JPH0741449A - ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 - Google Patents
ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子Info
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- JPH0741449A JPH0741449A JP20445293A JP20445293A JPH0741449A JP H0741449 A JPH0741449 A JP H0741449A JP 20445293 A JP20445293 A JP 20445293A JP 20445293 A JP20445293 A JP 20445293A JP H0741449 A JPH0741449 A JP H0741449A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ホスト液晶との相溶性に優れたカイラルドー
パントの提供、電界に対する高速応答性を示す液晶組成
物及び液晶素子の提供。 【構成】 下記一般式で表されるヒドロキノン誘導体。 【化１】 （式中、ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜２０の整
数を示し、ｐは２〜２０の整数を示す。）下記一般式 【化２】 で表される４−（２−フルオロアルキルオキシ）フェノ
ールを４−（２−フルホロアルキルオキシ）フェノラー
ト塩とした後、フルオロアルキル ｐ−トルエンスルホ
ネートと反応させる上記ヒドロキノン誘導体の製造方
法、スメクチック液晶化合物及び上記ヒドロキノン誘導
体を含有する液晶組成物、並びに、液晶材料として上記
液晶組成物を使用した液晶素子。
パントの提供、電界に対する高速応答性を示す液晶組成
物及び液晶素子の提供。 【構成】 下記一般式で表されるヒドロキノン誘導体。 【化１】 （式中、ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜２０の整
数を示し、ｐは２〜２０の整数を示す。）下記一般式 【化２】 で表される４−（２−フルオロアルキルオキシ）フェノ
ールを４−（２−フルホロアルキルオキシ）フェノラー
ト塩とした後、フルオロアルキル ｐ−トルエンスルホ
ネートと反応させる上記ヒドロキノン誘導体の製造方
法、スメクチック液晶化合物及び上記ヒドロキノン誘導
体を含有する液晶組成物、並びに、液晶材料として上記
液晶組成物を使用した液晶素子。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、液晶組成物の材料とし
て好適に用いられるヒドロキノン誘導体とその製造方
法、このヒドロキノン誘導体を配合した液晶組成物、及
びこの液晶組成物を液晶材料として使用した液晶素子に
関するものである。この液晶素子は、光プリンターヘッ
ド、液晶表示素子、光フーリエ交換素子、ライトバルブ
等に好適に用いられる。
て好適に用いられるヒドロキノン誘導体とその製造方
法、このヒドロキノン誘導体を配合した液晶組成物、及
びこの液晶組成物を液晶材料として使用した液晶素子に
関するものである。この液晶素子は、光プリンターヘッ
ド、液晶表示素子、光フーリエ交換素子、ライトバルブ
等に好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】フッ素置換不斉骨格をもつ分子にペルフ
ルオロアルキル基を導入した化合物については既に知ら
れており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶相
の成分として好適であるとされている（特表平２−５０
３８０３号公報）。しかしながら、この化合物を配合し
たカイラルスメクチック液晶組成物は、自発分極値、高
速応答性の点で十分な特性を有しているとはいえない。
また、ペルフルオロアルキル基をもつ液晶化合物は、ス
メクチック相を安定化する、低粘性である、低複屈折で
あるという特徴を有するが、ホスト液晶との相溶性が悪
いため、混合が難しいという問題点を有している。
ルオロアルキル基を導入した化合物については既に知ら
れており、カイラルにチルトされたスメクチック液晶相
の成分として好適であるとされている（特表平２−５０
３８０３号公報）。しかしながら、この化合物を配合し
たカイラルスメクチック液晶組成物は、自発分極値、高
速応答性の点で十分な特性を有しているとはいえない。
また、ペルフルオロアルキル基をもつ液晶化合物は、ス
メクチック相を安定化する、低粘性である、低複屈折で
あるという特徴を有するが、ホスト液晶との相溶性が悪
いため、混合が難しいという問題点を有している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、カイラルに
チルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用
いられ、他の低分子又は高分子の液晶化合物との良好な
相溶性を有し、得られる液晶組成物に高速応答性を付与
することができる新規な化合物を提供することを目的と
する。
チルトされたスメクチック液晶相の成分として好適に用
いられ、他の低分子又は高分子の液晶化合物との良好な
相溶性を有し、得られる液晶組成物に高速応答性を付与
することができる新規な化合物を提供することを目的と
する。
【０００４】本発明はまた、電界変化に対する高速応答
性を有する強誘電性液晶組成物を提供することを目的と
する。
性を有する強誘電性液晶組成物を提供することを目的と
する。
【０００５】さらに本発明は、電界変化に対して高速応
答し、液晶表示素子等として有用な液晶素子を提供する
ことを目的とする。
答し、液晶表示素子等として有用な液晶素子を提供する
ことを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、剛直な単
環コアとフッ素置換不斉末端及びペルフルオロアルキル
末端とを有する化合物において、コアと両末端との間に
酸素を介在させ、かつ、ペルフルオロアルキル末端と酸
素との間に直鎖アルキレン基を介在させることにより、
ホスト液晶との相溶性が向上し、またそのような化合物
を強誘電性液晶組成物の一成分として用いることにより
液晶組成物の電界に対する応答性が改善されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
環コアとフッ素置換不斉末端及びペルフルオロアルキル
末端とを有する化合物において、コアと両末端との間に
酸素を介在させ、かつ、ペルフルオロアルキル末端と酸
素との間に直鎖アルキレン基を介在させることにより、
ホスト液晶との相溶性が向上し、またそのような化合物
を強誘電性液晶組成物の一成分として用いることにより
液晶組成物の電界に対する応答性が改善されることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００７】即ち、本発明は、下記一般式
【０００８】
【化４】 （式中、ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜２０の整
数を示し、ｐは２〜２０の整数を示す。）で表されるヒ
ドロキノン誘導体及びその好適な製造方法を提供するも
のである。
数を示し、ｐは２〜２０の整数を示す。）で表されるヒ
ドロキノン誘導体及びその好適な製造方法を提供するも
のである。
【０００９】また本発明は、スメクチック液晶化合物及
び上記ヒドロキノン誘導体を含むことを特徴とする液晶
組成物を提供するものである。
び上記ヒドロキノン誘導体を含むことを特徴とする液晶
組成物を提供するものである。
【００１０】さらに本発明は、液晶材料として上記の液
晶組成物を使用したことを特徴とする液晶素子を提供す
るものである。
晶組成物を使用したことを特徴とする液晶素子を提供す
るものである。
【００１１】本発明のヒドロキノン誘導体中の直鎖アル
キレン基の炭素数ｐは２〜２０であるが、好ましくは２
〜１０、更に好ましくは２〜６、特に好ましくは３〜６
である。
キレン基の炭素数ｐは２〜２０であるが、好ましくは２
〜１０、更に好ましくは２〜６、特に好ましくは３〜６
である。
【００１２】本発明のヒドロキノン誘導体はホスト液晶
との相溶性に優れ、液晶組成物のカイラルドーパントと
して好適に用いることができる。また、本発明のヒドロ
キノン誘導体には、液晶相を有するものも液晶相をもた
ないものも含まれる。例えば、本発明のヒドロキノン誘
導体が液晶相をもたない場合には、ホスト液晶に対する
カイラルドーパントとして使用することができる。ま
た、本発明のヒドロキノン誘導体が液晶相を有する場合
には、液晶組成物のカイラルドーパントとしてのみなら
ず、それのみで液晶材料として使用することもできる。
との相溶性に優れ、液晶組成物のカイラルドーパントと
して好適に用いることができる。また、本発明のヒドロ
キノン誘導体には、液晶相を有するものも液晶相をもた
ないものも含まれる。例えば、本発明のヒドロキノン誘
導体が液晶相をもたない場合には、ホスト液晶に対する
カイラルドーパントとして使用することができる。ま
た、本発明のヒドロキノン誘導体が液晶相を有する場合
には、液晶組成物のカイラルドーパントとしてのみなら
ず、それのみで液晶材料として使用することもできる。
【００１３】本発明のヒドロキノン誘導体の製造方法は
特に限定されるものではないが、例えば、下記一般式
特に限定されるものではないが、例えば、下記一般式
【００１４】
【化５】 （式中、ｍは上記と同じ意味を有する。）で表される４
−（２−フルオロアルキルオキシ）フェノールを４−
（２−フルオロアルキルオキシ）フェノラート塩とした
