JPS60255779A - 複素環化合物 - Google Patents
複素環化合物Info
- Publication number
- JPS60255779A JPS60255779A JP11205084A JP11205084A JPS60255779A JP S60255779 A JPS60255779 A JP S60255779A JP 11205084 A JP11205084 A JP 11205084A JP 11205084 A JP11205084 A JP 11205084A JP S60255779 A JPS60255779 A JP S60255779A
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- JP
- Japan
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- formula
- liquid crystal
- compound
- alkoxy
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- Prior art date
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明１新規な複素環化合物および該化合物を含有する
液晶組成物に関する。
液晶組成物に関する。
液晶を使用した表示素子は時計、電卓などに広く使用さ
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物
でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶
化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。
れている。これらの液晶表示素子は液晶物質の光学異方
性および誘電異方性を利用したもので、液晶相にはネマ
チック液晶相、スメクチック液晶相、コレステリック液
晶相があり、そのうちネマチック液晶を利用したものが
最も広く実用化されている。それらにはＴＮ型（ねじれ
ネマチック型）、ＤＳ型（動的散乱型）、ゲスト・ホス
ト型、ＤＡＰ型などがあり、それぞれに使用される液晶
化合物に要求される性質は異る。これら表示素子に使用
される液晶化合物は自然界のなるべく広い温度範囲で液
晶相を示すものが望ましく、現在のところ単一の化合物
でその様な条件をみたす様な化合物はなく、数種の液晶
化合物又は非液晶化合物を混合して実用に供している。
これらの化合物は水分、光、熱、空気等に対しても安定
であることが要求されている。
であることが要求されている。
本発明の目的は液晶組成物にその成分として添加して、
液晶組成物の液晶温度範囲を高温域に拡げたり、または
低温域に拡げたりすることのできる新規な液晶性化合物
を提供することである。
液晶組成物の液晶温度範囲を高温域に拡げたり、または
低温域に拡げたりすることのできる新規な液晶性化合物
を提供することである。
本発明は一般式
％式％
（式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数１〜１５のアルキル基
もしくはアルコキシ基を、または、Ｒ１またはＲ２の一
方が炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルコキシ基
であり他方がＦ、Ｃ１もしくはＣＮを示し；Ａ１またけ
Ａ２の一方は０、（）、イ）（ン、Ｋ）（ンもしくは ０ ０ 示し、Ｙｔｔ、Ｈ−Ｅたは−ＣＨ３を示す。）にて表わ
される複合環化合物、および該複合環化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
もしくはアルコキシ基を、または、Ｒ１またはＲ２の一
方が炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルコキシ基
であり他方がＦ、Ｃ１もしくはＣＮを示し；Ａ１またけ
Ａ２の一方は０、（）、イ）（ン、Ｋ）（ンもしくは ０ ０ 示し、Ｙｔｔ、Ｈ−Ｅたは−ＣＨ３を示す。）にて表わ
される複合環化合物、および該複合環化合物を含有する
ことを特徴とする液晶組成物である。
本発明の化合物であるβ−（４−ブトキシフェニル）フ
ロピオンｆｆ ４−（５−へキシルピリミジル−２）フ
ェニルエステルｕ６９．８°Ｃ〜９３．２°Ｃでネマチ
ック相を示し、またα−メチル−β−（４−ブトキシフ
ェニル）プロピオン酸 ４−（５−へキシルピリミジル
−２）フェニルエステル社ネマチックー透明点が３５．
８℃（モノトロピック）であり、他の液晶だとえけエス
テル系、シッフ系、アゾキシ系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系等からなる液晶化合物と混合するこ
