JPS5942359A - スルホン類の製造法 - Google Patents
スルホン類の製造法Info
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- JPS5942359A JPS5942359A JP57153309A JP15330982A JPS5942359A JP S5942359 A JPS5942359 A JP S5942359A JP 57153309 A JP57153309 A JP 57153309A JP 15330982 A JP15330982 A JP 15330982A JP S5942359 A JPS5942359 A JP S5942359A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はスルホン類の製造法に関する。更に詳しくは本
発明は、一般式 ％式％（１） し式中Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。Ｒはアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、シアノアルキル
基、ハロアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基を示す。］ で表わされるスルホン類の製造法に関する。
発明は、一般式 ％式％（１） し式中Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。Ｒはアル
キル基、アルケニル基、アラルキル基、シアノアルキル
基、ハロアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基を示す。］ で表わされるスルホン類の製造法に関する。
上記一般式（１）で表わされるスルホン類は、種々の有
機薬品の製造原料として重要な化合物である。
機薬品の製造原料として重要な化合物である。
従来、上記一般式（１）で表わされるスルホン類の製造
法としては、例えばツバンブルクらの方法［Ｇ、 Ｅ、
Ｖｅｅｎｔｒａ 、 Ｂ、 Ｚｗａｎｅｂｕｒｇ 、
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 。
法としては、例えばツバンブルクらの方法［Ｇ、 Ｅ、
Ｖｅｅｎｔｒａ 、 Ｂ、 Ｚｗａｎｅｂｕｒｇ 、
５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 。
５１９（１９７５））が知られている。この方法は、ス
ルフィン酸ナトリウムとテトラブチルアンモニウムブロ
マイドとを反応させてスルフィン酸テトラブチルアンモ
ニウムを得、次いでこれにハロゲン化アルキルを反応さ
せて目的とするスルホン類を製造する方法である。しか
しながら、この方法では、原料として用いられるテトラ
ブチルアンモニウムブロマイドの合成に煩雑な操作を必
要とし、しかもスルフィン酸をテトラブチルアンモニウ
ムブロマイドに対して２倍量使用することが必須とされ
ている。そのために反応終了後未反応のスルフィン酸ナ
トリウムを反応混合物から回収する必要があるが、スル
フィン酸ナトリウムの回収は困難である。また上記方法
の改良法としてマネスカルキらの方法［Ｆ、 Ｍａｎｅ
ｓｃａｌｃｈｉ 、 Ｍ、 ０ｒｅｎａ 。
ルフィン酸ナトリウムとテトラブチルアンモニウムブロ
マイドとを反応させてスルフィン酸テトラブチルアンモ
ニウムを得、次いでこれにハロゲン化アルキルを反応さ
せて目的とするスルホン類を製造する方法である。しか
しながら、この方法では、原料として用いられるテトラ
ブチルアンモニウムブロマイドの合成に煩雑な操作を必
要とし、しかもスルフィン酸をテトラブチルアンモニウ
ムブロマイドに対して２倍量使用することが必須とされ
ている。そのために反応終了後未反応のスルフィン酸ナ
トリウムを反応混合物から回収する必要があるが、スル
フィン酸ナトリウムの回収は困難である。また上記方法
の改良法としてマネスカルキらの方法［Ｆ、 Ｍａｎｅ
ｓｃａｌｃｈｉ 、 Ｍ、 ０ｒｅｎａ 。
Ｄ、 ５ａｙｏｉａ 、 ５ｙｎｔｈｅｓｉｓ 、 ４
４５（１９７９） ］が知られている。この方法はテト
ラブチルアンモニウムブロマイドの代りにアニオン交換
樹脂であるアンバーリストＡ−２６を用いる方法である
。しかしながら、この方法においてもスルフィン酸型ア
ンバーリス）Ａ−２６の合成に煩雑な操作を必要とする
。このように今日までに知られているスルホン類の製造
法はいずれも工業的製造法として満足できるものではな
い。
４５（１９７９） ］が知られている。この方法はテト
ラブチルアンモニウムブロマイドの代りにアニオン交換
樹脂であるアンバーリストＡ−２６を用いる方法である
。しかしながら、この方法においてもスルフィン酸型ア
ンバーリス）Ａ−２６の合成に煩雑な操作を必要とする
。このように今日までに知られているスルホン類の製造
法はいずれも工業的製造法として満足できるものではな
い。
本発明者らは斯かる現状に鑑みスルホン類の工業的製造
法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（２
）で表わされるスルフィン酸塩と下記一般式（３）で表
わされるハロゲン化合物とを下記一般式（４）で表わさ
れる化合物の存在下に反応させる８− 場合に限り本発明の所期の目的を達成できることを見い
出した。本発明は斯かる知見に基づいて完成されたもの
である。
法を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（２
）で表わされるスルフィン酸塩と下記一般式（３）で表
