JP6093862B2 - スメクチックａ相液晶材料 - Google Patents

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Description

本発明は、新型のスメクチックA相液晶材料に関し、光学表示材料の技術分野に属する。
液晶は異なる相に従って主にネマチック相、スメクチック相、コレステリック相に分けられ、スメクチック相は、更にスメクチックA、B、C、D、E、F、G、H、I、G相等に分けられる。ネマチック相とコレステリック相の液晶の粘度が低くし、明らかな流動性を有するが、スメクチック相の液晶の粘度が大きくする。液晶はいずれも誘電異方性を有し、液晶分子はいずれも電界で駆動されることができる。粘度が低い液晶分子は電気信号で駆動された後、粘度が低いので、電気信号を切断した後分子配列が保持されることができず、もとの配列状態に回復することができるが、粘度が高い液晶分子は電気信号で駆動された後、粘度が高いので、電気信号を切断した後分子配列状態が保持されて、もとの配列状態に回復することができず現在状態を維持しかできない。このため、スメクチック相の液晶が表示のために使用され、駆動された後、電気信号を除去した後、依然として表示内容を保持することができ、記憶効果を有する。図1-a、図1-b及び図1-cに示すように、図1-aは画像を表示する状態であり、図1-bは表示された画像が完全に消去されることができず残像がある状態であり、図1-cは画像が完全に消去された状態である。
1978年、D.Coates等は「Electrically induced scattering textures in smectic A phases and their electrical reversal」にスメクチックA相化合物8CBの光電駆動特性を記述する。その際、8CB、8OCB等のスメクチックA相物質は、スメクチックA相の液晶表示に利用される場合の欠点は、明らかに、駆動電圧が高く（一般的に200V程度）、使用する前に「熟成」時間の後しか安定的に駆動されることができず、一部の狭い温度範囲（10℃程度）内しか駆動されることができないことである。
Dow Corning会社は1994年にGB2274649Aの特許には、発見されたシロキサン類スメクチックA相液晶材料は駆動電圧（70〜100V程度）を低下することができ、長時間の「熟成」を必要しなくて安定的に作動することができ、駆動可能な温度範囲も拡張される。ケンブリッジ実業はWO2010/070606には、このようなシロキサン液晶材料を利用して、ネマチック相配合物と混合して幅広い温度のスメクチックA相材料が得られ、スメクチックA類材料の使用温度を更に拡張する。WO 2011/115611 A1において、ケンブリッジ実業はシロキサン重合体類を用いてスメクチックA相液晶配合物の混合を行うことを更に提出する。シロキサン類スメクチックA相材料は、自身がスメクチックA相を有するだけでなく、更に他の非スメクチックA相材料を誘導することができ、それにより、シロキサン液晶材料と混合した後の混合材料がスメクチックA相を有する。このため、シロキサン類スメクチックA相液晶材料はスメクチックA相配合物での重要な材料である。
しかしながら、シロキサン類スメクチックA相液晶は、記憶効果が強く、表示された画像は徹底的に消去されることができず、表示された画像の残像（図1bに示す）を残留しやすい。なお、シロキサン類スメクチックA相材料の自身の複屈折率が小さく（Δn≒0.08）、且つ配合物において、シロキサン液晶の使用量が大きいので、シロキサンを主要材料とするスメクチックA相液晶配合物の複屈折率が高くない。散乱型表示モードにおいてコントラストが液晶材料の複屈折率と関連し、複屈折率が大きいほどコントラストが高いので、シロキサン類スメクチックA相材料は表示のために使用される場合コントラストが悪い。
本発明は、シロキサン液晶スメクチックA相配合物系の表示残像を削除し、コントラストを向上させる新たなスメクチックA相液晶材料を提供することを目的とする。
本発明は、研究によりスメクチック相を誘導可能な物質を発見し、且つこれに基づいて液晶の混合を行う。このようなスメクチックA相液晶配合物は残像がないとともに、コントラストが高いだけでなく、その駆動電圧が低い(約20〜50V程度)。
新型のスメクチックA相液晶材料であって、少なくとも1種の一般式（I）で示す複素環化合物を含む。一般式（I）で示す化合物は、スメクチック相の物質を誘導することができ、複素環類液晶材料であり、その構造は以下のとおりであり、
一般式（I）
ただし、nが1〜4の正整数であり、mとpが0又は1〜4の正整数であってよく、M1とM3が0又は1〜2の正整数であってよく、M2が1〜2の正整数であり、
X、Zがベンゼン環であり、Fがフッ素原子を代表し、そのベンゼン環における任意の水素原子がいずれもフッ素原子で置換されることができる。Yがベンゼン環であってよく、シクロヘキサノン環であってもよく、Yがベンゼン環である場合、Tが窒素（N）原子を代表し、ベンゼン環における任意の炭素原子がいずれも窒素原子で置換されることができ、Yがシクロヘキサノン環である場合、Tが酸素（O）、硫（S）、ホウ素（B）原子を代表することができ、シクロヘキサノン環における任意の炭素原子は酸素（O）、硫（S）、ホウ素（B）原子で置換されることができる。
A、Bは、CN、F、NCS、NCO、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、NO2、Cl、CH=CF2及びOCH=CF2、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、C1-C20のアルケニル基、C1-C20のアルケニルオキシ基、C1-C20のシラン基、C1-C20のシロキサン基及びこれらの基の対応のハロゲン化物、任意の-CH2-が-O-、-S-、-CF2-、-CF2O-、-CO-、-COO-、-O-CO-、-O-COO-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-又は-CH=CH-で置換されたC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、C1-C20のアルケニル基、C1-C20のアルケニルオキシ基及びその異性体からなる群の中の1種から選ばれる。
前記新型のスメクチックA相液晶材料は、少なくとも1種の一般式（II）で示すエステル類化合物をさらに含む。本発明のスメクチックA相液晶材料配合物において、上記の複素環液晶化合物以外、エステル類液晶化合物を更に含み、その構造は一般式（II）で示すものであり、
一般式（II）
ただし、n1、n2が0又は1〜4の正整数であり、n3が0又は1〜2の正整数であり、n4が0又は1〜3の正整数である。
CとDがベンゼン環であり、S1とS2がN原子又はF原子であり、S1とS2がN原子である場合、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、S1とS2はF原子である場合、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができる。
R1、R2は、CN、F、NCS、NCO、CF3、CHF2、CH2F、OCF3、OCHF2、OCH2F、NO2、Cl、CH=CF2及びOCH=CF2、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、C1-C20のアルケニル基、C1-C20のアルケニルオキシ基、C1-C20のシラン基、C1-C20のシロキサン基及びこれらの基の対応のハロゲン化物、任意の-CH2-が-O-、-S-、-CF2-、-CF2O-、-CO-、-COO-、-O-CO-、-O-COO-、-CF=CF-、-CH=CF-、-CF=CH-又は-CH=CH-で置換されたC1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、C1-C20のアルケニル基、C1-C20のアルケニルオキシ基及びその異性体からなる群の中の1種から選ばれる。
前記新型のスメクチックA相液晶材料は、少なくとも1種のイオン化合物をさらに含む。本発明が提供するスメクチックA相液晶配合物において、イオン化合物をさらに加える必要がある。
本発明の新型のスメクチックA相液晶材料において、一般式（I）及び（II）で示す化合物の含有量は混合液晶層の総量の1wt%〜100wt%であってよく、好ましくは、含有量が10wt%〜100wt%であり、イオン化合物の含有量は混合液晶層の総量の0.0001wt%〜10wt%であってよく、好ましくは、含有量が0.0001wt%〜1wt%である。