とにより液晶組成物を構成することができる。咬だ本発
明の化合物けいづれも水分、熱、光、空気等に対する安
定性にも優れている。
ロピオンｆｆ ４−（５−へキシルピリミジル−２）フ
ェニルエステルｕ６９．８°Ｃ〜９３．２°Ｃでネマチ
ック相を示し、またα−メチル−β−（４−ブトキシフ
ェニル）プロピオン酸 ４−（５−へキシルピリミジル
−２）フェニルエステル社ネマチックー透明点が３５．
８℃（モノトロピック）であり、他の液晶だとえけエス
テル系、シッフ系、アゾキシ系、ビフェニル系、フェニ
ルシクロヘキサン系等からなる液晶化合物と混合するこ
とにより液晶組成物を構成することができる。咬だ本発
明の化合物けいづれも水分、熱、光、空気等に対する安
定性にも優れている。
本発明の化合物は後記する実施例に示すように液晶組成
物の成分としてその組成物のネマチック−透明点（Ｎ−
Ｉ点と略記する）を上昇させる代か、該組成物を材料と
するＴＮ型液晶表示素子のしきい値電圧（Ｖｔｈと略記
する）および飽和電圧（Ｖｓａｔと略記する）を低下さ
せることができる。
物の成分としてその組成物のネマチック−透明点（Ｎ−
Ｉ点と略記する）を上昇させる代か、該組成物を材料と
するＴＮ型液晶表示素子のしきい値電圧（Ｖｔｈと略記
する）および飽和電圧（Ｖｓａｔと略記する）を低下さ
せることができる。
本発明の化合物は（７）＠換グロピオン酸クロリドと水
酸基を有する化合物とをピリジンの存在とをピリミジン
の存在下で反応させるかして、エステルとする。このエ
ステル化反応の原料の一方は必ずピリミジン環を有す化
合物でちる。
酸基を有する化合物とをピリジンの存在とをピリミジン
の存在下で反応させるかして、エステルとする。このエ
ステル化反応の原料の一方は必ずピリミジン環を有す化
合物でちる。
二の反応は次式で示される。
（７） Ｒ１−Ａ’−ＣＨ，ＣＨＣＣｔ＋ ＨＯ−Ａ２
−Ｒ２→Ｒ’−Ａ’−ＣＨ２ＣＨＣＯ−Ａ”−Ｒ２１ （イ） Ｒ＋−Ａｔ−ｃｃｚ ＋ ｎｏｃＨｃｎ、−Ａ
２−、Ｒ２１１ −Ｒ１−Ａｌ−Ｃ０ＣＨＣＨ２−Ａ”Ｒ’１ （これらの式においてＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、および
ｙＦｉ前記した意味をもつ。） 以下実施例により本発明の詳細な説明する。
−Ｒ２→Ｒ’−Ａ’−ＣＨ２ＣＨＣＯ−Ａ”−Ｒ２１ （イ） Ｒ＋−Ａｔ−ｃｃｚ ＋ ｎｏｃＨｃｎ、−Ａ
２−、Ｒ２１１ −Ｒ１−Ａｌ−Ｃ０ＣＨＣＨ２−Ａ”Ｒ’１ （これらの式においてＲ１、Ｒ２、Ａ１、Ａ２、および
ｙＦｉ前記した意味をもつ。） 以下実施例により本発明の詳細な説明する。
これらの例において％は重量％を表わず。
実施例１
β−（４−ブチルオキシフェニル）プロピオン酸 ４−
（５−へキシルピリミジル−２）フェニルエステル ４−（５−へキシルピリミジル−２）フェノ−Ａ−３，
１９（０，０１２モル）をピリジ：’ｉｏｗｒｌに溶解
し、よく振りまぜなからβ−（４−ブトキシフェニル）
プロピオン酸クロリド２．４ｇ（０，０１モル）を加え
た。この反応液を一晩放置後１００＋＊／の水にあけ、
トルエン１００ ｍｌで油状物を抽出した。トルエン層
を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２ Ｎ −ＮａＯＨで洗
浄した後、■に中性になるまで水洗し、減圧にしてトル
エンを留去した。残った結晶をエタノールで再結晶させ
て目的物であるβ−（４−ブトキシフェニル）プロピオ
ン酸 ４−（５−へキシルピリミジル−２）フェニルエ
ステル２２ｆ（収率４８％）を得た。
（５−へキシルピリミジル−２）フェニルエステル ４−（５−へキシルピリミジル−２）フェノ−Ａ−３，
１９（０，０１２モル）をピリジ：’ｉｏｗｒｌに溶解
し、よく振りまぜなからβ−（４−ブトキシフェニル）
プロピオン酸クロリド２．４ｇ（０，０１モル）を加え
た。この反応液を一晩放置後１００＋＊／の水にあけ、
トルエン１００ ｍｌで油状物を抽出した。トルエン層
を６ Ｎ −ＨＣｌで、ついで２ Ｎ −ＮａＯＨで洗
浄した後、■に中性になるまで水洗し、減圧にしてトル
エンを留去した。残った結晶をエタノールで再結晶させ
て目的物であるβ−（４−ブトキシフェニル）プロピオ
ン酸 ４−（５−へキシルピリミジル−２）フェニルエ
ステル２２ｆ（収率４８％）を得た。
このもののＣ−Ｎ点Ｆｉ６９．８〜７１．１°Ｃ，Ｎ−
■点け９３．２℃であったー 実施例２〜８ 実施例ＩＫ準じた操作を行い目的の化合物を製造した。
■点け９３．２℃であったー 実施例２〜８ 実施例ＩＫ準じた操作を行い目的の化合物を製造した。
これらの化合物の酸点（ｍ、ｐ、と略記する）もしくは
結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略記する）およ
びＮ−Ｉ点を実施例１の結果と併せて第１表に示す。
結晶−ネマチック相転移点（Ｃ−Ｎ点と略記する）およ
