JPH0429977A - 液晶性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分計〕 本発明１ｄ液晶性化合物の配合剤として、特に強誘電性
液晶組成物の非カイラル成分として有用な文献未記載の
新規液晶性化合物に関する。

液晶性化合物は電気光学効果を利用して各種表示装置に
応用される。

〔従来の技術〕

液晶化合物は電気光学効果を利用して各種の表示装置に
応用されている。現在の主流のネマチック液晶１は電界
に対する応答速度に限界があって使用範囲が限られてい
る。１９７５年、Ｍθｙθｒらによって強誘電性液晶（
ｓ）　−２−メチルブチル−ｐ（ｐ−デシロキシベンジ
リデンアミノ）シンナメート（略称ＤｏＢＡＭＢＣ）が
合成されて以来、強誘電性液晶の研究が進められている
。

強誘′は性液晶はネマチック液晶に比較して速い電界応
答速度（数百μｓｅｃオーダー）をもっとともにメモリ
ー性を有しているところから、次世代の液晶材料と期待
されている。しかしながら、広い温度範囲でＳｍ＊Ｃ！
相をとるものでなければならないことに加え、大きな自
発分極、低粘性、長いら族ピッチを兼ね備えることが必
要であるために単独化合物では使用されず、各種液晶性
化合物のブレンドによって実用化が試みられている。

強誘電性液晶組成物の調合方法には大きく分けて２通り
ある。一方は多種の強誘電性液晶をブレンドする方法で
あり、他方は強誘電性を示さない非カイラル液晶化合物
にカイラル化合物を添加する方法である。前者の多種の
強誘電性液晶のブレンドする方法においては混合によっ
てＳ　ｍ’、ｊ目を示す温度範囲を室温を中心に低温側
及び高温側に拡張することで強誘電相の温度範囲を拡げ
ている。寸だ、自発分極が同極性であるがらせんの巻き
が逆方向である化合物をブレンドして、長いらせんピッ
チの強誘電性液晶組成物を得ている。また、後者の非力
イラμ液晶組成物にカイラル化合物を添加する方法では
、多種の非カイラル液晶のブレンドによって相系列及び
相転移温度の調整をした組成物にカイラル化合物を添加
して強誘電性を発現させている。

前者の方法では強誘電性液晶組成物の自発分極が大きく
ても液晶組成物自身の粘性が高いために応答速度は期待
するほど向上していないが、後者の方法では低粘性の非
カイラ／Ｌ／液晶化合物の適切な選択と大きな自発分極
を誘起する化合物の添加によって数十μ８θＣオーダの
高速応答を実現している。このように強誘電性液晶組成
物の開発においてはカイラル化合物だけでなく、非カイ
ラル液晶化合物も重要となっている。現在、強誘電性液
晶組成物の配合成分として有用な液晶化合物としては下
記のようなフェニルピリミジン系液晶が知られている。

（例えば特開昭６３−３７１８６号公報参照） 鉛　一般式 （但しＲＳＲ’はアμキＩし基又はアルコキシ爪ヲ示す
） 上記のようなフェニルピリミジン系の組成物では、強誘
電液晶組成物と混合した時に融点降下をおこすような組
成物を選択することでＥｔｃ相の温度範囲を低温側に拡
大している。

しかし外から、これらの化合物のＳＣ相の高温側限界は
せいぜい６０℃以下であシ、これらの液晶組成物のＳＣ
相の湿度範囲を高温側に拡大するために＋ｄ　、上記一
般式に示した化合物だけでは不充分である。したがって
、上記のピリミジン化合物よりＳＣ相を高温側にもつ化
合物をブレンドしてＳｃ　相の温度範囲を高温側に拡大
することが必要である。

〔発明が解決すべき問題点〕

本発明の目的は従来のピリミジン系液晶のＳＣ相の上限
がせいぜい６０℃程度であってこれを用いた強誘電性液
晶組成物のＳＣ相の温度範囲を高温側に拡大するのが不
充分であったという問題を解決するもので、ＳＣ相の上
限が７０℃以上、好ましくは１００℃以上であり、高速
応答のために必要とされる低粘性を備えており、化学的
、光学的に安定で耐久性に優れ、強誘電性液晶組成物の
配合成分として有用な非カイラ／Ｌ／ｇ！晶化合物を提
供することにある。

〔問題を解決するための手段〕

本発明の要旨は下記一般式（１）で示される液晶性化合
物にある。

（但し式中 Ｒ，Ｉｄ炭素数２〜１６までの分枝または直鎖状のアル
キル基又はアルコキシ基を示 し、 Ｒ３は炭素数２〜１６までの分校または直鎖状のアルキ
ル基、アルコキシ基、アル ケニル基又はアルケニルオキシ基ｆ　示し、 Ｘはハロゲン原子を示す。） なお、上記化合物においてＸとしては塩素、臭素又は弗
素であることが好ましく、弗素であることがより好まし
い。

一般式（１）で示される化合物は下記のルートで合成す
ることができる。

式 （式中Ｒ１とＲ２は前記と同じ、ＡはＢｒ又はａｔ　） すなわち、原料である式（１）と式（■）の化合物を水
酸化カリウムを溶かしたエタノールと水の混合溶媒中で
加熱還流する。反応終了後、反応生成物をエーテル抽出
する。有機相は１Ｎ塩酸、１Ｎ炭酸水素ナトリウム、水
の順で洗浄し無水硫酸マグネシウムで乾燥後、有機溶媒
を留去する。得られた反応生成物をシリカゲルクロマト
グラフィー及び再結晶により精製すると目的物を得るこ
とができる。

以下に実施例を配達して本発明の詳細な説明する。

実施例１ ０２５２溶かしたエタノ−）Ｖ　８０　ｍｌ、水２０＋
ｄの混合溶媒中で２４時間加熱還流した。反応終了後、
反応液に１Ｎ塩酸を加えて弱酸性にしてエーテル抽出を
した。抽出液を１Ｎ塩酸、１Ｎ炭酸水素ナトリウム、水
の順で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

反応生成物はこのエーテｌし溶液から有機溶媒を留去後
、シリカゲルクロマトグラフィで単離し、エタノールト
ヘキサン（５０：５０）の混合溶媒で再結晶を２回行っ
て目的物０１６２を得た。この化合物が目的物であるこ
とはＮＭＲスペクトルによって確認した。ＮＭＲスペク
トルを第１図に示す。

したＲ２のものを用いて上記の方法に準じて化合物群を
製造した。得られた化合物の相転移温度を第１表に示す
。

〔発明の効果〕

以上述べたように本発明の化合物は液晶性を示し、液晶
組成物の有用な配向成分となる。特に強、４４　Ｗｅ性
液晶組成物においては、従来の２環ピリミジン系組成物
に本発明の化合物を添加することによってＳｃ相を高温
側に広げることが可能となる。また、これらの組成物は
化学的光学的に安定で耐久性に優れているので表示素子
の利用分野を拡げることができる。

【図面の簡単な説明】

のＮＭＲスペクト７しを示す。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し式中 Ｒ＿１：炭素数２〜１６までの分枝または直鎖状のアル
   キル基又はアルコキシ基、 Ｒ＿２：炭素数２〜１６までの分枝または直鎖状のアル
   キル基、アルコキシ基、アル ケニル基又はアルケニルオキシ基、 Ｘ：ハロゲン原子） で示される液晶性化合物。