JPH0948760A - ピリミジン化合物 - Google Patents
ピリミジン化合物Info
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- JPH0948760A JPH0948760A JP19882495A JP19882495A JPH0948760A JP H0948760 A JPH0948760 A JP H0948760A JP 19882495 A JP19882495 A JP 19882495A JP 19882495 A JP19882495 A JP 19882495A JP H0948760 A JPH0948760 A JP H0948760A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｃ数１〜１８のアルキル基、アルケニル基、環
Ａ：１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基、ｎ：０、１、Ｘ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｙ：
Ｈ原子、メチル基）で表わされる化合物。 【効果】 本発明のピリミジン化合物は、スメクチック
液晶相を有する重合性液晶化合物である。従って、スメ
クチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製に適して
おり有用な液晶材料である。
Ａ：１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基、ｎ：０、１、Ｘ：Ｈ原子、Ｆ原子、Ｙ：
Ｈ原子、メチル基）で表わされる化合物。 【効果】 本発明のピリミジン化合物は、スメクチック
液晶相を有する重合性液晶化合物である。従って、スメ
クチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製に適して
おり有用な液晶材料である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、光学、表示、記録
材料、また液晶ディスプレイの光学補償板や偏光プリズ
ム材料として利用される新規な重合性液晶化合物に関す
る。
材料、また液晶ディスプレイの光学補償板や偏光プリズ
ム材料として利用される新規な重合性液晶化合物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】先に我々は、液晶ディスプレイ素子の表
示品位の向上と軽量化の要求に応える光学補償板の作製
を可能にする技術として、室温において液晶性を示す重
合性液晶組成物とその組成物を配向させた状態において
光重合して得られる内部の配向構造が制御された光学異
方体を提案した。また、光学異方体への光学的な２軸性
や液晶分子骨格の層状構造の導入を目的としてスメクチ
ック液晶相を示す重合性液晶組成物と、スメクチック液
晶相において光重合して得られる光学異方体についても
提案している。
示品位の向上と軽量化の要求に応える光学補償板の作製
を可能にする技術として、室温において液晶性を示す重
合性液晶組成物とその組成物を配向させた状態において
光重合して得られる内部の配向構造が制御された光学異
方体を提案した。また、光学異方体への光学的な２軸性
や液晶分子骨格の層状構造の導入を目的としてスメクチ
ック液晶相を示す重合性液晶組成物と、スメクチック液
晶相において光重合して得られる光学異方体についても
提案している。
【０００３】上記のようなスメクチック液晶相を有する
重合性液晶組成物は、光学的２軸性の導入が可能なこと
や液晶分子骨格の秩序度がネマチック液晶相より高いこ
とから有用性が高いが、現在までに合成されている重合
性液晶化合物の中でスメクチック液晶相を有する化合物
は限られており、そのためスメクチック液晶相を有する
重合性液晶組成物の調製が困難であるという問題があっ
た。
重合性液晶組成物は、光学的２軸性の導入が可能なこと
や液晶分子骨格の秩序度がネマチック液晶相より高いこ
とから有用性が高いが、現在までに合成されている重合
性液晶化合物の中でスメクチック液晶相を有する化合物
は限られており、そのためスメクチック液晶相を有する
重合性液晶組成物の調製が困難であるという問題があっ
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成
物の調製を容易にするために、スメクチック液晶相を示
す重合性液晶化合物を新たに提供することにある。
する課題は、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成
物の調製を容易にするために、スメクチック液晶相を示
す重合性液晶化合物を新たに提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は上記課題を
解決するため重合性液晶化合物について鋭意検討した結
果、かかる課題が、ピリミジン環を有する特定の重合性
化合物がスメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物と
して有用なことを見いだし、本発明を提供するに至っ
た。
解決するため重合性液晶化合物について鋭意検討した結
果、かかる課題が、ピリミジン環を有する特定の重合性
化合物がスメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物と
して有用なことを見いだし、本発明を提供するに至っ
た。
【０００６】即ち、本発明は一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、環Ａは１，４−フェニレン基又は
トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ｎは
０又は１の整数を表わし、Ｒは炭素原子数１〜１８のア
ルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘは水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｙは水素原子又はメチル基を表わ
す。）で表わされるピリミジン化合物を提供する。
トランス−１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ｎは
０又は１の整数を表わし、Ｒは炭素原子数１〜１８のア
ルキル基又はアルコキシ基を表わし、Ｘは水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｙは水素原子又はメチル基を表わ
す。）で表わされるピリミジン化合物を提供する。
【０００９】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、ｎが０であることが好ましく、このとき、Ｘ及び
Ｙが共に水素原子であることが好ましい。また、同時
に、ｎが１であることが好ましく、このとき、環Ａが
１，４−フェニレン基であることが好ましく、更にこの
とき、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが水素原子であること
が好ましい。
いて、ｎが０であることが好ましく、このとき、Ｘ及び
Ｙが共に水素原子であることが好ましい。また、同時
に、ｎが１であることが好ましく、このとき、環Ａが
１，４−フェニレン基であることが好ましく、更にこの
とき、Ｘがフッ素原子であり、Ｙが水素原子であること
が好ましい。
