JP2869214B2 - 光学活性テトラヒドロフラン誘導体 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は光学活性テトラヒドロフ
ラン誘導体に関し、詳しくは、表示素子あるいは電気光
学素子に用いられる液晶材料として有用な新規な光学活
性テトラヒドロフラン誘導体に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、各種の表示素子，電子光学デバイ
ス，液晶センサなど、液晶の利用分野が著しく拡大しつ
つあり、それに伴って様々な構造の液晶化合物が提案さ
れてきた。特に、表示素子に用いられる液晶材料は、現
在のところネマティック液晶が主流であり、これを用い
たＴＮ型あるいはＳＴＮ型の単純マトリックス方式及び
個々の画素ごとに薄膜トランジスタを付与したＴＦＴ型
のアクティブマトリックス方式が用いられている。しか
し、ネマティック液晶は、その駆動力が液晶材料の誘電
率の異方性と電場との弱い相互作用に基づくため、本質
的に応答速度が遅い（msecオーダー）という欠点を有し
ており、高速応答を要求される大画面の表示素子の材料
としては不利であった。これに対して、１９７５年マイ
ヤー( R. B. Meyer ) らにより初めて合成された強誘電
性液晶は、自発分極を有し、これが直接電界と作用する
ため、駆動力が大きく、１９８０年にクラーク( N. A.
Clark ）らが表面安定化型強誘電性液晶素子（ＳＳＦＬ
ＣＤ）において、そのμｓｅｃオーダーの高速応答性と
メモリー性を発表して以来、注目を集め、これまで多く
の強誘電性液晶化合物が合成されてきた。

【０００３】強誘電性液晶の応答速度はτ＝η／Ｐｓ・
Ｅで知られている。ここでηは回転粘性を示し、Ｐｓは
自発分極を示し、Ｅは電界強度を示す。これから、高速
応答性を得るため、粘性が小さく、自発分極の大きな液
晶材料が開発目標とされてきた。また、液晶材料として
は、化学的安定性，広動作温度範囲などの特性が要求さ
れるが、単一の化合物でこれらの諸特性を満たすことは
困難であった。したがって、従来、複数のカイラルスメ
クティックＣ相（ＳｍＣ^* ) を有する化合物どうしを混
合したり、粘性の低いスメクティックＣ相（ＳｍＣ）を
有する母体液晶に光学活性な化合物を添加して所望の性
能を有するＳｍＣ^* 相を示す強誘電性液晶組成物を得る
方法が用いられてきた。後者の場合には、添加するカイ
ラルドーパントは、それ自体ＳｍＣ^* 相を有していて
も、有していなくてもよく、母体液晶との相溶性が良好
で、大きな自発分極を誘起し、粘性を増大させないこと
が要求される。

【０００４】自発分極は、分子長軸に対して垂直な方向
の双極子モーメントが不斉炭素の影響により長軸回りの
自由回転が制御された結果生じると考えられている。し
たがって、自発分極を増大させるためには、双極子部
分をコアと呼ばれる骨格部に近づける、双極子部分と
不斉炭素原子を近づける、不斉炭素に立体的に大きな
置換基をつけ、長軸回りの自由回転を抑制する等の方法
で自発分極を増大させる試みがなされてきた。さらに最
近、双極子部分と不斉炭素を５員環ラクトンに直結させ
た構造の化合物が効果的に自由回転を束縛し、大きな自
発分極を有することが報告された（Japanese Journal o
f Applied Physics, 29 巻，No.6、 ppL981 〜L 983)。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、このよ
うなテトラヒドロフラン環に隣接する不斉炭素原子上
に、それ自体大きな電子吸引基を有するフルオロアルキ
ル基を導入することにより、さらに大きな自発分極を有
し、化学的に安定でそれ自体液晶性を示すか、あるいは
単独では液晶性を示さないが、大きな自発分極を誘起す
る強誘電性液晶の配合成分として有用な新規化合物を提
供すべく鋭意研究を重ねた。

【０００６】

【課題を解決するための手段】その結果、本発明者ら
は、特定のテトラヒドロフラン誘導体が、単品で液晶性
を示すか、あるいは単品では液晶相を示さないが、組成
物とした場合に高速応答が期待できる優れたドーパント
となりうることを見い出した。本発明はかかる知見に基
づいて完成したものである。すなわち、本発明は下記一
般式（Ｉ）

【０００７】

【化３】

【０００８】〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロ
アルキル基を示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分
岐鎖アルキル基を示し、Ｒ²及びＲ³ はそれぞれ独立に
水素又は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，
炭素数２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のア
ラルキル基を示し、Ａは−ＣＯＯ−，−Ｏ−又は単結合
を示し、Ｂは−ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−，
−ＯＣＨ₂ −又は単結合を示し、Ｙは−ＣＯＯ−，−Ｃ
Ｈ₂ Ｏ−又は−Ｏ−を示し、＊は不斉炭素を示し、Ｘ¹
及びＸ² はそれぞれ独立に

