JP2869215B2

JP2869215B2 - 光学活性な含フッ素化合物

Info

Publication number: JP2869215B2
Application number: JP16291991A
Authority: JP
Inventors: 正明滑川; 新一名雪; 恵造伊藤; 充範竹田
Original assignee: Kashima Oil Co Ltd
Current assignee: Kashima Oil Co Ltd
Priority date: 1991-07-03
Filing date: 1991-07-03
Publication date: 1999-03-10
Anticipated expiration: 2014-03-10
Also published as: JPH0517465A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、光学活性な含フッ素化
合物に関し、詳しくは、様々な化学薬品，工業薬品，強
誘電性液晶などの原料として有用な光学活性な含フッ素
化合物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
液晶の利用が増大するとともに新しい構造を有する液晶
の開発が求められている。これまでに、本発明者らの研
究グループは、これら液晶として利用できる様々な光学
活性な含フッ素化合物を開発することに成功している
（特開昭６４−８３０７４号公報，特開平１−１６３１
４３号公報，同１−２３３２４３号公報，同１−２３３
２４４号公報，同２−４９７４３号公報，同２−１６７
２５２号公報，同２−２３２２０８号公報，同２−２３
２２０９号公報等）。このような状況下で本発明者ら
は、さらに新たなタイプの液晶として有望なテトラヒド
ロフラン環を有する新規な光学活性化合物を開発するこ
とを目的として鋭意研究を重ねた。

【０００３】

【課題を解決するための手段】その結果、テトラヒドロ
フラン環に隣接する不斉炭素原子上に、それ自体大きな
電子吸引性を有するフルオロアルキル基を有する新規化
合物が、上記目的に適うものであることを見出した。本
発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。す
なわち、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【０００４】

【化２】

【０００５】〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロ
アルキル基を示し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水
素，炭素数１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基，
炭素数２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０のア
ラルキル基を示し、＊は不斉炭素を示す。〕で表される
光学活性な含フッ素化合物を提供するものである。

【０００６】一般式（Ｉ）において、上記のようにＲｆ
は炭素数１又は２のフルオロアルキル基を示し、具体的
にはトリフルオロメチル基，ジフルオロメチル基，クロ
ロジフルオロメチル基，ペンタフルオロエチル基などで
あり、好ましくはトリフルオロメチル基である。

【０００７】また、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水素
原子，炭素数１〜１５の直鎖若しくは分岐鎖アルキル
基，炭素数２〜１５のアルケニル基又は炭素数７〜１０
のアラルキル基を示す。ここで、炭素数１〜１５の直鎖
若しくは分岐鎖アルキルとしては、例えばメチル基，エ
チル基，ｎ−プロピル基，イソプロピル基，ｎ−ブチル
基，sec −ブチル基，tert−ブチル基，ｎ−ペンチル
基，イソペンチル基，１−メチルブチル基，ｎ−ヘキシ
ル基，ｎ−ヘプチル基，１−メチルヘプチル基，ｎ−オ
クチル基，１−エチルヘプチル基，１−メチルオクチル
基，ｎ−ノニル基，１−エチルオクチル基，１−メチル
ノニル基，ｎ−デシル基，ｎ−ウンデシル基，ｎ−ドデ
シル基，ｎ−トリデシル基，ｎ−テトラデシル基，ｎ−
ペンタデシル基などが挙げられる。

【０００８】また、炭素数２〜１５のアルケニル基とし
ては、ビニル基，アリル基，１−プロペニル基，イソプ
ロペニル基，１−ブテニル基，２−ブテニル基，２−メ
チルアリル基，１−ペンテニル基，１−ヘキセニル基，
１−ヘプテニル基，１−オクテニル基，２−オクテニル
基，１−ノネニル基，２−ノネニル基，１−デセニル
基，２−デセニル基，１−ウンデセニル基，２−ウンデ
セニル基，１−ドデセニル基，２−ドデセニル基，１−
トリデセニル基，２−トリデセニル基，１−テトラデセ
ニル基，２−テトラデセニル基，１−ペンタデセニル
基，２−ペンタデセニル基などが挙げられる。さらに、
炭素数７〜１０のアラルキル基としては、ベンジル基，
フェネチル基，フェニルプロピル基，フェニルブチル基
などが挙げられる。

