JPH0948760A - ピリミジン化合物 - Google Patents
ピリミジン化合物Info
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- JPH0948760A JPH0948760A JP19882495A JP19882495A JPH0948760A JP H0948760 A JPH0948760 A JP H0948760A JP 19882495 A JP19882495 A JP 19882495A JP 19882495 A JP19882495 A JP 19882495A JP H0948760 A JPH0948760 A JP H0948760A
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Abstract
A:1,4−フェニレン基、トランス−1,4−シクロ
ヘキシレン基、n:0、1、X:H原子、F原子、Y:
H原子、メチル基)で表わされる化合物。 【効果】 本発明のピリミジン化合物は、スメクチック
液晶相を有する重合性液晶化合物である。従って、スメ
クチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製に適して
おり有用な液晶材料である。
Description
材料、また液晶ディスプレイの光学補償板や偏光プリズ
ム材料として利用される新規な重合性液晶化合物に関す
る。
示品位の向上と軽量化の要求に応える光学補償板の作製
を可能にする技術として、室温において液晶性を示す重
合性液晶組成物とその組成物を配向させた状態において
光重合して得られる内部の配向構造が制御された光学異
方体を提案した。また、光学異方体への光学的な2軸性
や液晶分子骨格の層状構造の導入を目的としてスメクチ
ック液晶相を示す重合性液晶組成物と、スメクチック液
晶相において光重合して得られる光学異方体についても
提案している。
重合性液晶組成物は、光学的2軸性の導入が可能なこと
や液晶分子骨格の秩序度がネマチック液晶相より高いこ
とから有用性が高いが、現在までに合成されている重合
性液晶化合物の中でスメクチック液晶相を有する化合物
は限られており、そのためスメクチック液晶相を有する
重合性液晶組成物の調製が困難であるという問題があっ
た。
する課題は、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成
物の調製を容易にするために、スメクチック液晶相を示
す重合性液晶化合物を新たに提供することにある。
解決するため重合性液晶化合物について鋭意検討した結
果、かかる課題が、ピリミジン環を有する特定の重合性
化合物がスメクチック液晶相を示す重合性液晶化合物と
して有用なことを見いだし、本発明を提供するに至っ
た。
トランス−1,4−シクロヘキシレン基を表わし、nは
0又は1の整数を表わし、Rは炭素原子数1〜18のア
ルキル基又はアルコキシ基を表わし、Xは水素原子又は
フッ素原子を表わし、Yは水素原子又はメチル基を表わ
す。)で表わされるピリミジン化合物を提供する。
いて、nが0であることが好ましく、このとき、X及び
Yが共に水素原子であることが好ましい。また、同時
に、nが1であることが好ましく、このとき、環Aが
1,4−フェニレン基であることが好ましく、更にこの
とき、Xがフッ素原子であり、Yが水素原子であること
が好ましい。
8のアルキル基であることが好ましい。本発明の一般式
(I)で表わされる化合物は、フェニルピリミジン誘導
体を合成する一般的な方法で製造することが可能であ
る。
えば以下のようにして製造することができる。
と同じ意味を表わす。) ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に(メタ)アクリル酸クロリド等の
(メタ)アクリル酸ハロゲン化物や、(メタ)アクリル
酸無水物等と反応させて(メタ)アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
り、環Aが1,4−フェニレン基の場合、例えば、以下
のようにして製造することができる。
と同じ意味を表わす。) ヒドロキシフェニルピリミジン誘導体を合成した後、こ
れを塩基触媒存在下に(メタ)アクリル酸クロリド等の
(メタ)アクリル酸ハロゲン化物や、(メタ)アクリル
酸無水物等と反応させて(メタ)アクリル酸エステルと
することによって製造することができる。
ることができるが、斯くして得られた一般式(I)の化
合物は、単独で重合性液晶材料として使用できる他、他
の液晶化合物と混合して、また光重合開始剤等の重合開
始剤と混合して重合性液晶組成物として、好適にはスメ
クチック液晶性を示す重合性液晶組成物として用いるこ
とができる。
詳細に説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施
例に限定されるものではない。 (実施例1) 化合物(a)の合成
塩化メチレン50ml中に溶解させ、攪拌しながら、液
温を5℃にした。次に、アクリル酸クロリド1.9gを
1分間かけて塩化メチレン溶液に滴下し、その後室温に
戻して2時間攪拌を続けた。この反応液に、水層が酸性
になるように希塩酸水溶液を加えた後、塩化メチレン1
00mlを加えて抽出を行なった。有機層を水洗後、塩
化メチレンを減圧溜去して4.4gの粗精製物を得た。
これを展開溶媒を塩化メチレンとしたシリカゲルカラム
クロマトグラフィー及びエタノール40mlからの再結
晶により精製して、化合物(a)3.4gを得た。