本発明のスメクチックA相液晶配合物において、以上の一般式（I）で示す複素環液晶材料、一般式（II）で示すエステル類液晶材料以外、ネマチック相液晶配合物、ネマチック液晶モノマー、他のタイプの液晶モノマー、又は液晶特性を表現しない棒状化合物を加えてよい。
その外、前記新型のスメクチックA相液晶材料に二色性染料、UV接着剤等をさらに加えてよい。
以下、本発明のスメクチックA相液晶配合物において、一般式（I）で示す複素環化合物、一般式（II）で示すエステル類化合物及びイオン化合物の更なる分類及び好ましい状況を詳しく説明する。
1、複素環化合物：
（1）本発明に使用する一般式（I）で示す複素環類液晶化合物であり、Yがベンゼン環で、Tが窒素原子である場合、好ましくは、一般式（III）で示すピリジン類化合物である。
一般式（III）
一般式IIIにおける英文字A、B、X、Z、F、m、p、M1、M2、M3で表す意味は一般式（I）と同じである。
（2）本発明に使用する一般式（I）で示す複素環類液晶化合物であり、Yがベンゼン環で、Tが窒素原子である場合、好ましくは、一般式（IV）で示すピリミジン類複素環液晶化合物であってよい。
一般式（IV）
一般式IVにおける英文字で表す意味は一般式（I）と同じである。
（3）本発明に使用する一般式（I）で示す複素環類液晶化合物であり、Yがシクロヘキサノン環で、Tが酸素原子である場合、好ましくは、一般式（V）で示すジオキサン類複素環液晶化合物である。
一般式（V）
一般式Vにおける英文字で表す意味は一般式（I）と同じである。
（4）本発明に使用する一般式（I）で示す複素環類液晶化合物であり、Yがシクロヘキサノン環で、Tが硫原子である場合、好ましくは、一般式（VI）で示すジチアン類複素環液晶化合物である。
一般式（VI）
一般式VIにおける英文字で表す意味は一般式（I）と同じである。
（5）本発明に使用する一般式（I）で示す複素環類液晶化合物であり、Y部分がホウ素含有複素環である場合、好ましくは、一般式（VII）で示すジオキサンにホウ素類複素環を加える液晶化合物である。
一般式（VII）
一般式VIIにおける英文字で表す意味は一般式（I）と同じである。
2、エステル類化合物：
（1）本発明に使用する一般式（II）で示すエステル類液晶化合物であり、好ましくは、構造がエステル結合の隣に1つのベンゼン環を固定する化合物であり、その構造は一般式（VIII）で示すものである。
一般式（VIII）
一般式（VIII）において、Fがフッ素原子を代表し、n5が0又は1〜4の正整数であり、エステル結合の隣のベンゼン環における水素原子がフッ素で置換されてよく、置換されてもよいことを表し、n6が0又は1〜2の正整数であり、他の英文字R1、R2、S1、S2、C、D、F、n1、n2、n3の意味が一般式（II）と同じである。
（i）本発明に使用する一般式（VIII）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、S2がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（IX）で示すものである。
一般式（IX）
一般式（IX）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（ii）本発明に使用する一般式（VIII）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1及びS2がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（X）で示すものである。
一般式（X）
一般式（X）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（iii）本発明に使用する一般式（VIII）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1及びS2がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（XI）で示すものである。
一般式（XI）
一般式（XI）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（iv）本発明に使用する一般式（VIII）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、S2がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（XII）で示すものである。
一般式（XII）
一般式（XII）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（2）本発明に使用する一般式（II）で示すエステル類液晶化合物であり、好ましくは、構造がエステル結合の隣に1つのピリジン環を固定する化合物であり、その構造は一般式（XIII）又は一般式（XIV）で示すものである。
一般式（XIII）
一般式（XIV）
一般式（XIII）又は一般式（XIV）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（i）本発明に使用する一般式（XIII）又は一般式（XIV）で示すエステル類液晶化合物は、C及びDがベンゼン環であり、S1がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、S2がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（IX）又は一般式（XVI）で示すものである。
一般式（IX）
一般式（XVI）
一般式（IX）又は一般式（XVI）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（ii）本発明に使用する一般式（XIII）又は一般式（XIV）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1及びS2がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（XVII）又は一般式（XVIII）で示すものである。
一般式（XVII）
一般式（XVIII）
一般式（XVII）又は一般式（XVIII）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（iii）本発明に使用する一般式（XIII）又は一般式（XIV）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1及びS2がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（XIX）又は一般式（XX）で示すものである。
一般式（XIX）
一般式（XX）
一般式（XIX）又は一般式（XX）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
（iv）本発明に使用する一般式（XIII）又は一般式（XIV）で示すエステル類液晶化合物であり、C及びDがベンゼン環であり、S1がF原子であり、ベンゼン環における任意のH原子を置換することができ、S2がN原子であり、ベンゼン環における任意のC原子を置換することができ、好ましくは、構造が一般式（XXI）又は一般式（XXII）で示すものである。
一般式（XXI）
一般式（XXII）
一般式（XXI）又は一般式（XXII）における英文字の意味は一般式（VIII）と同じである。
3、イオン化合物：