【００１０】更に、上記の場合、Ｒが炭素原子数１〜１
８のアルキル基であることが好ましい。本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、フェニルピリミジン誘導
体を合成する一般的な方法で製造することが可能であ
る。
８のアルキル基であることが好ましい。本発明の一般式
（Ｉ）で表わされる化合物は、フェニルピリミジン誘導
体を合成する一般的な方法で製造することが可能であ
る。
【００１１】一般式（Ｉ）において、ｎが０の場合、例
えば以下のようにして製造することができる。
えば以下のようにして製造することができる。
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ及びＸは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。） ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に（メタ）アクリル酸クロリド等の
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物や、（メタ）アクリル
酸無水物等と反応させて（メタ）アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
と同じ意味を表わす。） ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に（メタ）アクリル酸クロリド等の
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物や、（メタ）アクリル
酸無水物等と反応させて（メタ）アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
【００１４】また、一般式（Ｉ）において、ｎが１であ
り、環Ａが１，４−フェニレン基の場合、例えば、以下
のようにして製造することができる。
り、環Ａが１，４−フェニレン基の場合、例えば、以下
のようにして製造することができる。
【００１５】
【化４】
【００１６】（式中、Ｒ及びＸは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。） ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に（メタ）アクリル酸クロリド等の
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物や、（メタ）アクリル
酸無水物等と反応させて（メタ）アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
と同じ意味を表わす。） ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に（メタ）アクリル酸クロリド等の
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物や、（メタ）アクリル
酸無水物等と反応させて（メタ）アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
【００１７】以上のようにして本発明の化合物を製造す
ることができるが、斯くして得られた一般式（Ｉ）の化
合物は、単独で重合性液晶材料として使用できる他、他
の液晶化合物と混合して、また光重合開始剤等の重合開
始剤と混合して重合性液晶組成物として、好適にはスメ
クチック液晶性を示す重合性液晶組成物として用いるこ
とができる。
ることができるが、斯くして得られた一般式（Ｉ）の化
合物は、単独で重合性液晶材料として使用できる他、他
の液晶化合物と混合して、また光重合開始剤等の重合開
始剤と混合して重合性液晶組成物として、好適にはスメ
クチック液晶性を示す重合性液晶組成物として用いるこ
とができる。
【００１８】
【実施例】以下、本発明の実施例を示し、本発明を更に
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１） 化合物（ａ）の合成
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 （実施例１） 化合物（ａ）の合成
【００１９】
【化５】
【００２０】化合物（ｂ）
【００２１】
【化６】
【００２２】９．０ｇ及びトリエチルアミン２．４ｇを
塩化メチレン５０ｍｌ中に溶解させ、攪拌しながら、液
温を５℃にした。次に、アクリル酸クロリド１．９ｇを
１分間かけて塩化メチレン溶液に滴下し、その後室温に
戻して２時間攪拌を続けた。この反応液に、水層が酸性
になるように希塩酸水溶液を加えた後、塩化メチレン１
００ｍｌを加えて抽出を行なった。有機層を水洗後、塩
化メチレンを減圧溜去して４．４ｇの粗精製物を得た。
これを展開溶媒を塩化メチレンとしたシリカゲルカラム
クロマトグラフィー及びエタノール４０ｍｌからの再結
晶により精製して、化合物（ａ）３．４ｇを得た。
塩化メチレン５０ｍｌ中に溶解させ、攪拌しながら、液
温を５℃にした。次に、アクリル酸クロリド１．９ｇを
１分間かけて塩化メチレン溶液に滴下し、その後室温に
戻して２時間攪拌を続けた。この反応液に、水層が酸性
になるように希塩酸水溶液を加えた後、塩化メチレン１
００ｍｌを加えて抽出を行なった。有機層を水洗後、塩
化メチレンを減圧溜去して４．４ｇの粗精製物を得た。
これを展開溶媒を塩化メチレンとしたシリカゲルカラム
クロマトグラフィー及びエタノール４０ｍｌからの再結
晶により精製して、化合物（ａ）３．４ｇを得た。
【００２３】次に、偏光顕微鏡による相形態観察により
化合物（ａ）の相転移挙動を観察した結果、結晶相から
等方性液体相への転移温度は５２℃であり、等方性液体
相からモノトロピックなスメクチックＡ液晶相への転移
温度は５１℃であることが確認できた。 （実施例２） 化合物（ｃ）の合成
化合物（ａ）の相転移挙動を観察した結果、結晶相から
等方性液体相への転移温度は５２℃であり、等方性液体
相からモノトロピックなスメクチックＡ液晶相への転移
温度は５１℃であることが確認できた。 （実施例２） 化合物（ｃ）の合成
【００２４】
【化７】
【００２５】化合物（ｄ）
【００２６】
【化８】
【００２７】の化合物４．０ｇ及びトリエチルアミン
１．５ｇを塩化メチレン８０ｍｌ中に溶解させ、攪拌し
ながら、液温を５℃にした。つぎに、アクリル酸クロリ
ド１．２ｇを１０分間かけて塩化メチレン溶液に滴下
し、その後室温に戻して２時間攪拌を続けた。この反応
液に水層が酸性になるように希塩酸水溶液を加えた後、
塩化メチレン１００ｍｌを加えて抽出をおこなった。有
機層を水洗後、塩化メチレンを減圧溜去して４．３ｇの
粗精製物を得た。これを展開溶媒を塩化メチレンとした
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノール４
０ｍｌとヘキサン１００ｍｌの混合溶媒からの再結晶に
より精製して、化合物（ｃ）３．５ｇを得た。
１．５ｇを塩化メチレン８０ｍｌ中に溶解させ、攪拌し
ながら、液温を５℃にした。つぎに、アクリル酸クロリ
ド１．２ｇを１０分間かけて塩化メチレン溶液に滴下
し、その後室温に戻して２時間攪拌を続けた。この反応
液に水層が酸性になるように希塩酸水溶液を加えた後、
塩化メチレン１００ｍｌを加えて抽出をおこなった。有
機層を水洗後、塩化メチレンを減圧溜去して４．３ｇの
粗精製物を得た。これを展開溶媒を塩化メチレンとした
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノール４
