JP2007291093A - ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は一般式(1)
一般式(1)で表される化合物に2,3-ジフルオロフェノールより調製されるフェノラートを反応させることにより一般式(2)で表される化合物とし、この化合物を脱保護して式(3)
X1及びX2は塩素、臭素、よう素、ベンゼンスルホニルオキシ基、p-トルエンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルオキシ基又はトリフルオロメタンスルホニルオキシ基を表すが、臭素又はメタンスルホニルオキシ基が好ましい。R4は炭素原子数2から12のアルケニル基としては、3-ブテニル基及び4-ペンテニル基が好ましい。R5は炭素原子数1から12のアルキル基、炭素原子数2から12のアルケニル基、炭素原子数1から12のアルコキシ基、炭素原子数2から12のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1から12のアルキル基又は炭素原子数2から12のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1から7のアルキル基がより好ましい。
一般式(5)においてR3は水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表すが、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
一般式(6)においてR3は水素原子又は炭素原子数1から5のアルキル基を表すが、水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
本願発明の製造中間体である一般式(13)は具体的には次に記載する化合物がより好ましい。
本願発明の製造中間体である一般式(16)は具体的には次に記載する一般式(16a)から一般式(16l)で表される化合物がより好ましい。
一般式(16a)から一般式(16f)において、R6は具体的には3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基又は4-ヘキセニル基が好ましく、3-ブテニル基又は4-ペンテニル基がより好ましい。
一般式(16g)から一般式(16l)において、R5は炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルケニル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が特に好ましい。アルケニル基としてビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基又は3-ペンテニル基が好ましく、ビニル基が特に好ましい。
本願発明の製造中間体である一般式(17)は具体的には次に記載する一般式(17a)及び一般式(17b)で表される化合物がより好ましい。
一般式(17a)において、R6は具体的には3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基又は4-ヘキセニル基が好ましく、3-ブテニル基又は4-ペンテニル基がより好ましい。
一般式(17b)において、R5は炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルケニル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が特に好ましい。アルケニル基としてビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基又は3-ペンテニル基が好ましく、ビニル基が特に好ましい。
本願発明の製造中間体である一般式(18)は具体的には次に記載する一般式(18a)及び一般式(18b)で表される化合物がより好ましい。
一般式(17a)において、R6は具体的には3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基又は4-ヘキセニル基が好ましく、3-ブテニル基又は4-ペンテニル基がより好ましい。
一般式(17b)において、R5は炭素原子数1から7のアルキル基、炭素原子数2から7のアルケニル基、炭素原子数1から7のアルコキシ基又は炭素原子数2から7のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基、炭素原子数1から5のアルコキシ基又は炭素原子数2から5のアルケニルオキシ基がより好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が特に好ましい。アルケニル基としてビニル基、1-プロペニル基、3-ブテニル基又は3-ペンテニル基が好ましく、ビニル基が特に好ましい。
DMF :N, N-ジメチルホルムアミド
Me :メチル基
Et :エチル基
Bu :ブチル基
Ph :フェニル基
Ms :メタンスルホニル基
(参考例)
本願発明の出発物質となる一般式(1)で表される化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
(実施例1)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(If)の合成1
(1−1)3-[4,4-(エチレンジオキシ)ビシクロヘキシル-4'-イル]メトキシ-1,2-ジフルオロベンゼン (Ia)の合成
MS m/z : 366 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.0 (m, 19 H), 3.8 4.0 (m, 6 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H)
(1−2)4-[4,4-(エチレンジオキシ)ビシクロヘキシル-4'-イル]メトキシ-2,3-ジフルオロフェノール (Ig)の合成
MS m/z : 382 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.2 (m, 19 H), 3.8 4.0 (m, 6 H), 4.0 6.0 (s, 1 H), 6.3 6.5 (m, 2 H)
(1−3)4-[4,4-(エチレンジオキシ)ビシクロヘキシル-4'-イル]メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(Ih)の合成
MS m/z : 450 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.2 (m, 23 H), 3.8 4.0 (m, 8 H), 4.9 5.1 (m, 2 H), 5.6 5.8 (m, 1 H), 6.3 6.5 (m, 2 H)
(1−4)4-(ビシクロヘキシル-4-オン-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(Ii)の合成
MS m/z : 406 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.6 2.0 (m, 19 H), 2.0 2.4 (m, 4 H), 3.8 4.0(m, 4 H), 4.9 5.1 (m, 2 H), 5.6 5.8 (m, 1 H), 6.3 6.5 (m, 2 H)
(1−5)4-(トランス、トランス-4-ホルミルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(Ij)の合成
MS m/z : 420 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.0 (m, 23 H), 2.2 2.4 (m, 1 H), 3.8 4.0 (m, 4 H), 4.9 5.1 (m, 2 H), 5.6 5.8 (m, 1 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 9.6 9.8 (m, 1 H)
(1−6)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(If)の合成