本発明が提供するスメクチックA相液晶配合物において、イオン化合物は、ラウリル硫酸ナトリウム、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド、（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド、1,2-ジメチル-3-ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチルアンモニウムｐ-トルエン スルホネート、フェニルトリエチルアンモニウムアイオダイド、1-オクチル-3-メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(テトラ-n-ブチルアミン)ビス(1,3-シクロペンタジエンジチオフェン-2-チオン-4,5-ジチオール)パラジウム(II)、 テトラ-n-ブチルビス(1,3-シクロペンタジエンジチオフェン-2-チオン-4,5-ジチオール)ニッケル(III)、ビス(テトラ-n-ブチルアンモニウム)ビス(1,3-ジチオール-2-チオン-4,5-ジチオール)亜鉛、ビス(テトラ-n-ブチルアンモニウム)テトラシアノジフェノールキノジメタン、臭化テトラブチルアンモニウム、セチル過塩素酸アンモニウム、臭化セチルテトラアンモニウム、1-ブチル-3-メチルイミダゾールテトラクロロ鉄酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチル過塩素酸アンモニウム、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、臭化ドデシルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、及びセチルトリブチルアンモニウムブロミドの中の1種又は1種以上から選ばれる。
本発明の新型のスメクチックA相液晶材料は、スメクチック相液晶表示デバイス又は調光デバイスに適用されることができ、特に低周波数スクラブ及び高周波数クリアを利用するデュアル周波数駆動モードのデバイスに適用される。
スメクチック相液晶駆動表示の原理は図2に示すものである。スメクチック相液晶ディスプレイは、一般的に電極層構造をめっきした上下基板の中間に混合スメクチック相液晶を挟んで構成され、混合液晶層は、一般的にスメクチック相液晶、導体材料、セパレータ、時には重合体を混合してなる。外部の駆動回路が上下基板に形成された櫛形電極に接続されてなるキャパシタンス構造により、中間の混合液晶層に電気エネルギーを印加し、印加した波形は、一般的に高周波数高圧駆動パルス対でクリア透明操作を行い、低周波数高圧駆動パルス対でスクラブ操作を行う。
低周波数電界で（≦100Hz）、長鎖状の導電イオン（導体材料、例えば加えられた有機導電イオンとして、臭化テトラブチルアンモニウム、ラウリル硫酸ナトリウム 、セチルトリメチル過塩素酸アンモニウム、テトラフェニルホスホニウムヨージド等である。）は電界力の作用で往復運動し始め、かき乱してスメクチック層の順序配列を混乱させる。このような行為はネマチック相液晶の動的散乱効果に類似し、異なるのは、スメクチック相の動的散乱過程に形成した渦面が印加した電界方向と垂直するが、ネマチック相液晶の動的散乱過程に形成した渦面が印加した電界方向と平行する。電気信号が停止した後、スメクチック相液晶の粘度が大きいので、その分子配列が乱雑な配列状態に滞在し、図2の左側に示すように、この際、顕微鏡の透過光を用いて液晶セルを観察すると、電極領域が遮光のブラック状態即ちスクラブ状態を呈することを見える。
高周波数電界（≧1000Hz）で、有機導電イオンの往復運動が小さくなり、液晶に対するかき乱し作用を無視することができる。この際、液晶は電界力の作用で液晶分子の長軸が電界方向の方向に平行し、電気信号が停止した後、このような規則の配列が保持され、図2の右側に示すように、この際、顕微鏡の透過光を用いて液晶セルを観察すると、電極領域が透光の明状態即ちクリア状態を呈することを見えることができる。
勿論、スメクチック相液晶の分子配列状況は光線透過状況が異なる多種状態に滞在してもよく、それにより、多種の異なるグレースケール表示を実現することができる。このため、スメクチック相液晶は、複数の定常特性を有する。
以下、数類のスメクチックA相材料の特徴及び作動原理の相違点を分析する（図3に示す）。
スメクチックA相材料は、クリアである場合、いずれも液晶自身の誘電異方性の作用により、液晶分子は電界方向に沿って配列されることからである。スクラブは、液晶分子がイオンのかき乱し作用を受けるが、異なるタイプのスメクチックA相イオンのかき乱しメカニズムが異なることからである。このため、異なるスメクチックA相材料の作動原理の相違点は異なるスクラブメカニズムにある。
図3-aは8CBを代表とする第一世代スメクチックA相材料であり、それは電極表面の荒いを要求し、且つ大きい初期電圧により循環駆動して所定の時間で「熟成」した後しか安定的に駆動されることができない。イオンがかき乱し作用を果たすと、スメクチック層内に運動し、即ち運動方向が印加された電界方向と垂直する必要があり、これは、液晶材料の分子方向に垂直する導電率（σ⊥）が分子方向に平行する導電率（σ‖）よりも大きくすることを要求する。8CBのσ‖/σ⊥値が0.5〜1であり、その分子方向に垂直する導電率は大きくないが、荒い電極表面により、隣接する粗面の間に電界方向に垂直する電界を有するので、低周波数で駆動される場合、荒い電極表面に近づくスメクチック層内に、先にイオンがスメクチック層内に運動され、それにより、次第に他の液晶層を連動してともに運動させ、最後にスクラブ状態に達する。
図3-bは、シロキサン液晶を代表とする第二世代スメクチックA相材料であり、それは電極表面に対して要求がなく、表面が滑らかな電極を利用することができ、熟成する必要がなくて安定的に駆動されることができる。これは、シロキサン基を導入した後、このような材料は大きい分子方向に垂直する導電率を有し、そのσ‖/σ⊥値が約0.03であることからである。イオン添加剤がシロキサン層、即ち隣接するスメクチック層の層間に富化し、受電の際、電子はスメクチック層間で電界方向に垂直して運動することにより、液晶層をかき乱してスクラブ状態に達する。
図3-cは、本発明の複素環液晶を代表とする新世代（第三世代）スメクチックA相材料であり、それは電極表面にも要求がなく、表面が滑らかな電極をも利用することができ、熟成する必要がなくても安定的に駆動されることができる。分子の剛性コア部にヘテロ原子を導入したので、該種材料の垂直方向の導電率が増大する。イオンは複素環アクセサリ、即ちスメクチック層の内部に富化し、受電の際、イオンはスメクチック層の中心で電界方向に垂直して運動することにより、液晶層をかき乱してスクラブ状態に達する。このような材料がスクラブする際、イオンは直接にスメクチック層の中心で擾乱し、スクラブが容易でスメクチック層の無秩序度が高いので、記憶効果を克服して画像残像を削除することができ、且つスクラブ状態の光散乱が強く、コントラストが高い。また、シロキサン類液晶の誘電異方性Δεが小さくて、一般的に0.8程度であり、複素環類液晶のΔεが一般的に8よりも大きくし、Δεが大きいほど液晶の電界に対する応答が速いので、このような材料の駆動電圧がシロキサン類液晶材料よりも低い。
本発明の新型のスメクチックA相液晶材料の配合物において各成分の機能は以下のとおりである。
スメクチックA相を誘導する成分について、一般式（I）で示す複素環類液晶はスメクチック相を誘導する作用を果たす。スメクチック相液晶の形成原理は、液晶分子の間の横方向の引力が液晶分子の間の端引力よりも大きい結果であり、液晶分子の剛性部分にヘテロ原子を導入すると、液晶分子の間の横方向の引力を増大するので、このような液晶自身がスメクチックA相である際、他の非スメクチックA相材料をスメクチックA相に誘導しやすい。
分子方向に垂直する導電率（σ⊥）を増大する成分について、一般式（II）で示すエステル類液晶材料はσ⊥を増加する作用を果たす。これは、酸素原子核の外層軌道に孤立電子対を大量に含有し、複素環系に加えて、酸素原子がヘテロ原子と更に作用して大きい分子方向に垂直する導電率を形成し、エステル類液晶に加えた後、スクラブはより容易になることからである。
他の必要に応じて加えられた成分について、速い応答速度を取得しようとすると、低粘度の液晶材料（フッ素含有液晶、シクロヘキサノン環類液晶）を加えることができ、高いコントラストを取得しようとすると、大きい複屈折率を有する液晶材料（例えばアルキン類液晶）を加えることができ、カラー表示を実現しようとすると、二色性染料を加えることができ、施工の粘度を低下するとともに空の液晶セルの粘着性を向上しようとすると、UV接着剤を加えることができる。
本発明の新型のスメクチックA相液晶材料には一般式（II）で示すエステル類液晶材料を含有しなくてもよく、（II）で示すエステル類液晶材料を含有しないと、駆動電圧が高くなる。
本発明に使用する複素環類液晶材料及びエステル類液晶材料は一般的な化学合成又は他の商業方法により得られ、他の補助材料、例えばネマチック相配合物、他の液晶モノマー又は有機イオン化合物は直接に市場での購入で得られる。
一般式（I）と一般式（II）で示す複素環液晶とエステル類液晶材料の調製方法は例えば以下のとおりである。
代表的なモノマーのリストは表1に示す。
L1の調製：
L1中間体1の調製：
