CH675586A5 - - Google Patents

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CH675586A5
CH675586A5 CH188/88A CH18888A CH675586A5 CH 675586 A5 CH675586 A5 CH 675586A5 CH 188/88 A CH188/88 A CH 188/88A CH 18888 A CH18888 A CH 18888A CH 675586 A5 CH675586 A5 CH 675586A5
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mol
chloro
ckh2k
phenyl
pyrimidine
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CH188/88A
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Yong Bak Gun
Petra Barth
Dietrich Prof Dr Demus
Detlev Joachimi
Barbara Kampa
Saskia Koehler
Kristina Dr Mohr
Reinhard Paschke
Gerhard Dr Pelzl
Ulrich Rosenfeld
Wolfgang Schaefer
Klaus-Dieter Scherf
Carsten Tschierske
Wolfgang Dr Weissflog
Horst Prof Dr Zaschke
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Werk Fernsehelektronik Veb
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Description

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CH 675 586 A5
Beschreibung
Die Erfindung ist definiert in den Ansprüchen 1 und 2 und betrifft ferroeiektrische Flüssigkristalle, die für die Herstellung von Gemischen für schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften zur Darstellung von Ziffern, Zeichen und Abbildungen eingesetzt werden.
Es ist bekannt, ferroeiektrische flüssige Kristalle zur Herstellung schnell schaltender Displays mit Speichereigenschaften zu nutzen (N.A. Clark, S.T. Lagerwali, Appi. Phys. Lett. 36,899 (1980)).
Die Zahl der ferroelektrischen Flüssigkristallverbindungen hat sich in jüngster Zeit stark erweitert, jedoch gibt es immer noch keine reinen Stoffe mit optimalen Eigenschaften (S.T. Lagerwall, J. Wahl, N.A. Clark, Proceed. SID Symposium October 1985 San Diego USA; J.W. Goodby Science 231. 350 (1986), F. Dahl, S.T. Lagerwall, Ferroelectrics 58. 215 (1984), D. Demus, H. Zaschke, Flüssige Kristalle in Tabellen II Leipzig 1984).
Viele ferroeiektrische Flüssigkristalle sind chemisch und thermisch wenig stabil, besitzen hohe Schmelztemperaturen oder ihre spontane Polarisation ist nicht ausreichend. Wegen der zu kleinen Dipolmomente und der damit verbundenen geringen spontanen Polarisation sind die Derivate der 2-Methyl-butylgruppe und anderer chiraler verzweigter Alkylketten für die praktische Nutzung infolge der zu hohen Schaltzeiten ungünstig.
Andere ferroeiektrische Flüssigkristalle enthalten die Azomethin-Gruppierung und sind als Schiff'sche Basen wenig stabil gegenüber Wärme, Feuchtigkeit und Säuren.
Einige von chiralen a-Chlorcarbonsäuren abgeleitete ferroeiektrische Flüssigkristalle (J.W. Goodby et al., Proceed. of 1983 A.C.S. Meeting Las Vegas, Nevada 1982. Liquid Crystals and Ordered Fluids Vol. 4 F1) zeigen zu hohe Schmelztemperaturen.
Ziel der Erfindung sind schnell schaltende Displays mit Speichereigenschaften, die chemisch und thermisch stabile ferroeiektrische kristallin-flüssige Substanzen enthalten.
Aufgabe der Erfindung sind ferroeiektrische Flüssigkristalle, die in schnell schaltenden Displays mit Speichereigenschaften eingesetzt werden können.
Erfindungsgemäss wurde gefunden, dass Verbindungen, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entsprechend der allgemeinen Formel I
<E'd wobei a = 0,1 oder 2
b, c, d, n, m, o, p, q, r = 0 oder 1
X _ p Br CI
Y = —COO—, —OOC—, —CH2-CH2-, -CH2-O—, —O-CH2-Z = Y, -CH2—, -N=N-, -N=N(0)-E = Halogen, -CN, -CH3, -OCH3
(6),
2
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• <"»>-• <» j>. <^>
<&■ <>■ o-.-o- <:>
O- O- <:>• O- O
■f-'Y. J"-%.
