JPS61129170A - 液晶化合物 - Google Patents
液晶化合物Info
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- JPS61129170A JPS61129170A JP25017284A JP25017284A JPS61129170A JP S61129170 A JPS61129170 A JP S61129170A JP 25017284 A JP25017284 A JP 25017284A JP 25017284 A JP25017284 A JP 25017284A JP S61129170 A JPS61129170 A JP S61129170A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の技術分野）
本発明は、強誘電性スメクチック液晶の電界への応答を
利用した電気光学素子として用いるに応用な新規液晶化
合物に係るものである。
利用した電気光学素子として用いるに応用な新規液晶化
合物に係るものである。
液晶は、既に種々の電気光学素子として応用され、時計
や電卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化さ
れている液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分でる
。しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応
用に当っては、応答性の点や、駆動マージンが取れない
事によるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、一方において、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＦＴバネスの研究開
発がさかんになっている。
や電卓等の表示に実用化されてきている。現在実用化さ
れている液晶表示素子は、ネマチック液晶やコレステリ
ック液晶の誘電的配列効果を利用したものが大部分でる
。しかし、期待されている画素数の多い表示素子への応
用に当っては、応答性の点や、駆動マージンが取れない
事によるコントラスト、視角特性等の点で問題になって
いる。そのため、一方において、各画素毎にスイッチン
グ素子を形成するＭＯＳパネルやＴＦＴバネスの研究開
発がさかんになっている。
（先行技術の説明）
こうした中で、クラーク（（：ｌ＠ｒｋ）等は米国特許
第４３８７９２４号において、かかる液晶素子の欠点を
除去する。スメクチック相を用いた新しい表示原理によ
る液晶素子を開示している。
第４３８７９２４号において、かかる液晶素子の欠点を
除去する。スメクチック相を用いた新しい表示原理によ
る液晶素子を開示している。
図 １には、スメクチックＣ重相またはＨ相の模式図が
示されて居り、液晶は各分子ｉｆから成っており１個々
の層の中では、分子長軸の平均的な方向が１層に垂直な
方向と角度ψ。だけ傾いて示されている。マイヤー（Ｍ
ｅｙｓ＋′ｒ）等がＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄａＰｈ７
ｓ １ｑｕｅ第３Ｂ巻 ３月、１９７５ ＰＰＬ−１１
９〜Ｌ−７１に発表した「強誘電性液晶」という題名の
論文におい双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを
開示している。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎ
には垂直で、スメクチック相の層面に平行な方向に作用
する。同論文の記載する所によれば、このことはスメク
チックＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では暦に垂直な
軸のまわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。こ
れらのカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在
するので。
示されて居り、液晶は各分子ｉｆから成っており１個々
の層の中では、分子長軸の平均的な方向が１層に垂直な
方向と角度ψ。だけ傾いて示されている。マイヤー（Ｍ
ｅｙｓ＋′ｒ）等がＬｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄａＰｈ７
ｓ １ｑｕｅ第３Ｂ巻 ３月、１９７５ ＰＰＬ−１１