三ツ口丸底反応フラスコに23g (1.1eq)の1-ブロモヘプタン、37g(1.0eq.)のトリフェニルホスフィンを逐次に添加し、窒素を空にした後、5h加熱撹拌する。反応液を吸引ろ過し、ろ過ケーキを200ml*3の酢酸エチルで洗浄する。乾燥の後33gの白色固体1を取得する。
L1中間体2の調製：
無水嫌気条件で、四ツ口丸底反応フラスコに100mLの乾燥THF、33g(1.2eq)の中間体1を逐次に添加し、反応系を-40℃に降温し35mlのn-ブチルリチウムを滴下し、滴下し終わった後、0℃に昇温し1h撹拌する。再度反応系を-15℃に降温した後、11.6g(1.2eq)の2-ブロモ-5-ピリジンカルボキシアルデヒドを滴下し、滴下し終わった後、昇温して3h還流撹拌する。反応液を加水分解した後、石油エーテルで抽出し、そして、カラムクロマトグラフィーして11gの中間体2を取得する。[ H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,2H), 6.5(d,1H), 6.1(m,1H), 1.2-1.4(m,8H), 0.95(m,3H)]である。
L1中間体3の調製：
四ツ口丸底反応フラスコに50mLの無水エタノール、10g(1.0eq)の中間体2を逐次に添加し、反応系を脱酸し、そして、パラジウム炭素(0.1g)を添加し、そして、H2を導入し、40℃で撹拌して8h反応し、反応液を濾過してパラジウム炭素を除去し、反応液を濃縮して、合計で10.0gの中間体3を取得する。[ H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,2H), 2.6(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H)]である。
L1の調製：
反応フラスコに40mLの無水エタノール、40mLの脱イオン水、13g(2.5eq)の炭酸カリウム、10g(1.0eq)の中間体3、6.2g(1.2eq)の4-フルオロベンゼンボロン酸を逐次に添加し、反応系を脱酸し、そして、合計0.1gのPd(dppf)2Cl2を添加し、昇温して8h還流反応し、反応液は100mLの酢酸エチルで抽出し、カラムクロマトグラフィーして精製し、合計9.0gの製品を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,6H), 2.6(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L2の調製：
L1と同じプロセスを採用して、相違点は、異なる原料とする4-プロピルベンゼンスルホン酸を使用することである。L2[ H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,6H), 2.6(m,4H), 1.2-1.7(m,14H), 0.95(m,6H) ]である。
L4の調製：
L1と同じプロセスを採用して、相違点は、異なる原料とするp-シアノフェニルボロン酸を使用することができることである。L4[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,6H), 2.6(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L3の調製：
L1中間体の調製と同じプロセスを採用して、L3中間体1、 L3中間体2、L3中間体3を調製する。
L3中間体4の調製：
反応フラスコに20mLの無水エタノール、10mLの脱イオン水、13g(2.5eq)の炭酸カリウム、5.1g(1.0eq)の中間体3、3.4g(1.3eq)の4-アミノフェニルスルホン酸を逐次に添加し、反応系を脱酸し、そして、合計0.05gのPd(Ph3P)4を添加し、昇温して8h還流反応し、反応液をカラムクロマトグラフィーして精製し、合計5.2gの製品を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,6H), 5.4(s,2H), 2.6(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L3の調製：
反応フラスコにおいて、5.0g(1.0eq.)のL3中間体4を30mLのジクロロメタンに溶解し、15mLの水、5.3g(3eq.)の炭酸カルシウムを添加し、反応系を0℃に降温し、2.65g(1.3eq.)のチオホスゲンを滴下し、0℃で6h撹拌し、反応液をカラムクロマトグラフィーし、精製して4.2gの製品を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.6(s,1H), 7-8(d,6H), 2.6(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L5の調製：
L5中間体1の調製：
反応系に溶剤DMF(乾燥)、5g(1.0eq.)の5-ブロモ-2-ヒドロキシピリジン、6.1g(1.1eq.)の1-ブロモオクタン、9.9g(2.5eq.)の炭酸カリウム、0.5g(0.1eq.)のヨウ化カリウムを添加し、撹拌して、90℃で4h反応し、反応液を精製した後、8.0gの製品1を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.7(s,1H), 7-8(d,2H), 4.1(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L5中間体2の調製：
反応系に30mLの無水エタノール、30mL の脱イオン水、7.0g(1.0eq)のL5中間体1、8.44g (2.5eq)の炭酸カリウム、4.4g(1.3eq)の4-アミノフェニルスルホン酸を逐次に添加し、反応系を脱酸し、そして、合計で0.1gのPd(Ph3P)4 を添加し、昇温して16h還流反応し、反応液をカラムクロマトグラフィーして精製し、合計で6.5gの製品2を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.5(s,1H), 7-8(d,6H), 5.1(s,2H), 4.0(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L5の調製：
反応フラスコに6.0g(1.0eq.)のL5中間体2を20mLのジクロロメタンに溶解し、10mLの水、6.0g(3eq.)の炭酸カルシウムを添加し、反応系を0℃に降温し、3.0g(1.3eq.)のチオホスゲンを滴下し、0℃で6h撹拌し、反応液をカラムクロマトグラフィーして、精製して5.5gの製品を製造する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.5(s,1H), 7-8(d,6H), 3.9(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
L6の調製：
L6中間体1の調製：
反応フラスコに82.8g(1.2eq.)の炭酸カリウム、100mlのモルホリノを添加し、撹拌装置、温度計、圧力均等化滴下漏斗を取り付けて、フラスコ外を0℃以下に降温し、71g(1.0eq.)のノナナールを滴下し始め、約30分間で滴下し終わり、0〜5℃で8時間を保持し、反応液を吸引ろ過し、200mlの石油エーテル（90-105℃）で数回で漏斗を洗浄し、ろ液を濃縮し、減圧蒸留して94〜96℃の製品を収集し、52gの無色液体製品1を取得する。
L6中間体2の調製：
反応フラスコに100mlのジクロロメタン、18g(1.2eq.)のオルトギ酸トリエチル及び21g (1.0eq.) のL6中間体1を添加する。撹拌装置、温度計、滴下漏斗を取り付けて、-40℃以下に降温し、17g(1.2eq.)の三フッ化ホウ素エーテル溶液を滴下し始め、滴下過程には温度を-40〜-45℃に制御し、約1時間後、滴下し終わり、-40℃以下で3時間保持し、自然に25℃に昇温し、3gの硫酸、57mlの水及び12mlのエタノール混合液を添加し、3時間加水分解し、液体分離し、水層をジクロロメタンで二回抽出し、有機相を合併し、5%炭酸カリウム水溶液で三回洗浄し、水で中性に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで有機相を乾燥し、濃縮して19gの中間体2を取得する。
L6中間体3の調製：