０ｍｌとヘキサン１００ｍｌの混合溶媒からの再結晶に
より精製して、化合物（ｃ）３．５ｇを得た。
【００２８】偏光顕微鏡による相形態観察により化合物
（ｃ）の相転移挙動を観察した結果、結晶相−スメクチ
ックＸ相（スメクチック相の詳細な構造を特定できない
ためＸと記した）の相転移温度は８９℃、スメクチック
Ｘ相−スメクチックＡ相の相転移温度は９３℃、スメク
チックＡ相−ネマチック相の相転移温度は１４２℃、ネ
マチック−等方性液体相の相転移温度は１８１℃である
ことが確認できた。
（ｃ）の相転移挙動を観察した結果、結晶相−スメクチ
ックＸ相（スメクチック相の詳細な構造を特定できない
ためＸと記した）の相転移温度は８９℃、スメクチック
Ｘ相−スメクチックＡ相の相転移温度は９３℃、スメク
チックＡ相−ネマチック相の相転移温度は１４２℃、ネ
マチック−等方性液体相の相転移温度は１８１℃である
ことが確認できた。
【００２９】以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化
合物はスメクチックＡ相等のスメクチック液晶相を有す
る重合性液晶化合物である。
合物はスメクチックＡ相等のスメクチック液晶相を有す
る重合性液晶化合物である。
【００３０】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）のピリミジン化合
物は、スメクチック液晶相を有する重合性液晶化合物で
ある。
物は、スメクチック液晶相を有する重合性液晶化合物で
ある。
【００３１】現在までに合成されている重合性液晶化合
物の中でスメクチック液晶相を示す化合物は限られてお
り、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製
は困難であったが、本発明の化合物により、スメクチッ
ク液晶相を示す重合性液晶組成物の調製が容易となり、
本発明の化合物は、かかる組成物の調製に適した有用な
材料である。
物の中でスメクチック液晶相を示す化合物は限られてお
り、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製
は困難であったが、本発明の化合物により、スメクチッ
ク液晶相を示す重合性液晶組成物の調製が容易となり、
本発明の化合物は、かかる組成物の調製に適した有用な
材料である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、環Ａは１，４−フェニレン基又はトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を表わし、ｎは０又は１の
整数を表わし、Ｒは炭素原子数１〜１８のアルキル基又
はアルコキシ基を表わし、Ｘは水素原子又はフッ素原子
を表わし、Ｙは水素原子又はメチル基を表わす。）で表
わされる化合物。 - 【請求項２】 ｎが０であることを特徴とする請求項１
記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項３】 ｎが１であることを特徴とする請求項１
記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。 - 【請求項４】 環Ａが１，４−フェニレン基であること
を特徴とする請求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる
化合物。 - 【請求項５】 Ｙが水素原子であることを特徴とする請
求項２、３又は４記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物。 - 【請求項６】 Ｒが炭素原子数１〜１８のアルキル基で
あることを特徴とする請求項２、３、４又は５記載の一
般式（Ｉ）で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19882495A JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19882495A JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0948760A true JPH0948760A (ja) | 1997-02-18 |
Family
ID=16397531
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19882495A Pending JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0948760A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002100838A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Neurogen Corporation | 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators |
| JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Ｈａｌａｔｉｏｎ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | スメクチックａ相液晶材料 |
-
1995
- 1995-08-03 JP JP19882495A patent/JPH0948760A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002100838A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Neurogen Corporation | 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators |
| JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Ｈａｌａｔｉｏｎ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ | スメクチックａ相液晶材料 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20050524 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20050524 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Effective date: 20050606 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 |
|
| RD01 | Notification of change of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421 Effective date: 20050616 |
|
| A072 | Dismissal of procedure |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A073 Effective date: 20050929 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20051117 |