【０００９】

【化４】

【００１０】を示す。〕で表わされる光学活性テトラヒ
ドロフラン誘導体を提供するものである。 一般式（Ｉ）において、上記のようなＲｆは炭素数１又
は２のフルオロアルキル基を示し、具体的にはトリフル
オロメチル基，ジフルオロメチル基，クロロジフルオロ
メチル基，ペンタフルオロエチル基などであり、好まし
くはトリフルオロメチル基である。

【００１１】また、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分
岐鎖アルキル基、例えばｎ−プロピル基，イソプロピル
基，ｎ−ブチル基，イソブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，
ｔｅｒｔ−ブチル基，ｎ−ペンチル基，ｎ−ヘキシル
基，ｎ−ヘプチル基，ｎ−オクチル基，ｎ−ノニル基，
ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ
−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシ
ル基，ｎ−ヘキサデシル基，ｎ−ヘプタデシル基，ｎ−
オクタデシル基，ｎ−ノナデシル基，ｎ−エイコシル基
などである。これらのうち、分岐鎖アルキル基であっ
て、不斉炭素を有する基は、光学活性基である。

【００１２】さらに、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ独立に水
素又は炭素数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基、例
えばメチル基，エチル基，ｎ−プロピル基，イソプロピ
ル基，ｎ−ブチル基，ｓｅｃ−ブチル基，ｔｅｒｔ−ブ
チル基，ｎ−ペンチル基，イソペンチル基，１−メチル
ブチル基，ｎ−ヘキシル基，ｎ−ヘプチル基，１−メチ
ルヘプチル基，ｎ−オクチル基，１−エチルヘプチル
基，１−メチルオクチル基，ｎ−ノニル基，１−エチル
オクチル基，１−メチルノニル基，ｎ−デシル基，ｎ−
ウンデシル基，ｎ−ドデシル基，ｎ−トリデシル基，ｎ
−テトラデシル基，ｎ−ペンタデシル基などである。ま
た、炭素数２〜１５のアルケニル基としては、ビニル
基，アリル基，１−プロペニル基，イソプロペニル基，
１−ブテニル基，２−ブテニル基，２−メチルアリル
基，１−ペンテニル基，１−ヘキセニル基，１−ヘプテ
ニル基，１−オクテニル基，２−オクテニル基，１−ノ
ネニル基，２−ノネニル基，１−デセニル基，２−デセ
ニル基，１−ウンデセニル基，２−ウンデセニル基，１
−ドデセニル基，２−ドデセニル基，１−トリデセニル
基，２−トリデセニル基，１−テトラデセニル基，２−
テトラデセニル基，１−ペンタデセニル基，２−ペンタ
デセニル基などが挙げられる。炭素数７〜１０のアラル
キル基としては、ベンジル基，フェネチル基，フェニル
プロピル基，フェニルブチル基などが挙げられる。

【００１３】本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。 （１）Ｂ＝−ＣＯＯ− 及び Ｙ＝−ＣＯＯ− の場
合： 下記一般式（II） ＢｚＯ−Ｘ² −ＣＯＣｌ 〔式中、Ｘ² は前記と同じであり、Ｂｚはベンジル基を
示す。〕で表わされる化合物および下記一般式（III)

【００１４】

【化５】

【００１５】〔式中、Ｒｆ，Ｒ² 及びＲ³ は前記と同じ
である。〕で表わされる化合物と反応させて、下記一般
式（IV）

【００１６】

【化６】

【００１７】〔式中、Ｒｆ，Ｂｚ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ³
は前記と同じである。〕で表わされる化合物を得る。こ
の反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチルアミ
ン等の存在下でトルエン，ベンゼン，塩化メチレン等の
溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができる。
次に、得られる一般式（IV）の化合物中のベンジル基を
常法で脱離させれば、下記一般式（Ｖ）

【００１８】

【化７】

【００１９】〔式中、Ｒｆ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ³ は前記
と同じである。〕で表わされる化合物が生成する。この
脱ベンジル化反応は、例えばＰｄ／Ｃ触媒の存在下でメ
タノール，エタノール，プロパノール等のアルコール性
溶媒あるいは酢酸を用いて常圧で水素化分解することに
より行うことができる。 上記のようにして得た一般式（Ｖ）の化合物を下記一般
式（VI） Ｒ¹ −Ａ−Ｘ¹ −ＣＯＣｌ 〔式中、Ｒ¹ ，Ａ及びＸ¹ は前記と同じである。〕で表
わされる化合物と反応させることにより上記一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。この反応は、有機
塩基、例えばピリジン，トリエチルアミン等の存在下
に、トルエン，ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒中で−
２０℃〜８０℃の温度で行うことができる。

【００２０】（２）Ｂ＝−ＣＯＯ−， Ｙ＝ＣＨ₂ Ｏ−
の場合： 下記一般式（VII) ＴＨＰＯ−Ｘ² −ＣＨ₂ Ｚ 〔式中、Ｘ² は前記と同じであり、ＴＨＰはテトラヒド
ロピラニル基を示し、Ｚは塩素，臭素，ヨウ素又はトシ
ル基を示す。〕で表わされる化合物を、上記の一般式
（III)で表わされる化合物と反応させて、下記一般式
（VIII）