反応系に150mlのメタノールを添加し、2.5gのナトリウムワイヤーを添加し、放熱して還流反応してナトリウムメチラート溶液を製造し、25℃に冷却した後、19.7g(1.0eq.)のp-ニトロベンゼンカルボキサミジン塩酸塩、28g(1.5eq.)のL6中間体2を添加し、N2を導入して保護し、温度を30℃に制御し、約30時間反応し、反応液を-10℃に冷凍し、吸引ろ過し、ろ過ケーキを少量の石油エーテル（冷たい）でろ過ケーキを3回洗浄し、さらに水でろ過ケーキを3回洗浄し、乾燥した後3倍のエタノールで1回再結晶化し、6 gの白色固体に類似するL6中間体3を取得する。[ H-NMR (400M, CDCl3) δ(ppm)：8.3(s,2H), 7-8(d,4H), 2.7(m,2H), 1.2-1.7(m,10H), 0.95(m,3H) ]である。
L6中間体4の調製：
一ツ口反応フラスコに6g(1.0eq.)のL6中間体3、パラジウム炭素2g、エタノール200mlを添加し、窒素を空にした後、60℃に昇温して6g(2.0eq.)のヒドラジン水和物を緩慢に滴下し、滴下し終わった後、1h還流し、反応液を25℃に冷却し、吸引ろ過し、ろ液を濃縮して、2倍の石油エーテルで再結晶化し、4.5gの白色固体に類似するL6中間体4を取得する。[ H-NMR (400M, CDCl3) δ(ppm)：8.3(s,2H), 7-8(d,4H), 5.6(m,2H)， 2.7(m,2H), 1.2-1.7(m,10H), 0.95(m,3H) ]である。
L6の調製：
三ツ口フラスコに4.5g(1.0eq.)のL6中間体4、クロロホルム30ml、5g (2.5eq.)の炭酸カルシウム、脱イオン水20mlを添加し、T=0℃であり、チオホスゲン5g(1.6eq.) を滴下し、滴下し終わった後、温度をT=0-5℃に制御し、3h撹拌する。吸引ろ過し、ろ過ケーキを200mlのジクロロメタンで洗浄し、ろ液を液体分離し、濃縮した後、カラムクロマトグラフィーして4gの白色固体製品を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.3(s,2H), 7-8(d,4H), 2.7(m,2H), 1.2-1.7(m,10H), 0.95(m,3H) ]である。
L7の調製：
L7中間体1、L7中間体2 及びL7の調製はL6を調製する前の3つのステップと完全に同じであり、相違点は、L7中間体2を調製し終わった後、直接に反応してL7を調製し、使用する原料は3,4-ジフルオロホルムアミジンであることである。
L7の最終製品は[H-NMR(400M,CDCl3) δ(ppm)：8.5(s,2H), 7-8(d,3H), 2.7(m,2H), 1.2-1.7(m,10H), 0.95(m,3H) ]である。
L8の調製（このようなモノマーを取得するために多種の合成方法を利用することができ、ここで、簡単な方法を例として挙げる）：
反応系に120mLのジクロロメタン、15g(1.0eq.)の4-アミル安息香酸、12.5g(1.02eq.)の3-フッ素-4-ニトロフェノール、16.9g(1.05eq.)のDCC、触媒量(0.05g)のDMAPを添加し、撹拌し、30℃で8h反応する。後処理して、20gの製品を取得する。[H-NMR(400M,CDCl3)δ：(ppm) 7-8(d,7H)，2.5(m,2H), 1.2-1.7(m,8H), 0.95(m,3H) ] である。
L9の調製：
調製方法はL8と完全に同じであり、相違点は、2-フッ素-4-アミル安息香酸及び3-フッ素-4-シアノフェノールを使用することのみである。[H-NMR(400M,CDCl3)δ：(ppm) 7-8(d,6H)，2.5(m,2H), 1.2-1.7(m,8H), 0.95(m,3H) ] である。
L10の調製：
調製方法はL8の方法と完全に同じであり、相違点は、2-フッ素-4-ヒドロキシピリジンを使用することである。[H-NMR(400M,CDCl3)δ：(ppm) 8.4(s,1H)，7-8(d,6H)，2.5(m,2H), 1.2-1.7(m,8H), 0.95(m,3H) ] である。
L11の調製：
調製方法はL8の方法と完全に同じであり、相違点は、2-フッ素-4-ヒドロキシフェノール及び5-オクチルオキシ-2-ピコリン酸を使用することである。[H-NMR(400M,CDCl3)δ：(ppm) 9.0(s,1H)，7-8.5(d,5H), 4.0(m,2H), 1.2-1.7(m,12H), 0.95(m,3H) ]である。
本発明のメリットは以下の通りである。
1、本発明の新世代スメクチックA相液晶配合物材料を従来のスメクチック相液晶表示デバイスに適用し、効果的に画像残像の発生を避けることができる。
2、本発明の新世代スメクチックA相液晶配合物材料を従来のスメクチック相液晶表示デバイスに適用し、効果的に従来の表示デバイスのコントラストを向上させることができる。目で受けられるコントラストは一般的に5:1であり、本発明が提供する新世代スメクチックA相液晶配合物材料は任意の光学処理補助がない場合にそのコントラストが10よりも大きくすることができ、視覚効果がよい。
3、本発明の新世代スメクチックA相液晶配合物材料の駆動電圧は低くて（20〜50Ｖ）、エネルギーをより節約する。
以下、図面及び具体的な実施形態を参照して本発明をより詳しく説明するが、本発明の保護範囲はこれらに制限されたものではない。
図1-a、図1-b及び図1-cはそれぞれスメクチックA相液晶ディスプレイのいくつかの異なる状態であり、図1-aは画像を表示する状態である。 図1-bは表示した画像を消去できなくて残像がある状態である。 図1-cは画像が完全に消去されることができる状態である。 図2はスメクチック相液晶駆動の表示原理を示す模式図である。 図3-a、図3-b及び図3-cはいくつかの代表的なスメクチックA相の異なる作動原理であり、図3-aは8CBを代表とする第一世代スメクチックA相材料である。 図3-bはシロキサン液晶を代表とする第二世代スメクチックA相材料である。 図3-cは複素環液晶を代表とする新世代（第三世代）スメクチックA相材料である。 図4は2.8インチの空の液晶セルである。 図5は液晶を満たすように注入した後、密封するとともにICをバインディングする2.8インチのスクリーンである。 図6は2.8インチのスクリーンの駆動試験システムである。 図7は顕微鏡法によってコントラストを試験するメータ模式図である。 図8は本発明の調製に有利である調光ガラスである。
本発明において、以下の混晶試験過程に従って混晶と試験を行う。
1、まず、各種の液晶材料を所定の比例で量り、それぞれ小さなボトルに添加する。
2、材料を量った小さなボトルをオーブンに入れて液晶が完全に透明であるまで加熱する。
3、超音波振動又は磁力撹拌によって液晶を十分に均一に混合する。
4、混合した液晶を液晶注入装置によって真空で加熱して12ミクロンの空の液晶セルに注ぎ、空の液晶セルのサイズが2.8インチであり、図4に示すように、空のセルの中に12ミクロンのスペーサを含み、上下ガラスのスペーサに向かっている面にITO電極が刻まれ、毎枚のガラスに72行184列のITO電極が刻まれ、行と列の接合部に画素点であり、空のセルの周囲を密封用接着剤で密封して1箇所を留めて液晶注入口として密封しない。
5、液晶セルが冷却した後にUV接着剤で密封し、次に、IC駆動チップ付きの集積制御回路を空の液晶セルの電極に（図5に示す）バインディングする。
6、上記液晶セルのICチップを駆動回路基板に接続し、外部電源（0〜70V交流電圧を提供できる）によって給電して液晶セルを駆動し、2KHzで画像を走査し、30 Hzでスクリーンをスクラブして画像を消去する。装置全体は図6に示すようなものである。
7、以上の液晶セルのコントラストを試験する。
8、以上の液晶セルを循環駆動し（図1aに示すように、途切れないで高周波数で画像を走査し、図1cに示すように、低周波数でスクラブして画像を消去する）即ち所定の時間で「熟成」し、又は室温で所定の時間静置した後、さらに画像の走査とスクラブ操作を行い、残像があるかどうかを観察する。
スメクチック相液晶表示デバイスのコントラストはデバイスがクリア状態での光透過率とデバイスがスクラブ状態での光透過率の比であり、一般的に、すべての材料はクリア状態での光透過率が基本的に同じであるため、コントラストは主に材料がスクラブ状態での光透過率によって決められ、即ちスメクチック相液晶材料の散乱状態である。
業界では反射式スメクチック相液晶類表示デバイスのコントラストに対する標準検出方法がないため、実験において多種の一般的で簡単なコントラスト試験方法によって試験し、最終的に、目の視覚効果により近い試験方法を検証及び比較標準として選択する。
コントラスト試験方法：顕微鏡法試験
