルコキシピリダジン、3−
(4’ −アルコキシフェニル)−6−アルキルピリダ
ジン、5− (4’ −アルキルフェニル)−2−(4
”−アルコキシフェニル)ピリミジン、5− (4’ 
−アルコキシフェニル)−2−(4”−アルコキシフェ
ニル)ピリミジン、5− (4’ −アルキルフェニル
) −2−(4” −アルキルカルボニルオキシフェニ
ル)ピリミジン、5− (4’−アルコキシフェニル)
−2−(4”−アルキルカルボニルオキシフェニル)ピ
リミジン、5− (4’−アルキルフェニル)−2−(
4”−アルキルオキシカルボニルフェニル)ピリミジン
、5− (4’−アルコキシフェニル)−2−(4”−
アルキルオキシカルボニルフェニル)ピリミジン、5−
 (4’−アルコキシフェニル)−2−(4”−アルコ
キシフェニルカルボニルオキシ)ピリミジン、5− (
4’ −アルキルフェニル)−2−(4”−アルコキシ
フェニルカルボニルオキシ)ピリミジン、5−(4’ 
−アルコキシフェニル)−2−’ (4”−アルキルフ
ェニルカルボニルオキシ)ピリミジン、5− (4’ 
−アルキルフェニル)−2−(4″−アルキルフェニル
カルボニルオキシ)ピリミジン、5− (4’ −アル
キルフェニル)−2−(4”−アルコキシフェニル)−
1,2,4−トリアジン、5−(4’  −アルコキシ
フェニル) −2−(4”−アルコキシフェニル)−1
,2,4−トリアジン、5− (4’ −アルキルフェ
ニル)−2−(4”−アルキルカルボニルオキシフェニ
ル)−1,2,4−)リアジン、5−(4’−アルコキ
シフェニル)−2−(4”−アルキルカルボニルオキシ
フェニル)−1,2゜4−トリアジン、5− (4’ 
−アルキルフェニル)−2−(4”−アルキルオキシカ
ルボニルフェニル)−1,2,4−)リアジン、5−(
4’ −アルコキシフェニル) −2−(4”−アルキ
ルオキシカルボニルフェニル)−1,2,4,−)リア
ジン等 3.2に挙げた化合物群のアルキル基、アルコキシ基、
アルキルカルボニルオキシ基、アルキルオキシカルボニ
ル基、の部分に不斉炭素を導入することにより、カイラ
ルスメクチックC相を示す強誘電性液晶とした化合物群
一般式(I)で表される化合物は次のように合成される
次の一般式(あ)または(い)で表されるアルコール誘
導体と1次の一般式(う)で表せられるクロルギ酸アル
キルエステルとを、ピリジン、3級アミンのような塩基
存在下で反応させれば得られる。
R”X−Z’−Z2−(Z3)n−011(あ)110
−Z’−Z2−(Z3)n−Y−R2(イ)R3−OC
OCI         (う)(ただしIt1、R2
,R3は炭素数1ないし18の直鎖または分岐のアルキ
ル基を示し、光学活性であってもよい。nはOまたは1
である。X、Yは−CO2−.−OCO−、−0−、単
結合、−OCH2−1−OCOo−又は−C1120−
を示し、x、Yのいずれかは、必ず−OCOo−である
。また、Z1、Z2及びZ3は の中から1つずつ独立に選ばれ、Z1、Z2及びZ3の
うち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも、文具
なっていてもよいが、Z1、Z2及びZ3のうちのいず
れか1つは、必ずピリミジン環である。A1、A2、及
びA3はフッ素、臭素、塩素、シアノ基、メチル基又は
水素原子のいずれかを示す。)−数式(あ)の化合物は
実施例に示すような方法で簡単に得られる。
発明の作用 本発明の化合物は、カイラルスメクチックC液晶物質、
カイラルスメクチックC液晶組成物と混合することによ
り、広い温度範囲で応答速度の速い強誘電性液晶組成物
を得ることができる。
例えば、(S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカ
ルボン酸 4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニ
ルエステル     39.Ow t%(s、5)−i
−クロロ−2−メチルブチルカルボン194−(4−ノ
ニルオキシカルボニルオキシフェニル)フェニルエステ
ル   22.Ow t%(S)−1−クロロ−2−メ
チルプロピルカルボン酸 4−(4−ノニルオキシカル
ボニルオキシフェニル)フェニルエステル    20
.Ow t%(S、S) −1−クロロ−2−メチルブ
チルカルボン酸 4−(4−ノニルカルボニルオキシフ
ェニル)フェニルエステル      19.Ow t
%の割合で混合した強誘電性液晶組成物は38〜60℃
という狭い温度範囲でしかカイラルスメクチックC相を
示さないが、この組成物と本発明の化合物である2−(
4−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル)−5−ド
デシルピリミジンとを65:35の割合で混合した強誘