【０００９】本発明による一般式（Ｉ）の化合物は、様
々な方法で製造することができるが、例えば以下の工程
により製造することができる。例えば、（１）Ｒｆ＝Ｃ
Ｆ₃，Ｒ²＝水素の場合：フランをシリル化して下記一般式（II)

【００１０】

【化３】

【００１１】〔式中、ＴＭＳはトリメチルシリル基を示
す。〕で表される化合物を得、この化合物をさらにトリ
フルオロアセチル化して下記一般式（III)

【００１２】

【化４】

【００１３】で表される化合物を得る。この反応はテト
ラヒドロフラン，ジエチルエーテル等の溶媒を用い、有
機リチウム化合物、例えばｎ−ブチルリチウムとトリメ
チルシリルクロリドを用いてシリル化した後、上記のブ
チルリチウムとトリフルオロ酢酸エチルを用いてトリフ
ルオロアセチル化することにより、−７８℃〜０℃の温
度で行うことができる。得られた一般式（III)の化合物を常法により還元して下
記一般式（IV)

【００１４】

【化５】

【００１５】で表される化合物を得る。この反応は還元
剤として例えば水素化ホウ素ナトリウム，水素化アルミ
ニウムリチウム，塩化第二錫等を用いて行うことができ
る。得られた一般式（IV) の化合物を酸クロリドと反応
させてアシル化する。ここでアシル化剤として用いる酸
クロリドは具体的には、塩化アセチル，塩化プロピオニ
ル，塩化イソブチロイル，塩化オクタノイル，塩化ベン
ゾイル等である。得られた下記一般式（Ｖ）

【００１６】

【化６】

【００１７】〔式中、Ｒ’ＣＯはアシル基を示す。〕で
表される化合物を酵素を用いて不斉加水分解することに
より下記一般式（VI)

【００１８】

【化７】

【００１９】で表される光学活性なアルコール及び下記
一般式（VIa)

【００２０】

【化８】

【００２１】で表される光学活性なエステルを得る。こ
の反応に用いる酵素としては、いわゆる加水分解酵素で
あれば各種のものを用いることができ、例えばリパーゼ
ＰＳ，リパーゼＭＹ，リパーゼＯＦ，セルラーゼ等が挙
げられる。上記の一般式（VIa)で表されるエステルは、
化学的加水分解及び別の酵素による不斉加水分解によ
り、一般式（VI) で表されるアルコールと鏡像体の関係
にある光学活性アルコールに変換することができる。次
に、このようにして得られた一般式（VI) で表されるア
ルコールをシリル化して下記一般式（VII)

【００２２】

【化９】

【００２３】〔式中、ＴＢＤＭＳはｔ−ブチルジメチル
シリル基を示す。〕で表される化合物を得る。この反応
はシリル化剤としてｔ−ブチルジメチルシリルクロリド
を用いて行うことができる。得られた一般式（VII)で表されるシリル誘導体を酸化し
て下記一般式（VIII)

【００２４】

【化１０】

【００２５】で表される化合物を得る。この反応は、酸
化剤として、例えばモノパーオキシフタル酸マグネシウ
ム塩，過酸化水素を用いて酢酸，クロロホルム等の溶媒
中で行うことができる。また、この反応では、ジアステ
レオマー混合物を得るが、これらの化合物はシリカゲル
カラムクロマトグラフィーにより容易に分離することが
できる。得られた一般式（VIII）で表される化合物をアルキル化
して下記一般式（IX)

【００２６】

【化１１】

【００２７】で表される化合物を得る。この反応は、有
機銅試薬、例えばジ−ｎ−ブチル銅リチウム等を用い、
−７８℃で行うことができる。また、この反応では、ジ
アステレオマー混合物は得られず、アンチ型化合物のみ
が生成する。次に、得られた一般式（IX）で表される化
合物を還元して下記一般式（Ｘ）