このような試験方法はよく用いられ且つ簡単な試験方法であり、その測定結果は目により近く、その装置は図7に示すように、顕微鏡法の試験コントラストメータ装置は光透過率測定システムHL-TT-MSを用いて、ライカ会社（Leica）DM-2500M型金相顕微鏡をイメージング装置として使用し、マイクロビジョン会社（Microvision）MV-VD120SC型工業CCDカメラを光信号収集装置として使用し、ハレーション会社（Halation）HL-CR-11Aソフトウェアを数値計算ソフトウェアとして使用する。
試験過程：
1、サンプルをステージに置き、顕微鏡（対物レンズ）焦点距離を調整してサンプルを明らかにイメージングさせる。
2、サンプルを移して、HL-CR-11Aソフトウェアを用いてCCDが収集した各点の数値をYi=0.299*R + 0.587*G + 0.114*Bのように計算する。
3、各点Yiの値を加算し、正規化係数Y0=ΣYiを取得する。
4、サンプルをステージに置き、HL-CR-11Aソフトウェアを使用してこの際のY値、Y=ΣYiを計算する。
5、サンプル透過率はT=（Y/Y0）*100%のように定義される。
6、スメクチック相液晶サンプルに対して、クリア状態透過率Tc=（Yc/Y0）*100%、スクラブ状態透過率Ts=（Ys/Y0）*100%、コントラストCr=Tc/Tsである。
簡単に言えば、まず、ステージに液晶セルを置かなく、光源（顕微鏡に配置されたハロゲンライトが発光した光線）は直接的に対物レンズに入る場合で、レシーバを使用して光線を収集し、レシーバは収集した光線エネルギーを対応な電気信号に変換してコンピュータにおけるソフトウェアに送信し、ソフトウェアはこの際の電気信号Bを基本的な参照値として記録する。次に、この際の光源輝度Lを固定し、液晶セルをステージに置いてステージの高さを調整し、接眼レンズにおいて液晶セルを明らかに観察することができ、レシーバはこの際に収集した、液晶セルがクリア及びスクラブ状態にある光線エネルギーをそれぞれ電気信号に変換してコンピュータに送信し、コンピュータソフトウェアはそれぞれクリア及びスクラブ状態で受けた光線エネルギーと基本的な参照の光源エネルギーを比較する。即ち、クリア状態で受信した光線エネルギー電気信号Qを基本的な参照値Bで割り、クリア状態での通過率の値QLを取得し、スクラブ状態で受信した光線エネルギー電気信号Mを基本的な参照値Bで割り、スクラブ状態での通過率の値MLを取得し、クリア状態の透過率でスクラブ状態の透過率QL/ML*100%を割って、コントラストの値を取得する。
以下の実施例はいずれも本発明に記載の混晶方法にしたがって混合し、コントラストの試験を行う。
実施例1：ネマチック相配合物を用いてそれぞれシロキサン液晶材料、複素環類液晶材料と混合して比較する。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングし、以上のようにコントラストを試験する。実施例1におけるPDLC-004は石家荘華鋭科技株式会社から購買され、SLC1717と1L1117600-200は石家荘永生華清液晶株式会社から購買される。
実施例2：窒素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加した配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例3：ピリジン含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例4：ピリミジン含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例5：酸素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例6：硫含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例7：ホウ素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に1種又は1種以上のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例8：各種の混合複素環の任意の組み合わせを主要材料とするスメクチックA相液に1種又は1種以上のエステル類液晶を添加する晶配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例9：各種の混合複素環の任意の組み合わせを主要材料とするスメクチックA相液晶に1種又は1種以上のエステル類液晶を添加する配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例10：複素環を主要材料として1種又は1種以上のエステル類液晶を添加する配合物において、アルキン類液晶材料を導入してコントラストを向上させるスメクチックA相液晶配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが18:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例11：複素環を主要材料として任意のエステル類液晶を添加する配合物において、低粘度の液晶材料を導入して駆動電圧を低下するスメクチックA相液晶配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が20〜30Vである。
実施例12：複素環を主要材料として任意のエステル類液晶を添加する配合物において、二色性染料を導入してカラー表示を実現するスメクチックA相液晶配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングし、赤紫色ディスプレイを取得する。試験により、そのコントラストが12:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例13：複素環を主要材料として任意のエステル類液晶を添加する配合物において、UV接着剤を添加し施工温度を低下して液晶セルの粘着性を向上させるスメクチックA相液晶配合物及びその性能。
以上の混晶が室温に透明状態であり、以上の混晶を室温に2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングし、UV固化してスメクチックA相液晶ディスプレイを取得する。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が30〜40Vである。
実施例14：任意の複素環組み合わせを主要材料としてエステル類液晶を添加しないスメクチックA相液晶配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例15：窒素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例16：ピリジン含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例17：ピリミジン含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例18：酸素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例19：硫含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
実施例20：ホウ素含有複素環を主要材料とするスメクチックA相液晶に任意のエステル類液晶を添加しない配合物及びその性能。
以上の混晶を透明状態に加熱して2.8インチのスクリーンに真空注入し、密封してバインディングする。試験により、そのコントラストが11:1であり、5000回熟成して残像がなく、駆動電圧が40〜50Vである。
本発明のスメクチックA相液晶配合物は更に調光媒体として使用されることができ、画素を増大してガラスサイズを増大すると、大きいサイズの調光ガラスを取得することができる（図8に示す）。
本発明の新世代スメクチックA相液晶材料配合物は作動原理で前の第一世代、第二世代スメクチックA相液晶と異なるだけでなく、更に、実際の応用効果で明らかに前のスメクチックA相配合物よりも優れる。本発明のスメクチックA相配合物は表示デバイスに適用された後、表示した画像を長時間に置いて完全に消去して残像を残留しなく、長時間に駆動使用された後、その画像も完全に消去されることができ、そのコントラストが高くて一般的に10よりも大きくし、駆動電圧が低くて一般的に20〜50Vである。

