JPH041177A - スルホニウム化合物 - Google Patents
スルホニウム化合物Info
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- JPH041177A JPH041177A JP27468190A JP27468190A JPH041177A JP H041177 A JPH041177 A JP H041177A JP 27468190 A JP27468190 A JP 27468190A JP 27468190 A JP27468190 A JP 27468190A JP H041177 A JPH041177 A JP H041177A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規なスルホニウム化合物、およびその製造方
法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成物の
硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチ
レンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開始
剤としての効果を有する新規スルホニウム化合物、およ
びその製造方法に関する。
法に関する。さらに詳しくは、光および熱硬化組成物の
硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂やスチ
レンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化開始
剤としての効果を有する新規スルホニウム化合物、およ
びその製造方法に関する。
従来、カチオン重合性化合物の重合硬化開始剤として、
特開昭５４−５３１８１号にはｐ−ヒドロキシフェニル
ジメチルスルホニウム へキサフルオロアルセネート類
が、特開昭５８−３７００３号にはジアルキルベンジル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート類が公知
である。また、特開昭５０−２９５１１号にはｐ−ヒド
ロキシフェニルベンジルスルホニウム化合物について開
示されており、米国特許第４０３４０４６号にはｐ−ヒ
ドロキシフェニルベンジルスルホニウムハロゲン化物に
ついて開示されている。しかしながら、本発明に係るス
ルホニウム化合物は公知ではない。
特開昭５４−５３１８１号にはｐ−ヒドロキシフェニル
ジメチルスルホニウム へキサフルオロアルセネート類
が、特開昭５８−３７００３号にはジアルキルベンジル
スルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート類が公知
である。また、特開昭５０−２９５１１号にはｐ−ヒド
ロキシフェニルベンジルスルホニウム化合物について開
示されており、米国特許第４０３４０４６号にはｐ−ヒ
ドロキシフェニルベンジルスルホニウムハロゲン化物に
ついて開示されている。しかしながら、本発明に係るス
ルホニウム化合物は公知ではない。
本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる新規スルホニウム
化合物、およびその合成法に関するものである。
化合物、およびその合成法に関するものである。
（ただしＲ１は水素、メチル基、アセチル基。
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基。
ベンジルオキシカルボニル基のいずれかを、ＲＩ Ｒ３
は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基の
いずれかを、Ｒ４はＣＩ ”” Ｃ４のアルキル基のい
ずれかを、Ｑはモノメチルベンジル基。
は独立して水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル基の
いずれかを、Ｒ４はＣＩ ”” Ｃ４のアルキル基のい
ずれかを、Ｑはモノメチルベンジル基。
ジメチルペンシル基、トリメチルベンジル基。
ジクロルベンジル基、トリクロルベンジル基。
０−ニトロベンジル基９ｍ−ニトロベンジル基。
ｐ−ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基。
トリニトロベンジル基、α−ナフチルメチル基２β−ナ
フチルメチル基のいずれかを示す。ただし、Ｒ１が、エ
トキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基のい
ずれがのとき、Ｑはモノメチルベンジル基であることは
ない。Ｘは、ＳｂＦ６． ＰＦＧ。
フチルメチル基のいずれかを示す。ただし、Ｒ１が、エ
トキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基のい
ずれがのとき、Ｑはモノメチルベンジル基であることは
ない。Ｘは、ＳｂＦ６． ＰＦＧ。
ＡｓＦ６． ＢＦ４を示す。）
本化合物は前記のとおり、置換ベンジル−４−無置換丈
たは置換オキシフェニル アルキルスルホニウムまたは
ナフチルメチル−４−無置換または置換オキシフェニル
アルキルスルホニウムの（亜）金属ポリフロリド化合
物を要件としており、ここに新規性が存在する。本化合
物は、前記のとおり相当するスルホニウム塩化物、スル
ホニウム臭化物あるいはスルホニウム メチル硫酸塩を
出発原料として、所定の酸のアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩、例えばＮａＳｂＦ６． ＫＳｂＦ６゜Ｎａ
ＰＦ６． ＫＰＦｓ、 ＮａＳｂＦ６のいずれがと所定
の無水または含水有機溶媒中で反応させて合成する。