わされるハロゲン化合物とを下記一般式（４）で表わさ
れる化合物の存在下に反応させる８− 場合に限り本発明の所期の目的を達成できることを見い
出した。本発明は斯かる知見に基づいて完成されたもの
である。
即ち本発明は、一般式
％式％（２）
〔式中Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。Ｍはアル
カリ金属原子を示す。ｎは０又は１〜４の整数を示す。
カリ金属原子を示す。ｎは０又は１〜４の整数を示す。
〕
で表わされるスルフィン酸塩と一般式
％式％（３）
Ｃ式中Ｒはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
シアノアルキル基、ハロアルキル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で表わされるハロゲン化合物とを反応させて一般式 ％式％（１） 〔式中Ｒ及びＲは前記に同じ。］ で表わされるスルホン類を製造するに当り、反応系内に
一般式 ％式％（４） 〔式中Ｒ及びＲは同一または相異なって水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基
を、ｌは４以上の整数を、ｍは０または１以上の整数を
それぞれ示す。〕 で表わされる化合物を存在させることを特徴とするスル
ホン類の製造法に係る。
シアノアルキル基、ハロアルキル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を示す。〕 で表わされるハロゲン化合物とを反応させて一般式 ％式％（１） 〔式中Ｒ及びＲは前記に同じ。］ で表わされるスルホン類を製造するに当り、反応系内に
一般式 ％式％（４） 〔式中Ｒ及びＲは同一または相異なって水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基
を、ｌは４以上の整数を、ｍは０または１以上の整数を
それぞれ示す。〕 で表わされる化合物を存在させることを特徴とするスル
ホン類の製造法に係る。
本発明の方法によれば、合成に煩雑な操作を必要とする
テトラブチルアンモニウムブロマイドやアンバーリスト
Ａ−２６の使用は全く不必要であり、そのため作業性は
極めて良好であり、しかも目的とするスルホン類を蒸留
、再結晶等の簡便な操作により反応混合物から好純度、
好収率で単離することができる。それ数本発明の方法は
スルホン類の工業的な製造法として極めて好適な方法で
あると貫うことができる。
テトラブチルアンモニウムブロマイドやアンバーリスト
Ａ−２６の使用は全く不必要であり、そのため作業性は
極めて良好であり、しかも目的とするスルホン類を蒸留
、再結晶等の簡便な操作により反応混合物から好純度、
好収率で単離することができる。それ数本発明の方法は
スルホン類の工業的な製造法として極めて好適な方法で
あると貫うことができる。
本発明において出発原料として用いられる一般式（２）
のスルフィン酸塩はいずれも公知の化合物である。一般
式（２）においてＲで示されるアリール基トしてはフェ
ニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフエニノ
ヘ２，４．６−１−リメチルフェニル、ｐ−メトキシフ
ェニル、ｐ−クロロフェニル、ａ−ナフチル、β−ナフ
チル基等を例示でき、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒ ｔ−ブチル基等を例示できる。一般式（
２）のスルフィン酸塩の具体例としてはベンゼンスルフ
ィン酸ナトリウム（カリウム）、ｐ−）ルエンスルフィ
ン、酸ナトリウム（カリウム）、２．４−ジメチルベン
ゼンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）、２．４．６
−４リメチルベンゼンスルフイン酸ナトリウム（カリウ
ム）、ｐ、−メトキシベンゼンスルフィン酸ナトリウム
（カリウム）、ｐ−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、α−ナフタレンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、β−ナフタレンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、メタンスルフィン酸ナトリウム（カ
リウム）、エタンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）
、ｎ−プロパンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）、
ｎ−ブタンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）等やこ
れらの水和物等を挙げることができる。
のスルフィン酸塩はいずれも公知の化合物である。一般
式（２）においてＲで示されるアリール基トしてはフェ
ニル、４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフエニノ
ヘ２，４．６−１−リメチルフェニル、ｐ−メトキシフ
ェニル、ｐ−クロロフェニル、ａ−ナフチル、β−ナフ
チル基等を例示でき、アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒ ｔ−ブチル基等を例示できる。一般式（
２）のスルフィン酸塩の具体例としてはベンゼンスルフ
ィン酸ナトリウム（カリウム）、ｐ−）ルエンスルフィ
ン、酸ナトリウム（カリウム）、２．４−ジメチルベン
ゼンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）、２．４．６