９〜Ｌ−７１に発表した「強誘電性液晶」という題名の
論文におい双極子密度Ｐを有し、強誘電的であることを
開示している。この双極子密度Ｐは、分子の傾き方向ｎ
には垂直で、スメクチック相の層面に平行な方向に作用
する。同論文の記載する所によれば、このことはスメク
チックＨ相にも適用可能であるが、Ｈ相では暦に垂直な
軸のまわりの回転に対しての粘性がより大きくなる。こ
れらのカイラルスメクチック液晶には電気双極子が存在
するので。
竹
誘電異方金によるよりも、電場の作用を強く受ける。更
に、この作用力はＰの極性が電場Ｅと平行な方向を向く
という意味で極性のあるものなので、印加した電場の方
向を反転させることにより、Ｐの方向を反転させること
になる。即ち、電場を反転させることにより、第２図に
図示した様に１分子をコーン（このコー７の角２Ｓ を
以下、コーン角という）に沿って変位することにより、
その方向を制御することが出来る。そしてこの分子の平
均的な長袖方向の変化を２枚の偏光板を用いて検出する
ことにより、電気光学素子として利用し得る。
に、この作用力はＰの極性が電場Ｅと平行な方向を向く
という意味で極性のあるものなので、印加した電場の方
向を反転させることにより、Ｐの方向を反転させること
になる。即ち、電場を反転させることにより、第２図に
図示した様に１分子をコーン（このコー７の角２Ｓ を
以下、コーン角という）に沿って変位することにより、
その方向を制御することが出来る。そしてこの分子の平
均的な長袖方向の変化を２枚の偏光板を用いて検出する
ことにより、電気光学素子として利用し得る。
このスメクチックＣ零相またはＨ相の電界への応答を利
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力の方が、誘電異方性によるものより ３〜４１ｆｒ
大きいので、ＴＮ型液晶素子に比して、秀れた高速応答
性を有し、かつ適当な配向制御を行なうことによって、
記憶機能をもたすことが可能であり、高速光学シャッタ
ー又は表示情報量の多いディスプレイ等への応答が期待
される。
用した電気光学素子は、その自発分極と電界の及ぼす作
用力の方が、誘電異方性によるものより ３〜４１ｆｒ
大きいので、ＴＮ型液晶素子に比して、秀れた高速応答
性を有し、かつ適当な配向制御を行なうことによって、
記憶機能をもたすことが可能であり、高速光学シャッタ
ー又は表示情報量の多いディスプレイ等への応答が期待
される。
この様な強誘電性を有するカイラルスメクチック液晶材
料については１種々の化合物が合成され、之等の化合物
の性質について研究されてきている。
料については１種々の化合物が合成され、之等の化合物
の性質について研究されてきている。
強誘電性液晶として最初に合成されたものは。
００ＢＡＭＢＧと呼称されているＰ−ドデシロキシベン
ジリデンＰ−アミノ−２−メチルブチル−シンナメート
であり、このシップ塩基系列の液晶は１強誘電性液晶の
研究対象として種々の化合物が合成され詳しく研究され
た。
ジリデンＰ−アミノ−２−メチルブチル−シンナメート
であり、このシップ塩基系列の液晶は１強誘電性液晶の
研究対象として種々の化合物が合成され詳しく研究され
た。
このシップ塩基系列の液晶の１例として、次の一般式で
表わされる化合物が知られている。
表わされる化合物が知られている。
（式中、Ｘは−Ｈ、−Ｃ１、又は−ＣＮテあり、Ｙは−
Ｃ１、−ＣＨであり、京間は不整炭素原子である、） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度で
始めてカイラルスメクチック相を呈するため、室温では
使えず、又シッフ塩基系化合物であるため水分により分
解されるので、安定性の点で問題があるなどの欠点があ
る。
Ｃ１、−ＣＨであり、京間は不整炭素原子である、） しかし、この系列の液晶化合物は、室温より高い温度で
始めてカイラルスメクチック相を呈するため、室温では
使えず、又シッフ塩基系化合物であるため水分により分
解されるので、安定性の点で問題があるなどの欠点があ
る。
この系の発展系とじて、一般式（２）
で表される、一方のベンゼン環に水酸基が導入されて、
之がベンジリデンイミノ結合と分子内水素う 結合を形成するシッフ系塩基のカイ車ルスメクチック液
晶化合物が、Ｂ、［、オストロフスキ−（Ｏｇｔｒｏｖ
ｓｋｉｉ）等によってＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｉｃｓ
２４巻。
之がベンジリデンイミノ結合と分子内水素う 結合を形成するシッフ系塩基のカイ車ルスメクチック液