後、下記一般式
−（２−フルオロアルキルオキシ）フェノールを４−
（２−フルオロアルキルオキシ）フェノラート塩とした
後、下記一般式
【００１５】
【化６】 （式中、ｎ及びｐは上記と同じ意味を有する。）で表さ
れるフルオロアルキル ｐ−トルエンスルホネートと反
応させることからなる本発明の製造方法によって好適に
合成することができる。
れるフルオロアルキル ｐ−トルエンスルホネートと反
応させることからなる本発明の製造方法によって好適に
合成することができる。
【００１６】上記４−（２−フルオロアルキルオキシ）
フェノラート塩は、通常、４−（２−フルオロアルキル
オキシ）フェノールと塩基との反応により合成される。
フェノラート塩は、通常、４−（２−フルオロアルキル
オキシ）フェノールと塩基との反応により合成される。
【００１７】塩基としては、水素化ナトリウム、水素化
カリウム、水素化リチウム、アルキルリチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第３級
アミン等を用いることができる。
カリウム、水素化リチウム、アルキルリチウム、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、第３級
アミン等を用いることができる。
【００１８】この４−（２−フルオロアルキルオキシ）
フェノールと塩基との反応は、通常、溶媒中で行われ、
溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、トルエンなどの非プロトン性溶媒が好
適に用いられる。
フェノールと塩基との反応は、通常、溶媒中で行われ、
溶媒としては、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチ
ルスルホキシド、トルエンなどの非プロトン性溶媒が好
適に用いられる。
【００１９】このようにして生成した４−（２−フルオ
ロアルキルオキシ）フェノラート塩に、室温又は加熱下
において、上記フルオロアルキル ｐ−トルエンスルホ
ネートを反応させることにより、目的とする本発明のヒ
ドロキノン誘導体を合成することができる。
ロアルキルオキシ）フェノラート塩に、室温又は加熱下
において、上記フルオロアルキル ｐ−トルエンスルホ
ネートを反応させることにより、目的とする本発明のヒ
ドロキノン誘導体を合成することができる。
【００２０】本発明の液晶組成物は、スメクチック液晶
化合物に上記本発明のヒドロキノン誘導体を配合して得
られるものである。本発明のヒドロキノン誘導体は他の
液晶材料との相溶性がよい優れたカイラルドーパントで
あることから、これをスメクチック液晶化合物に配合す
ることにより、高速応答性のカイラルスメクチック液晶
組成物を得ることができる。
化合物に上記本発明のヒドロキノン誘導体を配合して得
られるものである。本発明のヒドロキノン誘導体は他の
液晶材料との相溶性がよい優れたカイラルドーパントで
あることから、これをスメクチック液晶化合物に配合す
ることにより、高速応答性のカイラルスメクチック液晶
組成物を得ることができる。
【００２１】本発明の液晶組成物においてホスト液晶化
合物として用いられるスメクチック液晶化合物として
は、スメクチック相を有する限り特に限定はなく、低分
子及び高分子の各種のスメクチック液晶化合物を用いる
ことができる。このスメクチック液晶化合物は単独化合
物であってもよく、２種以上の化合物からなり、スメク
チック相を示す液晶組成物であってもよい。このスメク
チック液晶化合物としては、カイラル又は非カイラルな
スメクチック液晶化合物のいずれをも用いることができ
る。また、このスメクチック液晶化合物としてカイラル
又は非カイラルなスメクチックＣ相を有するスメクチッ
ク液晶化合物を用いることにより、強誘電性を有するカ
イラルスメクチックＣ液晶組成物を得ることが可能とな
る。
合物として用いられるスメクチック液晶化合物として
は、スメクチック相を有する限り特に限定はなく、低分
子及び高分子の各種のスメクチック液晶化合物を用いる
ことができる。このスメクチック液晶化合物は単独化合
物であってもよく、２種以上の化合物からなり、スメク
チック相を示す液晶組成物であってもよい。このスメク
チック液晶化合物としては、カイラル又は非カイラルな
スメクチック液晶化合物のいずれをも用いることができ
る。また、このスメクチック液晶化合物としてカイラル
又は非カイラルなスメクチックＣ相を有するスメクチッ
ク液晶化合物を用いることにより、強誘電性を有するカ
イラルスメクチックＣ液晶組成物を得ることが可能とな
る。
【００２２】スメクチック液晶化合物の好ましい例とし
ては、下記式で表されるスメクチック液晶化合物が挙げ
られる。
ては、下記式で表されるスメクチック液晶化合物が挙げ
られる。
【００２３】
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素数８〜１０のアルキル基、Ｒ2は炭素
