JPH02231454A - 液晶性化合物及びそれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は．表示素子又は電気光学素子に有用な液晶性化
合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。

現在．液晶材料による表示素子は受光型の表示方式であ
シ．消費電力の少ないことや，薄型の表示装置を作成で
きる等の特長があり，広く実用Ｋ供されている。一方発
光型の表示方式で．大画面表示が可能で，高速応答を特
長とするＥＬ（エレクトロ〜ミネッセンス）やプラズマ
ディスプレイの開発も盛んである。

〔従来の技術〕

これまで表示素子に用いられてきた液晶は．ほとんどが
ネマチック液晶で，その主流はＴＮ〔ツイヌト−ネマチ
ック（　Ｔｗｉｓｔｅｄ　Ｎｅｍａｔｉｃ　）　）型で
ある。

このＴＮ型表示方式は，小型低消費電力などの長所を有
する反面．画像表示の応答速度が遅いという欠点をも有
している。受光型，低消費電力といった液晶表示素子の
特長を生かし，なおかつ発光型ディスプレイに匹敵する
応答性を確保するためには新しい液晶表示方式の開発が
不可欠である。

その試みの一つに強暦電性の光スイッチング現象を利用
した表示デバイスが提案されている。

強誘電性は，分子の配列上分類されているカイラ〜スメ
クチックＣ相．カイフルスメクチツクＩ相，カイフルス
メクチックＦ相，カイラ〜スメクチックＧ相及びカイフ
ルスメクチツクＨ相（以下それぞれＳｃ”相．Ｓ一相，
Ｓ一相，乳＊相及びＳ一相と略す）Ｋ発現し．強誘電性
に基づく応答は次式（−）τ＝η／Ｐ，．Ｅ（ａ） （式中τは応答時間，ηは液晶材料の粘度，　Ｐｓは可
能である。

強銹電性液晶化合物としては，ドデシμペンジリデンー
ｐ−アミノー２−メチルプチルシンナメ−　｝　（ＤＢ
ＡＭＢＣ）に代表されるシッフ塩基系の液晶性化合物あ
るいはエステル系の液晶性化合物など多くの化合物が合
成されている。

さらＫ実用的な表示素子材料として用いるために，いく
つかの液晶化合物を混合し，カイラノレスメクチックＣ
相の温度範囲を拡大する研究も盛んに行われている。

〔発明が解決しようとする問題点〕

しかしながら．上記したシッフ塩基系の液晶性化合物は
，光による異性化．水分による加水分解を起し，液晶性
を示さなくなり，表示素子材料として好ましくない。そ
こで配合によって．実用的な表示素子材料を得るために
．カイラルスメクチックＣ相を示す温度範囲が広く．そ
の上限温度が高い液晶性化合物が強く望まれている。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者等は．上記観点から鋭意研究の結果．安定性に
すぐれ．他のスメクチツク液晶化合物とよく混合し，カ
イフルスメクチツクＣ相を示す温度範囲が広く．その上
限温度が高い液晶化合物及びそれを含有する液晶組成物
を見出し．本発明に到った。

を少なくとも一種含有することを特徴とする液晶組成物
である。

一般式［”Ｉ］で表わされる化合物の典型例を具体的に
示すと，式中のｘ．Ｙの組合せにより．次のグループに
分けることができる。

（式中Ｒ”は不斉炭素原子を有する光学活性基を．Ｒは
炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を，Ｘは基Ｏ 基−ＯＣ一，基−ＣミＣ一又は基−ＣＨ＊ＣＨｚ−をそ
れぞれ示す）で表わされる液晶性化合物である。