晶化合物が、Ｂ、［、オストロフスキ−（Ｏｇｔｒｏｖ
ｓｋｉｉ）等によってＦｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｉｃｓ
２４巻。
３０９頁（１９８０）に発表され、又＾、ハルス八へ（
）Ｉａｌｌｓｂｙ）等によって、 Ｍｏ１． Ｃｒｙｓ
ｔ、 Ｌｉｑ、。
）Ｉａｌｌｓｂｙ）等によって、 Ｍｏ１． Ｃｒｙｓ
ｔ、 Ｌｉｑ、。
し５ｔｔｅｒ ８２巻、８１頁、に発表されている。こ
の系の化合物は室温を含む広い温度範囲に亙ってスメク
チック（Ｈｚ相を呈する化合物として注目された。
の系の化合物は室温を含む広い温度範囲に亙ってスメク
チック（Ｈｚ相を呈する化合物として注目された。
又、この化合物は分子内に水素結合を有するために、水
分による分解が起りに〈＜、安定性の面でも通常のシッ
ク系液晶に比較して秀れている。然し乍ら、液晶化合物
は一般に実用上０℃以下の温度でも結晶化をおこさない
ことが要求されるので、この系の液晶は液晶として使用
できる温度範囲の点で未だ実用上十分のものとは言い得
ない。
分による分解が起りに〈＜、安定性の面でも通常のシッ
ク系液晶に比較して秀れている。然し乍ら、液晶化合物
は一般に実用上０℃以下の温度でも結晶化をおこさない
ことが要求されるので、この系の液晶は液晶として使用
できる温度範囲の点で未だ実用上十分のものとは言い得
ない。
更に他の系列のものとしては、ｐ、ケラ−（Ｗｅｌｌｅ
ｒ）等によってアゾキシ系液晶化合物が。
ｒ）等によってアゾキシ系液晶化合物が。
Ａｍ、Ｐｈ７ｇ、 １３９ （１９７Ｂ）に発表せられ
ているが、この系の化合物も液晶温度範囲の点で不十分
であり、又濃い黄色を呈して居り、紫外線に弱いためフ
ィルターの使用を要する等実用上の問題を抱えている。
ているが、この系の化合物も液晶温度範囲の点で不十分
であり、又濃い黄色を呈して居り、紫外線に弱いためフ
ィルターの使用を要する等実用上の問題を抱えている。
一方、ＴＮ型液晶材料として広く使用され、安定性の面
でも実績のある安ＩＬ香酸エステル系液晶材料が知られ
ている。この系の化合物としては。
でも実績のある安ＩＬ香酸エステル系液晶材料が知られ
ている。この系の化合物としては。
Ｂ、１．オストロフスキーによって、一般式（但し、ｎ
は９又はＩＯのｇ！数を表わす、）で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック相を呈すると報告されて居る。
は９又はＩＯのｇ！数を表わす、）で表わされる液晶化
合物が、比較的室温に近い温度範囲でカイラルスメクチ
ック相を呈すると報告されて居る。
又Ｃ，Ｗ、グレイ（Ｇｒａｙ）等はＭａｔ、 （：ｒｙ
ｇｔ、Ｌｉｑ。
ｇｔ、Ｌｉｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 ３７ 巻１８９頁（１９７Ｂ）及び３？
（１１３７８）においう て、常温より高い温度ｉＩｉ囲でカイ汝ルスメクチッる
。
（１１３７８）においう て、常温より高い温度ｉＩｉ囲でカイ汝ルスメクチッる
。
このように、現状では、実用に供せられる室温近辺の広
い温度範囲に亙ってカイラルスメクチック相を呈する液
晶材料は見出せず、又比較的広い温度範囲でカイラルス
メクチック相を呈する材料でも、安定性に問題があり、
又は安定性に問題はないが粘度が高い等の欠点を有して
いる。
い温度範囲に亙ってカイラルスメクチック相を呈する液
晶材料は見出せず、又比較的広い温度範囲でカイラルス
メクチック相を呈する材料でも、安定性に問題があり、
又は安定性に問題はないが粘度が高い等の欠点を有して
いる。
従って、Ｓｅｔ榴を呈する液晶化合物の液晶温度範囲を
広げ様とするには、種々の液晶化合物の配合によらなけ
ればならないのが現状であり１種々の多成分系液晶組成
物が知られている。
広げ様とするには、種々の液晶化合物の配合によらなけ
ればならないのが現状であり１種々の多成分系液晶組成
物が知られている。
（発明の略解）
ここにおいて１本発明者は強誘電性のカイラルスメクチ
ック相を有する化合物について鋭意研究の結果、単体と
して 又は混合系のブレンド材料として用いるに適した
。（■）の構造式によって表されるカイラルスメクチッ
ク相１又はＨ相を有する新規なる液晶化合物を見出した
。
ック相を有する化合物について鋭意研究の結果、単体と
して 又は混合系のブレンド材料として用いるに適した
。（■）の構造式によって表されるカイラルスメクチッ
ク相１又はＨ相を有する新規なる液晶化合物を見出した
。
即ち１本発明は安定性に秀れ、且つ室温近辺の広い液晶