数６〜１１のアルキル基、Ｚは−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は
数６〜１１のアルキル基、Ｚは−Ｏ−、−ＯＣＯ−又は
【００２４】
【化８】 を示す。） このような液晶化合物の具体例としては、下記に示すよ
うなピリミジン化合物が挙げられる。
うなピリミジン化合物が挙げられる。
【００２５】
【化９】
【００２６】本発明の液晶組成物中の本発明のヒドロキ
ノン誘導体の含有割合は、ヒドロキノン誘導体の種類と
配合対象であるスメクチック液晶化合物との種類により
異なり一義的には定められない。カイラルスメクチック
液晶組成物を得るためには、スメクチック液晶化合物に
対するヒドロキノン誘導体の配合割合は、スメクチック
液晶化合物とヒドロキノン誘導体の合計に対して０．１
〜５０重量％、更に好ましくは１〜２０重量％とするこ
とが望ましい。
ノン誘導体の含有割合は、ヒドロキノン誘導体の種類と
配合対象であるスメクチック液晶化合物との種類により
異なり一義的には定められない。カイラルスメクチック
液晶組成物を得るためには、スメクチック液晶化合物に
対するヒドロキノン誘導体の配合割合は、スメクチック
液晶化合物とヒドロキノン誘導体の合計に対して０．１
〜５０重量％、更に好ましくは１〜２０重量％とするこ
とが望ましい。
【００２７】本発明の液晶組成物を液晶材料として使用
した液晶素子は、前記液晶組成物の特異な性質に基づく
優れた高速応答性を示す。
した液晶素子は、前記液晶組成物の特異な性質に基づく
優れた高速応答性を示す。
【００２８】本発明の液晶素子は、液晶材料として本発
明の液晶組成物を用いている限り、その構造を限定され
るものではない。通常、本発明の液晶素子は、本発明の
液晶組成物を含有する液晶材料を２枚の相対する電極付
き基板間に挟持してなる構造を有する。また、必要に応
じ、電極付き基板の電極層と液晶材料層との間にラビン
グ相などの配向層が設けられていてもよい。
明の液晶組成物を用いている限り、その構造を限定され
るものではない。通常、本発明の液晶素子は、本発明の
液晶組成物を含有する液晶材料を２枚の相対する電極付
き基板間に挟持してなる構造を有する。また、必要に応
じ、電極付き基板の電極層と液晶材料層との間にラビン
グ相などの配向層が設けられていてもよい。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００３０】なお以下の実施例及び比較例において、相
転移挙動を示す式中、Ｃｒｙは結晶常態、Ｉｓｏは等方
相、ＳCはスメクチックＣ相、ＳC *はカイラルスメクチ
ックＣ相、ＳAはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック
相、Ｎ*はカイラルネマチック相を示す。
転移挙動を示す式中、Ｃｒｙは結晶常態、Ｉｓｏは等方
相、ＳCはスメクチックＣ相、ＳC *はカイラルスメクチ
ックＣ相、ＳAはスメクチックＡ相、Ｎはネマチック
相、Ｎ*はカイラルネマチック相を示す。
【００３１】実施例１ （１） ４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノー
ルの合成
ルの合成
【００３２】
【化１０】
【００３３】蛇管冷却管を取付けた３０ｍｌのスリ付き
ナスフラスコにモノベンジルヒドロキノン０．８８ｇ
（４．４０ミリモル）と乾燥ジメチルホルムアミド３ｍ
ｌを入れ、更に６０％水素化ナトリウム０．１８ｇを加
え、よく攪拌した。ここに光学活性２−フルオロオクチ
ル ｐ−トルエンスルホネート１．２０ｇ（４．００ミ
リモル）及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え、
１３０℃で６時間加熱した。反応終了後、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次いで溶媒を減圧留去し、カラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
により精製し、４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェノールのベンジル体を得た。更にこれをジエチルエー
テル、メタノール混合溶媒５ｍｌに溶かし、５％パラジ
ウムカーボン０．１４ｇを加え、常圧接触水素添加を行
った。反応液をひだ折瀘過し、溶媒を減圧留去した後、
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）により精製し、４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェノールを収量０．７０ｇ、収率９０．８％で
得た。この４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノ
ールの比旋光度は以下のとおりであった。
ナスフラスコにモノベンジルヒドロキノン０．８８ｇ
（４．４０ミリモル）と乾燥ジメチルホルムアミド３ｍ
ｌを入れ、更に６０％水素化ナトリウム０．１８ｇを加
え、よく攪拌した。ここに光学活性２−フルオロオクチ
ル ｐ−トルエンスルホネート１．２０ｇ（４．００ミ
リモル）及び乾燥ジメチルホルムアミド３ｍｌを加え、
１３０℃で６時間加熱した。反応終了後、水１０ｍｌを
加え、ジエチルエーテルで抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。次いで溶媒を減圧留去し、カラム
クロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）
により精製し、４−（２−フルオロオクチルオキシ）フ
ェノールのベンジル体を得た。更にこれをジエチルエー
テル、メタノール混合溶媒５ｍｌに溶かし、５％パラジ
ウムカーボン０．１４ｇを加え、常圧接触水素添加を行
った。反応液をひだ折瀘過し、溶媒を減圧留去した後、
カラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝
３：１）により精製し、４−（２−フルオロオクチルオ
キシ）フェノールを収量０．７０ｇ、収率９０．８％で
得た。この４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノ
ールの比旋光度は以下のとおりであった。
【００３４】
【化１１】
【００３５】（２）１−［４−（パーフルオロブチル）
ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）
ベンゼンの合成
ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）
ベンゼンの合成
【００３６】
【化１２】
【００３７】蛇管冷却管を取付けた３０ｍｌの二口ナス
フラスコに４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノ
ール０．２４ｇ（１．０ミリモル）及び乾燥ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌを入れ、よく攪拌した。６０％水素化
ナトリウム５０ｍｇを入れ、室温で１時間攪拌した。つ
づいて４−（パーフルオロブチル）ブチル ｐ−トルエ
ンスルホネート０．４５ｇ（１．０ミリモル）を滴下
し、１２０℃で６時間反応させた。反応液に蒸留水を加
えた後、有機層をエーテル抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで一晩乾燥した。エーテルを減圧留去した後、
薄層クロマトグラフィーで精製し（展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）、１−［４−（パーフルオロ
ブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチル
オキシ）ベンゼンを収量０．３３ｇ（０．６５ミリモ
ル）、収率６５％で得た。この後、物性測定のため、ヘ
キサン及び９９％エタノールで２回再結晶した。
フラスコに４−（２−フルオロオクチルオキシ）フェノ
ール０．２４ｇ（１．０ミリモル）及び乾燥ジメチルホ
ルムアミド５ｍｌを入れ、よく攪拌した。６０％水素化
ナトリウム５０ｍｇを入れ、室温で１時間攪拌した。つ
づいて４−（パーフルオロブチル）ブチル ｐ−トルエ
ンスルホネート０．４５ｇ（１．０ミリモル）を滴下
し、１２０℃で６時間反応させた。反応液に蒸留水を加
えた後、有機層をエーテル抽出し、抽出液を無水硫酸ナ
トリウムで一晩乾燥した。エーテルを減圧留去した後、
薄層クロマトグラフィーで精製し（展開溶媒 ヘキサ
ン：酢酸エチル＝３：１）、１−［４−（パーフルオロ
ブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチル
オキシ）ベンゼンを収量０．３３ｇ（０．６５ミリモ
ル）、収率６５％で得た。この後、物性測定のため、ヘ
キサン及び９９％エタノールで２回再結晶した。
【００３８】以下に、得られた１−［４−（パーフルオ
ロブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）ベンゼンの1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、19
Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲ分析の結果を示す。
ロブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）ベンゼンの1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭＲ、19