【００２８】

【化１２】

【００２９】で表される化合物を得る。この反応は、還
元剤として、例えば水素化ホウ素ナトリウムとトリフル
オロボラン・エチルエーテル錯体，水素化アルミニウム
リチウムとトリフルオロボラン・エチルエーテル錯体等
を用い、テトラヒドロフラン，ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等の混合溶媒中で行うことができる。次
に、得られた一般式（Ｘ）で表される化合物の脱シリル
化を行えば、目的とする下記一般式（XI）

【００３０】

【化１３】

【００３１】で表される化合物を得る。この脱シリル化
反応は、常法により行うことができ、テトラヒドロフラ
ン溶媒中、触媒としてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウム
フルオライドを用いて０℃で行うことができる。（２）Ｒｆ＝ＣＦ₃，Ｒ¹＝水素の場合：上記の一般式（VIII) で表わされる化合物を常法により
水素添加して、下記一般式（XII)

【００３２】

【化１４】

【００３３】で表される化合物を得る。水素添加は、溶
媒として例えばエタノール，メタノール，ヘキサン，酢
酸エチル，ベンゼン，トルエン等を用い、パラジウム・
チャーコールを触媒として用いて水素雰囲気下に行うこ
とができる。次に、得られた一般式（XII)で表される化
合物をアルキルハライド，アラルキルハライド又はアル
ケニルハライド等と反応させることにより下記一般式
（XIII)

【００３４】

【化１５】

【００３５】で表される化合物を得る。この反応は、テ
トラヒドロフラン，エーテル等の溶媒中で、−７８℃で
ｎ−ブチルリチウムと有機塩基、例えばヘキサメチルジ
シラザン，ジイソプロピルアミンなどを用いて行うこと
ができる。得られた一般式（XIII) で表される化合物を還元して下
記一般式（XIV)

【００３６】

【化１６】

【００３７】で表される化合物を得る。この反応は、還
元剤として、例えば水素化ホウ素ナトリウムとトリフル
オロボラン・エチルエーテル錯体，水素化アルミニウム
リチウムとトリフルオロボラン・エチルエーテル錯体等
を用い、テトラヒドロフラン，ジエチレングリコール，
ジメチルエーテル等の混合溶媒中で行うことができる。
さらに、得られた一般式（XIV)で表される化合物の脱シ
リル化を行えば、目的とする下記一般式（XV）

【００３８】

【化１７】

【００３９】で表される化合物を得ることができる。こ
の脱シリル化反応は、テトラヒドロフラン溶媒中、触媒
としてテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフルオライドを
用いて０℃で行うことができる。本発明の一般式（Ｉ）の化合物の代表的なものとして
は、例えば（２Ｒ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−２−
（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシ
エチル）フラン；（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒド
ロ−３−メチル−２−（２’，２’，２’−トリフルオ
ロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン；（２Ｒ，３Ｒ，
１’Ｒ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，
２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）
フラン；（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−３−
ブチル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’
−ヒドロキシエチル）フラン；（２Ｓ，４Ｓ，１’Ｒ）
−テトラヒドロ−４−ベンジル−２−（２’，２’，
２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フラ
ン；（２Ｓ，４Ｓ，１’Ｒ）−テトラヒドロ−４−プロ
ピル−２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−
ヒドロキシエチル）フラン；（２Ｓ，４Ｓ，１’Ｒ）−
テトラヒドロ−４−アリル−２−（２’，２’，２’−
トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）フランなどが
挙げられる。

【００４０】

【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれに限定されるものではな
い。また、以下の各例において、本発明の一般式（Ｉ）
で表される光学活性な含フッ素化合物のＲ，Ｓ表示は、
下記の式