温度範囲を有するカイラルスメクチック液晶化合物乃至
之を用いた液晶組成物を得るに適した新規化合物及び之
から得られる液晶組成物を提供するものである。
温度範囲を有するカイラルスメクチック液晶化合物乃至
之を用いた液晶組成物を得るに適した新規化合物及び之
から得られる液晶組成物を提供するものである。
従って、本発明の目的はカイラルスメクチック液晶材料
として、常温近辺の広い温度範囲で使用出来る新規な液
晶化合物を提供するにある。
として、常温近辺の広い温度範囲で使用出来る新規な液
晶化合物を提供するにある。
本発明の次の目的は上記新規化合物を含む液晶組成物を
提供するにある。
提供するにある。
本発明のその他の目的は以下の記載より明らかになるで
あろう。
あろう。
（発明の説明）
式（１）の本発明化合物は、ベンゼン環にピリミジン環
を結合したものが骨格環状基を形成し、ピリミジン環に
は４位にアルキル基を有し、ベンゼン環の４位には０原
子を介して末端に光学活性なＣ，、Ｈ５ＣＨ（１１：Ｈ
３）（Ｃ１１，、）、−を有するアルコキシ基が結合し
て形成されている。
を結合したものが骨格環状基を形成し、ピリミジン環に
は４位にアルキル基を有し、ベンゼン環の４位には０原
子を介して末端に光学活性なＣ，、Ｈ５ＣＨ（１１：Ｈ
３）（Ｃ１１，、）、−を有するアルコキシ基が結合し
て形成されている。
本発明者は、先に、式（＋）の化合物におけるフェニレ
ン基の側鎖としてのフルコキシーアルコキシ基の代りに
、エーテル結合を除いた構造のアルコキシ基を有する化
合物を合成し、この化合物が室温近辺の温度範囲でＳＣ
本層を呈し、しかも応答速度の速いことを見出した。
ン基の側鎖としてのフルコキシーアルコキシ基の代りに
、エーテル結合を除いた構造のアルコキシ基を有する化
合物を合成し、この化合物が室温近辺の温度範囲でＳＣ
本層を呈し、しかも応答速度の速いことを見出した。
ζ二の事は、この化合物がフェニルピリミジンの骨格自
体が、長袖方向に分極を有し、しかも之に側鎖として分
極を強める方向に、フルキル基、及びアルコキシ基を配
置したので１分子全体として、長軸方向の分極が強くな
り１分子間相互作用を強める役割をしているため、フェ
ニルピリミジンという短い骨格で、強いスメクチック液
晶性を有していることによると思われる。
体が、長袖方向に分極を有し、しかも之に側鎖として分
極を強める方向に、フルキル基、及びアルコキシ基を配
置したので１分子全体として、長軸方向の分極が強くな
り１分子間相互作用を強める役割をしているため、フェ
ニルピリミジンという短い骨格で、強いスメクチック液
晶性を有していることによると思われる。
ここにおいて本発明者は、この化合物の不整炭素原子を
有するアルコキシ基の側鎖中に、エーテル結合の形で一
〇−を導入して、一層低温側でＳｅｔ暦を有する液晶化
合物を得ることに成功した。これは、導入したエーテル
結合の一〇−が、隣接する分子のｇｓ鎖間の相互作用を
強める方向よりも、１］１鎖としての広がりを強め１分
子間距離を大きくする方向に作用するためとｊＩ！、わ
れる。
有するアルコキシ基の側鎖中に、エーテル結合の形で一
〇−を導入して、一層低温側でＳｅｔ暦を有する液晶化
合物を得ることに成功した。これは、導入したエーテル
結合の一〇−が、隣接する分子のｇｓ鎖間の相互作用を
強める方向よりも、１］１鎖としての広がりを強め１分
子間距離を大きくする方向に作用するためとｊＩ！、わ
れる。
従って、本発明化合物は室温近辺でＳｃ＊層を呈するの
で、本化合物を単体として又はブレンド剤として同族化
合物又は他の液晶化合物と混合して用いることにより、
低温領域においてまでＳｅ４相を呈する液晶組成物が得
られる。
で、本化合物を単体として又はブレンド剤として同族化
合物又は他の液晶化合物と混合して用いることにより、
低温領域においてまでＳｅ４相を呈する液晶組成物が得
られる。
特に、これらの液晶化合物の内、側鎖の短かい化合物は
ＳＣ零相を取らず、コレステリック相のみを呈するもの
も多いが、之等の化合物も他のＳＣ零相を呈する液晶化
合物と混合して用いることにより、低温までＳｅｔ相を
呈する液晶組成物を得ることが出来、之等の化合物もブ
レンド用液晶材料として好ましく用いることが出来る。
ＳＣ零相を取らず、コレステリック相のみを呈するもの
も多いが、之等の化合物も他のＳＣ零相を呈する液晶化
合物と混合して用いることにより、低温までＳｅｔ相を
呈する液晶組成物を得ることが出来、之等の化合物もブ
レンド用液晶材料として好ましく用いることが出来る。
本発明は、上記の如く、カイラルスメクチック相液晶化
合物として、又は之をブレンド剤として混合系液晶組成