Ｆ−ＮＭＲ及びＩＲ分析の結果を示す。
【００３９】
【化１３】 δ（ｐｐｍ） ６．８７〜６．８１ （ｍ，２Ｈe＋２Ｈf） ４．８６〜４．７２ （ｍ，Ｊi-F＝４９Ｈｚ，Ｈi） ４．０６〜３．９３ （ｍ，２Ｈd＋Ｈg＋Ｈh） ２．２６〜２．１０ （ｍ，２Ｈa） １．９２〜１．２２ （ｍ，２Ｈb＋２Ｈc＋Ｈj＋Ｈk＋
６Ｈl，２Ｈm） ０．８９ （ｔ，Ｊn-m＝６．９５Ｈｚ，３Ｈn）
６Ｈl，２Ｈm） ０．８９ （ｔ，Ｊn-m＝６．９５Ｈｚ，３Ｈn）
【００４０】
【化１４】 δ（ｐｐｍ） １５３．３ （ｆ又はｉ） １５２．９ （ｉ又はｆ） １１５．７ （ｇ又はｈ） １１５．４ （ｇ又はｈ） ９３．７， ９０．３ （ＪCk-F＝１７０．６Ｈｚ，
ｋ） ７０．８， ７０．４ （ＪCj-F＝２３．４Ｈｚ，ｊ） ６７．８ （ｅ） ３０．５７ （ｔ，ＪCb-F＝２２．１Ｈｚ，ｂ） ３２〜１７ （ｃ，ｄ，ｌ，ｍ） １４．０ （ｎ）
ｋ） ７０．８， ７０．４ （ＪCj-F＝２３．４Ｈｚ，ｊ） ６７．８ （ｅ） ３０．５７ （ｔ，ＪCb-F＝２２．１Ｈｚ，ｂ） ３２〜１７ （ｃ，ｄ，ｌ，ｍ） １４．０ （ｎ）
【００４１】
【化１５】 δ（ｐｐｍ） −８１．６４ （ａ） −１１５．２５， −１１５．２９ （ｔ，ＪFd-H＝１
４．７Ｈｚ，ｄ） −１２５．０８ （ｃ） −１２６．６２ （ｂ） −１８７．１４ （７重線，ＪFe-Hx＝４２．２Ｈｚ，
ＪFe-Hy＝２１．１Ｈｚ，ｅ）
４．７Ｈｚ，ｄ） −１２５．０８ （ｃ） −１２６．６２ （ｂ） −１８７．１４ （７重線，ＪFe-Hx＝４２．２Ｈｚ，
ＪFe-Hy＝２１．１Ｈｚ，ｅ）
【００４２】ＩＲ ｃｍ-1 １１００〜１２５０ （Ｃ−Ｆ） １０４２ （Ｃ−Ｏ−Ｃ） なお、得られた１−［４−（パーフルオロブチル）ブチ
ルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベン
ゼンは、上記の相転移挙動を示す式のとおり、単独では
液晶相を示さなかった。
ルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）ベン
ゼンは、上記の相転移挙動を示す式のとおり、単独では
液晶相を示さなかった。
【００４３】実施例２ 実施例１で得られた１−［４−（パーフルオロブチル）
ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）
ベンゼンをカイラルドーパントとして、以下に示す組成
のスメクチックホスト液晶に配合し、カイラルドーパン
トを５．３重量％含有する液晶組成物、及び、カイラル
ドーパントを１０．３重量％含有する液晶組成物を調製
した。いずれの割合においても１−［４−（パーフルオ
ロブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）ベンゼンはホスト液晶に対して良好な溶解性
を示した。
ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチルオキシ）
ベンゼンをカイラルドーパントとして、以下に示す組成
のスメクチックホスト液晶に配合し、カイラルドーパン
トを５．３重量％含有する液晶組成物、及び、カイラル
ドーパントを１０．３重量％含有する液晶組成物を調製
した。いずれの割合においても１−［４−（パーフルオ
ロブチル）ブチルオキシ］−４−（２−フルオロオクチ
ルオキシ）ベンゼンはホスト液晶に対して良好な溶解性
を示した。
【００４４】
【化１６】 得られた液晶組成物の相転移挙動、応答時間
（τ10-90）、チルト角（θ）、自発分極値（Ｐｓ）及
び屈折率異方性（Δｎ）を表１に示す。なお、屈折率異
方性の測定は、セナルモン法によるリタデーション測定
（λ＝５４７ｎｍ）により行った。
（τ10-90）、チルト角（θ）、自発分極値（Ｐｓ）及
び屈折率異方性（Δｎ）を表１に示す。なお、屈折率異
方性の測定は、セナルモン法によるリタデーション測定
（λ＝５４７ｎｍ）により行った。
【００４５】
【表１】 ＜ｒ．ｔ．：室温より低い温度 測定値は全て２５℃、τ10-90は１０Ｖｐｐ／μｍ
（１．４μｍセル）、Ｐｓは４Ｖｐｐ／μｍ（１８μｍ
セル）
（１．４μｍセル）、Ｐｓは４Ｖｐｐ／μｍ（１８μｍ
セル）
【００４６】比較例１ 下記の構造を有するヒドロキノン誘導体をカイラルドー
パントとして用い、実施例２で用いたと同じホスト液晶
に配合して液晶組成物の調製を試みた。
パントとして用い、実施例２で用いたと同じホスト液晶
に配合して液晶組成物の調製を試みた。
【００４７】
【化１７】 このヒドロキノン誘導体を５重量％含有する液晶組成物
を調製したところ、この液晶組成物は下記の相系列を示
したが、相溶性が悪くスメクチックＣ相内でのスイッチ
ングが不均一であったため、応答時間、チルト角、自発
分極値及び屈折率異方性のデータを得ることができなか
った。