*d>—©-• "dMD"
Ri = CiH2i+i'
R2 = CkH2k+i-, CkH2k+iO-, CkH2k+iS-, CkH2k+lC0-, CkH2k+iC00-, CkH2k+iOOC-, CkH2k+iNH-,
I = 3 bis 12, k = 1 bis 12 bedeuten sowie,
wenn n = 0 und nur gleich ist, dann kann
.0.
-<D-
-0-
auch ein Benzenring sein; ist b = 0, muss a = 1 sein, ferroelektrisch kristallin-flüssig sind.
In Gemischen untereinander sowie mit anderen kristallin-flüssigen oder nicht kristallin-flüssigen Substanzen bilden sie ferroeiektrische kristallin-flüssige Phasen aus und sind zum Einsatz in Displays geeignet.
Die Substanzen werden hergestellt nach an sich bekannten Verfahren z.B. durch Veresterung chira-ler a-Halogencarbonsäuren bzw. ihrer Derivate mit entsprechenden Hydroxyverbindungen, nach dem Schema:
i *
R-CH-(CH2)a-(C0)b-Cl
+H0-(0H2) -(0)-
q
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Die chiralen a-Halogencarbonsäuren werden erhalten durch Umsetzung kommerziell erhältlicher chiraler a-Aminosäuren, durch Spaltung von Racematen der a-Halogencarbonsäuren bzw. durch asymmetrische Synthese. Andere Derivate werden durch Veresterung mit ß-Halogencarbonsäuren oder Umsetzen mit anderen chiralen Haiogenalkylderivaten hergestellt.
Infolge der hohen Dipolmomente der Halogenalkylderivate besitzen die Substanzen eine hohe spontane Polarisation und damit geringe Schaltzeiten in optoelektronischen Displays.
Ausführungsbeispiele
Beispiel 1
In den Tabellen 1 und 4 sind die Erfindung betreffende Substanzen aufgeführt.
Die Tabellen 2 und 3 enthalten bereits bekannte Substanzen, die als Mischungskomponenten verwendet wurden.
Dabei bedeuten:
K = kristallin-fester Zustand Sc* = ferroeiektrische smektische C-Phase Sa, Sb = smektische A, B-Phase CH = cholesterinische Phase I = isotrop-flüssige Phase N = nematische Phase Sx = nicht klassifizierte smektische Phase
Die Zahlen zwischen den Phasenbezeichnungen bedeuten Umwandlungstemperaturen in °C.
4
O) Ol
Ol Ol
Ul O
4^. Ul
CO
cn
Tabelle 1
Ol
*
•«1 * / V yfV—\ /—\ K S S
(CH3)2 CH"JHG0^\^"\^/"\^/~0C6H13 * 108 '* 137 -° 158
Nr « 2 C2H5~ CH-CHCOO- -OC&H13 . 140 . 190
196
ch3 cl
Nr« 3 (CH3)2 CH-OH-COO-Nr- 4 (CH3)2
21 . 110 (. 95} . 145 . 172 - 0
X O)
148 - - . 179 . 186,5 - tn
Cl g
O)
Nr. 5 <CH3)2 CH-CH2-CH-C00-^0^^^y^0^-0C5H;L1. 132 - - . 159 . 168 - - . «
k "H
*^r ^
Nr. 6 C2H5~|^H-C00"^3^^^®)^0C5Hil * 153 " - . - - . 172 • . 185 .
Nr. 7 (CH3)2CH^i-C00-^)^^^0CgHlg . 105 - - . 158 - - . 162 .