物に用いるに適した式（ｒ）の化合物を提供するもので
あるが、得られた混合系液晶組成物は、常温を含む広い
温度範囲でＳＣ零相を呈することが出来る。
合物として、又は之をブレンド剤として混合系液晶組成
物に用いるに適した式（ｒ）の化合物を提供するもので
あるが、得られた混合系液晶組成物は、常温を含む広い
温度範囲でＳＣ零相を呈することが出来る。
以下に本発明化合物の合成法を化学式により示夜虚羞二
」 １’１ｌＪ Ｘ＝ハロゲン又はトシル基 １′ｌＪ （＋１） Ｘ＝ハロゲン又はトシル基 アルカリ金属 又は縮合剤 ｕ 企ＪＱＬ−」 ｌ−１ アルカリ金属又は縮合剤 念誠ｄ虹」 ｌ 以下実施例により本発明を説明する。
」 １’１ｌＪ Ｘ＝ハロゲン又はトシル基 １′ｌＪ （＋１） Ｘ＝ハロゲン又はトシル基 アルカリ金属 又は縮合剤 ｕ 企ＪＱＬ−」 ｌ−１ アルカリ金属又は縮合剤 念誠ｄ虹」 ｌ 以下実施例により本発明を説明する。
実施例 １ （ｍ−１４，ｎ＝６）
Ｉ）光学活性なアルコキシアルコールの合成（各実施例
に共通） を出発原料とし、該当するジオールと常法により反応す
ることにより。
に共通） を出発原料とし、該当するジオールと常法により反応す
ることにより。
ＣＨ
が得られる。
かくして得られた光学活性アルコキシアルコールは、常
法により容易に脂肪族及び芳香族スルホン酸エステル若
しくはハロゲン化物に転化できる。
法により容易に脂肪族及び芳香族スルホン酸エステル若
しくはハロゲン化物に転化できる。
２）光学活性な５−ｎ−ヘキシル−２−（４−（２°−
メチルブチルオキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ンの合成 冷却管、滴下ロート、温度計、塩化カルシウム管をゼ１
１えた １００ ａＩＬ四ノ１」フラスコに、乾燥Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドｌ［１ｍｆＬ、水素化ナトリ
ウム０．２９ ｇ （約５０％油中懸濁液）を入れた０
次に乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４■見に溶解し
た４−（５−ｎ−へ竿シルー２−ピリミジニル）フェノ
ール１．８３ｇを滴下し、水素の発生がなくなるまで反
応した後、光学活性なＰ−）ルエンスルホン酸２−メチ
ルブチルオキシブチルエステル２．０ｇ（この化合物は
上記１）により得られた活性アミルアルコールより誘導
取得した。）を滴下し、７時間７０〜８０℃で反応した
０反応終了後、氷水に注入し、反応物をクロロホルム抽
出した。
メチルブチルオキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ンの合成 冷却管、滴下ロート、温度計、塩化カルシウム管をゼ１
１えた １００ ａＩＬ四ノ１」フラスコに、乾燥Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミドｌ［１ｍｆＬ、水素化ナトリ
ウム０．２９ ｇ （約５０％油中懸濁液）を入れた０
次に乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド４■見に溶解し
た４−（５−ｎ−へ竿シルー２−ピリミジニル）フェノ
ール１．８３ｇを滴下し、水素の発生がなくなるまで反
応した後、光学活性なＰ−）ルエンスルホン酸２−メチ
ルブチルオキシブチルエステル２．０ｇ（この化合物は
上記１）により得られた活性アミルアルコールより誘導
取得した。）を滴下し、７時間７０〜８０℃で反応した
０反応終了後、氷水に注入し、反応物をクロロホルム抽
出した。
クロロホルム層は、水で洗浄後乾燥し、クロロホルムを
溜去した。得られて粗生成物を繰返し精製し、光学活性
な５−ｎ−へキシル−２−、（４−（２’−メチルブチ
ルオキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン１．２
ｇを得た。
溜去した。得られて粗生成物を繰返し精製し、光学活性
な５−ｎ−へキシル−２−、（４−（２’−メチルブチ
ルオキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン１．２
ｇを得た。
１１７０、．１１１０．８００
’Ｈ−ＮＭＲ（［１０にＨｚ、ＣＤＣ！ｌ ／ Ｔ
ＭＳｉｎｔ ）δ（ｐｐｍ）＝ ８．５２ （Ｓ
、２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３８ （
ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８．９４ （ｄ
、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）３．９７ （ｔ、
２Ｈ，−ＣＨ−０−）−一λ ３．３９ （ｔ、２Ｈ，−ＯＨ−０−）−一λ ２．５０ （ｔ、 ２）１． −ＣＨ−ｐｙｒ
）０．５ − ２．２ （ｔｎ、 ２４Ｈ）得られ
た化合物の転移温度を測定して次の結果を得た。
ＭＳｉｎｔ ）δ（ｐｐｍ）＝ ８．５２ （Ｓ
、２Ｈ，Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３８ （
ｄ、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８．９４ （ｄ
、２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）３．９７ （ｔ、
２Ｈ，−ＣＨ−０−）−一λ ３．３９ （ｔ、２Ｈ，−ＯＨ−０−）−一λ ２．５０ （ｔ、 ２）１． −ＣＨ−ｐｙｒ
）０．５ − ２．２ （ｔｎ、 ２４Ｈ）得られ
た化合物の転移温度を測定して次の結果を得た。
実施例２（讃−４，ｎ・８）
光学活性な５−ｎ−才クチル−２−（４−（２’−メチ
ルブチルオキシプチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの
合成 冷却管、滴下ロート、温度計、塩化カルシウム管を備え
た １００腸交四ツロフラスコに、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１８■見、水素化ナトリウム０．２９ｇ
（約５ｏｚ油中懸濁液）を入れた０次に、乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド４ｓ文に溶解した４ −（５−ｎ
−オクチル−２−ピリミジニル）フェノール１．７９
ｇを滴下し、水素の発生がなくなる迄反応した後、光学
活性なｐ−）ルエンスルホン酸−２−メチルブチルオキ
シブチルエステル２．０ｇを滴下し、７時間７０ ”〜
８０℃で反応した０反応終了後、氷水中に注ぎ入れ１反
応物をクロロホルム抽出した。
ルブチルオキシプチルオキシ）フェニル〕ピリミジンの
合成 冷却管、滴下ロート、温度計、塩化カルシウム管を備え
た １００腸交四ツロフラスコに、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１８■見、水素化ナトリウム０．２９ｇ
（約５ｏｚ油中懸濁液）を入れた０次に、乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド４ｓ文に溶解した４ −（５−ｎ
−オクチル−２−ピリミジニル）フェノール１．７９
ｇを滴下し、水素の発生がなくなる迄反応した後、光学
活性なｐ−）ルエンスルホン酸−２−メチルブチルオキ
シブチルエステル２．０ｇを滴下し、７時間７０ ”〜
８０℃で反応した０反応終了後、氷水中に注ぎ入れ１反
応物をクロロホルム抽出した。
クロロホルム層は、水で洗浄後乾燥し、クロロホルムを
溜去した。得た粗生成物を繰り返し精製し、光学活性な
５−ｎ オクチル−２−（４−（２′−メチルブチル
オキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン１．１ ｇ
を得た。
溜去した。得た粗生成物を繰り返し精製し、光学活性な
５−ｎ オクチル−２−（４−（２′−メチルブチル
オキシブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン１．１ ｇ
を得た。
１１７０、１１１０． ８００
’Ｈ−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣＪ ／ ＴＭＳｉｎ
ｔ）δ（ｐｐｍ） ｌ１８．５０ （Ｓ、 ２Ｈ，Ｐｙ
ｒｉｍｉｄｉｎｅ ）Ｉ）８．４０ （ｄ、２）１．
Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ ）［１，９９（ｄ、
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ ）４．０５ （
ｔ、 ２Ｈ，−Ｃ）Ｉ −０−）−一」 ３．４８ （ｔ、 ２）！、 −ＣＨ−０−）−
一λ ３．２４ （ｄｄ、 ２Ｈ，−ＣＨ−ＣＨ−０−）−一
」 ２．５８ （ｔ、 ２Ｌ −ＣＨ−Ｐｙｒ ）−
一」 ０．５〜２．１ （■、２８１（） 得られた化合物の転移温度（”Ｏ）を測定して次の結果