【００２１】

【化８】

【００２２】〔式中、Ｒｆ，ＴＨＰ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ
³ は前記と同じである。〕で表わされる化合物を得る。
この反応は一般式（III)の化合物にアルカリ金属ヒドリ
ド，水酸化ナトリウムあるいは水酸化カリウムで代表さ
れる塩基を作用させた後、一般式（VII)の化合物を加え
ることにより行うことができる。次に、得られた一般式
（VIII) の化合物中のテトラヒドロピラニル基を常法で
脱離させれば、下記一般式（IX）

【００２３】

【化９】

【００２４】〔式中、Ｒｆ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ³ は前記
と同じである。〕で表わされる化合物が生成する。この
テトラヒドロピラニル基の脱離は、塩酸，硫酸及びパラ
トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エーテル，テ
トラヒドロフラン，クロロホルム等の溶媒を用いて行う
ことができる。次に、得られた一般式（IX）の化合物を
上記一般式（VI）で表わされる化合物と反応させること
により、上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることができ
る。この反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチ
ルアミン等の存在下に、トルエン，ベンゼン，塩化メチ
レン等の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことが
できる。

【００２５】（３）Ｂ＝−ＣＯＯ−， Ｙ＝−Ｏ− の
場合： 下記一般式（Ｘ） ＴＨＰＯ−Ｘ² −Ｉ 〔式中、ＴＨＰ及びＸ² は前記と同じである。〕で表わ
される化合物を、上記一般式（III)で表わされる化合物
と反応させて、下記一般式（XI)

【００２６】

【化１０】

【００２７】〔式中、Ｒｆ，ＴＨＰ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ
³ は前記と同じである。〕で表わされる化合物を得る。
この反応は、一般式（III)の化合物にアルカリ金属ヒド
リドで代表される塩基を作用させた後、ジメチルホルム
アミド，ジメチルスルホキシド等の還流条件下、触媒と
してヨウ化第一銅を用い、一般式（Ｘ）で表わされる化
合物を反応させることにより行うことができる。次に、
得られた一般式（XI）の化合物中のテトラヒドロピラニ
ル基を常法で脱離させれば、下記一般式（XII)

【００２８】

【化１１】

【００２９】〔式中、Ｒｆ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ³ は前記
と同じである。〕で表わされる化合物が生成する。この
テトラヒドロピラニル基の脱離は、塩酸，硫酸及びパラ
トルエンスルホン酸等の酸触媒存在下で、エーテル，テ
トラヒドロフラン，クロロホルム等の溶媒を用いて行う
ことができる。次に、得られた一般式（XII)の化合物を
上記一般式（VI) で表わされる化合物と反応させること
により上記一般式（Ｉ）の化合物を得ることができる。
この反応は、有機塩基、例えばピリジン，トリエチルア
ミン等の存在下にトルエン，ベンゼン，塩化メチレン等
の溶媒中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができ
る。

【００３０】 （４）Ｂ＝−ＣＨ₂ Ｏ−， Ｙ＝−ＣＯＯ− の場合： 上記一般式（Ｖ）で表わされる化合物を下記一般式（XI
II) Ｒ¹ −Ａ−Ｘ¹ −ＣＨ₂ Ｚ 〔式中、Ｒ¹ ，Ａ，Ｘ¹ 及びＺは前記と同じである。〕
で表わされる化合物と反応させることにより上記一般式
（Ｉ）の化合物を得ることができる。この反応は、一般
式（Ｖ）の化合物にアルカリ金属ヒドリドあるいは水酸
化ナトリウムあるいは水酸化カリウムで代表される塩基
を作用させた後、一般式（XIII) の化合物を加えること
により行うことができる。

【００３１】 （５）Ｂ＝−ＯＣＨ₂ −， Ｙ＝−ＣＯＯ− の場合： 下記一般式（XIV) ＺＣＨ₂ −Ｘ² −ＣＯＣｌ 〔式中、Ｚ及びＸ² は前記と同じである。〕で表わされ
る化合物を、上記一般式（III)で表わされる化合物と反
応させて、下記一般式（XV)

【００３２】

【化１２】

【００３３】〔式中、Ｒｆ，Ｚ，Ｘ² ，Ｒ² 及びＲ³ は
前記と同じである。〕で表わされる化合物を得る。この
反応は有機塩基、例えばピリジン，トリエチルアミン等
の存在下でトルエン，ベンゼン，塩化メチレン等の溶媒
中で−２０℃〜８０℃の温度で行うことができる。次
に、下記一般式（XVI) Ｒ¹ −Ａ−Ｘ¹ −ＯＨ 〔式中、Ｒ¹ ，Ａ及びＸ¹ は前記と同じである。〕で表
わされる化合物に、上記化合物（XV）を反応させて、上
記一般式（Ｉ）の化合物を得る。この反応は、一般式
（XVI)の化合物にアルカリ金属ヒドリド，水酸化ナトリ
ウムあるいは水酸化カリウムで代表される塩基を作用さ
せた後、一般式（XV）の化合物を加えることにより行う
ことができる。