【００４１】

【化１８】

【００４２】の位置番号に基づいて行った。

【００４３】実施例１（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロ
キシエチル）フランの合成

【００４４】

【化１９】

【００４５】（ａ）窒素雰囲気下、フラン１3.６ｇ（２
００ミリモル）をテトラヒドロフラン１５０ミリリット
ルに加え、1.５モル／リットルのｎ−ブチルリチウムヘ
キサン溶液１３３ミリリットル（２００ミリモル）を−
２０℃で滴下し、１時間反応させた。次に、トリメチル
シリルクロリド２1.７ｇ（２００ミリモル）を滴下し、
−２０℃で１時間攪拌した。1.５モル／リットルのｎ−
ブチルリチウムヘキサン溶液１３３ミリリットル（２０
０ミリモル）を加え、−２０℃で１時間反応させた後、
−７８℃でトリフルオロ酢酸エチル２8.４ｇ（２００ミ
リモル）を滴下し、−７８℃で１時間、室温でさらに１
時間反応させた。この反応溶液に３規定の塩酸を加えて
反応を停止させ、酢酸エチルで抽出した。次いで、飽和
炭酸水素ナトリウム溶液，飽和食塩水で順次洗浄し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去
し、フラン誘導体の粗生成物を得た。

【００４６】（ｂ）乾燥エタノール１００ミリリットル
に水素化ホウ素ナトリウム2.３ｇ（６０ミリモル）を加
え、上記反応で得たフラン誘導体の粗生成物を０℃で３
０分かけて滴下した。室温で２時間反応させた後、エタ
ノールを減圧留去し、３規定の塩酸を加えて反応を停止
させ、酢酸エチルにより抽出した。次いで、飽和炭酸水
素ナトリウム，飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、減
圧蒸留を行い、アルコール化合物４0.５ｇ（１７０ミリ
モル）を得た。

【００４７】（ｃ）塩化メチレン２００ミリリットルに
上記（ｂ）の反応で得たアルコール化合物２3.８ｇ（１
００ミリモル）とピリジン8.９ミリリットル（１１０ミ
リモル）を加え、０℃で塩化アセチル8.６ｇ（１１０ミ
リモル）を滴下し、室温で１２時間反応させた。次い
で、３規定の塩酸を加えて反応を停止させ、塩化メチレ
ンで抽出した。その後、飽和炭酸水素ナトリウム溶液，
蒸留水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。塩化メチレンを減圧留去した後、減圧蒸留を行い、
エステル化合物２7.５ｇ（９８ミリモル）を得た。

【００４８】（ｄ）蒸留水１０００ミリリットルに上記
反応により得られたエステル化合物２8.０ｇ（１００ミ
リモル）を加えて、ミニジャーファーメンター中で４０
℃で攪拌した。リパーゼＰＳを２０ｇ加え、２０時間反
応させた。３規定の塩酸を加え、０℃に冷却して反応を
停止し、セライトによりろ過した。ろ液を酢酸エチルに
より抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、酢酸エチルを減圧留去した。次いで、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィーにより分離精製して光
学活性アルコール化合物１1.７ｇ（４９ミリモル）と光
学活性エステル化合物１3.２ｇ（４７ミリモル）を得
た。なお、得られたアルコール化合物の光学純度は９7.
５％e.e.であった。

【００４９】（ｅ）上記反応で得られた光学活性アルコ
ール化合物１1.７ｇ（４９ミリモル）を塩化メチレン１
００ミリリットルに溶かし、イミダゾール4.０ｇ（５９
ミリモル）とｔ−ブチルジメチルシリルクロリド8.９ｇ
（５９ミリモル）を０℃で加えて１５分攪拌し、室温で
１６時間反応させた。蒸留水を加えて反応を停止させ、
塩化メチレンにより抽出した。次いで、蒸留水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。塩化メチレンを
減圧留去した後、カラムクロマトグラフィーにより分離
精製してシリルエーテル化合物１6.６ｇ（４７ミリモ
ル）を得た。