電性液晶組成物は室温より63℃までという広い温度範
囲でカイラルスメクチックC相を示すようになる。また
応答速度も34μsecと非常に速いものであった。
また本発明の化合物のうちスメクチック液晶となるもの
は、熱書込レーザー書込用の液晶素材として使用するこ
とも可能である。
実施例 以下実施例により、本発明の化合物につき更に詳細に説
明するが、本発明は、これらの実施例により、限定され
るものではない。
以下、C,SX、SC,SA、N、I相はそれぞれ、結
晶、はっきりと同定できないスメクチック相、はっきり
と同定できないカイラルスメクチック相、スメクチック
C相、スメクチックA相、ネマチック相、等労相を示す
。表1および2に示す相輯移点の測定値は、物質の純度
により若干の影響を受けることもありうる。
実施例1 2−(4−デシルオキシフェニル)−5−オクチルオキ
シカルボニルオキシピリミジン(A)の合成と評価 clouzl−o−7,JOCOo−ca+tx7(A
 )ベンジルアルコールとクロロ酢酸とを用いて常法に
よりWilliamson合成することにより得たベン
ジルオキシ!Prl1をエステル化し、ベンジルオキシ
酢酸エチルCB)を得る。(B)9゜7g、ギ酸エチル
3.7gをエーテル25m1に溶解し、ナトリウム存在
下2時間攪はんした後にエーテルを留去しナトリウム 
2−ベンジルオキシ−2−エトキシカルボニルエチレノ
ラート(C)を得た。これに4−デシルオキシベンズア
ミジン塩mu14.2g (4−デシルオキシシアノベ
ンゼンより常法により合成)をエタノール80m1に溶
解しナトリウム1.2gをくわえた溶液を加え2時間還
流する。溶媒を留去し2−(4−オクチルオキシフェニ
ル)−4−ヒドロキシ−5−ベンジルオキシピリミジン
(D)を得た。(D)2gをオキシ塩化リンと3時曲還
流することにより、2−(4−オクチルオキシフェニル
)−4−クロロ−5−ベンジルオキシピリミジン(E)
を得た。
(E)1.7gをPd−C及び炭酸カリの存在下1.4
−ジオキサン溶媒で、常圧水添することにより2−(4
−オクチルオキシフェニル)−5−ヒドロキシピリミジ
ンCF)を得た。(F)1゜0gを四塩化炭素50m1
に溶解し、クロロギ酸オクチルエステル0.8m1、ピ
リジン5 m lを加えしばらく攪はんし一晩放置する
。IN塩酸を加え四塩化炭素JFiを取り濃縮する。メ
タノールより再結晶を繰り返して精製しくA)を得る。
該化合物のIRスペクトルを図」に示す。
該化合物の相胛移点を表1に示す。
実施例2 実施例1に示されている方法により合成した各種2−(
4−アルキルオキシフェニル)−5−ヒドロキシピリミ
ジンと各種クロロギ酸アルキルエステルより各種2−(
4−アルキルオキシフ慕ニル)−5−アルキルオキシカ
ルボニルオキシピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表1に示す。
実施例3 2−(4−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル)−
5−ドデシルピリミジン(H)の合成と評価 2−(4−ヒドロキシフェニル)−5−ドデシルピリミ
ジン(G)1.0gを四塩化炭素50m1に溶解し、ク
ロロギ酸ノニルエステル0.8m1、ピリジン5mlを
加えしばらく攪はんし一晩放置する。IN塩酸を加え四
塩化炭素層を取り濃縮する。メタノールより再結晶を繰
り返してMl’MAしくH)を得る。
該化合物の相伝移点な表1に示す。
実施例4 実施例3に示されているのと同様の方法により各種2−
(4−ヒドロキシフェニル)−5−アルキルピリミジン
と各種クロロギ酸アルキルエステルより各種2−(4−
アルキルオキシカルボニルオキシフェニル)−5−アル
キルピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表1に示す。
実施例5 2− (4−(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)フェ
ニル)−5−(4−へキシルオキシフェニル)−ピリミ
ジン(I)の合成と評価 4−ヒドロキシフェニル#酸とヘキシルブロマイドとを
用いて常法によりウィリアムソン合成することにより4
−へキシルオキシフェニル酢酸(J)を得る。(J)1
.LogとN、N−ジメチルホルムアミド18.0ml
とを、塩化ホスホリル12.8mlの存在化で反応させ
ることにより、1−ジメチルアミノ−2−(4−へキシ
ルオキシフェニル)−3−ジメチルイミノ−プロペン塩
酸N (K)10.1mgを得た。(K)4.75gと
p−ヒドロキシベンズアミジン塩酸塩4゜83g(4−
シアノフェノールより常法により合成)とを、ピリジン
48m1中で縮合させることにより、2−(4−ヒドロ
キシフェニル) −5−(4−へキシルオキシフェニル
)−ピリミジン(L)3.94gを得た。(L)120