【００３４】また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物を製
造するため、原料物質として使用した一般式（III)の化
合物は、様々な方法で製造することができる。この一般
式（III)の化合物の代表的なものとしては、例えば（２
Ｒ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−２−（２’，２’，２’
−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン；
（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−メチル−
２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロ
キシエチル）フラン；（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｒ）−テトラ
ヒドロ−３−ブチル−２−（２’，２’，２’−トリフ
ルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン；（２Ｓ，３
Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−
（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシ
エチル）フラン；（２Ｓ，４Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒド
ロ−４−ベンジル−２−（２’，２’，２’−トリフル
オロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン；（２Ｓ，４
Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−４−プロピル−２−
（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシ
エチル）フラン；（２Ｓ，４Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒド
ロ−４−アリル−２−（２’，２’，２’−トリフルオ
ロ−１’−ヒドロキシエチル）フランなどが挙げられ
る。 本発明の一般式（Ｉ）の化合物としては、例えば

【００３５】

【化１３】

【００３６】

【化１４】

【００３７】

【化１５】

【００３８】

【化１６】

【００３９】

【化１７】

【００４０】

【化１８】

【００４１】

【化１９】

【００４２】

【化２０】

【００４３】

【化２１】

【００４４】

【化２２】

【００４５】等が挙げられる。

【００４６】

【実施例】次に実施例に基づいて本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。また、以下の各例において、本発明の一般式（Ｉ）
で表わされる光学活性化合物のＲ，Ｓ表示は、下記の式

【００４７】

【化２３】

【００４８】の位置番号に基づいて行った。

【００４９】参考例１ （２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロ
キシエチル）フランの合成

【００５０】

【化２４】

【００５１】（ａ）窒素雰囲気下、フラン１3.６ｇ（２
００ミリモル）をテトラヒドロフラン１５０ミリリット
ルに加え、1.５モル／リットルのｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液１３３ミリリットル（２００ミリモル）を−
２０℃で滴下し、１時間反応させた。次に、トリメチル
シリルクロリド２1.７ｇ（２００ミリモル）を滴下し、
−２０℃で１時間攪拌した。1.５モル／リットルのｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液１３３ミリリットル（２０
０ミリモル）を加え、−２０℃で１時間反応させた後、
−７８℃でトリフルオロ酢酸エチル２8.４ｇ（２００ミ
リモル）を滴下し、−７８℃で１時間、室温でさらに１
時間反応させた。この反応溶液に３規定の塩酸を加えて
反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。次いで、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液，飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去
し、フラン誘導体の粗生成物を得た。

【００５２】（ｂ）乾燥エタノール１００ミリリットル
に水素化ホウ素ナトリウム2.３ｇ（６０ミリモル）を加
え、上記反応で得たフラン誘導体の粗生成物を０℃で３
０分かけて滴下した。室温で２時間反応させた後、エタ
ノールを減圧留去し、３規定の塩酸を加えて反応を停止
させ、酢酸エチルにより抽出した。次いで、飽和炭酸水
素ナトリウム，飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、減
圧蒸留を行い、アルコール化合物４0.５ｇ（１７０ミリ
モル）を得た。

【００５３】（ｃ）塩化メチレン２００ミリリットルに
上記（ｂ）の反応で得たアルコール化合物２3.８ｇ（１
００ミリモル）とピリジン8.９ミリリットル（１１０ミ
リモル）を加え、０℃で塩化アセチル8.６ｇ（１１０ミ
リモル）を滴下し、室温で１２時間反応させた。次い
で、３規定の塩酸を加えて反応を停止させ、塩化メチレ
ンで抽出した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液，
蒸留水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。塩化メチレンを減圧留去した後、減圧蒸留を行い、
エステル化合物２7.５ｇ（９８ミリモル）を得た。

【００５４】（ｄ）蒸留水１０００ミリリットルに上記
反応により得られたエステル化合物２8.０ｇ（１００ミ
リモル）を加えて、ミニジャーファーメンター中で４０
℃で攪拌した。リパーゼＰＳを２０ｇ加え、２０時間反
応させた。３規定の塩酸を加え、０℃に冷却して反応を
停止し、セライトによりろ過した。ろ液を酢酸エチルに
より抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去した。次いで、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して光
学活性アルコール化合物１1.７ｇ（４９ミリモル）と光
学活性エステル化合物１3.２ｇ（４７ミリモル）を得
た。なお、得られたアルコール化合物の光学純度は９7.
５％e.e.であった。

【００５５】（ｅ）上記反応で得られた光学活性アルコ
ール化合物１1.７ｇ（４９ミリモル）を塩化メチレン１
００ミリリットルに溶かし、イミダゾール4.０ｇ（５９
ミリモル）とｔ−ブチルジメチルシリルクロリド8.９ｇ
（５９ミリモル）を０℃で加えて１５分攪拌し、室温で
１６時間反応させた。蒸留水を加えて反応を停止させ、
塩化メチレンにより抽出した。次いで、蒸留水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。塩化メチレンを
減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーにより分離
精製してシリルエーテル化合物１6.６ｇ（４７ミリモ
ル）を得た。