たは置換オキシフェニル アルキルスルホニウムまたは
ナフチルメチル−４−無置換または置換オキシフェニル
アルキルスルホニウムの（亜）金属ポリフロリド化合
物を要件としており、ここに新規性が存在する。本化合
物は、前記のとおり相当するスルホニウム塩化物、スル
ホニウム臭化物あるいはスルホニウム メチル硫酸塩を
出発原料として、所定の酸のアルカリ金属塩またはアン
モニウム塩、例えばＮａＳｂＦ６． ＫＳｂＦ６゜Ｎａ
ＰＦ６． ＫＰＦｓ、 ＮａＳｂＦ６のいずれがと所定
の無水または含水有機溶媒中で反応させて合成する。
この場合の有機溶媒としては、メタノール、アセトン、
酢酸エチル、エタノール、アセトニトリルである。これ
以外の例えばベンゼン、トルエン類では、無機塩を実質
上溶解させないため、反応し難い。また、ＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯに代表される溶媒類では、その溶解性のため、反応
そのものは進行するものの、高沸点のなめに、溶媒を当
該反応系から除去することが困難である。
酢酸エチル、エタノール、アセトニトリルである。これ
以外の例えばベンゼン、トルエン類では、無機塩を実質
上溶解させないため、反応し難い。また、ＤＭＦ、ＤＭ
ＳＯに代表される溶媒類では、その溶解性のため、反応
そのものは進行するものの、高沸点のなめに、溶媒を当
該反応系から除去することが困難である。
また、第２の合成法としては、下式（Ｉｆ）で示される
置換ベンジルまたはナフチルメチルー−４、−ヒドロキ
シフェニルアルキルスルホニウムの（亜）金属ポリフロ
リド化合物と、クロル炭酸メチルや塩化アセチル、よう
化アセチルといった酸ハロゲン化物と、塩基の存在下に
置換反応させて、下式（ｍ）で示される目的のスルホニ
ウム化合物を得る方法をも提案する。
置換ベンジルまたはナフチルメチルー−４、−ヒドロキ
シフェニルアルキルスルホニウムの（亜）金属ポリフロ
リド化合物と、クロル炭酸メチルや塩化アセチル、よう
化アセチルといった酸ハロゲン化物と、塩基の存在下に
置換反応させて、下式（ｍ）で示される目的のスルホニ
ウム化合物を得る方法をも提案する。
（ただし、Ｒｘ、 Ｒ４は独立して水素、ハロゲン。
０１〜Ｃ４のアルキル基のいずれがを、Ｒ４はＣ１〜Ｃ
４のアルキル基のいずれかを、Ｑはモノメチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジク
ロルベンジル基、トリクロルベンジル基、０−ニトロベ
ンジル基２ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ジニトロベンジル基、トリニトロベンジル基、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基のいずれがを
示す。ただし、Ｒ１が、エトキシカルボニル基。
４のアルキル基のいずれかを、Ｑはモノメチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、ジク
ロルベンジル基、トリクロルベンジル基、０−ニトロベ
ンジル基２ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニトロベンジル
基、ジニトロベンジル基、トリニトロベンジル基、α−
ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基のいずれがを
示す。ただし、Ｒ１が、エトキシカルボニル基。
ベンジルオキシカルボニル基のいずれかのとき、Ｑはモ
ノメチルベンジル基であることはない。
ノメチルベンジル基であることはない。
Ｘは５ｂＦｒ、、 ＰＦｒ、、 ＡＳＦＧ、 ＢＦ４を
、Ｒ１はメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
を示し、Ｚはハロゲンを示す、） この方法の反応溶媒は、酢酸エチル類および／またはア
セトニトリルである。その他の溶媒では好ましい結果が
得られない。例えば、水やメタノール、エタノールとい
ったプロトン性溶媒では、その溶媒自体が酸ハロゲン化
物と反応するために、好ましくない。ベンゼンに代表さ
れる芳香族溶媒では、反応後の生成物を溶解させないた
め、不純物を取り込んで、生成物の純度を低下させる。
、Ｒ１はメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
を示し、Ｚはハロゲンを示す、） この方法の反応溶媒は、酢酸エチル類および／またはア
セトニトリルである。その他の溶媒では好ましい結果が
得られない。例えば、水やメタノール、エタノールとい
ったプロトン性溶媒では、その溶媒自体が酸ハロゲン化
物と反応するために、好ましくない。ベンゼンに代表さ
れる芳香族溶媒では、反応後の生成物を溶解させないた
め、不純物を取り込んで、生成物の純度を低下させる。
ＤＭＦ、ＤＭＳＯに代表される極性溶媒では反応するも
のの、溶媒の沸点が高いために反応系からの除去中に当
該生成物が分解するなど、除去が困難である。また、反
応温度は２０℃以下が好ましく、生成物の分解を避ける
意味から、５℃以下が特に好ましい。脱ハロゲン化水素
剤として添加する塩基は、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン。
のの、溶媒の沸点が高いために反応系からの除去中に当
該生成物が分解するなど、除去が困難である。また、反
応温度は２０℃以下が好ましく、生成物の分解を避ける
意味から、５℃以下が特に好ましい。脱ハロゲン化水素
剤として添加する塩基は、トリエチルアミン、トリメチ
ルアミン。
Ｎ−メチルモルホリン等が好ましく、これは１種もしく
は２種以上の混合であっても差支えない。
は２種以上の混合であっても差支えない。