mgを四塩化炭素4mlに溶解し、クロロギ酸ヘキシル
エステル0.067m1.ピリジン0.5mlを加えし
ばらく攪はんし一晩放置する。IN塩酸をくわえ四塩化
炭素層を取り濃縮する。シリカゲルクロマトグラフィー
及びプロパノ−ルーヘキサンによる再結晶により精製し
くI)を得る。
該化合物の相転移点を表2に示す。
実施例6 実施例5に示されているのと同様の方法により各種2−
(4−ヒドロキシフェニル) −5−(4−アルキルオ
キシフェニル)−ピリミジンと各種クロロカルボン酸ア
ルキルエステルより各m2−(4−(アルキルオキシカ
ルボニルオキシ)フェニル) −5−(4−アルキルオ
キシフェニル)−ピリミジンを合成した。
該化合物の相転移点を表2に示す。
実施例7 カイラルスメクチックC液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
(S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン酸
 4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルエステ
ル          25.4w t、%(S、5)
−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン14−(4−
ノニルオキシカルボニルオキシフェニル)フェニルエス
テル   14.3w t%(S)−1−クロロ−2−
メチルプロピルカルボン酸 4−(4−ノニルオキシカ
ルボニルオキシフェニル)フェニルエステル    1
3.Ow j%(S、5)−1−クロロ−2−メチルブ
チルカルボン酸 4−(4−ノニルカルボニルオキシフ
ェニル)フェニルエステル      12.4w t
%2−(4−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル)
−5−ドデシルピリミジン   35.0wt%この組
成物は室温より63℃までカイラルスメクチックC相を
63℃より66℃までスメクチックA相をそれ以上で等
六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした2、7μmのセルに封入し
±40Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ25
℃において34μsecであった。
実施例8 カイラルスメクチックC液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
(S、S’)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン
酸 4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルエス
テル          26.5w t%(S、5)
−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン酸 4−(4
−ノニルオキシカルボニルオキシフェニル)フェニルエ
ステル   15.Ow t%(S)−1−クロロ−2
−メチルプロピルカルボン酸 4−(4−ノニルオキシ
カルボニルオキシフェニル)フェニルエステル    
13.[3w t%(S、S) −1−クロロ−2−メ
チルブチルカルボン酸 4−(4−ノニルオキシカルボ
ニルオキシフェニル)フェニルエステル   12.9
w t%2−(4−デシルオキシフェニル)−5−オク
チルオキシカルボニルオキシピリミジン32.Ow t
%この組成物は室温より58℃までカイラルスメクチッ
クC相を58℃より60℃までスメクチックA相をそれ
以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3、3μmのセルに封入し
±40Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ25
℃において20μsecであった。
実施例9 カイラルスメクチックC液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
(S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン酸
 4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルエステ
ル          10.7w t%(S、5)−
1−クロロ−2−メチルブチルカルボン14−(4−ノ
ニルカルボニルオキシフェニル)フェニルエステル  
    7.3w t%(R)−4−(4−ノニルカル
ボニルオキシフェニル)安息香酸 2−クロロ−3−メ
チルブチルエステル             19.