を得た。
ｔ）δ（ｐｐｍ） ｌ１８．５０ （Ｓ、 ２Ｈ，Ｐｙ
ｒｉｍｉｄｉｎｅ ）Ｉ）８．４０ （ｄ、２）１．
Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ ）［１，９９（ｄ、
２Ｈ，Ａｒｏｍａｔｉｃ ）Ｉ ）４．０５ （
ｔ、 ２Ｈ，−Ｃ）Ｉ −０−）−一」 ３．４８ （ｔ、 ２）！、 −ＣＨ−０−）−
一λ ３．２４ （ｄｄ、 ２Ｈ，−ＣＨ−ＣＨ−０−）−一
」 ２．５８ （ｔ、 ２Ｌ −ＣＨ−Ｐｙｒ ）−
一」 ０．５〜２．１ （■、２８１（） 得られた化合物の転移温度（”Ｏ）を測定して次の結果
を得た。
実施例３（■−４，ｎ＝１１ ）
光学活性な５−ｎ−ウンデシル−２−（４−（２°−メ
チルブチルオ隼ジブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
の合成 冷却管１滴下ロート、温度計、塩化カルシウム１
管を備えた １００■見四ツロフラスコに、
乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１５ｍ１ 、水
素化ナトリウム ０．２１ ｇ （約５ｏｚ油中懸濁液
）を入れた。
チルブチルオ隼ジブチルオキシ）フェニル〕ピリミジン
の合成 冷却管１滴下ロート、温度計、塩化カルシウム１
管を備えた １００■見四ツロフラスコに、
乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアルデヒド１５ｍ１ 、水
素化ナトリウム ０．２１ ｇ （約５ｏｚ油中懸濁液
）を入れた。
次に、乾燥Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３１愛に溶解
した４ −（５−ｎ−ウンデシル−２ピリミジニル）フ
ェニール１．５ ｇを滴下し、水素の発生がなくなる迄
反応した。
した４ −（５−ｎ−ウンデシル−２ピリミジニル）フ
ェニール１．５ ｇを滴下し、水素の発生がなくなる迄
反応した。
反応終了後、光学活性なＰ−）ルエンスルホン酸−２−
メチルブチルオキシブチルエステル１．４８ ｇを滴下
し、７時間７０〜８０℃で反応した。
メチルブチルオキシブチルエステル１．４８ ｇを滴下
し、７時間７０〜８０℃で反応した。
反応終了後反応物を氷水中に注入し、次いで反応物をク
ロロホルム抽出した。
ロロホルム抽出した。
クロロホルム層を水で洗浄後乾燥し、クロロホルムを層
表した。得た粗生成物を繰返しＭ製し、光学活性な５−
ｎ−ウンデシル−２−（４−（２°〜メチルブチルオキ
シ）フェニル〕ピリミジンｏ、ｓ ｇを得た。
表した。得た粗生成物を繰返しＭ製し、光学活性な５−
ｎ−ウンデシル−２−（４−（２°〜メチルブチルオキ
シ）フェニル〕ピリミジンｏ、ｓ ｇを得た。
１１７５、１１１５． ８００゜
’Ｉ（−ＮＭＲ（８０ＭＨｚ、ＣＤＣ１パＭＳｉｎｔ
）δ （ｐｐｍ） −８，５７（Ｓ、 ２Ｍ、
Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３８ （ｄ、
２Ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８．９８ （ｄ、
２８． Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．０２
（ｔ、２Ｈ，−Ｃ）Ｉ −０−）−一」 ３．４２ （ｔ、２Ｈ，−ＣＨ−０−）３．２ｏ ＜
ａａ、 ２＋１．−ｃ’ｎ−６）Ｉ −０−）２．５
５ （ｔ、２Ｌ −ＣＩ（−ｐｒｔ ）０．５〜
２．１ （層、３４８ ） 得られた化合物の転移温度（℃）を測定して次の結果を
得た。
）δ （ｐｐｍ） −８，５７（Ｓ、 ２Ｍ、
Ｐｙｒｉｍｉｄｉｎｅ Ｈ）８．３８ （ｄ、
２Ｍ、 Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）８．９８ （ｄ、
２８． Ａｒｏｍａｔｉｃ Ｈ）４．０２
（ｔ、２Ｈ，−Ｃ）Ｉ −０−）−一」 ３．４２ （ｔ、２Ｈ，−ＣＨ−０−）３．２ｏ ＜
ａａ、 ２＋１．−ｃ’ｎ−６）Ｉ −０−）２．５
５ （ｔ、２Ｌ −ＣＩ（−ｐｒｔ ）０．５〜
２．１ （層、３４８ ） 得られた化合物の転移温度（℃）を測定して次の結果を
得た。
零Ｂ
以上より明らかな如く１本発明新規液晶化合物は、単体
としても用いられるが、特に低温でＳｅｔ暦を示す組成
物を与えるブレンド剤として秀れた液晶材料であって、
強誘電性液晶ディスプレイの実用化に大きく貢献するも
のである。
としても用いられるが、特に低温でＳｅｔ暦を示す組成