【００５０】（ｆ）窒素雰囲気下、酢酸１２０ミリリッ
トルに上記反応で得られたシリルエーテル化合物１4.１
ｇ（４０ミリモル）及びモノパーオキシフタル酸マグネ
シウム２3.２ｇ（６０ミリモル）を加え、８０℃で１２
時間反応させた。酢酸を減圧留去した後、飽和炭酸水素
ナトリウム溶液を加え、酢酸エチルにより抽出した。次
いで、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾
燥した。酢酸エチルを減圧留去した後、カラムクロマト
グラフィーにより分離精製し、（４Ｓ，１’Ｓ）ブテノ
リド化合物 4.7ｇ（１６ミリモル）及び（４Ｒ，１’
Ｓ）ブテノリド化合物 3.0ｇ（１０ミリモル）を得た。
なお、4.２ｇ（１２ミリモル）の原料も回収された。

【００５１】（ｇ）窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン
１０ミリリットルに塩化第一銅 1.0ｇ（１０ミリモル）
を加え、−７８℃で1.６Ｍｎ−ブチルリチウムヘキサ
ン溶液１2.５ミリリットル（２０ミリモル）をゆっくり
と滴下し、−７８℃で３０分，室温で５分，さらに−７
８℃で３０分反応させた。トリフルオロボラン・エーテ
ル錯体 2.8ｇ（２０ミリモル）を加え、−７８℃で３０
分攪拌した。次に、上記反応により得られた（４Ｓ，
１’Ｓ）ブテノリド化合物1.５ｇ（５ミリモル）のテト
ラヒドロフラン（２ミリリットル) 溶液を滴下し、−７
８℃で２時間反応させた。希アンモニア水を加えて反応
を停止し、酢酸エチルで抽出した。チオ硫酸ナトリウム
溶液，飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。酢酸エチルを減圧留去し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーで分離精製することによりアルキ
ル化化合物1.５ｇ（4.３ミリモル）を得た。

【００５２】（ｈ）窒素雰囲気下、テトラヒドロフラン
５ミリリットルとジエチレングリコールジメチルエーテ
ル５ミリリットルの混合溶媒に水素化ホウ素ナトリウム
0.１１ｇ（2.８ミリモル）を加え、０℃で攪拌し、トリ
フルオロボラン・ジエチルエーテル錯体5.３ミリリット
ル（４２ミリモル）を加えた。次に上記反応で得られた
アルキル化化合物0.５ｇ( 1.４ミリモル）のテトラヒド
ロフラン溶液（３ミリリットル）を滴下し、０℃で１時
間反応し、さらに1.５時間還流した。蒸留水を加えて反
応を停止し、エーテルで抽出した。飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧
留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精
製することによりテトラヒドロフラン化合物0.４２ｇ(
1.２ミリモル）を得た。

【００５３】（ｉ）上記反応で得られたテトラヒドロフ
ラン化合物0.４２ｇ( 1.２ミリモル）をテトラヒドロフ
ラン３ミリリットルとメタノール２ミリリットルの混合
溶媒に加え、次にテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムフル
オライド0.３１ｇ( 1.２ミリモル）を加えて、０℃で３
０分，室温で４日間反応した。蒸留水を加えて反応を停
止し、エーテルで抽出した。次に、飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。エーテルを減圧
留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製して目的とする（２Ｓ，３Ｓ，１’Ｓ）−テトラヒド
ロ−３−ブチル−２−（２’，２’，２’−トリフルオ
ロ−１’−ヒドロキシエチル）フラン0.２５ｇ（1.１ミ
リモル）を得た。

【００５４】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。分子式：Ｃ₁₀Ｈ₁₇Ｆ₃Ｏ₂ ¹ Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴法）；δ（ｐｐｍ） 0.９０（ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ，３Ｈ） 1.２２〜1.４４（ｍ，５Ｈ） 1.４５〜1.７７（ｍ，２Ｈ） 2.０３〜2.１７（ｍ，１Ｈ） 2.２８〜2.４３（ｍ，１Ｈ） 2.８１（ｄ，Ｊ＝5.６Ｈｚ，１Ｈ） 3.７４〜3.９３（ｍ，３Ｈ） 4.０６（ｄｄｑ，Ｊ＝4.７，5.６，7.５Ｈz ，１Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（同位体フッ素による核磁気共鳴法，基準：ＣＦＣｌ₃）；δ（ｐｐｍ） −７6.０３（ｄ，Ｊ＝7.４Ｈｚ）ＩＲ（赤外線吸収：ｃｍ^-1）３３５０，１４７０，１２８５，１１２０，１０６０質量分析ｍ／ｅ（Ｍ ⁺ ＋Ｈ）計算値２２7.１２５９実測値２２7.１２７０〔α〕²⁶ _D＝＋３1.９°（Ｃ（濃度）＝1.０８，溶媒：メタノール）