【００５６】（ｆ）窒素雰囲気下、酢酸１２０ミリリッ
トルに上記反応で得られたシリルエーテル化合物１4.１
ｇ（４０ミリモル）及びモノパーオキシフタル酸マグネ
シウム２3.２ｇ（６０ミリモル）を加え、８０℃で１２
時間反応させた。酢酸を減圧留去した後、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルにより抽出した。次
いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、カラムクロマト
グラフィーにより分離精製し、（４Ｓ，１’Ｓ）ブテノ
リド化合物 4.7ｇ（１６ミリモル）及び（４Ｒ，１’
Ｓ）ブテノリド化合物 3.0ｇ（１０ミリモル）を得た。
なお、4.２ｇ（１２ミリモル）の原料も回収された。

【００５７】（ｇ）窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン
１０ミリリットルに塩化第一銅 1.0ｇ（１０ミリモル）
を加え、−７８℃で1.６Ｍ ｎ−ブチルリチウムヘキサ
ン溶液１2.５ミリリットル（２０ミリモル）をゆっくり
と滴下し、−７８℃で３０分，室温で５分，さらに−７
８℃で３０分反応させた。トリフルオロボラン・エーテ
ル錯体 2.8ｇ（２０ミリモル）を加え、−７８℃で３０
分攪拌した。次に、上記反応により得られた（４Ｓ，
１’Ｓ）ブテノリド化合物1.５ｇ（５ミリモル）のテト
ラヒドロフラン（２ミリリットル) 溶液を滴下し、−７
８℃で２時間反応させた。希アンモニア水を加えて反応
を停止し、酢酸エチルで抽出した。チオ硫酸ナトリウム
溶液，飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで分離精製することによりアルキ
ル化化合物1.５ｇ（4.３ミリモル）を得た。

【００５８】（ｈ）窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン
５ミリリットルとジエチレングリコールジメチルエーテ
ル５ミリリットルの混合溶媒に水素化ホウ素ナトリウム
0.１１ｇ（2.８ミリモル）を加え、０℃で攪拌し、トリ
フルオロボラン・ジエチルエーテル錯体5.３ミリリット
ル（４２ミリモル）を加えた。次に上記反応で得られた
アルキル化化合物0.５ｇ( 1.４ミリモル）のテトラヒド
ロフラン溶液（３ミリリットル）を滴下し、０℃で１時
間反応し、さらに1.５時間還流した。蒸留水を加えて反
応を停止し、エーテルで抽出した。飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精
製することによりテトラヒドロフラン化合物0.４２ｇ(
1.２ミリモル）を得た。

【００５９】（ｉ）上記反応で得られたテトラヒドロフ
ラン化合物0.４２ｇ( 1.２ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン３ミリリットルとメタノール２ミリリットルの混合
溶媒に加え、次にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフル
オライド0.３１ｇ( 1.２ミリモル）を加えて、０℃で３
０分，室温で４日間反応した。蒸留水を加えて反応を停
止し、エーテルで抽出した。次に、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブ
チル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
ヒドロキシエチル）フラン0.２５ｇ（1.１ミリモル）を
得た。

【００６０】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ₁₀Ｈ₁₇Ｆ₃ Ｏ₂ ¹ Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴法）；δ（ｐｐｍ） 0.９０ （ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ，３Ｈ） 1.２２〜1.４４（ｍ，５Ｈ） 1.４５〜1.７７（ｍ，２Ｈ） 2.０３〜2.１７（ｍ，１Ｈ） 2.２８〜2.４３（ｍ，１Ｈ） 2.８１ （ｄ，Ｊ＝5.６Ｈｚ，１Ｈ） 3.７４〜3.９３（ｍ，３Ｈ） 4.０６ （ｄｄｑ，Ｊ＝4.７，5.６，7.５Ｈz ，１Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（同位体フッ素による核磁気共鳴法，基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐ ｐｍ） −７6.０３ （ｄ，Ｊ＝7.４Ｈｚ） ＩＲ（赤外線吸収：ｃｍ^-1） ３３５０，１４７０，１２８５，１１２０，１０６０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ ⁺ ＋Ｈ） 計算値 ２２7.１２５９ 実測値 ２２7.１２７０ 〔α〕²⁶ _D ＝＋３1.９°（Ｃ（濃度）＝1.０８，溶媒：メタノール）

【００６１】参考例２ （２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロ
キシエチル）フランの合成

【００６２】

【化２５】

【００６３】（ａ）参考例１（ｆ）で得られた（４Ｒ，
１’Ｓ）ブテノリド化合物1.３ｇ( 4.２ミリモル）を用
い、参考例１（ｇ）と同様の操作を行い、アルキル化化
合物0.７７ｇ( 2.２ミリモル）を得た。

【００６４】（ｂ）上記反応で得られたアルキル化化合
物1.９ｇ（5.３ミリモル）を用い、参考例１（ｈ）と同
様の操作を行い、テトラヒドロフラン化合物1.３ｇ（3.
９ミリモル）を得た。