また本発明は上記一般式ＣＩ）で表される化合物（式中
Ｒ＊及びＲは前記と同じ意義を有する。）一般式〔■〕
で表わされる化合物の製造法は下記に詳述するが，ｆｌ
Ｉ造原料の一つとして光学活性ア〜コーｙが使用される
。光学活性アルコールとしては，産業上の汎用性を考え
て，安価で入手できる．例えばｌ−メチルプタノール，
２−メチｐプタノール゛，３−メチルベンタノール．４
−メチルヘキサノール，ｌ−メチμヘプタノール，５−
メチμへ１タノール，６−メチμオクタノール．１ーメ
チルフ゛ロバノールなどが使用される。

本発明の化合物の製造法の概略を示すと次のようになる
。

ＣＩ， ＣＨ． 〔Ａ〕 Ｏ 〔Ｂ〕 ＣＧ） ［Ｈ） （Ｃ） Ｏ ［Ｄ］ 〔作　　　用〕 本発明の化合物は次の作用及び特徴を示す。

まず水分を含有する雰囲気下において．容易に分解され
るような基や，光Ｋよって異性化するような基をもたな
いので，湿気．光に対して非常Ｋ安定である。

次に本発明の化合物の多くは単独でもスメクチックＣ相
を示す温度範囲が広いので，本発明の化合物同志や．本
発明の化合物と既存のスメクチックＣ相を有する化合物
．例えばエステル系．ビフェニ／Ｌ／系．ビリジン系の
化合物等を混合するととκよシ．スメクチックＣ相を示
す温度範囲を，室温を含む幅広い範囲Ｋ拡張できる。従
って．５ｉ！用的にはさらに，混合する強誘電性カイラ
ルスメクチック液晶化合物の強誘電性を示す温度範囲が
狭い場合でも混合できるので．その化合物を選択できる
範囲が広くなる。また本発明の化合物に．それ自体では
．強ｌ８ｔ性を示さない光学活性化合物の混合も可能で
ある。

また本発明Ｋよると，これをネマチック液晶Ｋ添加する
ことＫよって，ねじれた構造を誘起する能力を有する。

ねじれた構造を有するネマチック液晶，すなわち．カイ
ラルネマチック液晶は．ＴＮ表示素子のいわゆるリバー
ス●ドメイン（　ｒｅｖｅｒｓｅｄｏｍａｉｎ　：　Ｌ
ま模様）を生成することがないので本発明の化合物をリ
バース・ドメイン生成の防止剤として利用できる。

〔実施例〕

以下に実施例を例示して．本発明を説明するが，実施例
中の％は重量％を示すものとする。

攪拌器．温度計及び還流冷却器を備えた５００ｃｃの三
つ口フラスコに．窒素気流中で４−（テトラヒドロピラ
ン−２−イｌｖ）プロモベンゼン３０．Ｏｆ（　０．１
１７　ｍｏｌ　）　，　２−メチ／Ｌ／−３−ブチンー
２−オ／’　１５．Ｏ　ｆ　（　０．１７６　ｍｏｌ　
）　，　｝り７．二／Ｍホ，Ｘ７４ン４００１”Ｆ　（
　１．５２　ｍｍｏｌ　）　，ジクｏｃｒビス（｝リ７
ｚ二〜ホスフィン）パラジウム２００　１１Ｆ　（　０
．２８５　ｍｒｒＤｌ　）及ヒトリエチルアミン１８０
ｍｔを仕込み．攪拌溶解し．９ウ化銅５０ｑを加えた。

室温で１時間攪拌後，徐々に加熱し．内温を９０℃とし
た。この温度で１０時間反応させた。度応後．室温に戻
し，トリエチルアミンを減圧下留去し，残留物にエーテ
ル３００ｍｔを加え，水洗し．無水硫酸ナトリウムで乾
燥させた。沖過後．エーテルを留去し．残留物をシリカ
ゲル力ラムクロマトグラフィー（２００メッシュのシリ
カゲ／Ｌ’２００＄’．展開溶謀：ベンゼン／酢酸エチ
／’＝８／２　）にかけ，次の化合物［Ａ）を中間体と
して得た（収率８８％） ＣＨｓ この化合物（Ａ）のＩＲ及び１Ｈ−ＮＭＲスベク｝／レ
データを次に示す。