Nr. 8 CH3-CHC1-CH2~CÜ0-
C10H21 * 137 ~ ~ ♦ 138 . 238(2) -
O) en en en en o
CJl o
co en
Nr. 9a CH3-CHCa-»«2C00-^^-^J^-C7H5
Nr. 9b CH3^HCl-W2C°O-^ÏÏ^JJ^-^^0C6H13
1)
nicht klassifizierte smektische Phase
CO O
ro en ro o
K
75
• 150 (. 133) -
CH
0 X o>
Ul
01
co
O) £
en o
4^ Ol
4*. O
03 Ü1
Tabelle 2
Nr. 9g (CH3)2 CH-CH-COt^O^COO-^Ö^-^^-CgH^
Cl
Nr. 9h (CH3)2 CH-ÇH-C0q--^0^^0^-00C-^0^-0CgH17 Nr, 10 (CH3}2 CH-CH-C00-^Ô^^0^00C-^0^-.0C6H13
Cl
Nr. 11 (CH3)2 CH-CH-COQ~^Ö^OOO~^Öy~OC8Hj
I 17
Cl
Nr. 12 (CH3)2 CH-ÇH-C00-^O^OOC-^0^-OC;LOH21 Nr. 13 (CH3)2 CH-CH-C0O-^O^00C--^O^-.0C12H25
I
Cl ro o
-*
5c
73 (. 69) - - . 157
Sc SA CH I
87 . 154 - - . 188
0
86 . 132 - 196 . 1
o>
a
01 00 O)
49 . 58 - - . 72 BP74 . §!
66 (. 45) . 68 . 70 BP72 62 (. 42) . 69.
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Tabelle 3
K Sc SA N T
Nr, 14 C8Hi7QC0QH^Ô^-.C00-^P^-CgHig • 34 • 34 - - , 56
Nr. 15 C8H17O-(^C00-(ô)-aC6Hxz . 55 . 66 - - .89,5 .
Nr. 16 .CgH a7°<°X„>SH19 . 33 . 56,5 .74,5 - -
Nr. 17 c6 . 24 . 43 .69,5 .70,5 .
8
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Beispiel 2
Aus den erfindungsgemässen Substanzen in Tabelle 1 und den in Tabelle 2 und 3 angeführten Verbindungen wurden folgende Mischungen hergestellt:
Mischung 1
Die Mischung besteht aus:
Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryioxy)-benzoyioxy)-phenyl)-pyrimidin 40 Mol.-% Nr. 14 4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonyl-phenylester) 60 Mol.-%
Mischung 2
Die Mischung besteht aus:
Nr. 14 4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonyl-phenylester) 60Mol.-% Nr. 11 (S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(3-chlor-3-methyl-butyryl-oxy)-phenylester) 40 Mol.-%
Mischung 3
Die Mischung besteht aus: .
Nr. 1 (S)-5-(4-n-Hexyloxy-phenyl)-2-(4-(2-chlor-3-methylbutyryioxy)-phenyl)-pyrimidin 40 Mol.-% Nr. 11 (S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 60 Mol.-%
Mischung 4
Die Mischung besteht aus:
Nr. 11 (S)-4-n-Oc1yloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 73 Mol.-% Nr. 13 (S)-4-n-Dodecyloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methylbutyryloxy)-phenylester) 13 Mol.-% Nr. 3 (S)-5-(4-n-Decyl-phenyl)-2-(4-(2-chlor-3-methylbutyryioxy)-phenyl)-pyrimidin 14Mol.-%
Mischung 5
Die Mischung besteht aus:
Nr. 11 (S)-4-n-Oc1yloxybenzoesäure-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 46 Mol.-% Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 15 Mol.-% Nr. 15 4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-n-hexyloxy-phenylester) 16Mol.-% Nr. 14 4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonyiphenylester) 23 Mol.-%
Mischung 6
Die Mischung besteht aus:
Nr. 11
(S)-4-n-Octyloxybenzoesäure-(4~(2-chIor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester)
46 Mol.-%
Nr. 3
(S)-5-(4-n-Decyl-phenyI)-2-(4-(2-chlor-3-methyIbutyryloxy)-phenyl)-pyrimidin
15 MoI.-%
Nr. 15
4-n-Octyloxybenzoesäure-(4-n-hexyloxy-pheny!ester)
16 Mol.-%
Nr. 14
4-n-Octyloxycarbonyloxy-benzoesäure-(4-n-nonylphenylester)
23 Mol.-%
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Mischung 7