(2−1)
実施例1、(1−1)と同様な方法により3-[4,4-(エチレンジオキシ)ビシクロヘキシル-4'-イル]メトキシ-1,2-ジフルオロベンゼン (Ia)の合成を行った。
(2−2)3-(ビシクロヘキシル-4-オン-4'-イル)メトキシ-1,2-ジフルオロベンゼン (Ib)の合成
MS m/z : 322 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.6 2.0 (m, 15 H), 2.0 2.4 (m, 4 H), 3.8 4.0(m, 2 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H)
(2−3)3-(トランス、トランス-4-ホルミルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-1,2-ジフルオロベンゼン(Ic)の合成
MS m/z : 336 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.0 (m, 19 H), 2.2 2.4 (m, 1 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H), 9.6 9.8 (m, 1 H)
(2−4)3-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-1,2-ジフルオロベンゼン(Id)の合成
MS m/z : 334 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.2 (m, 20 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 4.8 5.0 (m, 2 H), 5.7 5.9 (m, 1 H), 6.4 6.6 (m, 2 H), 6.8 7.0 (m, 1 H)
(2−5)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロフェノール(Ie)の合成
MS m/z : 350 (M+)
1H-NMR (60 MHz, CDCl3)
δ: 1.3 2.2 (m, 20 H), 3.8 4.0 (m, 2 H), 4.8 5.0 (m, 2 H), 5.7 5.9 (m, 1 H), 6.3 6.5 (m, 2 H), 4.0 6.0 (s, 1 H)
(2−6)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(4-ペンテニルオキシ)ベンゼン(If)の合成
相転移温度 : C 75.6 N 195.2 I
MS m/z : 418 (M+)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.95 1.15 (m, 10 H), 1.65 2.00 (m, 12 H), 2.20 2.30 (m, 2 H), 3.76 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 3.98 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 4.87 (d, J = 10.0 Hz, 1 H), 4.95 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 5.00 (d, J = 10.4 Hz, 1 H), 5.05 (d, J = 17.2 Hz, 1 H), 5.77 (ddd, J = 17.2 Hz, J = 10.4 Hz, J = 6.4 Hz, 1 H), 5.84 (ddt, J = 16.8 Hz, J = 13.6 Hz, J = 6.8 Hz, 1 H), 6.55 6.65 (m, 2 H)
(実施例3)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(3-ブテニルオキシ)ベンゼン(IIf)の合成
相転移温度 C 64.5 N 119.5 I
MS m/z : 404 (M+), 55 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.95-1.15 (m, 10H), 1.65-2.00 (m, 10H), 2.50 2.60 (m, 2H), 3.76 (d, J = 6.4 Hz, 2 H), 4.03 (t, J = 6.8 Hz, 2 H), 4.80 5.30 (m, 4 H), 5.79 (ddd, J = 17.2 Hz, J = 10.4 Hz, J = 6.4 Hz, 1 H), 5.83 5.95 (m, 1 H), 6.55 6.70 (m, 2 H)
相転移温度 C 94.1 N 197.5 I
MS m/z : 474 (M+), 146 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.88 (t, J = 7.2 Hz, 3 H), 0.90 1.30 (m, 17 H), 1.65 2.00 (m, 15 H), 3.70 3.80 (m, 4 H), 4.80 5.00 (m, 2 H), 5.77 (ddd, J = 16.8 Hz, J = 10.4 Hz, J = 6.4 Hz, 1 H), 6.59 (d, J = 5.6 Hz, 2 H
(実施例5)4-(トランス、トランス-4-ビニルビシクロヘキシル-4'-イル)メトキシ-2,3-ジフルオロ-1-(トランス-4-ビニルシクロヘキシル)メトキシベンゼン(IVf)の合成
相転移温度 C 86.5 N 205.8 I
MS m/z : 472 (M+), 146 (100)
1H-NMR (400 MHz, CDCl3)
δ: 0.95 1.25 (m, 14 H), 1.65 2.00 (m, 16 H), 3.77 (t, J = 7.2 Hz, 4 H), 4.85 5.05 (m, 4 H), 5.70 5.85 (m, 2 H), 6.60 (d, J = 5.6 Hz, 2 H)
Claims (19)
- 一般式(1)
- 一般式(1)
で表される化合物とし、この化合物を酸化して一般式(6)
で表される化合物とし、この化合物から調製されるフェノラートを一般式(7)
- メトキシメチルリンイリドがメトキシメチルトリフェニルホスホニウム塩より調製されるイリドである請求項1又は2記載の製造方法。
- アルキルリンイリドがアルキルトリフェニルホスホニウム塩より調製されるイリドである請求項1又は2記載の製造方法。
- 一般式(2)又は一般式(5)で表される化合物を酸化する方法が、一般式(2)又は一般式(5)で表される化合物の4位を有機金属試薬により脱プロトン化し、ほう酸トリアルキルと反応させた後、過酸化物を反応させることによる請求項1又は2に記載の製造方法。
- 有機金属試薬としてn-ブチルリチウム又はsec-ブチルリチウムを用い、ほう酸トリアルキルとしてほう酸トリメチルを用いる請求項5の製造方法。
- 酸化剤として過酸化水素、過ギ酸又は過酢酸を用いる請求項5又は6記載の製造方法。
- X1が臭素又はメタンスルホニルオキシ基を表す請求項1又は2記載の製造方法。
- X2が臭素又はメタンスルホニルオキシ基を表す請求項1又は2記載の製造方法。
- R1及びR2が共にメチル基を表すか又は、R1及びR2が-CH2CH2-又は-CH2CH2CH2-を表す請求項1又は2記載の製造方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008133244A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Dic Corp | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法及び製造中間体 |
JP2011105687A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | 液晶材料の製造方法 |
JP2011121909A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Dic Corp | 液晶材料の製造方法 |