本発明の新規化合物は、光および／または熱硬化組成物
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂や、
スチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化
開始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定な
スルホニウム化合物において、その対アニオン部をＳｂ
Ｆ６． ＰＦ６゜ＡＳＦｒ、、 ＢＦ４といったポリフ
ルオロ錯体に置き換えることで、結晶性を上げ、これに
よって良好な安定性が得られるものである。
の硬化開始剤として有用であり、特にエポキシ樹脂や、
スチレンなどのカチオン重合性ビニル化合物の重合硬化
開始剤としての効果を有している。即ち、本来不安定な
スルホニウム化合物において、その対アニオン部をＳｂ
Ｆ６． ＰＦ６゜ＡＳＦｒ、、 ＢＦ４といったポリフ
ルオロ錯体に置き換えることで、結晶性を上げ、これに
よって良好な安定性が得られるものである。
本発明によって開示されるスルホニウム化合物には、以
下のものが例示される。
下のものが例示される。
０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロホスフェート ０−ニト
ロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート α−ナフチルメ
チル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へ
キサフルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４
−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフル
オロホスフェ−ト α−ナフチルメチル−４−ヒドロ
キシフェニルメチルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト α−ナフチルメチル−４−（メトキシカルボニル
オキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネート α−ナフチルメチル−４−（メトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４−
アセトキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネート α−ナフチルメチル−４−アセト
キシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホス
フェートα−ナフチルメチル−４−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウムへキサフ
ルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４−（ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロ
ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジ
ル−４−しドロキシフェニルメチルスルホニウムへキサ
フルオロホスフェート ｐ−ニトロベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アルセネート ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルスルホニウム テトラフルオロボレート
ｐ−メチルベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート ｐ
−メチルベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロホスフェ−トル−ニトロベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルエチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジル
−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ上ネー
トｐ−ニトロベンジル−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムへキサフ
ルオロホスフェート ３．５−ジニトロベンジル−４
−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフル
オロアンチ上ネートｐ−メチルベンジル−４−アセトキ
シフェニルメチルスルホニウム へキサフルオロホスフ
ェートｐ−メチルベンジル−４−アセトキシフェニルメ
チルスルホニウム ヘキサフルオ口アンチモネート
ｐ−メチルベンジル−４−メトキシ力ルホ゛ニルオキシ
フェニルメチルスルホニウムへキサフルオロホスフェー
ト ｐ−メチルベンジル−４−メトキシカルボニルオ
キシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート ０−メチルベンジル−４−ヒドロキシフ
ェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート 〔実施例〕 以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下記
のみに限定されるものではない。
ルホニウム へキサフルオロホスフェート ０−ニト
ロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウ
ム ヘキサフルオロアンチモネート α−ナフチルメ
チル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へ
キサフルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４
−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフル
オロホスフェ−ト α−ナフチルメチル−４−ヒドロ
キシフェニルメチルスルホニウムテトラフルオロボレー
ト α−ナフチルメチル−４−（メトキシカルボニル
オキシ）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アンチモネート α−ナフチルメチル−４−（メトキ
シカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウムへキ
サフルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４−
アセトキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオ
ロアンチモネート α−ナフチルメチル−４−アセト
キシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロホス
フェートα−ナフチルメチル−４−（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウムへキサフ
ルオロホスフェート α−ナフチルメチル−４−（ベ
ンジルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホ
ニウム ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロ
ベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジ
ル−４−しドロキシフェニルメチルスルホニウムへキサ
フルオロホスフェート ｐ−ニトロベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロ
アルセネート ｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルスルホニウム テトラフルオロボレート
ｐ−メチルベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチ
ルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート ｐ
−メチルベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロホスフェ−トル−ニトロベ
ンジル−４−ヒドロキシフェニルエチルスルホニウム
ヘキサフルオロアンチモネート ｐ−ニトロベンジル
−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチルー４−ヒドロキシフェ
ニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ上ネー
トｐ−ニトロベンジル−３，５−ジーｔｅｒｔ−ブチル
ー４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムへキサフ
ルオロホスフェート ３．５−ジニトロベンジル−４
−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフル
オロアンチ上ネートｐ−メチルベンジル−４−アセトキ
シフェニルメチルスルホニウム へキサフルオロホスフ
ェートｐ−メチルベンジル−４−アセトキシフェニルメ
チルスルホニウム ヘキサフルオ口アンチモネート
ｐ−メチルベンジル−４−メトキシ力ルホ゛ニルオキシ
フェニルメチルスルホニウムへキサフルオロホスフェー
ト ｐ−メチルベンジル−４−メトキシカルボニルオ
キシフェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアン
チモネート ０−メチルベンジル−４−ヒドロキシフ
ェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチモネ
ート 〔実施例〕 以下、実施例にて本発明を詳細にするが、本発明は下記
のみに限定されるものではない。
実施例１
０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム へキサフルオロホスフェートの合成 ０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム クロライド １．００ｇ （０，００３２
モル）をメタノール７０ｍ１に溶解させ、撹拌しながら
、ＫＳｂＦ６０．５９ｇ （０，００３２モル）の粉末
を加え、更に１時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、抽
出する。抽出液を水洗、乾燥し、濃縮する。
ルホニウム へキサフルオロホスフェートの合成 ０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム クロライド １．００ｇ （０，００３２
モル）をメタノール７０ｍ１に溶解させ、撹拌しながら
、ＫＳｂＦ６０．５９ｇ （０，００３２モル）の粉末
を加え、更に１時間撹拌する。反応液を減圧濃縮し、抽
出する。抽出液を水洗、乾燥し、濃縮する。
残渣から白色結晶の目的物１．０７ｇ（収率７９゜３％
）を得る。
）を得る。
融 点 １４７．０〜１４８．０℃
ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ−１
３５２０，１５３０，１３５０゜
６Ｏ
Ｎ Ｍ Ｒ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｒ、 ） ＰＰｎ１δ
＝３．５９ （３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｓ＋こ）δ＝５．０２
〜５．５８ （２Ｈ，ｄｄ。
＝３．５９ （３Ｈ，Ｓ、ＣＨ３Ｓ＋こ）δ＝５．０２
〜５．５８ （２Ｈ，ｄｄ。
−ＣＨ２Ｃ６Ｈ４）
δ＝６．９８〜８．２３ （８Ｈ，ｍ。
Ｃ６ＨＡ Ｘ２）
δ＝９．６７ （ＬＨ，Ｓ、ＨＯ−）
元素分析 Ｃ１４Ｈ１４Ｎ Ｏ３Ｓ Ｐ Ｆ ６理論値
Ｃ；３９．９１％、Ｈ；３．３５％測定値 Ｃ，３９
，６５％、Ｈ；３．１９％実施例２〜１３ 実施例１と同様に、所定のスルホニウム クロライドと
、所定のポリフルオロ錯体アルカリ金属塩から、メタノ
ール中でイオン交換法により、合成した。収率、ならび
に物性値を次表に示した。
Ｃ；３９．９１％、Ｈ；３．３５％測定値 Ｃ，３９
，６５％、Ｈ；３．１９％実施例２〜１３ 実施例１と同様に、所定のスルホニウム クロライドと
、所定のポリフルオロ錯体アルカリ金属塩から、メタノ
ール中でイオン交換法により、合成した。収率、ならび
に物性値を次表に示した。
表中、Ｒ１−Ｒ４，Ｑ、Ｘについては、発明の詳細な説
明の欄に記載された化学式に使用した記号と同一である
。
明の欄に記載された化学式に使用した記号と同一である
。
（以下成葉）
実施例１４
実施例２においてメタノールに変えて、アセトニトリル
を反応溶媒として用いたところ、α−ナフチルメチル−
４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフ
ルオロホスフェートが６６．５％の収率が得られた。
を反応溶媒として用いたところ、α−ナフチルメチル−
４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウム へキサフ
ルオロホスフェートが６６．５％の収率が得られた。
実施例１５
実施例３の原料をｐ−ニトロベンジル−４−ヒドロキシ
フェニルメチルスルホニウム クロライドに変えて、ｐ
−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスル
ホニウム ブロマイドを用いて反応したところ、ｐ−ニ
トロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネートが６５．２％の収
率で得られた。
フェニルメチルスルホニウム クロライドに変えて、ｐ
−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスル
ホニウム ブロマイドを用いて反応したところ、ｐ−ニ
トロベンジル−４−ヒドロキシフェニルメチルスルホニ
ウム ヘキサフルオロアンチモネートが６５．２％の収
率で得られた。
比較例
メタノールの代わりにベンゼンを溶媒として用いた以外
は同様にして、０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフ
ェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トの合成を行ったが、目的物は得られなかった。
は同様にして、０−ニトロベンジル−４−ヒドロキシフ
ェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネー
トの合成を行ったが、目的物は得られなかった。
実施例１６
α−ナフチルメチル−４−（メトキシカルボニルオキシ
）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ
モネートの合成 α−ナフチルメチル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート ７．７６
ｇ （０，０１５モル）をアセトニトリル１００ｍ１に
溶解させ、１０℃以下でトリエチルアミン１．６２ｇ
（０，０１６モル）を加え、５℃以下でクロルギ酸メチ
ル１．５１ｇ （０，０１６モル）を滴下する。３時間
撹拌後、副生するトリエチルアミンの塩酸塩をろ過して
除き、アセトニトリル層を減圧濃縮する。
）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンチ
モネートの合成 α−ナフチルメチル−４−ヒドロキシフェニルメチルス
ルホニウム ヘキサフルオロアンチモネート ７．７６
ｇ （０，０１５モル）をアセトニトリル１００ｍ１に
溶解させ、１０℃以下でトリエチルアミン１．６２ｇ
（０，０１６モル）を加え、５℃以下でクロルギ酸メチ
ル１．５１ｇ （０，０１６モル）を滴下する。３時間
撹拌後、副生するトリエチルアミンの塩酸塩をろ過して
除き、アセトニトリル層を減圧濃縮する。
残渣を再結晶し、白色結晶の目的物６．９９ｇ（収率８
１．０％）を得る。
１．０％）を得る。
融 点 １２６．０〜１２７．０℃
ＩＲ（ＫＢｒ） ｃｍ”
１７６０．１２１０，６６Ｏ
Ｎ Ｍ Ｒ（Ａｃｅｔｏｎｅ−ｄｒ、 ） ＰＰｍδ＝
３．６５ （３Ｈ，ｓ、 ＣＨ３Ｓ”ぐ）δ＝３．９０
（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３０Ｃ○○−）δ＝５．３９〜５．
９２ （２Ｈ，ｄｄ。
３．６５ （３Ｈ，ｓ、 ＣＨ３Ｓ”ぐ）δ＝３．９０
（３Ｈ，ｓ、ＣＨ３０Ｃ○○−）δ＝５．３９〜５．
９２ （２Ｈ，ｄｄ。
ＣＨ□Ｃ１゜トＩ７）
δ＝７．３３〜８．３２ （１１Ｈ，ｍ。
Ｃ６ＨＡ 、 ＣＨ２Ｃｌ。Ｈ７）
元素分析 Ｃ２゜Ｈ１ｓ Ｏ３Ｓ Ｓ ｂ Ｆ ６理論