5w t%2−(4−ノニルオキシフェニル)−5−ノ
ニルピリミジン            12.5w 
t%2−(4−オクチルオキシフェニル)−5−オクチ
ルピリミジン          12.5w t%2
−(4−オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミ
ジン           12.5w t%2−(4
−デシルオキシフェニル)−5−オクチルオキシカルボ
ニルオキシピリミジン12.5w t%2−(4−ノニ
ルオキシカルボニルオキシフェニル)−5−ドデシルピ
リミジン   12.5wt%この組成物は氷点下より
41℃までカイラルスメクチックC相を41℃より61
℃までスメクチックA相をそれ以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3、3μmのセルに封入し
土10Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ23
℃において24μsecであった。
実施例10 カイラルスメクチックC液晶組成物として次のような組
成物をm製した。
(S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン[
4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルエステル
          10.8w t%(S、5)−1
−クロロ−2−メチルブチルカルボン酸 4−(4−)
ニルカルボニルオキシフェニル)フェニルエステル  
    7.4wt%(R)−4−(4−ノニルカルボ
ニルオキシフェニル)安息香12−クロロ−3−メチル
ブチルエステル             20.0w
t%2−(4−ノニルオキシフェニル)−5−ノニルピ
リミジン            12.7wt%2−
(4−オクチルオキシフェニル)−5−オクチルピリミ
ジン          12.7w l;%2−(4
−オクチルオキシフェニル)−5−ノニルピリミジン 
          12.7w t%2−(4−デシ
ルオキシフェニル)−5−オクチルオキシカルボニルオ
キシピリミジン0.6w t%2−(4−デシルオキシ
フェニル)−5−ペンチルオキシカルボニルオキシピリ
ミジン3.9w t%2−(4−ノニルオキシカルボニ
ルオキシフェニル)−5−へブチルピリミジン   3
.3w t%2−(4−ノニルオキシカルボニルオキシ
フェニル)−5−ドデシルピリミジン   4.9w 
t%2−(4−ペンチルオキシカルボニルオキシフェニ
ル)−5−ドデシルピリミジン  5.0wt%この組
成物は氷点下より35℃までカイラルスメクチックC相
を35℃より59℃までスメクチックA相をそれ以上で
等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした3、3μmのセルに封入し
土10vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ23
℃において18μsecであった。
実施例11 カイラルスメクチックC液晶組成物として次のような組
成物を調製した。
(S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン9
4−(4−オクチルオキシフェニル)フェニルエステル
          7.4w t%(S、5)−1−
クロロ−2−メチルブチルカルボン1i4−(4−オク
チルオキシピリミジル)フェニルエステル      
   1.5wt%(S)−4−オクチルオキシ安息香
酸 4−(2−メチルブチルオキシ)フェニルエステル
1.5wt% (S、5)−1−クロロ−2−メチルブチルカルボン酸
 4−((3−クロロ−4−オクチルカルボニルオキシ
フェニルカルボニルオキシ)フェニル)フェニルエステ
ル       4.5w t%(S)−ジメチルシク
ロプロパンカルボン酸 4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)フェニルエステル              
  3.7w t%(S) −4−(4−オクチルカル
ボニルオキシフェニル)安息香酸 2−メチルブチルニ
ステルト5wt% 2−(4−ノニルオキシフェニル)−5−ノニルピリミ
ジン             7.2w t%2−(
4−オクチルオキシフェニル)−5−オクチルピリミジ
ン           7.2w t%2−(4−ノ
ニルオキシフェニル)−5−オクチルピリミジン   
        7.2w t%4−オクチルオキシ安
息香酸 4−ブチルオキシフェニルエステル     
    8.Ow t%4−オクチルオキシ安息香14
−へキシルオキシフェニルエステル         
8.6w t%4−オクチルオキシ安息香酸 4−へブ
チルオキシフェニルエステル        8.6w
 t%4−デシルオキシ安息香!!14−ブチルオキシ
フェニルエステル  ゛        8・6wt%
2−へブチルオキシフェニル−5−オクチルオキシフェ
ニルピリミジン        3.8w t%2−オ
クチルオキシフェニル−5−デシルオキシフェニルピリ
ミジン         3.6w t%2−(4−デ
シルオキシフェニル)−5−オクチルカルボニルオキシ
ピリミジン   3.6w t%2−(4−ノニルカル
ボニルオキシフェニル)−5−オクチルピリミジン  
    3.Ow t%4−(4−オクチルオキシフェ
ニル)安息香酸ブチルエステル           
1.4w t%2− (4−(ヘキシルオキシカルボニ
ルオキシ)フェニル)−5−(4−ヘキシルオキシフェ
ニル)−ピリミジン            2.7w
t%2− (4−(ヘキシルオキシカルボニルオキシ)
フェニル)−5−(4−オクチルオキシフェニル)−ビ
リミジン            2.7w t%2−
(4−(オクチルオキシカルボニルオキシ)フェニル)
−5−(4−オクチルオキシフェニル)−ピリミジン 
           2.7w t%この組成物は室
温より55.5℃までカイラルスメクチックC相を55
.5℃より71℃までスメクチックA相を71℃より8
1℃までネマチック相をそれ以上で等六相を示した。
ポリイミドで配向処理をした2゜2μmのセルに封入し
土22Vの矩形波をかけ応答速度を測定したところ28
℃において31μsecであった。
発明の効果 本発明の化合物は、カイラルスメクチックC液品物質、
カイラルスメクチックC液晶組成物と混合することによ