を調製したところ、この液晶組成物は下記の相系列を示
したが、相溶性が悪くスメクチックＣ相内でのスイッチ
ングが不均一であったため、応答時間、チルト角、自発
分極値及び屈折率異方性のデータを得ることができなか
った。
【００４８】
【化１８】
【００４９】
【発明の効果】本発明により、他の低分子又は高分子の
液晶化合物との良好な相溶性を有し、カイラルにチルト
されたスメクチック液晶相の成分として用いることによ
り、得られる液晶組成物に高速応答性を付与することが
できる新規なヒドロキノン誘導体を得ることができる。
液晶化合物との良好な相溶性を有し、カイラルにチルト
されたスメクチック液晶相の成分として用いることによ
り、得られる液晶組成物に高速応答性を付与することが
できる新規なヒドロキノン誘導体を得ることができる。
【００５０】また、本発明のヒドロキノン誘導体をスメ
クチック液晶化合物にカイラルドーパントとして配合す
ることにより、電界変化に対する高速応答性を有する液
晶組成物を得ることができる。
クチック液晶化合物にカイラルドーパントとして配合す
ることにより、電界変化に対する高速応答性を有する液
晶組成物を得ることができる。
【００５１】さらに、本発明の液晶組成物を液晶材料と
して用いた液晶素子は、電界変化に対して高速応答し、
液晶表示素子等として好適に用いることができる。
して用いた液晶素子は、電界変化に対して高速応答し、
液晶表示素子等として好適に用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/58 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式で表されるヒドロキノン誘導
体。 【化１】 （式中、ｍは１〜２０の整数を示し、ｎは１〜２０の整
数を示し、ｐは２〜２０の整数を示す。） - 【請求項２】 下記一般式 【化２】 （式中、ｍは１〜２０の整数を示す。）で表される４−
（２−フルオロアルキルオキシ）フェノールを４−（２
−フルオロアルキルオキシ）フェノラート塩とした後、
下記一般式 【化３】 （式中、ｎは１〜２０の整数を示し、ｐは２〜２０の整
数を示す。）で表されるフルオロアルキル ｐ−トルエ
ンスルホネートと反応させることを特徴とする請求項１
記載のヒドロキノン誘導体の製造方法。 - 【請求項３】 スメクチック液晶化合物及び請求項１記
載のヒドロキノン誘導体を含有することを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項４】 液晶材料として請求項３記載の液晶組成
物を使用したことを特徴とする液晶素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20445293A JPH0741449A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20445293A JPH0741449A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0741449A true JPH0741449A (ja) | 1995-02-10 |
Family
ID=16490769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20445293A Pending JPH0741449A (ja) | 1993-07-28 | 1993-07-28 | ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0741449A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291093A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
| CN112940826A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-06-11 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种液晶单体材料及其制备方法 |
-
1993
- 1993-07-28 JP JP20445293A patent/JPH0741449A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007291093A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
| CN112940826A (zh) * | 2021-02-02 | 2021-06-11 | 山东盛华电子新材料有限公司 | 一种液晶单体材料及其制备方法 |
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