【００６５】（ｃ）上記反応で得られたテトラヒドロフ
ラン化合物1.３ｇ( 3.９ミリモル）を用い、参考例１
（ｉ）と同様の操作を行い、（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−
テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，２’，２’−
トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン0.８７
ｇ( 3.８ミリモル）を得た。

【００６６】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式：Ｃ₁₀Ｈ₁₇Ｆ₃ Ｏ₂ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.９１ （ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ，３Ｈ） 1.２２〜1.７３（ｍ，７Ｈ） 2.０７〜2.２４（ｍ，２Ｈ） 3.１１ （ｄ，Ｊ＝１0.３Ｈｚ，１Ｈ） 3.６８〜3.７２（ｍ，１Ｈ） 3.７７〜4.０７（ｍ，３Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７8.４０ （ｄ，Ｊ＝7.５Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） ３４５０，１４７０，１２８０，１１７０，１１３０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ ⁺ ＋Ｈ) 計算値 ２２7.１２５９ 実測値 ２２7.１２６６ 〔α〕_D ²⁶＝−４5.３°（Ｃ＝1.０６，メタノール）

【００６７】実施例１ （２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−カルボニ
ルオキシ）エチル〕フランの合成

【００６８】

【化２６】

【００６９】４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸クロリド0.５７ｇ( 1.８ミリモル）と参考例１
で得られた（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３
−ブチル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−
１’−ヒドロキシエチル）フラン0.３４ｇ( 1.５ミリモ
ル）のトルエン溶液５ミリリットル中に無水ピリジン１
ミリリットルを加え、室温で１８時間反応させた。この
反応溶液に３規定の塩酸を加えて反応を停止し、エーテ
ルにより抽出した。次いで、飽和炭酸水素ナトリウム溶
液及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。エーテルを減圧留去した後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製し、目的化合物である
（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−カルボニ
ルオキシ）エチル〕フラン0.５３ｇ( 1.０ミリモル）を
得た。

【００７０】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₂₉Ｈ₃₇Ｆ₃ Ｏ₄ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.８３ (ｔ，Ｊ＝6.９Ｈｚ, ３Ｈ) 0.９２ (ｔ，Ｊ＝7.３Ｈｚ, ３Ｈ) 1.１８〜1.７０ (ｍ，１４Ｈ） 1.７６〜1.８９ (ｍ，２Ｈ） 2.０３〜2.１８ (ｍ，１Ｈ） 2.２２〜2.３６ (ｍ，１Ｈ） 3.８３〜3.９１ (ｍ，２Ｈ） 3.９７〜4.０８ (ｍ，１Ｈ） 4.０１ (ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ, ２Ｈ) 5.６２ (ｄｑ，Ｊ＝6.５Ｈｚ, 7.０Ｈｚ, ３Ｈ) 6.９９ (ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ, ２Ｈ) 7.５７ (ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ, ２Ｈ) 7.６６ (ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ, ２Ｈ) 8.１１ (ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ, ２Ｈ)¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７4.１０ (ｄ，Ｊ＝7.１Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １７４０，１６０５，１５００，１２５０，１１８０，
１０３５ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ５０6.２６４４ 実測値 ５０6.２６４４ 〔α〕²⁶ _D ＝−２3.２°（Ｃ＝1.０５，ＣＨＣｌ₃ )

【００７１】実施例２ （２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘプチルビフェニル−４''−カルボニルオキ
シ）エチル〕フランの合成

【００７２】

【化２７】

【００７３】４’−ヘプチル−４−ビフェニルカルボン
酸クロリド0.５７ｇ( 1.８ミリモル）と参考例１で得ら
れた（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチ
ル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒ
ドロキシエチル）フラン0.３４ｇ( 1.５ミリモル）を用
い、実施例１と同様の操作を行い、目的化合物である
（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４'''−ヘプチルビフェニル−４''−カルボニルオキ
シ）エチル〕フラン0.５７ｇ( 1.１ミリモル）を得た。

【００７４】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₃₀Ｈ₃₉Ｆ₃ Ｏ₃ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.７９〜0.９８ (ｍ，６Ｈ） 1.１７〜1.４６ (ｍ，１３Ｈ） 1.５０〜1.７３ (ｍ，４Ｈ） 2.０３〜2.１８ (ｍ，１Ｈ） 2.２３〜2.３９ (ｍ，１Ｈ） 2.６６ (ｔ，Ｊ＝7.７Ｈｚ，２Ｈ） 3.８２〜3.９３ (ｍ，２Ｈ） 4.０３〜4.１１ (ｍ，１Ｈ） 5.６３ (ｄｑ，Ｊ＝6.２，7.１Ｈｚ，１Ｈ） 7.２９ (ｄ，Ｊ＝8.２Ｈｚ，２Ｈ） 7.５５ (ｄ，Ｊ＝8.１Ｈｚ，２Ｈ） 7.６９ (ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ，２Ｈ） 8.１３ (ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７4.１３（ｄ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １７４０，１６１０，１５００，１２５５，１１８０，
１０９５ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ５０4.２８５１ 実測値 ５０4.２８５７ 〔α〕²⁷ _D ＝−２2.６°( Ｃ＝1.０５，ＣＨＣｌ₃ )