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-chior-3-methyl-butyryloxy)-tf-{4-n-octyloxybenzoyloxy)-biphenyI 12 Mol.-% Nr. 10 (S)-4-{2-chlor-3-methyi-butyryloxy)-4-(4-n-hexyloxybenzoyloxy)-bipheny! 32 Moi.-% Nr. 9g (S)-5-n-Nonyi-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyI-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 8 Mol.-% Nr. 16 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 48 Mol.-%
Mischung 8
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-4,-(4-n-octyioxybenzoyloxy)-bipheny[ 18 Mol.-% Nr. 10 (S)-4-(2-Chtor-3-methyl-butyryloxy)-#-(4-n-hexyloxybenzoyIoxy)-biphenyI 49 Moi.-% Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyIoxy)-phenyl)-pyrimidin 13 Mol.-% Nr. 16 5-n-Nonyl-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 20 Mol.-%
Mischung 9
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlar-3-meihyl-butyryloxy)-4-(4-n-octyloxybenzoy!oxy)-biphenyl 18 Mol.-% Nr. 10 (S)-4-(2-Chlor-3-methy!-butyryIoxy)-4-(4-n-hexyloxybenzoyIoxy)-biphenyl 49 Moi.-% Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyI-butyryloxy)-benzoyioxy)-phenyl)-pyrimidin 13 Mol.-% Nr. 17 2-(4-n-Hexyloxyphenyl)-5-n-nonyl-pyrimidin 20 Mol.-%
Mischung 10
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-ChIor-3-methyl-butyryIoxy)-4-(4-n-octyioxybenzoyloxy)-biphenyi 12 MoI.-%
Nr. 10 (S)-4-(2-Chlor-3-methyI-butyryIoxy)-4-(4-n-hexy!oxybenzoyloxy)-biphenyl 32Mol.-%
Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 8 Mol.-% Nr. 16 5-n-Nonyi-2-(4-n-octyloxy-phenyl)-pyrimidin 20Mol.-%
Nr. 12 (S)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 28Mol.-%
Mischung 11
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-rnethyl-butyryIoxy)-4-(4-n-octyloxybenzoy!oxy)-biphenyl 16 Mol.-%
Nr. 10 (S)-4-(2-Ghlor-3-methyi-butyryloxy)-4r-(4-n-hexyloxybenzoyloxy)-biphenyl 43 Mol.-%
Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyl-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 10 MoI.-% Nr. 16 5-n-Nonyi-2-(4-n-octyloxy-phenyi)-pyrimidin 20 Mol.-%
Nr. 12 (S)-4-n-Decyioxy-benzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 11 Mol.-%
Mischung 12
Die Mischung besteht aus:
(S)-4-(2-Chlor-3-methy!-butyryIoxy)-4-(4-n-octyloxybenzoyloxy)-biphenyl 16 MoI.-%
Nr. 10 (S)-4-(2-Ch!or-3-methyI-butyryIoxy)-4-(4-n-hexyloxybenzoyloxy)-biphenyl 43 MoI.-%
Nr. 9g (S)-5-n-Nonyl-2-(4-(4-(2-chlor-3-methyI-butyryloxy)-benzoyloxy)-phenyl)-pyrimidin 10 MoI.-% Nr. 17 2-{4-n-Hexyioxy-phenyl)-5-n-nonyl-pyrimidin 20 Mol.-%
Nr. 12 (S)-4-n-Decyloxy-benzoesäure-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenylester) 11 Mol.-%
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30
35
40
45
50
55
60
65
CH 675 586 A5
Diese Mischung besitzen die folgenden Umwandlungstemperaturen:
Mischung K
Sc*
Sa
CH
1
2
3
4
5
6
7
8
g
10
11
12
22,5
34
36
33
16
18
19 44 32 30 38 32
47
37
66
35,5
41
35
80
100
75 43
76 93 108 106 95 104 103
56
90
110
99
77,5
81,5
86,5
66
91,5
80
100,5
114 135 191 113 129 127,5
Die folgenden Beispiele geben Herstellungsverfahren für die erfindungsgemässen Verbindungen an.