Claims (7)

  1. 一般式（ＩＩＩ）、（ＩＶ）、（Ｖ）、（ＶＩ）又は（ＶＩＩ）の複素環化合物の少なくとも一つを含む、スメクチックＡ相液晶材料であって、

    一般式（ＩＩＩ）

    一般式（ＩＶ）

    一般式（Ｖ）

    一般式（ＶＩ）

    一般式（ＶＩＩ）
    式中、
    一般式（ＩＩＩ）〜（ＶＩＩ）中、ｍ及びｐは独立して０、１、２、３又は４であり、Ｍ２は１又は２であり、Ｍ３は１又は２であり、
    Ｘ及びＺは置換若しくは非置換のベンゼン環であり、
    Ｆは、前記ベンゼン環Ｘ又はＺの水素原子のいずれか１つ以上を置換するフッ素原子であり、
    一般式（ＩＩＩ）〜（ＩＶ）及び（ＶＩ）〜（Ｖｌｌ）中、Ｍ１は０、１又は２であり、
    一般式（Ｖ）中、Ｍ１は１又は２であり、
    一般式（ＩＩＩ）中、Ｂは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、 Ａは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、
    一般式（ＩＶ）中、Ｂは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、 Ａは、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、
    一般式（Ｖ）中、Ｂは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、 Ａは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、
    一般式（ＶＩ）中、Ｂは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、 Ａは、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、
    一般式（ＶＩＩ）中、Ｂは、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ ２ 、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基、からなる群より選択され、 Ａは、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ ３ 、ＣＨＦ ２ 、ＣＨ ２ Ｆ、ＯＣＦ ３ 、ＯＣＨＦ ２ 、ＯＣＨ ２ Ｆ、ＮＯ ２ 、Ｃｌ、及びＯＣＨ＝ＣＦ ２ ；Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ２〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、及びＣ１〜Ｃ２０のシロキサン基、からなる群より選択され、
    さらに、少なくとも一つのイオン化合物を含む、スメクチックＡ相液晶材料。
  2. さらに、一般式（ＩＩ）のエステル化合物の少なくとも一つを含み、

    一般式（ＩＩ）
    式中、
    ｎ１及びｎ２は独立して０、１、２、３又は４であり、
    ｎ３は０、１又は２であり、ｎ４は０、１、２又は３であり、
    Ｃ及びＤは独立して置換若しくは非置換のベンゼン環であり、
    Ｓ１及びＳ２は、独立して、Ｓ１又はＳ２が窒素原子である場合ベンゼン環の炭素原子のいずれか１つ以上を置き換え、Ｓ１又はＳ２がフッ素原子である場合ベンゼン環の水素原子のいずれか１つ以上を置き換える、窒素原子又はフッ素原子であり、
    Ｒ１及びＲ２は、独立して、ＣＮ、Ｆ、ＮＣＳ、ＮＣＯ、ＣＦ３、ＣＨＦ２、ＣＨ２Ｆ、ＯＣＦ３、ＯＣＨＦ２、ＯＣＨ２Ｆ、ＮＯ２、Ｃｌ、ＣＨ＝ＣＦ２、及びＯＣＨ＝ＣＦ２；Ｃ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のシラン基、Ｃ１〜Ｃ２０のシロキサン基、及びこれらのハロゲン化された基；いずれか−ＣＨ２−が、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＦ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯＯ−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ＝ＣＦ−、−ＣＦ＝ＣＨ−、及び−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されたＣ１〜Ｃ２０のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルケニル基、Ｃ１〜Ｃ２０のアルケニルオキシ基、及びこれらの異性体からなる群より選択される、請求項１に記載のスメクチックＡ相液晶材料。
  3. ネマチック液晶組成物、ネマチック液晶モノマー又は棒状化合物をさらに含む、請求項１または２に記載のスメクチックＡ相液晶材料。
  4. 二色性染料又はＵＶ接着剤をさらに含む、請求項１から３のいずれか一項に記載のスメクチックＡ相液晶材料。
  5. 前記一般式（ＩＩ）のエステル化合物が、一般式（ＶＩＩＩ）、（ＸＩＩＩ）及び（ＸＩＶ）の化合物の少なくとも一つであり、

    一般式（ＶＩＩＩ）

    一般式（ＸＩＩＩ）

    一般式（ＸＩＶ）
    式中、
    ｎ５は０、１、２、３又は４であり、ｎ６は０、１又は２である、請求項２から４のいずれか一項に記載のスメクチックＡ相液晶材料。
  6. 前記イオン化合物が、ラウリル硫酸ナトリウム、エチルトリフェニルホスホニウムヨージド、（フェロセニルメチル）トリメチルアンモニウムヨージド、１，２−ジメチル−３−ブチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、テトラエチルアンモニウムｐ−トルエンスルホネート、フェニルトリエチルアンモニウムアイオダイド、１−オクチル−３−メチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート、ビス(テトラ−ｎ−ブチルアミン)ビス（１，３−シクロペンタジエンジチオフェン−２−チオン−４,５−ジチオール)パラジウム、テトラ−ｎ−ブチルビス（１，３−シクロペンタジエンジチオフェン−２−チオン−４,５−ジチオール)ニッケル、ビス(テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム)ビス(１，３−ジチオール−２−チオン−４,５−ジチオール)亜鉛、ビス(テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム)テトラシアノジフェノールキノジメタン、臭化テトラブチルアンモニウム、セチル過塩素酸アンモニウム、セチル臭化テトラアンモニウム、１−ブチル−３−メチルイミダゾールテトラクロロ鉄酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムヨージド、テトラフェニルホスホニウムヨージド、セチルトリメチルアンモニウムブロミド、セチルトリメチル過塩素酸アンモニウム、セチルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、臭化ドデシルピリジニウム、臭化セチルピリジニウム、塩化セチルピリジニウム、及びセチルトリブチルアンモニウムブロミドからなる群より選択される、請求項１から５のいずれか一項に記載のスメクチックＡ相液晶材料。
  7. 請求項１から６のいずれか一項に記載のスメクチックＡ相液晶材料を含む、デバイスであって、
    前記デバイスは、二重波形で電気エネルギーの印加が可能なコンデンサを備え、波形の一つはクリアリング操作を行うための高周波駆動パルスであり、波形のもう一つはフロスティング操作を行うための低周波駆動パルスである、デバイス。
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Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103184053B (zh) * 2011-12-29 2015-03-11 苏州汉朗光电有限公司 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件
CN104130196A (zh) * 2014-07-21 2014-11-05 北京大学 一种嘧啶类高双折射率液晶化合物及其制备方法
KR101864927B1 (ko) 2015-03-31 2018-07-04 주식회사 엘지화학 액정 소자
KR101839780B1 (ko) * 2015-03-31 2018-03-19 주식회사 엘지화학 액정 소자
KR102041808B1 (ko) * 2015-08-25 2019-11-07 주식회사 엘지화학 액정셀
TWI608082B (zh) * 2016-10-11 2017-12-11 財團法人工業技術研究院 變焦透鏡與其形成方法
CN109061976A (zh) * 2017-06-13 2018-12-21 江苏和成显示科技有限公司 一种液晶显示器件及其应用
CN109097066B (zh) * 2017-06-20 2021-12-21 江苏和成显示科技有限公司 近晶相液晶组合物及其在液晶显示器件中应用
CN109097067B (zh) * 2017-06-20 2021-12-21 江苏和成显示科技有限公司 液晶组合物及其在液晶显示器件中应用
CN109097065B (zh) * 2017-06-20 2022-05-10 江苏和成显示科技有限公司 近晶相液晶组合物及其在液晶显示器件中应用
PL240079B1 (pl) * 2017-10-31 2022-02-14 Wojskowa Akad Tech Smektyczna mieszanina ciekłokrystaliczna domieszkowana związkami jonowymi, sposób jej otrzymywania oraz jej zastosowanie
CN109370615B (zh) 2018-11-26 2020-09-15 深圳市国华光电科技有限公司 两性离子掺杂剂在制备基于动态散射模式的液晶材料中的应用
CN110616075B (zh) * 2019-10-15 2021-04-30 浙江晶鲸科技有限公司 基于多稳态液晶组合物的电控光学衍射元件及其制造方法
CN114702967B (zh) * 2022-04-26 2024-01-12 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种新型液晶化合物及其制备方法与应用
CN114806596B (zh) * 2022-04-29 2024-05-14 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含硅液晶化合物及其制备方法与应用
CN116042236B (zh) * 2023-02-20 2023-09-05 哈尔滨工业大学 一种应用于多响应模式智能窗的液晶材料及应用