JP2017210409A (ja) * | 2016-05-23 | 2017-11-30 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57134428A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-19 | T Hasegawa Co Ltd | Production of alpha or beta-irone or its intermediate |
JPS6168435A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 |
JPH0741449A (ja) * | 1993-07-28 | 1995-02-10 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 |
JPH0812616A (ja) * | 1994-06-30 | 1996-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン−4−オン誘導体 |
JP2567288B2 (ja) * | 1988-03-10 | 1996-12-25 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2,3ージフルオロヒドロキノン誘導体 |
JP2000239282A (ja) * | 1998-12-19 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | オルト置換アリールメタル化合物の製造および親電子試薬とのそれらの反応のための方法 |
JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
JP2004149475A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物 |
JP2004277298A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | フッ素化アルキルアルコキシフェノールの製造法 |
JP2005082569A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-03-31 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規な4,4”−ジアルコキシ−p−ターフェニル類 |
JP2005314322A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Asahi Glass Co Ltd | カテコール誘導体およびその前駆体の製造方法 |
JP2007119423A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007145785A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007176818A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007204389A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
-
2007
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Patent Citations (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57134428A (en) * | 1981-02-16 | 1982-08-19 | T Hasegawa Co Ltd | Production of alpha or beta-irone or its intermediate |
JPS6168435A (ja) * | 1984-09-10 | 1986-04-08 | Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 |
JP2567288B2 (ja) * | 1988-03-10 | 1996-12-25 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 2,3ージフルオロヒドロキノン誘導体 |
JPH0741449A (ja) * | 1993-07-28 | 1995-02-10 | Idemitsu Petrochem Co Ltd | ペルフルオロアルキル基を有するヒドロキノン誘導体、その製造方法及びそれを含む液晶組成物、並びにその液晶組成物を用いた液晶素子 |
JPH0812616A (ja) * | 1994-06-30 | 1996-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ビシクロヘキサン−4−オン誘導体 |
JP2000239282A (ja) * | 1998-12-19 | 2000-09-05 | Merck Patent Gmbh | オルト置換アリールメタル化合物の製造および親電子試薬とのそれらの反応のための方法 |
JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
JP2004149475A (ja) * | 2002-10-31 | 2004-05-27 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として1,2−プロパンジイル基を有する化合物とそれを含有す液晶組成物 |
JP2004277298A (ja) * | 2003-03-13 | 2004-10-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | フッ素化アルキルアルコキシフェノールの製造法 |
JP2005082569A (ja) * | 2003-09-11 | 2005-03-31 | Honshu Chem Ind Co Ltd | 新規な4,4”−ジアルコキシ−p−ターフェニル類 |
JP2005314322A (ja) * | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Asahi Glass Co Ltd | カテコール誘導体およびその前駆体の製造方法 |
JP2007119423A (ja) * | 2005-10-31 | 2007-05-17 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007145785A (ja) * | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007176818A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
JP2007204389A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
Cited By (4)
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JP2008133244A (ja) * | 2006-11-29 | 2008-06-12 | Dic Corp | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法及び製造中間体 |
JP2011105687A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | 液晶材料の製造方法 |
JP2011121909A (ja) * | 2009-12-11 | 2011-06-23 | Dic Corp | 液晶材料の製造方法 |
JP2017210409A (ja) * | 2016-05-23 | 2017-11-30 | Dic株式会社 | 重合性化合物及び光学異方体 |
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