Herstellung von (S)-2-(4-(2-Chlor-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin (Nr. 1)
A. 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-hexyloxy-phenyl)-pyrimidin
0,01 mol 4-Hydroxybenzamidin-hydrochlorid und 0,01 mol 3-Dimethylamino-2-(4-hexyloxyphenyI)-N,N-dimethylpropen-(2)-immoniumperchlorat werden in 100 ml Triethylamin 8 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird auf Eis/konz. H2SO4 (200g:25 ml) gegossen, der Niederschlag wird abgesaugt und mehrmals aus Methanol umkristallisiert.
Ausbeute: 2,6 g (75% d.Th.)
B. (S)-2-(4-(2-Ch!or-3-methyl-butyryloxy)-phenyl)-5-(4-hexyioxyphenyl)-pyrimidin
Zu einer Lösung von 0,005 mol 2-(4-Hydroxyphenyl)-5-(4-hexyloxyphenyl)-pyrimidin, 0,6 ml Triethylamin und 50 ml absoluten Toluen werden 0,77 g/0,005 mol (S)-2-Chlor-3-methylbutyryl-chlorid hinzugefügt. (Das Säurechlorid wurde nach dem bekannten Verfahren aus den optisch aktiven a-Aminosäuren hergestellt).
Man lässt einen Tag bei Raumtemperatur stehen und erwärmt anschliessend eine Stunde bei 80°C auf dem Wasserbad. Nach dem Abfiltrieren des Niederschlages wird das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand mehrmals aus Ethanol umkristallisiert.
Die Ausbeuten betragen 60-70% der Theorie.
Das kristallin-flüssige Schmelzverhalten ist in den Tabellen angegeben.
Beispiel 4
A. Herstellung von (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester
200 g frische Bäckerhefe werden mit einer 30°C warmen Lösung von 300 g Saccharose in 1,6 I frischem Wasser aufgeschlämmt und bei 30°C leicht gerührt. Nach einer Stunde werden unter starkem Rühren 0,15 mol destillierter Acetessigester zugegeben und die Mischung wird 24 h bei 25-30°C leicht gerührt. Anschliessend wird eine 35°C warme Lösung von 200 g Saccharose in 1 I Wasser protionsweise hinzugefügt und nach einstündigem kräftigen Rühren werden nochmals 0,15 mol Acetessigester zugesetzt. Die Mischung wird 50 h bei 25-30°C gerührt. Danach wird über Kieselgur abgesaugt und der Rückstand zweimal mit je 100 ml Wasser gewaschen. Die vereinigten wässrigen Phasen werden mit NaCI gesättigt und fünfmal mit je 500 ml Ether extrahiert. Nach Abtrennung und Trocknung der organischen Phase über Na2S04 wird am Rotationsverdampfer au 50-80 ml eingeengt. Fraktionierte Destillation des Rückstandes liefert (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester in einer Ausbeute von 65-75% der Theorie.
Beispiel 3
F: 155°C
13
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 675 586 A5
ee»84SS Kptó,-73°0 ( Ct)D25 -+36,2 °
; C » 1,3)
•3
B. Herstellung von (R)-(-)-3-Chlorbutansäureethylester
0,24 mol (S)-(+)-3-Hydroxybutansäureethylester werden in 100 ml Benzen unter Rühren und Feuchtig-keitsausschluss mit 0,07 mol wasserfreiem ZnCfe versetzt. Anschliessend werden 0,72 mol SOCI2 zugegeben und bei Raumtemperatur wird 2 Tage gerührt. Danach wird die Reaktionsmischung mit gesättigter NaHC03-Lösung behandelt. Nach Abtrennung der wässrigen Phase wird mit Na2S04 getrocknet, das Lösungsmittel abdestilliert und der Rückstand fraktioniert destilliert. Dabei wird (R)-(-)-3-Chlorbutan-säureethylester in einer Ausbeute von 65% erhalten.