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2944905A1 (de) * 1978-12-13 1980-10-23 Werk Fernsehelektronik Veb Kristallin-fluessige substituierte 1,3-dioxane und diese enthaltende gemische
US4514045A (en) * 1981-06-22 1985-04-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Helichromic-smectic liquid crystal compositions and display cells
DE3133884A1 (de) * 1981-08-27 1983-03-10 Bayer Ag, 5090 Leverkusen 2,5-disubstituierte-1,3-dithiane, verfahren zu deren herstellung und verwendung
DD227441A1 (de) * 1984-04-09 1985-09-18 Luther Uni Halle M Anwendung fluessiger kristalle
US4676924A (en) * 1984-07-02 1987-06-30 Wojskowa Akademia Techniczna Liquid crystalline isothiocyanates with dioxane ring and liquid crystalline admixtures containing same
PL143675B1 (en) * 1984-07-02 1988-03-31 Wojskowa Akad Tech Method of obtaining novel liquid-crystalline derivatives of dioxane
DE3500897A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
DE3585740D1 (de) * 1985-01-22 1992-04-30 Merck Patent Gmbh Verfahren zur erweiterung des temperaturbereichs fuer die smektische a-phase einer fluessigkristallzusammensetzung.
DD234278A1 (de) * 1985-01-28 1986-03-26 Univ Halle Wittenberg Schaltzeitverkuerzende dotierungen fuer kristallin-fluessige gemische
DE3515633A1 (de) * 1985-05-02 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
DE3768691D1 (de) * 1986-04-22 1991-04-25 Hoffmann La Roche Fluessigkristalline pyridinderivate.
CH671400A5 (ja) * 1986-12-17 1989-08-31 Nii Prikladnych
JPS63303969A (ja) * 1987-06-05 1988-12-12 Dainippon Ink & Chem Inc フェニルピリジン誘導体
DD262032A1 (de) * 1987-07-14 1988-11-16 Univ Halle Wittenberg Kristallin-fluessige substanzen
US4921632A (en) * 1987-08-26 1990-05-01 Nec Corporation Liquid crystal compounds and compositions
JP2760836B2 (ja) * 1988-03-09 1998-06-04 昭和シェル石油株式会社 ジオキサン系液晶物質
JP2721831B2 (ja) * 1988-04-04 1998-03-04 チッソ株式会社 液晶組成物
EP0391203B1 (de) * 1989-04-04 1994-12-07 F. Hoffmann-La Roche Ag 2-Phenylpyridine
JP2706308B2 (ja) * 1989-04-07 1998-01-28 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子
JPH0317085A (ja) * 1989-06-14 1991-01-25 Nitto Kasei Co Ltd ジオキサボリナン化合物
US5250220A (en) * 1989-08-12 1993-10-05 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung 2,5-disubstituted heterocyclic compounds, and a liquid-crystalline medium
JPH03223263A (ja) * 1990-01-26 1991-10-02 Showa Shell Sekiyu Kk 液晶化合物
DE4014488A1 (de) * 1990-05-07 1991-11-14 Merck Patent Gmbh Dioxaborinane und fluessigkristallines medium
AU653208B2 (en) * 1991-02-05 1994-09-22 Sumitomo Electric Industries, Ltd. Liquid crystal display device, and manufacture and application thereof
JP3458401B2 (ja) * 1993-01-29 2003-10-20 チッソ株式会社 電傾効果を有するスメクチックａ液晶組成物
GB9301883D0 (en) 1993-01-30 1993-03-17 Dow Corning Liquid crystal siloxanes and device elements
DE4409431B4 (de) * 1993-04-03 2006-06-29 Merck Patent Gmbh Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium
DE4311968A1 (de) * 1993-04-10 1994-10-20 Hoechst Ag Smektische Flüssigkristallmischung
JPH07145374A (ja) * 1993-11-22 1995-06-06 Takeda Chem Ind Ltd （チオ）シアネート系化合物、該化合物を含む液晶組成物および該組成物を用いた液晶光変調装置
JPH08134452A (ja) * 1994-11-15 1996-05-28 Hoechst Japan Ltd 液晶組成物
DE69517338T2 (de) * 1994-12-29 2000-11-30 Chisso Corp., Osaka Flüssigkristalline smektische zusammensetzung und flüssigkristallvorrichtung
JPH08253766A (ja) * 1995-03-15 1996-10-01 Nippon Chem Ind Co Ltd 液晶性ホスホニウム塩
JPH08325174A (ja) * 1995-03-31 1996-12-10 Chisso Corp 重水素原子を有する液晶性化合物、およびそれを含む液晶組成物
JP3593178B2 (ja) * 1995-04-25 2004-11-24 セイミケミカル株式会社 ジオキサボリナン化合物およびそれを含有する液晶組成物
JPH0948760A (ja) * 1995-08-03 1997-02-18 Dainippon Ink & Chem Inc ピリミジン化合物
JP3028097B2 (ja) * 1997-04-11 2000-04-04 日本電気株式会社 スメクティック液晶材料および液晶光学素子
JP4007462B2 (ja) * 1997-06-05 2007-11-14 日本化学工業株式会社 ピリジニウム型イオン性化合物誘導体、その製造方法及び液晶物質
JP4320824B2 (ja) * 1998-06-02 2009-08-26 チッソ株式会社 Δεが負の値を有するアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JP2000192046A (ja) * 1998-12-25 2000-07-11 Canon Inc 液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示装置、表示方法
DE19934799B4 (de) * 1999-07-28 2008-01-24 Az Electronic Materials (Germany) Gmbh Chiral-smektische Flüssigkristallmischung und ihre Verwendung in Aktivmatrix-Displays mit hohen Kontrastwerten
DE19934798A1 (de) * 1999-07-28 2001-02-01 Clariant Gmbh Smektische Flüssigkristallschalt- oder Anzeigevorrichtung mit hohem Kontrast
GB0126844D0 (en) * 2001-11-08 2002-01-02 Qinetiq Ltd Novel compounds
GB0823013D0 (en) 2008-12-18 2009-01-28 Cambridge Entpr Ltd Wide temperature-range smectic liquid crystall materials
US8377331B2 (en) * 2009-09-29 2013-02-19 University Of Central Florida Research Foundation, Inc. Liquid crystals composition and liquid crystal display with patterned electrodes
WO2011115611A1 (en) 2010-03-15 2011-09-22 Cambridge Enterprise Limited Liquid crystal formulations and structures for smectic a optical devices
WO2011115976A1 (en) * 2010-03-15 2011-09-22 Cambridge Enterprise Limited Liquid crystal formulations and structures for smectic a optical devices
CN103184053B (zh) * 2011-12-29 2015-03-11 苏州汉朗光电有限公司 高散射态近晶相液晶材料及其显示器件

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