値 Ｃ；４１．８２％、Ｈ；３．３３％測定値 Ｃ；４
２．１２％、Ｈ，３，２４％実施例１７〜２４ 実施例１６と同様に、所定のヒドロキシフェニルスルホ
ニウム化合物の水酸基に所定の酸クロライドを作用させ
る方法により、各種のスルホニウム化合物を合成した。
値 Ｃ；４１．８２％、Ｈ；３．３３％測定値 Ｃ；４
２．１２％、Ｈ，３，２４％実施例１７〜２４ 実施例１６と同様に、所定のヒドロキシフェニルスルホ
ニウム化合物の水酸基に所定の酸クロライドを作用させ
る方法により、各種のスルホニウム化合物を合成した。
収率、ならびに物性値を次表に示した。表中、Ｒ１−Ｒ
４，Ｑ、Ｘについては、発明の詳細な説明の欄に記載さ
れた化学式に使用した記号と同一である。
４，Ｑ、Ｘについては、発明の詳細な説明の欄に記載さ
れた化学式に使用した記号と同一である。
実施例２５
α−ナフチルメチル−４−（メトキシカルボニルオキシ
）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンデ
モネートの合成において、α−ナフチルメチル−４−（
メトキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウ
ム クロライドを原料とし、メタノールの代わりにアセ
トニトリルを用いた以外は実施例１に準じて反応したと
ころ、目的物が７９．４％の収率で得られた。
）フェニルメチルスルホニウム ヘキサフルオロアンデ
モネートの合成において、α−ナフチルメチル−４−（
メトキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウ
ム クロライドを原料とし、メタノールの代わりにアセ
トニトリルを用いた以外は実施例１に準じて反応したと
ころ、目的物が７９．４％の収率で得られた。
比較例
アセトニトリルの代わりにメタノールを用いた以外は実
施例１７と同様にして、α−ナフチルメチル−４−アセ
トキシフェニルメチルスルホニウム へキサフルオロア
ンデモネートの合成を行ったが、目的物は得られなかっ
た。
施例１７と同様にして、α−ナフチルメチル−４−アセ
トキシフェニルメチルスルホニウム へキサフルオロア
ンデモネートの合成を行ったが、目的物は得られなかっ
た。
比較例
アセトニトリルの代わりにＤＭＦを用いた以外は、実施
例１８と同様にしてα−ナフチルメチル−４−（ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウ
ム へキサフルオロアンデモネートの合成を行ったが、
ＤＭＦを除去する際に目的物が分解した。
例１８と同様にしてα−ナフチルメチル−４−（ベンジ
ルオキシカルボニルオキシ）フェニルメチルスルホニウ
ム へキサフルオロアンデモネートの合成を行ったが、
ＤＭＦを除去する際に目的物が分解した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（ I ）で表わされるスルホニウム化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ただしＲ＿１は水素、メチル基、アセチル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキ
シカルボニル基のいずれかを、Ｒ＿２、Ｒ＿３は独立し
て水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいず
れかを、Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいずれ
かを、Ｑはモノメチルベンジル基、ジメチルベンジル基
、トリメチルベンジル基、ジクロルベンジル基、トリク
ロルベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベ
ンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基
、トリニトロベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−
ナフチルメチル基のいずれかを示す。ただし、Ｒ＿１が
、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
のいずれかのとき、Ｑはモノメチルベンジル基であるこ
とはない。Ｘは、ＳｂＦ＿６、ＰＦ＿６、ＡｓＦ＿６、
ＢＦ＿４を示す。） ２）スルホニウム塩がα−ナフチルメチル−４−ヒドロ
キシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチ
モネートである請求項１に記載のスルホニウム化合物。 ３）スルホニウム塩がα−ナフチルメチル−４−ヒドロ
キシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフ
ェートである請求項１に記載のスルホニウム化合物。 ４）スルホニウム化合物がｐ−ニトロベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロア
ンチモネートである請求項１に記載のスルホニウム化合
物。 ５）スルホニウム化合物がｐ−ニトロベンジル−４−ヒ
ドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホ
スフェートである請求項１に記載のスルホニウム化合物
。 ６）一般式（II）で表わされるスルホニウム化合物と、
ＭＳｂＦ＿６、ＭＰＦ＿６、ＭＡｓＦ＿６、ＭＢＦ＿４
（Ｍはアルカリ金属またはＮＨ＿４）のいずれを反応さ
せて、請求項１記載の一般式（ I ）で表わされるスル
ホニウム化合物を製造する反応において、反応溶媒がメ
タノール、アセトン、酢酸エチル、エタノール、アセト
ニトリルから選ばれる１種または２種以上の無水あるい