C. Herstellung von (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid
0,07 mol (R)-(-)-3-Chlorbuttersäureethylester werden mit 100 ml konzentrierter Salzsäure bis zur klaren Lösung kräftig gerührt und anschliessend 3 Tage unter leichtem Rühren bei 37-40°C gehalten. Danach wird mit 100 ml Wasser verdünnt, mit NaCI gesättigt und dreimal mit je 100 ml Ether ausgeethert. Nach Trocknung der organischen Phase mit Na2SC>4 wird das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer entfernt und der Rückstand im Vakuum fraktioniert destilliert. Die Ausbeute an (R)-(-)-3-Chlorbutan-säure beträgt 70-75% der Theorie.
Kp3o = 125°C
0.04 mol (R)-(-)-3-Ch!orbutansäure werden mit 0,06 mol SOCI2 versetzt und unter Feuchtigkeitsaus-schluss 24 h bei Raumtemperatur stehengelassen. Danach wird die Temperatur der Mischung 11/2 Stunden bei 42°C gehalten, anschliessend wird bei eisgekühlter Vorlage fraktioniert abdestilliert.
Ausbeute: 70-75% der Theorie Kp15 = 45°C (a)D25 = —13,7°
(CHCI3; C = 7,34)
D. Veresterung von (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid mit Phenolen und Alkoholen
In einem 50 ml-Erlenmeyerkolben mit CaCl2-Rohr werden 1,7 • 10-3 mol des betreffenden Alkohols oder Phenols in 15-30 ml THF vorgelegt. Nach Abkühlung der Lösung auf -30°C werden unter Rühren nacheinander 2,13 • 10-3 mol (R)-(-)-3-Chlorbutyrylchlorid und 1,7 • 10-3 mol Pyridin zugegeben. Nachdem 10 min bei -30°C gerührt wurde, iässt man die Reaktionsmischung 2 Tage bei -20°C stehen. Anschliessend wird das Gemisch in 300 ml eiskalte 5%ige Salzsäure gegeben.
Fällt der Ester dabei aus, wird abgesaugt und aus Methanol, Hexan oder Benzin umkristallisiert.
Kristallisiert der Ester nicht in der 5%igen Salzsäure aus, wird dreimal ausgeethert, über Na2SÛ4 getrocknet und anschliessend destilliert. Die Ausbeute an den entsprechenden Estern beträgt 30-70% der Theorie.

Claims (2)

Patentansprüche
1. Ferroeiektrische kristallin-flüssige Verbindungen, die einen chiralen Halogenalkylrest enthalten entsprechend der allgemeinen Formel I
(d)025 =...14,35 ■«> ® 58 4,7)
v
14
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
CH 675 586 A5
(E)d «Od wobei a = 0,1 oder 2
b, c, d,n, m, o, p, q, r = 0 oder 1
X _ p Br Cl
Y = -COÒ-, -CH2-CH2-, -CH2-0-, -O-CH2-Z = Y, -CH2-, -N=N-, -N=N(0)-E = Halogen, -CN, -CH3, -NO2, -OCH3
Ri = C1H21+1
R2 = CkH2k+l—, CkH2k+lO-, CkH2k+lS—, CkH2k+lCO—, CkH2k+iCOO—, CkH2k+iOOC—, CkH2k+iNH—, 1 = 3 bis 12, k = 1-12 bedeuten sowie - wenn n = 0 und nur gleich
15
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 675 586 A5
ist, dann kann auch ein Benzolring sein;
ist b = 0, muss a = 1 sein bedeuten.
2. Ferroeiektrische kristallin-flüssige Gemische für Displays enthaltende Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1.
16
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