化合物(a)の相転移挙動を観察した結果、結晶相から
等方性液体相への転移温度は52℃であり、等方性液体
相からモノトロピックなスメクチックA液晶相への転移
温度は51℃であることが確認できた。 (実施例2) 化合物(c)の合成
1.5gを塩化メチレン80ml中に溶解させ、攪拌し
ながら、液温を5℃にした。つぎに、アクリル酸クロリ
ド1.2gを10分間かけて塩化メチレン溶液に滴下
し、その後室温に戻して2時間攪拌を続けた。この反応
液に水層が酸性になるように希塩酸水溶液を加えた後、
塩化メチレン100mlを加えて抽出をおこなった。有
機層を水洗後、塩化メチレンを減圧溜去して4.3gの
粗精製物を得た。これを展開溶媒を塩化メチレンとした
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及びエタノール4
0mlとヘキサン100mlの混合溶媒からの再結晶に
より精製して、化合物(c)3.5gを得た。
(c)の相転移挙動を観察した結果、結晶相−スメクチ
ックX相(スメクチック相の詳細な構造を特定できない
ためXと記した)の相転移温度は89℃、スメクチック
X相−スメクチックA相の相転移温度は93℃、スメク
チックA相−ネマチック相の相転移温度は142℃、ネ
マチック−等方性液体相の相転移温度は181℃である
ことが確認できた。
合物はスメクチックA相等のスメクチック液晶相を有す
る重合性液晶化合物である。
物は、スメクチック液晶相を有する重合性液晶化合物で
ある。
物の中でスメクチック液晶相を示す化合物は限られてお
り、スメクチック液晶相を示す重合性液晶組成物の調製
は困難であったが、本発明の化合物により、スメクチッ
ク液晶相を示す重合性液晶組成物の調製が容易となり、
本発明の化合物は、かかる組成物の調製に適した有用な
材料である。
Claims (6)
- 【請求項1】 一般式(I) 【化1】 (式中、環Aは1,4−フェニレン基又はトランス−
1,4−シクロヘキシレン基を表わし、nは0又は1の
整数を表わし、Rは炭素原子数1〜18のアルキル基又
はアルコキシ基を表わし、Xは水素原子又はフッ素原子
を表わし、Yは水素原子又はメチル基を表わす。)で表
わされる化合物。 - 【請求項2】 nが0であることを特徴とする請求項1
記載の一般式(I)で表わされる化合物。 - 【請求項3】 nが1であることを特徴とする請求項1
記載の一般式(I)で表わされる化合物。 - 【請求項4】 環Aが1,4−フェニレン基であること
を特徴とする請求項3記載の一般式(I)で表わされる
化合物。 - 【請求項5】 Yが水素原子であることを特徴とする請
求項2、3又は4記載の一般式(I)で表わされる化合
物。 - 【請求項6】 Rが炭素原子数1〜18のアルキル基で
あることを特徴とする請求項2、3、4又は5記載の一
般式(I)で表わされる化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19882495A JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19882495A JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0948760A true JPH0948760A (ja) | 1997-02-18 |
Family
ID=16397531
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19882495A Pending JPH0948760A (ja) | 1995-08-03 | 1995-08-03 | ピリミジン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0948760A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002100838A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Neurogen Corporation | 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators |
JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Halation Photonics Corporation | スメクチックa相液晶材料 |
-
1995
- 1995-08-03 JP JP19882495A patent/JPH0948760A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002100838A1 (en) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Neurogen Corporation | 2,5-diarylpyrazines, 2,5-diarylpyridines and 2,5-diarylpyrimidines as crf1 receptor modulators |
JP2015537056A (ja) * | 2012-09-10 | 2015-12-24 | 蘇州漢朗光電有限公司Halation Photonics Corporation | スメクチックa相液晶材料 |
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