JPS6168435A - 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 - Google Patents
新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法Info
- Publication number
- JPS6168435A JPS6168435A JP18924284A JP18924284A JPS6168435A JP S6168435 A JPS6168435 A JP S6168435A JP 18924284 A JP18924284 A JP 18924284A JP 18924284 A JP18924284 A JP 18924284A JP S6168435 A JPS6168435 A JP S6168435A
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- allyl ether
- allyl
- brominated
- alkylphenyl
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
Ａ、産業上の利用分野
本発明は新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテル
およびその製造法に関するものである。
およびその製造法に関するものである。
本発明の実施によって得られる臭素化アルキルフェニル
・アリルエーテルは、含浸材、インキ、塗料、注型材な
どとして幅の広い用途が期待される化合物である。
・アリルエーテルは、含浸材、インキ、塗料、注型材な
どとして幅の広い用途が期待される化合物である。
Ｂ、従来の技術
従来、トリブロモフェニル・アリルエーテルは、白色〜
褐色の固体で不飽和ポリエステル、高発泡ポリスチレン
樹脂等の難燃化剤として用いられている。
褐色の固体で不飽和ポリエステル、高発泡ポリスチレン
樹脂等の難燃化剤として用いられている。
Ｃ１発明が解決しようとする問題点
本発明の新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテル
は、耐熱性かつ極めて低粘度で、反応性希釈作用を有す
る。ざらに各種の樹脂との相溶性に優れ、また作業性に
も優れる等の性状を示す。このため、電気・電子用有機
絶縁材料等として、優れた性能が望める有用な化合物で
ある。
は、耐熱性かつ極めて低粘度で、反応性希釈作用を有す
る。ざらに各種の樹脂との相溶性に優れ、また作業性に
も優れる等の性状を示す。このため、電気・電子用有機
絶縁材料等として、優れた性能が望める有用な化合物で
ある。
Ｄ１問題を解決するための手段及び作用法に本発明の内
容を更に詳細に説明する。
容を更に詳細に説明する。
本発明化合物は一般式（Ｉ）
基を表わす。）
テ示される臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルで
あり、これは文献等に未記載の新規化合物である。
あり、これは文献等に未記載の新規化合物である。
本発明の化合物は、一般式（Ｉｆ）で示される臭素化ア
ルキルフェノールを 〔ただし式中ｎおよびＲはそれぞれ前記に同じ。〕アリ
ル誘導体、アルカリと触媒を用いて反応させ、アリルエ
ーテル化反応をせしめることによって有利に製造するこ
とかできる。
ルキルフェノールを 〔ただし式中ｎおよびＲはそれぞれ前記に同じ。〕アリ
ル誘導体、アルカリと触媒を用いて反応させ、アリルエ
ーテル化反応をせしめることによって有利に製造するこ
とかできる。
本発明はまた新規臭素化アルキルフェニル・アリルエー
テルを有利に得る製造法をも確立し。
テルを有利に得る製造法をも確立し。
たちのである。
臭素化アルキルフェノールとアリル誘導体とを反応せし
め、新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルを得
る製造法には、 １）臭素化アルキルフェノールとアリルアルコールを触
媒の存在下で、アリルエーテル化を行なう方法 １１）臭素化アルキルフェノールとハロゲン化アリルを
アルカリと触媒の存在下でアリルエーテル化を行なう方
法 などをめげることができ、いずれの方法でも容易にアリ
ルエーテルを得ることが可能である。
め、新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルを得
る製造法には、 １）臭素化アルキルフェノールとアリルアルコールを触
媒の存在下で、アリルエーテル化を行なう方法 １１）臭素化アルキルフェノールとハロゲン化アリルを
アルカリと触媒の存在下でアリルエーテル化を行なう方
法 などをめげることができ、いずれの方法でも容易にアリ
ルエーテルを得ることが可能である。
尚 ｉ）の反応の場合には、反応系にアリルニーデルを
共存させた状態で反応することも可能である。
共存させた状態で反応することも可能である。
本発明に用いられる臭素化アルキルフェノールとしては
、４，６−ジブロモ−〇−クレゾール、４．６−ジブロ
モ−２−イソプロピルフェノール、２．６−ジブロモ−
４−イソプロピルフェノール、２゜４．６−ドリブロモ
ー３−イソプロピルフェノール、２．６−ジブロモ−ａ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２゜６−ジブロモ−４
−３ｅＣ−ブチルフェノール等が挙げられる。用いるべ
きアリル誘導体は原料の臭素化アルキルフェノール１モ
ルに対して、１．０〜１．８モル程度である。
、４，６−ジブロモ−〇−クレゾール、４．６−ジブロ
モ−２−イソプロピルフェノール、２．６−ジブロモ−