【００５５】実施例２（２Ｒ，３Ｒ，１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−
２−（２’，２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロ
キシエチル）フランの合成

【００５６】

【化２０】

【００５７】（ａ）実施例１（ｆ）で得られた（４Ｒ，
１’Ｓ）ブテノリド化合物1.３ｇ( 4.２ミリモル）を用
い、実施例１（ｇ）と同様の操作を行い、アルキル化化
合物0.７７ｇ( 2.２ミリモル）を得た。

【００５８】（ｂ）上記反応で得られたアルキル化化合
物1.９ｇ（5.３ミリモル）を用い、実施例１（ｈ）と同
様の操作を行い、テトラヒドロフラン化合物1.３ｇ（3.
９ミリモル）を得た。

【００５９】（ｃ）上記反応で得られたテトラヒドロフ
ラン化合物1.３ｇ( 3.９ミリモル）を用い、実施例１
（ｉ）と同様の操作を行い、目的とする（２Ｒ，３Ｒ，
１’Ｓ）−テトラヒドロ−３−ブチル−２−（２’，
２’，２’−トリフルオロ−１’−ヒドロキシエチル）
フラン0.８７ｇ( 3.８ミリモル）を得た。

【００６０】得られた化合物の物理的性質を以下に示
す。分子式：Ｃ₁₀Ｈ₁₇Ｆ₃Ｏ₂ ¹ Ｈ−ＮＭＲ；δ（ｐｐｍ） 0.９１（ｔ，Ｊ＝6.５Ｈｚ，３Ｈ） 1.２２〜1.７３（ｍ，７Ｈ） 2.０７〜2.２４（ｍ，２Ｈ） 3.１１（ｄ，Ｊ＝１0.３Ｈｚ，１Ｈ） 3.６８〜3.７２（ｍ，１Ｈ） 3.７７〜4.０７（ｍ，３Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（基準：ＣＦＣｌ₃）；δ（ｐｐｍ） −７8.４０（ｄ，Ｊ＝7.５Ｈｚ）ＩＲ（ｃｍ^-1）３４５０，１４７０，１２８０，１１７０，１１３０質量分析ｍ／ｅ（Ｍ ⁺ ＋Ｈ) 計算値２２7.１２５９実測値２２7.１２６６〔α〕_D ²⁶＝−４5.３°（Ｃ＝1.０６，メタノール）

【００６１】

【発明の効果】本発明によれば、テトラヒドロフラン環
に隣接する不斉炭素原子上に、それ自体大きな電子吸引
性を持つフルオロアルキル基を有する新規化合物が得ら
れる。これらの化合物は、酵素阻害剤，生物活性物質，
抗癌剤及び強誘電性液晶等の原料として広範な利用が期
待される。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者竹田充範茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地鹿島石油株式会社鹿島製油所内 (56)参考文献特開平４−230677（ＪＰ，Ａ) 特開平４−288068（ＪＰ，Ａ) ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ 115：207770 ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓ 93：114214 (58)調査した分野(Int.Cl.⁶，ＤＢ名) C07D 307/12 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（Ｉ）【化１】〔式中、Ｒｆは炭素数１又は２のフルオロアルキル基を
示し、Ｒ¹及びＲ²はそれぞれ独立に水素，炭素数１〜
１５の直鎖若しくは分岐鎖アルキル基，炭素数２〜１５
のアルケニル基又は炭素数７〜１０のアラルキル基を示
し、＊は不斉炭素を示す。〕で表される光学活性な含フ
ッ素化合物。