ＩＲ　：　ｕ−，８Ｃｃｓ　　）　　　３４２０．　２
９４４，　２２５０．　１６０６．１５０６．　１２３
８．　９６６。

’Ｈ　ＮＭ　Ｒ　：　ａ　”””　（ｐｐｓｉ）　７．
３　（２Ｈ．　ｄ，　８Ｈｚ）．　６．９（２｝Ｌ　ｄ
．　８Ｈｚ　），ＴＭＳ ５．４（ＩＨ．　ｍ）．　４０〜３３（２Ｈ．＝），２
．５（ＩＨ．　ｂｓ　）．２．０〜１．２（６Ｈ．ｍ）
，　１．６（６１．　ｌ）。

攪拌器，／ａ度針及び蒸留装置を備えた５００ａ−の三
つ口フフスコに，窒素気流中で上記化合物（Ａ）２６．
７　Ｆ　（　０．１０３　ｍｏｌ　）　，無水トルエ：
’　２５０　ｍｌ及び水素化ナトリウム（５０％ヌジョ
ール分散剤）１００〜を仕込み，室温で３０分間攪拌し
た。徐４に加熱し．３０分要して内温を７０℃とした。

　アセトン（副生物）の還流が始まり，トルエンと共に
留出しはじめるが，さらに加熱して留出温度がトルエン
の沸点となるまで反応を続けた。この間２時間を要し，
留出した溶媒はｌＱＱｍｔであった。反応終了後，室温
に戻し，ペンセン１００ｍｔを加えて水洗し，無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。炉過後．有機溶媒を留去し，残
留物をシリカゲル力ラムクロマトグフフィー（　２００
メッシュのシリカゲル２００２．展開ｆ８謀：ベンゼン
／ヘキサン＝８／２）にかけて化合物（Ｂ）を８０％の
収率で得た。

を次に示す。

．　　ｆ五ｌ■　　−ｌ ＩＲ　．　ｂ−，，　（１）　　　３２８８．　２９４
４．　２１５０．　１６０６．１５０４．　　１２４０
．９６２。

”Ｈ−ＮＭＲ：δｃｒ”：”，’３　（ｐｐｍ）　７．
４　（２ＨＩ　ｃＬ　８Ｈｚ　）．　６．９（２Ｈ．　
ｄ．　８ＨＺ　）　，５３　（　ＩＨ．　ｍ），　４．
１〜３．３　（２Ｈ．　ｍ）．　３．０　（　ＬＨ．　
ｂｓ　）．２．２〜１．３（６Ｂ，ｍ）。

トグラフィー（２００メッシュのシリカゲ／ｌ’１００
？展開溶媒・ベンモン／ヘキサン＝　８／２　）にかけ
．次の化合物〔Ｄ〕を中間化合物として得た（収率８０
％）。