４−イソプロピルフェノール、２゜４．６−ドリブロモ
ー３−イソプロピルフェノール、２．６−ジブロモ−ａ
−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２゜６−ジブロモ−４
−３ｅＣ−ブチルフェノール等が挙げられる。用いるべ
きアリル誘導体は原料の臭素化アルキルフェノール１モ
ルに対して、１．０〜１．８モル程度である。
アルカリの種類としては、水酸化・ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる
。
カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア等が挙げられる
。
更に触媒としては、第４級アンモニウム塩であるテトラ
メチルアンモニウムプロミド、テトラブチルアンモニウ
ムプロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベン
ジル・トリエチルアンモニウムプロミド等が挙げられ、
テトラメチルホスホニウムクロリド、メチルトリフェニ
ルホスホニウムプロミド等のホスホニウム塩等、また臭
化カリウム、塩化カリウム塩等のハロゲン化アルカリ金
属類などを挙げることができる。
メチルアンモニウムプロミド、テトラブチルアンモニウ
ムプロミド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベン
ジル・トリエチルアンモニウムプロミド等が挙げられ、
テトラメチルホスホニウムクロリド、メチルトリフェニ
ルホスホニウムプロミド等のホスホニウム塩等、また臭
化カリウム、塩化カリウム塩等のハロゲン化アルカリ金
属類などを挙げることができる。
ｉ）の場合の触媒としては、トルエンスルホン酸、酢酸
亜鉛、硫酸などを挙げることができるが、単一あるいは
併合して用いることもできる。
亜鉛、硫酸などを挙げることができるが、単一あるいは
併合して用いることもできる。
用いるべき触媒量は原料１００重吊部に対して０．０１
〜５．０重量部程度である。
〜５．０重量部程度である。
反応温度は、原料の種類によっても異なるが、通常３０
〜１５０℃、好ましくは４０〜１００℃である。
〜１５０℃、好ましくは４０〜１００℃である。
反応時間は、実質的に反応が終了するまでであり、反応
温度等に応じて変えるが、通常３０分〜１５時間、好ま
しくは２〜８時間である。
温度等に応じて変えるが、通常３０分〜１５時間、好ま
しくは２〜８時間である。
又、アリルエーテル化反応に対して、反応に関与しない
有機溶剤を添加することもできる。
有機溶剤を添加することもできる。
このときの有機溶剤としては、ベンゼン、トル上ン、ア
セトン、ジオキサン等が挙げられ、単−又は併合して使
用することができる。溶媒を用いた場合は、反応終了後
、溶媒を除去する必要がある。
セトン、ジオキサン等が挙げられ、単−又は併合して使
用することができる。溶媒を用いた場合は、反応終了後
、溶媒を除去する必要がある。
Ｅ、実施例
以下、実施例をあげて、さらに具体的に説明するが、こ
れらの実施例は例示であり、本発明はこの例示によって
制限されるものではない。
れらの実施例は例示であり、本発明はこの例示によって
制限されるものではない。
実施例１．２
温度計、冷却器、撹拌装置を付←プた １．０ア四ツロ
フラスコ内に、それぞれ表−１記載の臭素化アルキルフ
ェノール１．０モル、ベンゼン３０〇−１臭化アリル１
．２モルとテトラメチルアンモニウムプロミド１．０ｇ
を仕込み、７０℃で １時間攪拌し、この反応液に５０
％水酸化ナトリウム水溶液７８５Ｆを約３時間にわたっ
て滴下後、空温まで冷却し、該反応生成物にベンげン３
００ｄを加え、純水５００ｍで３回水洗いし、反応で副
生じた塩を除去、ベンゼン層を分離し、留去を行なうと
、それぞれ表−１記載の臭素化アルキルフェニル・アリ
ルエーテルを得る。
フラスコ内に、それぞれ表−１記載の臭素化アルキルフ
ェノール１．０モル、ベンゼン３０〇−１臭化アリル１
．２モルとテトラメチルアンモニウムプロミド１．０ｇ
を仕込み、７０℃で １時間攪拌し、この反応液に５０
％水酸化ナトリウム水溶液７８５Ｆを約３時間にわたっ
て滴下後、空温まで冷却し、該反応生成物にベンげン３
００ｄを加え、純水５００ｍで３回水洗いし、反応で副
生じた塩を除去、ベンゼン層を分離し、留去を行なうと
、それぞれ表−１記載の臭素化アルキルフェニル・アリ
ルエーテルを得る。
得られた化合物の物性を表−１に示した。
実施例３
温度計、冷却器、撹拌装置を付けた１、０λ四ツロフラ
スコ内に、表−１記載の臭素化アルキルフェノール１．
０モル、ベンゼン３００ｄ 、アリルアルコールとパラ
トルエンスルホン酸２．５ヒを仕込み、８時間還流を行
なった後、空温まで冷却し、該反応生成物にベンゼン３
００−を加え、純水５００ ｔｒｄ！で３回水洗いし、
ベンゼン層を分離し、ベンゼン留去を行なうと、表−１
記載の目的化合物を得る。
スコ内に、表−１記載の臭素化アルキルフェノール１．
０モル、ベンゼン３００ｄ 、アリルアルコールとパラ
トルエンスルホン酸２．５ヒを仕込み、８時間還流を行
なった後、空温まで冷却し、該反応生成物にベンゼン３
００−を加え、純水５００ ｔｒｄ！で３回水洗いし、
ベンゼン層を分離し、ベンゼン留去を行なうと、表−１
記載の目的化合物を得る。
その物性法は表−１に示した。
第１図は本発明の実施例１の目的化合物の■Ｒスペクト
ルを、第２図は実施例２の目的化合物の１１でスペクト
ルをそれぞれ示しＩこ図表である。
ルを、第２図は実施例２の目的化合物の１１でスペクト
ルをそれぞれ示しＩこ図表である。
Claims (4)
- （１）下記の一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただし式中ｎは、１〜３の整数、Ｒは炭素数１〜４個