【００７５】実施例３ （２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−カルボニ
ルオキシ）エチル〕フランの合成

【００７６】

【化２８】

【００７７】４’−ヘキシルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸クロリド0.６１ｇ( 1.９ミリモル）と参考例２
で得られた（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３
−ブチル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−
１’−ヒドロキシエチル）フラン0.３７ｇ( 1.６ミリモ
ル）を用い、実施例１と同様の操作を行い、目的化合物
である（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブ
チル−２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−カルボニ
ルオキシ）エチル〕フラン0.６８ｇ( 1.３ミリモル）を
得た。

【００７８】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₂₉Ｈ₃₇Ｆ₃ Ｏ₄ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.８４〜1.０２ (ｍ，６Ｈ） 1.２１〜1.７０ (ｍ，１３Ｈ） 1.７５〜1.８９ (ｍ，２Ｈ） 1.９７〜2.１７ (ｍ，２Ｈ） 3.８０〜4.０８ (ｍ，３Ｈ） 4.０１ (ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ，２Ｈ） 5.５９ (ｄｑ，Ｊ＝2.９，7.３Ｈｚ，１Ｈ） 6.９９ (ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ，２Ｈ） 7.５６ (ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ，２Ｈ） 7.６６ (ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ，２Ｈ） 8.１６ (ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７4.０３（ｄ＝7.３Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １７３０，１６１０，１５００，１２６０，１１８０，
１０９０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ５０6.２６４４ 実測値 ５０6.２６４１ 〔α〕²⁷ _D ＝−７5.０°( Ｃ＝1.０５，ＣＨＣｌ₃ )

【００７９】実施例４ （２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−メチレン
オキシ）エチル〕フランの合成

【００８０】

【化２９】

【００８１】参考例１で得られた（２Ｓ，３Ｓ，１’
Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン
0.３４ｇ( 1.５ミリモル）のテトラヒドロフラン（３ミ
リリットル）溶液を６０％水素化ナトリウム0.０７ｇ(
1.８ミリモル）のテトラヒドロフラン（５ミリリット
ル）溶液に窒素雰囲気下、０℃で滴下し、３０分間攪拌
した。次に、４’−クロロメチル−４−ヘキシルオキシ
ビフェニル0.５５ｇ( 1.８ミリモル）のテトラヒドロフ
ラン（５ミリリットル），ジメチルスルホキシド（５ミ
リリットル）混合溶液を室温で滴下し、５日間反応し
た。この反応溶液に１規定の塩酸を加えて反応を停止
し、エーテルにより抽出した。次いで、飽和食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減
圧留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、目的化合物である（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テ
トラヒドロ−３−ブチル−２−〔２’，２’，２’−ト
リフルオロ−１’−（４''' −ヘキシルオキシビフェニ
ル−４''−メチレンオキシ）エチル〕フラン0.６８ｇ(
1.４ミリモル）を得た。

【００８２】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₂₉Ｈ₃₉Ｆ₃ Ｏ₃ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.８０〜0.９９ (ｍ，６Ｈ） 1.１８〜1.６５ (ｍ，１３Ｈ） 1.７６〜1.８８ (ｍ，２Ｈ） 1.９８〜2.１６ (ｍ，１Ｈ） 2.２７〜2.４２ (ｍ，１Ｈ） 3.７８〜3.９５ (ｍ，４Ｈ） 3.９９ (ｔ，Ｊ＝6.６Ｈｚ，２Ｈ） 4.６８ (ｄ，Ｊ＝１1.１Ｈｚ，１Ｈ） 4.８６ (ｄ，Ｊ＝１1.１Ｈｚ，１Ｈ） 6.９６ (ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ，２Ｈ） 7.３８ (ｄ，Ｊ＝8.２Ｈｚ，２Ｈ） 7.５１ (ｄ，Ｊ＝8.６Ｈｚ，２Ｈ） 7.５４ (ｄ，Ｊ＝7.９Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７3.９５（ｄ，Ｊ＝7.１Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １６１０，１５０５，１２７０，１２５０，１１７０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ４９2.２８５１ 実測値 ４９2.２８６７ 〔α〕²⁸ _D ＝＋１1.８°（Ｃ＝1.０８，ＣＨＣｌ₃ )

【００８３】実施例５ （２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −オクチルオキシビフェニル−４''−メチレン
オキシ）エチル〕フランの合成

【００８４】

【化３０】

【００８５】参考例１で得られた（２Ｓ，３Ｓ，１’
Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン
0.２３ｇ( 1.０ミリモル）と４’−ブロモメチル−４−
オクチルオキシビフェニル0.４５ｇ( 1.２ミリモル）を
用い、実施例４と同様の操作を行い、目的化合物である
（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４'''−オクチルオキシビフェニル−４''−メチレン
オキシ）エチル〕フラン0.５１ｇ( 0.９ミリモル）を得
た。