びＮ−Ｉ点を実施例１の結果と併せて第１表に示す。
実施例９（使用例１）
なる組成の液晶組成物囚のＮ−Ｉ点け７２°Ｃ１この組
成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶表示セ
ルの２０°Ｃにおけるｖｔｈけ１．８３Ｖ ％ Ｖｓａ
ｔ Ｖ−Ｆ、 ２．５９ Ｖ ｆあツタ。
成物をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入した液晶表示セ
ルの２０°Ｃにおけるｖｔｈけ１．８３Ｖ ％ Ｖｓａ
ｔ Ｖ−Ｆ、 ２．５９ Ｖ ｆあツタ。
この液晶組成物（Ａ）８５％に本発明の実施例１で製造
し〆Ｃβ−（４−ブトキシフェニル）プロピオン＋１９
４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエス
テル１５％を加えた液晶組成物のＣ−Ｎ点は一５°Ｃ，
Ｎ−Ｉ点は７６°Ｃであった。
し〆Ｃβ−（４−ブトキシフェニル）プロピオン＋１９
４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエス
テル１５％を加えた液晶組成物のＣ−Ｎ点は一５°Ｃ，
Ｎ−Ｉ点は７６°Ｃであった。
この組成物を同じＴＮセルに封入した物の２０℃におけ
ルＶｔｈ Ｉｄ １．７４ Ｖ 、 Ｖｓａｔけ２．４
８Ｖであった。
ルＶｔｈ Ｉｄ １．７４ Ｖ 、 Ｖｓａｔけ２．４
８Ｖであった。
実施例１０〜１２（使用例２〜４）
実施例９におけるβ−（４−ブトキシフェニル）プロピ
オン酸 ４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニ
ルエステル１５％に代ｔて、ツレぞれ、β−（４−ペン
チルオキシフェニル）プロピオン酸 ４−（５−へキシ
ルピリミジニル−２）フェニルエステル、１ｆｃｔｒ！
、β−（４−ヘキシルオキシフェニル）フロピオン酸
４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエステ
ル、甘たけβ−（４−（３−メチルブトキシ）フェニル
〕プロピオン酸 ４−（５−へキシルピリミジニル−２
）フェニルエステルヲソれぞれ１５ ’１０用いた１４
かは実施例９と同様にして得られた液晶組成物の相転移
点す？よび該組成物を用いたＴＮセルのｖｔｈとＶｓｎ
ｔを第２表に示す。
オン酸 ４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニ
ルエステル１５％に代ｔて、ツレぞれ、β−（４−ペン
チルオキシフェニル）プロピオン酸 ４−（５−へキシ
ルピリミジニル−２）フェニルエステル、１ｆｃｔｒ！
、β−（４−ヘキシルオキシフェニル）フロピオン酸
４−（５−へキシルピリミジニル−２）フェニルエステ
ル、甘たけβ−（４−（３−メチルブトキシ）フェニル
〕プロピオン酸 ４−（５−へキシルピリミジニル−２
）フェニルエステルヲソれぞれ１５ ’１０用いた１４
かは実施例９と同様にして得られた液晶組成物の相転移
点す？よび該組成物を用いたＴＮセルのｖｔｈとＶｓｎ
ｔを第２表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （］）一般式 ％式％ （式中、Ｒ１またＬＲ２は炭素数１〜１５のアルキル基
もしくはアルコキシ基を、またｄ、Ｒ１また＆−ＪＲ”
の一方が炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルコキ
シ基であり他方がＦ 、 ＣＬもしくはＣＮを示し±Ａ
１またはＡ２の一方は０ を示し、ＹはＨまたは−ＣＩ（、を示す。）にて表わさ
れる複素環化合物。 （２）一般式 ％式％ （式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数１〜１５のアルキル基
もしくはアルコキシ基、またけ、Ｒ］またはＲ２の一方
が炭素数１〜１５のアルキル基もしくはアルコキシ基で
あり、他方がＦ、ＣｔもしくはＣＮを示し；Ａ′捷たは
Ａ２の一方は−Ｇ−，−（）、ペフ＋、＋こＸも 言 −ＣＯＣＨＣＨ，−を示し、ＹＨＨ４たは−ＣＨ，を１ 示す。）にて表わされる複素環化合物を含有する液晶組
成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11205084A JPS60255779A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 複素環化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11205084A JPS60255779A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 複素環化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255779A true JPS60255779A (ja) | 1985-12-17 |