は含水溶媒であることを特徴とする、請求項１記載の一
般式（ I ）で表わされるスルホニウム化合物の製造方
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ただしＲ＿１は水素、メチル基、アセチル基、メトキ
シカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンジルオキ
シカルボニル基のいずれかを、Ｒ＿２、Ｒ＿３は独立し
て水素、ハロゲン、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいず
れかを、Ｒ＿４はＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいずれ
かを、Ｑはモノメチルベンジル基、ジメチルベンジル基
、トリメチルベンジル基、ジクロルベンジル基、トリク
ロルベンジル基、ｏ−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベ
ンジル基、ｐ−ニトロベンジル基、ジニトロベンジル基
、トリニトロベンジル基、α−ナフチルメチル基、β−
ナフチルメチル基のいずれかを示す。ただし、Ｒ＿１が
、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
のいずれかのとき、Ｑはモノメチルベンジル基であるこ
とはない。Ｙは、塩素、臭素、メチル硫酸を示す。） ７）一般式（III）で表わされるスルホニウム化合物と
、Ｒ＿１−Ｚで表わされるハロゲン化物を、塩基の存在
下、アセトニトリルおよび／または酢酸エステル中で反
応させることを特徴とする、一般式（IV）で表わされる
スルホニウム化合物の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （ただし、Ｒ＿２、Ｒ＿３は独立して水素、ハロゲン、
Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいずれかを、Ｒ＿４はＣ
＿１〜Ｃ＿４のアルキル基のいずれかを、Ｑはモノメチ
ルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジ
ル基、ジクロルベンジル基、トリクロルベンジル基、ｏ
−ニトロベンジル基、ｍ−ニトロベンジル基、ｐ−ニト
ロベンジル基、ジニトロベンジル基、トリニトロベンジ
ル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基の
いずれかを示す。ただし、Ｒ＿１が、エトキシカルボニ
ル基、ベンジルオキシカルボニル基のいずれかのとき、
Ｑはモノメチルベンジル基であることはない。 ＸはＳｂＦ＿６、ＰＦ＿６、ＡｓＦ＿６、ＢＦ＿４を、
Ｒ＿１はメチル基、アセチル基、メトキシカルボニル基
、エトキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基
を示し、Ｚはハロゲンを示す。） ８）塩基がトリエチルアミン、トリメチルアミン、Ｎ−
メチルモルホリンのいずれか１種もしくは２種以上であ
る請求項７記載のスルホニウム化合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26742189 | 1989-10-13 | ||
| JP1-267421 | 1989-10-13 | ||
| JP1698890 | 1990-01-25 | ||
| JP3415490 | 1990-02-14 | ||
| JP3699890 | 1990-02-16 | ||
| JP2-87653 | 1990-03-29 | ||
| JP2-16988 | 1990-03-29 | ||
| JP8765390 | 1990-03-29 | ||
| JP2-34154 | 1990-03-29 | ||
| JP2-36998 | 1990-03-29 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041177A true JPH041177A (ja) | 1992-01-06 |
| JP2797024B2 JP2797024B2 (ja) | 1998-09-17 |
Family
ID=27519877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27468190A Expired - Lifetime JP2797024B2 (ja) | 1989-10-13 | 1990-10-11 | スルホニウム化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2797024B2 (ja) |
Cited By (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11255739A (ja) * | 1998-03-11 | 1999-09-21 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
| JP2004217551A (ja) * | 2003-01-14 | 2004-08-05 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物 |
| JP2006028132A (ja) * | 2004-07-21 | 2006-02-02 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | スルホニウム化合物の製造方法 |
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