【００８６】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₃₁Ｈ₄₃Ｆ₃ Ｏ₃ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.８１〜0.９７ (ｍ，６Ｈ） 1.１７〜1.６４ (ｍ，１７Ｈ） 1.７６〜1.８９ (ｍ，２Ｈ） 2.００〜2.１５ (ｍ，１Ｈ） 2.２８〜2.４１ (ｍ，１Ｈ） 3.７３〜3.９３ (ｍ，４Ｈ） 3.９９ (ｔ，Ｊ＝6.６Ｈｚ，２Ｈ） 4.６８ (ｄ，Ｊ＝１1.１Ｈｚ，１Ｈ） 4.８７ (ｄ，Ｊ＝１1.１Ｈｚ，１Ｈ） 6.９７ (ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ，２Ｈ） 7.３８ (ｄ，Ｊ＝8.２Ｈｚ，２Ｈ） 7.５１ (ｄ，Ｊ＝8.５Ｈｚ，２Ｈ） 7.５４ (ｄ，Ｊ＝8.０Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７3.９５（ｄ，Ｊ＝7.２Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １６１０，１５０５，１２７５，１２５０，１１７０，
１０５０ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ５２0.３１６４ 実測値 ５２0.３１５２ 〔α〕²⁴ _D ＝＋１1.２°（Ｃ＝1.１３，ＣＨＣｌ₃ )

【００８７】実施例６ （２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４''' −ヘキシルオキシビフェニル−４''−メチレン
オキシ）エチル〕フランの合成

【００８８】

【化３１】

【００８９】参考例２で得られた（２Ｒ，３Ｒ，１’
Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン
0.３７ｇ( 1.６ミリモル）と４’−クロロメチル−４−
ヘキシルオキシビフェニル0.５８ｇ( 1.９ミリモル）を
用い、実施例４と同様の操作を行い、目的化合物である
（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−〔２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
（４'''−ヘキシルオキシビフェニル−４''−メチレン
オキシ）エチル〕フラン0.７０ｇ( 1.４ミリモル）を得
た。

【００９０】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。 分子式： Ｃ₂₉Ｈ₃₉Ｆ₃ Ｏ₃ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.７９ (ｔ，Ｊ＝6.８Ｈｚ，３Ｈ） 0.９１ (ｔ，Ｊ＝6.９Ｈｚ，３Ｈ） 1.０１〜1.６２ (ｍ，１３Ｈ） 1.７４〜1.８７ (ｍ，２Ｈ） 1.９４〜2.１２ (ｍ，２Ｈ） 3.６５〜3.７５ (ｍ，２Ｈ） 3.８３〜3.９２ (ｍ，２Ｈ） 4.００ (ｔ，Ｊ＝6.６Ｈｚ，２Ｈ） 4.６３ (ｄ，Ｊ＝１1.７Ｈｚ，１Ｈ） 4.９６ (ｄ，Ｊ＝１1.７Ｈｚ，１Ｈ） 6.９７ (ｄ，Ｊ＝8.８Ｈｚ，２Ｈ） 7.４０ (ｄ，Ｊ＝8.２Ｈｚ，２Ｈ） 7.５１ (ｄ，Ｊ＝8.７Ｈｚ，２Ｈ） 7.５６ (ｄ，Ｊ＝8.３Ｈｚ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃ ）；δ（ｐｐｍ） −７2.７５（ｄ，Ｊ＝7.２Ｈｚ） ＩＲ（ｃｍ^-1） １６１０，１５０５，１２７５，１１６０，１０３５ 質量分析 ｍ／ｅ（Ｍ⁺ ) 計算値 ４９2.２８５１ 実測値 ４９2.２８６４ 〔α〕²⁵ _D ＝−４4.７°（Ｃ＝1.０３，ＣＨＣｌ₃ )

【００９１】

【発明の効果】本発明の光学活性テトラヒドロフラン誘
導体は、化学的に安定で着色がなく、光安定性にも優れ
た新規化合物であり、高速応答性を有するものである。
したがって、本発明の光学活性テトラヒドロフラン誘導
体は、特に組成物とした場合に高速応答性を向上させる
ことができ、大きな自発分極を誘起する強誘電性液晶の
配合成分として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 竹田 充範 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島 石油株式会社鹿島製油所内 (56)参考文献 特開 平４−230677（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 307/12 C07D 405/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (1)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
   示し、Ｒ¹ は炭素数３〜２０の直鎖又は分岐鎖アルキル
   基を示し、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ独立に水素又は炭素
   数１〜１５の直鎖又は分岐鎖アルキル基，炭素数２〜１
   ５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を
   示し、Ａは−ＣＯＯ−，−Ｏ−又は単結合を示し、Ｂは
   −ＣＯＯ−，−ＯＣＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−，−ＯＣＨ₂ −
   又は単結合を示し、Ｙは−ＣＯＯ−，−ＣＨ₂ Ｏ−又は
   −Ｏ−を示し、＊は不斉炭素を示し、Ｘ¹ 及びＸ² はそ
   れぞれ独立に 【化２】 を示す。〕で表わされる光学活性テトラヒドロフラン誘
   導体。