Family
ID=14576764
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11205084A Pending JPS60255779A (ja) | 1984-05-31 | 1984-05-31 | 複素環化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60255779A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6112675A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-21 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| US4650600A (en) * | 1983-09-17 | 1987-03-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| US4874544A (en) * | 1987-02-19 | 1989-10-17 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Ferroelectric liquid crystals |
| US4904409A (en) * | 1987-10-09 | 1990-02-27 | Chisso Corporation | Optically active-1-(2-halogen-substituted-phenyl)-ethanol and its derivative |
| US5679792A (en) * | 1992-01-22 | 1997-10-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Derivatives of 3-cyclohexylpropionic acid, and the use thereof in ferroelectric liquid-crystal mixtures |
-
1984
- 1984-05-31 JP JP11205084A patent/JPS60255779A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650600A (en) * | 1983-09-17 | 1987-03-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4725688A (en) * | 1984-06-07 | 1988-02-16 | Seiko Instruments Inc. | Liquid crystal compound |
| JPS6112675A (ja) * | 1984-06-27 | 1986-01-21 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ピリミジン誘導体 |
| US4673529A (en) * | 1984-11-28 | 1987-06-16 | Chisso Corporation | Phenoxypropanol ester derivative |
| JPS61189274A (ja) * | 1985-02-15 | 1986-08-22 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | フエニルピリミジン誘導体 |
| US4874544A (en) * | 1987-02-19 | 1989-10-17 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Ferroelectric liquid crystals |
| US4904409A (en) * | 1987-10-09 | 1990-02-27 | Chisso Corporation | Optically active-1-(2-halogen-substituted-phenyl)-ethanol and its derivative |
| US5679792A (en) * | 1992-01-22 | 1997-10-21 | Hoechst Aktiengesellschaft | Derivatives of 3-cyclohexylpropionic acid, and the use thereof in ferroelectric liquid-crystal mixtures |
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