Ｏ 攪拌器，温度計及び還流冷却器を備えた２００　ＣＨの
三つ口フラスコに．４−（テトラヒドロビラン−２−イ
／Ｌ／）一フェ二Ｎアセチレン［：Ｂ］　６．７　ｔ（
　３３　ｍｍｏｌ　）　，アルキＡ／（ｐ−プロモ）ペ
ンゾエー｝　３３　ｍ’ｓｎｏｌ　．　｝リフェニｙホ
ヌフィン１２０　ｑ（　０．４６ｍ　ｆｆ｝Ｏｌ　）　
，ジクロロビス（トリフェニルホスフ仁冫）パラジウム
６０■（　０．０８５　ｍｍｏｌ　）及びトリエチルア
ミン７０　ｍｌを仕込み，攪拌溶解し，ヨウ化銅１０Ｉ
ｌ９を加えた。室温で１時間攪拌後，徐々に加熱し．内
温を９０℃とした。この温度で８時間反応させた後．室
温に戻し，トリエチルアミンを減圧下留去し，残留物に
エーテル２００ｍｔを加え．水洗し，無水硫酸ナトリウ
本で乾燥させた。炉過後．二一テ〜を留去し，残留物を
シリカゲル力フムクロマ攪拌器，ｍ度計及び還流冷却器
を備えた２００ｃｃの三つ口フラスコに上記化合物ＣＤ
）　５．２　９　（　１３　ｍｍｏｌ　）　，テトラヒ
ドロフラン５０　ｍｌ及びエタノール゛５Ｑｍｌを仕込
んで攪拌溶解し．１）一｝ルエンヌルホン酸・９水和物
５０　ｑ　（　０．２６　ｍｍｏｌ　）を加えた。室温
で５時間攪拌後．溶媒を減圧下留去し，残留物をシリカ
ゲル力ラムクロマトグラフィー（２００メッシュのシリ
カゲμ，展Ｍｌ溶謀：ベンゼン／酢酸エチル＝　９／１
　）にかけ，さらにヘキサンから再結晶シて．４−ア〃
コキシ力ルボニル−４′−ヒドロキシトラン（Ｅ）　８
０〜９０％の収率で得た。その構造は！Ｒ及び’Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルにより確認した。

結果を第１表に示す。

第 表 １１例３　　４−アルコキシ−３−フル゛オロフェニル
３００ＣＣの三つ口フラスコに４−７ルコキシー３一フ
ルオロブロモベンゼン４１，２　ｍｍｏｌ　，　３−メ
チル−１−プチンー３−オール５．５０　ｆ　（　６５
．４　ｍｍｏ＋　）　，トリ７エニルホヌフィン１００
　ｗｑ　．ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）バ
フジウム触［９５■（０．１４ｍｍｏｌ）及びトリエチ
ルアミンｌｏｏｍｔ｝仕込んで攪拌溶解し．ヨウ化銅５
Ｉｌｖを加えた。室温で３時間攪拌後，徐々に加熱し．
　３０分を要して内温を９０℃とした。　この温度で２
０時間反応させた。反応後は室温に戻し．トリエチルア
ミンを減圧下留去し，残留物にエーテル１００−を加え
て水洗．無水硫酸ナトリ９ムで乾燥した。戸過後．エー
テルを留去し，残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラ
フィー（　２００メッシュのシリカゲル１００　ｆ　．
　ＲＮ溶ｋＸ＝ベンゼン）にかけて精製し，次の化合物
〔Ｇ〕を中間体として得た（収率９０％）。

ＣＨｓ 蒸留装置をも備えた２００　ｃｃの三つ口フラスコＫ．
窒素気流中で上記化合物〔Ｇ１　３７．９　ｍｍｏ１，
無水トルエン１００，．ｔ及び水素化ナトリウム（６０
％ヌジＭ−ｙ分散剤）１００■を仕込み．室温で３０分
間攪拌した。徐々に加熱し．　３０分要して内温を７０
℃とした。アセトン（副生物）の還流が始まり，トルエ
ンと共に留出しはじめるが．さらに加熱して．留出温度
がトルエンの沸点となるまで反応を続けた。この間２時
間を要し．留出した溶媒は５０　ｍｔであった。反応終
了後．室温に戻し，ペンセン１ｏｏｍｔ加えて水洗．無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。炉過後，・有機溶媒を留
夫し，残留物をシリカゲル力ラムクロマトグラフィー（
　２００メッシュのシリカゲ／Ｌ’　１００　ｆ　．展
關溶ｖ＆：ヘキサン）ニカケて．４−アルコキシ−３−
フルオロアセチレン（Ｈ）を８０〜９７％の収率で得た
．その構造は！Ｒ及び”Ｈ　−　ＮＭＲスペクトルで確
認した。