り、室温を含む広い温度範囲で応答速度の速い強誘電性
液晶組成物を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
図1は実施例1で得た2−(4−デシルオキシフェニル
)−5−オクチルオキシカルボニルオキシピリミジンの
ヌジョール法による赤外吸収スペクトルである。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)式( I )で表わされる化合物。 R^1−X−Z^1−Z^2−(Z^3)_n−Y−R
    ^2( I )(ただしR^1、R^2は炭素数1ないし
    18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性で
    あつてもよい。nは0または1である。X、Yは−CO
    _2−、−OCO−、−O−、単結合、−OCH_2−
    、−OCOO−又は−CH_2O−を示し、X、Yのい
    ずれかは、必ず−OCOO−である。また、Z^1、Z
    ^2及びZ^3は ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から1つずつ独立に選ばれ、Z^1、Z^2及びZ
    ^3のうち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも
    、又異なつていてもよいが、Z^1、Z^2及びZ^3
    のうちのいずれか1つは、必ずピリミジン環である。A
    ^1、A^2、及びA^3はフッ素、臭素、塩素、シア
    ノ基、メチル基又は水素原子のいずれかを示す。)
  2. (2)式(II)で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但し、上式において、R^1、R^2は炭素数1ない
    し18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性
    であつてもよい。X、Yは−CO_2−、−OCO−、
    −O−、単結合、−OCH_2−、−OCOO−又は−
    CH_2O−を示し、X、Yのいずれかは、必ず−OC
    OO−である。)
  3. (3)式(III)で表わされる化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (但し、上式において、R^1、R^2は炭素数1ない
    し18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性
    であってもよい。X、Yは−CO_2−、−OCO−、
    −O−、単結合、−OCH_2−、−OCOO−又は−
    CH_2O−を示し、X、Yのいずれかは、必ず−OC
    OO−である。)
  4. (4)式( I )で表わされる化合物を一種類以上配合
    することを特徴とした液晶組成物。 R^1−X−Z^1−Z^2−(Z^3)_n−Y−R
    ^2( I )(ただしR^1、R^2は炭素数1ないし
    18の直鎖または分岐のアルキル基を示し、光学活性で
    あつてもよい。nは0または1である。X、Yは−CO
    _2−、−OCO−、−O−、単結合、−OCH_2−
    、−OCOO−又は−CH_2O−を示し、X、Yのい
    ずれかは、必ず−OCOO−である。また、Z^1、Z
    ^2及びZ^3は ▲数式、化学式、表等があります▼ の中から1つずつ独立に選ばれ、Z^1、Z^2及びZ
    ^3のうち任意に選ばれる二つ以上が、同時に同じでも
    、又異なつていてもよいが、Z^1、Z^2及びZ^3
    のうちのいずれか1つは、必ずピリミジン環である。A
    ^1、A^2、及びA^3はフッ素、臭素、塩素、シア
    ノ基、メチル基又は水素原子のいずれかを示す。)
  5. (5)光学活性な化合物を1種以上含み、強誘電性を示
    す事を特徴とした特許請求の範囲第(3)項記載の液晶
    組成物。
  6. (6)特許請求の範囲第(1)項一般式( I )で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、カイラルで
    ないスメクチックC液晶を少なくとも一種、及び光学活
    性な化合物をを少なくとも一種含有することを特徴とす
    る特許請求の範囲第(5)項記載の液晶組成物。
  7. (7)特許請求の範囲第(1)項一般式( I )で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式(II)
    で表されるカイラルでないスメクチックC液晶を少なく
    とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 R−Ph−Py−R′(II) (R、R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Phは1,4−フ
    ェニレン基を、Pyは2,5−ピリミジン基を示す。)
  8. (8)特許請求の範囲第(1)項一般式( I )で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式(III
    )で表されるカイラルでないスメクチックC液晶を少な
    くとも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 R−Ph−COO−Ph−R′(III) (R、R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Phは1,4−フ
    ェニレン基を示す。)
  9. (9)特許請求の範囲第(1)項一般式( I )で表わ
    される新規液晶化合物を少なくとも一種と、次式(IV)
    で表されるカイラルでないスメクチックC液晶を少なく
    とも一種含有することを特徴とする液晶組成物。 R−Ph−Ph−R′(IV) (R、R′はアルキル基、アルコキシ基、アシルオキシ
    基またはアルコキシカルボニル基を、Phは1,4−フ
    ェニレン基を示す。)
  10. (10)特許請求の範囲(5)、(6)、(7)、(8
    )、(9)に示される液晶組成物のうち、カイラルネマ
    チック相及びカイラルスメクチックC相におけるらせん
    ピッチが2マイクロメーター以上の液晶組成物。
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