物を与えるブレンド剤として秀れた液晶材料であって、
強誘電性液晶ディスプレイの実用化に大きく貢献するも
のである。
第１！Ｓ４はスメクチック（Ｈｚ層又は１層の模式図で
あり、第２図はカイラルスメクチック層の液晶分子の電
界によるコーンに沿ったＩ！Ｉ！動を示す模式図である
。 出願人：セイコー電子工業株式会社 ｌｒ；帝国化学産業株式会社
あり、第２図はカイラルスメクチック層の液晶分子の電
界によるコーンに沿ったＩ！Ｉ！動を示す模式図である
。 出願人：セイコー電子工業株式会社 ｌｒ；帝国化学産業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、式中 ｍは０〜８、好ましくは２〜７、最も好ましくは３〜５
の整数、ｎは３〜１４、好ましくは５〜１２、最も好ま
しくは６〜１１の整数を表わし、＊印は不斉炭素原子を
表す。） で表される光学活性なピリミジン化合物。 （２）特許請求の範囲第１項の記載する一般式（ I ）
で表わされる光学活性な化合物を含む液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25017284A JPS61129170A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
| US06/830,530 US4725688A (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| DE8585902658T DE3577211D1 (de) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Fluessigkristallverbindung. |
| PCT/JP1985/000302 WO1986000087A1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
| EP85902658A EP0191860B1 (en) | 1984-06-07 | 1985-05-30 | Liquid crystal compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25017284A JPS61129170A (ja) | 1984-11-27 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129170A true JPS61129170A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0420432B2 JPH0420432B2 (ja) | 1992-04-02 |
Family
ID=17203886
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25017284A Granted JPS61129170A (ja) | 1984-06-07 | 1984-11-27 | 液晶化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61129170A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| EP0315455A2 (en) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal compositions |
-
1984
- 1984-11-27 JP JP25017284A patent/JPS61129170A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS635084A (ja) * | 1986-06-25 | 1988-01-11 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| JPH0794446B2 (ja) * | 1986-06-25 | 1995-10-11 | 帝国化学産業株式会社 | ２−フエニルピリミジン誘導体 |
| EP0315455A2 (en) * | 1987-11-06 | 1989-05-10 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0420432B2 (ja) | 1992-04-02 |
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