得られた各化合物の性状と物性とを共に昆２表Ｋ示す。

製造例４　　７ルキ〃一ｐ−プロモフェニル゛テレフタ
滴下ロートをも備えた３００仁の四つ口フラスコに，窓
素気流中．テレフタロイルジクロリド５０．０ｍｍｏｌ
，無水テトラヒドロフラン１００ｍＡを仕込み，０℃で
攪拌溶解した。光学活性７〜コール父．ｏｍｍｏ１及び
トリエチルアミン５Ｑ．Ｑｍｔｒｏｌを溶解させたテト
ラヒドロフラン５０珊ｔ溶液を３０分要して加え，その
温度で２時間反応させた。次いでｐ−プロモフェノー／
’　５０．　０　ｍ　ｍｏｌ及びトリエチルアミン５Ｑ
．Ｑ　ｍ　ｍｏ　Ｉを溶解させたテトフヒドロフラン５
０密ｔ溶ａを加えその温度で２時間反応させた。反応終
了後．室温に戻し．ｒ７５過後，有機溶媒を減圧留去し
，残留物にエーテ／’　２００　ｍｌを加え，水洗．無
水Ｆ＆酸ナトリウムで乾燥した。ｐ過後．エーテ〜を留
去し，残ｉ＆物ヲシリカゲル力ラムクロマトグフフィー
（２００メッシニのシリカゲ，／Ｌ／ｌ００ｆ，展關溶
謀：゜ヘンゼン／ヘキサン＝　１／１　）にかけ，さら
に石油エーテ〃カラ再結晶し．ア〜キ〜一ｐ−プロモフ
ェニ〃テレフタレー｝　（Ｊ）を得た。化合物の構造は
．　ＩＲ及び’Ｈ−ＮＭＲスペクトルで確認した。

結果を第３表に示す。

第　　　　　３　　　　　表 ＩＭＨ： （ＩＲ．）−１−メチルヘプチル基。

トフン（Ｉａ）の合成 攪拌器．温度計及び還流冷却器を備えた１００　ａ−の
三つ口フラスコに．３−フ〜オロー４−アルコキシ安息
香酸１．３ｍｍｏｌ　，塩化チオニル１．０ｍｔ及びベ
ンセン１０ｍｌを仕込み．　８０℃で１時間反応させた
。反応終了後，減圧下に溶媒及び過剰の塩化チオ二〜を
留去し．相当する酸クロリドを得た。

反応容器に製造例２で得られた４−７ルコキシカｐポニ
ルー４′−ヒドロキシトフン［Ｅ）　１．３ｍｍｏｌ　
，トリエチ〃ア，ミン１，８ｍｍｏｌ及び無水エーテ／
ｌ’ｌＯＷＬｔを仕込み，窒素気流下，攪拌溶解した。

この溶液に上記で得られた酸クロリドの無水エーテル５
鋼ｔ溶液を，水冷下加え，この温度で１時間攪拌した。

その後室温に戻し，エーテＡ／　ＩＱ　ｍｌを加えて水
洗し，無水硫酸ナトリウムで乾燥した。炉過後．エーテ
たを留去し，残留物をシリカゲル力フムクロマトグフフ
ィー（２０ｏメッシュのシリヵゲ／Ｌ’２０Ｆ，展開溶
［：ベンゼン／ヘキサン＝８／２）にかけ．単離し，ヘ
キサンから再結晶して第４表の４−７μコキシカ〜ボニ
／ｕ−４−（４−ア〜コキシ−３′一フ〜オロ）ペンゾ
イルオキシトラン（Ｉｓｉ”ｌを５０〜８０％の収率で
得た。　各化合物の構造はＩＲ及び””ＮＭＲスペクト
ルデータで確認した。