のアルキル基を表わす。〕 で示される新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテ
ル。 - （２）新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルが
、２，６−ジブロモ−４−イソプロピルフェニル・アリ
ルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の物質。 - （３）新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルが
、２，６−ジブロモ−４−ターシャリーブチルフェニル
・アリルエーテルである特許請求の範囲第１項記載の物
質。 - （４）下記の一般式（II）で示される臭素化アルキルフ
ェノールをアリル誘導体と反応せしめることを特徴とす
る新規臭素化アルキルフェニル・アリルエーテルの製造
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔ただし式中ｎは、１〜３の整数、Ｒは炭素数１〜４個
のアルキル基を表わす。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18924284A JPS6168435A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18924284A JPS6168435A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6168435A true JPS6168435A (ja) | 1986-04-08 |
Family
ID=16237993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18924284A Pending JPS6168435A (ja) | 1984-09-10 | 1984-09-10 | 新規臭素化アルキルフエニル・アリルエ−テルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6168435A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997003992A1 (fr) * | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Complexe a base de metal de transition, procede de preparation dudit complexe, catalyseur de polymerisation pour des olefines le contenant et procede de production de polymeres d'olefines |
| JP2007291093A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
| JP2014105182A (ja) * | 2012-11-27 | 2014-06-09 | Noguchi Institute | エーテル化合物製造法 |
-
1984
- 1984-09-10 JP JP18924284A patent/JPS6168435A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997003992A1 (fr) * | 1995-07-14 | 1997-02-06 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Complexe a base de metal de transition, procede de preparation dudit complexe, catalyseur de polymerisation pour des olefines le contenant et procede de production de polymeres d'olefines |
| KR100414757B1 (ko) * | 1995-07-14 | 2004-06-04 | 스미또모 가가꾸 고오교오 가부시끼가이샤 | 전이금속착체,그것의제조방법,그전이금속착체를함유하는올레핀중합촉매,및올레핀중합체의제조방법 |
| EP1498178A3 (en) * | 1995-07-14 | 2005-02-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Transition metal complex, process for producing the same, olefin polymerization catalyst containing the transition metal complex and process for producing olefin polymers |
| JP2007291093A (ja) * | 2006-03-31 | 2007-11-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ジフルオロベンゼン誘導体の製造方法 |
| JP2014105182A (ja) * | 2012-11-27 | 2014-06-09 | Noguchi Institute | エーテル化合物製造法 |
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