例　［化合物？＆１２］ １１ν．，ｘ　　Ｃ−　　）　　　　２９２０．　　１
７２２．　　１６１６．１２７４．　　７６６。

’Ｈ−ＮＭＲ：弓品ｓ（ｐｐ−）　　８．１　〜６．７
（１１Ｈ．ｍ）．４．２（２Ｈ．ｄ．６Ｈｚ）．４．１
（２Ｈ，ｔ，６｝ｈ）．２．１　〜０．７（２８Ｈ．ｍ
）。

以上実施例１で得られた各化合物の相転移温度と共に結
果を第４表に示す。

５Ｉ！施例２ １−（４−ア〜コキシカル′ボニル゛）フェ二ルー水素
ガスを封入したゴム風船を備えた反応容器に，実九例１
で得た４−７ルコキシ力ルボニル−４−（４−ア〜コキ
シ−３−フルオロ）ベンゾイ”Ｈ−ＮＭＲ：Ｊ’，’；
，”（ｐｐｍ）　　　ｓ．ｏ　〜７．６（４Ｈ＊ｍ）＊
７．３〜６．６　（　７Ｈ．　ｍ）．　４．２　（２｝
１，　ｄ．　６Ｈｚ　）　．４．１　（２Ｈ．　ｔ　．
　６Ｈｚ　）．　　２．９　（４Ｈ．　＊　），２．１
〜０．６（２８Ｈ．ｍ”）。

以上実施例２で得られた各化合物の相転移温度と共に結
果を第５表に示す。

ルオキシトフン（Ｉａ）　１．０ｍｍｏ１　．　５％パ
ラジウムー炭素５０■及び酢酸エチルｌＱｍｔを仕込み
，水素ガス置換後．室温で攪拌．反応させた。反応終了
後．炉過．溶媒を減圧下留去，残留物をヘキサンから再
結晶Ｌ．第５表の１−（４−アルコキシカルボニル）フ
ェニルー２−（４−（４−７ルコキシ−３７一フ〃オロ
）ペンゾイルオキシ〕フエニルエタン〔Ｉｂ〕を５６〜
９６％の収率で得た。各化合物の構造はＩＲ及び｝１−
ＮＭＲスペクトルによｐｉ認した。

例　〔化合物鳩８〕 ＩＲ：ｕ””””（ａ”）２９５６．１７２０．１？１
０．１６１４．１２９２．７９０。

寮Ｍ例３　　４−（ｐ−７〜コキシカルポニ／Ｌ／）？
応容器Ｋ，製造例３で得られた４−７ルコキシー３−フ
ルオロフェニルアセチレン（Ｈ）　２．８ｍｍｏｌ　，
製造例４で得られたアルキルｐ−プロモフェニρテレフ
タレート［Ｊ）　２．８ｍｍｏｌ　　　トリフェニルホ
スフィン２５．０ｗｙ．ジクロロピス（トリフェニルホ
スフィン）バラジウム１０．０〜及びトリエチルアミン
’ｌＱｍｔを仕込み．窒素気流下．攪拌溶解し．ヨウ化
銅５．■ｖを加えた。室温で１１１間攪拌後．徐々に加
熱し，内温を９０℃とした。その温度で８時間反応させ
た。反応終了後．室温に戻し．トリエチルアミンを減圧
下留去．残留物にエーテ／Ｉ／２０ｖｎｔを加えて，水
洗．無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

炉過後．エーテルを留去．残留物をシリカゲルカフムク
ロマトグフフィー（　２００メッシュのシリカゲｌｖ３
０ｆ，展開溶謀：ベンゼン／ヘキサン＝１／１　）にか
けて精製し．さらにヘキサンより再結晶し，第６表の４
−（ｐ−７〜コキシカ〜ポニＡ／）ベンゾイルオキシ−
４−ア〃コキシ−３−７〜オロトラン（Ｉｃ）を１７〜
７３％の収率で得た。各化合物のＩ１造ａＩＲ及び”Ｈ
　−Ｎ　Ｍ　Ｒスペクトルにより確認した。

例　〔化合物陰１８　） ＩＲ：νＫＢｒｄｌ″’　（−−’）　　２９２０．１
７３６．１７２２，１５２４，１２７６，７２４。

”Ｈ−ＮＭＲ　：　ａ’４：Ｓ　（ｐｐｍ）　８．１（
　４Ｈ．　ｍ　）ｓ　７．６　〜６．　６　（　７Ｈ．
　ｍ），４２（２８．ｄ．６Ｈｚ）．４．０（２Ｈ．ｔ
，６Ｈｚ）．２．１〜０．６　（２８Ｈ．　ｍ）。

以上実施例３で得られた各化合物の相転移温度と共に結
果を第６表に示す。

寮施例４１−［４−（ｐ−７〜コキシカル゛ボニＩｖ）
？Ｒ；ν０゛１′■ｋ（−−’）　　　２９２０．１７
３６．１？２２．１５２６．水素ガヌを封入したゴム風
船を備えた反応容器に．寮施例３で得られた４−（ｐ−
７ルコキシ力ルポ二〜）ペンゾイルオキシ−４−７ルコ
キシ−３−フルオロトラン（Ｉｃ）　１．０ｍｍｏ１　
．　　５％パラジウムー炭素５０Ｍ９及び酢酸エチ／’
ｌＱｍｔを仕込み．水素ガス置換後．室温で攪拌，反応
させた。反応終了後，炉過し．溶媒を減圧下留去し，残
留物をヘキサンから再結晶し．第７表の１−（４−（ｐ
−ア〜コキシ力ルポニル）ぺ冫ゾイルオキシ〕フエニル
ー２−（４−アルコキシー３−フルオロ）フエニルエタ
ン（Ｉｄ）を５８〜９４％の収率で得た。各化合物の構
造はＩＲ及び”Ｈ　−　Ｎ　Ｍ　Ｒスベクト〜により確
認した。

例　〔化合物醜２９〕 １２７４，７２４。

’Ｈ−ＮＭＲ：δ讐”Ｃｐｐｇ）　８．２（４Ｈ．ｓ）
．７．３　〜６．５（７Ｈ．ｍ）．４．２　（２Ｈ，　
ｄ，　６ＨＺ　）．　４．０　（２Ｈ．　ｔ　．　ｌｘ
　）．２．８（４Ｈ．ａ），２．０−０．５（２８Ｈ．
ｍ）。

以上実施例４で得られた各化合物の相転移温度と共に結
果を第７表に示す。

した結果次の通りであった。

エステル系液晶化合物のほかに．ビフェニ／Ｌ／λピリ
ミジン糸液晶化合物などとの混合によって《融点を下げ
．Ｓｃ＊相の温度範囲を拡大するととｔ可能であった。

〔発明の効果〕 夾施例ｌ〜４から明らかなように，本発明のイ合物はＳ
ｃ＊相を呈し．また夾施例５及び６の結ｊから．室温を
含む広い温度範囲のカイフルスメＳチック液晶組成物を
得る上で．本発明の化合物ｔ有効な成分となることは明
らかである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＾＊は不斉炭素原子を有する光学活性基を、Ｒ
   は炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは基▲数式、
   化学式、表等があります▼、基−Ｃ≡Ｃ−又は基−ＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２−を、Ｙは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、基−Ｃ≡Ｃ−又は基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−をそれ
   ぞれ示す）で表わされる液晶性化合物。
2. （２）一般式〔 I 〕において、Ｒ＾＊が一般式〔II〕
   ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 （式中ｍは０〜５の整数を、ｌは１〜５の整数を、＊は
   不斉炭素原子をそれぞれ表す）で表わされる光学活性基
   である特許請求の範囲第１項記載の液晶性化合物。
3. （３）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 （式中Ｒ＾＊は不斉炭素原子を有する光学活性基を、Ｒ
   は炭素数１〜２０の直鎖アルキル基を、Ｘは基▲数式、
   化学式、表等があります▼、基−Ｃ≡Ｃ−又は基−ＣＨ
   ＿２ＣＨ＿２−を、Ｙは▲数式、化学式、表等がありま
   す▼、基−Ｃ≡Ｃ−又は基−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−をそれ
   ぞれ示す）で表わされる液晶性化合物を少なくとも１種
   含有することを特徴とする液晶組成物。