−４リメチルベンゼンスルフイン酸ナトリウム（カリウ
ム）、ｐ、−メトキシベンゼンスルフィン酸ナトリウム
（カリウム）、ｐ−クロロベンゼンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、α−ナフタレンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、β−ナフタレンスルフィン酸ナトリ
ウム（カリウム）、メタンスルフィン酸ナトリウム（カ
リウム）、エタンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）
、ｎ−プロパンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）、
ｎ−ブタンスルフィン酸ナトリウム（カリウム）等やこ
れらの水和物等を挙げることができる。
本発明において他の一方の出発原料として用いられる一
般式（３）のハロゲン化合物はいずれも公知の化合物で
ある。一般式（３）においてＲ２で示されるアルキル基
としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ／
Ｌ／、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、
ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ラウリル
基等を例示でき、アルケニル基としてはアリル、メタア
リル、クロ７− チル基等を例示でき、アラルキル基としてはベンジル、
２−フェニルエチル、８−フェニルプロピル基等を例示
でき、シアノアルキル基としてはシアノメチル、２−シ
アノエチル、８−シアノプロピル、４−シアノブチル基
等を例示でき、ノ翫ロアルキル基としてはクロロメチル
、２−クロロエチル、８−クロロプロピル、４−クロロ
ブチル、ブロモメチル、２−ブロモエチル、８−ブロモ
プロピル、４−ブロモブチル、ヨードメチル、２−ヨー
ドエチル、８−ヨードプロピル、４−ヨードブチル基等
を例示でき、アルコキシカルボニルアルキル基としては
メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル
、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
プロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシカ
ルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロビル、ブト
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニル基チ８− ル、ブトキシカルボニル基等を例示できる。またＸで示
されるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、沃素
原子等を例示できる。一般式（３）のハロゲン化合物の
具体例としては塩化メチル、塩化エチル、塩化ｎ−プロ
ピル、塩化イソプロピル、塩化ｎ−ブチル、塩化ｎ−ア
ミル、塩化ｎ−ヘキシル、塩化ｎ−ヘプチル、塩化ｎ−
オクチル、塩化ｎ−ノニル、塩化ｎ−デシル、塩化ｎ−
ラウリル、塩化アリル、塩化メタアリノペ塩化クロチル
、塩化ベンジル、塩化−２−フェニルエチル、塩化８−
フェニルプロピル、塩化シアノメチル、塩化−２−シア
ノエチル、塩化−８−シアノプロピル、塩化−４−シア
ノブチル、ジクロロメタン、１，２−’）りＯロエタン
、１．８ −ジクロロプロパン、１．４−ジクロロブタ
ン、塩化メトキシカルボニルメチル、塩化メトキシカル
ボニルエチル、塩化メトキシカルボニルプロピル、塩化
エトキシカルボニルメチル、塩化エトキシカルボニルエ
チル、塩化エトキシカルボニルプロピル等を挙げること
ができる。
般式（３）のハロゲン化合物はいずれも公知の化合物で
ある。一般式（３）においてＲ２で示されるアルキル基
としてはメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ／
Ｌ／、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ
−アミル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、
ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ラウリル
基等を例示でき、アルケニル基としてはアリル、メタア
リル、クロ７− チル基等を例示でき、アラルキル基としてはベンジル、
２−フェニルエチル、８−フェニルプロピル基等を例示
でき、シアノアルキル基としてはシアノメチル、２−シ
アノエチル、８−シアノプロピル、４−シアノブチル基
等を例示でき、ノ翫ロアルキル基としてはクロロメチル
、２−クロロエチル、８−クロロプロピル、４−クロロ
ブチル、ブロモメチル、２−ブロモエチル、８−ブロモ
プロピル、４−ブロモブチル、ヨードメチル、２−ヨー
ドエチル、８−ヨードプロピル、４−ヨードブチル基等
を例示でき、アルコキシカルボニルアルキル基としては
メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル
、メトキシカルボニルプロピル、エトキシカルボニルメ
チル、エトキシカルボニルエチル、エトキシカルボニル
プロピル、プロポキシカルボニルメチル、プロポキシカ
ルボニルエチル、プロポキシカルボニルプロビル、ブト
キシカルボニルメチル、ブトキシカルボニル基チ８− ル、ブトキシカルボニル基等を例示できる。またＸで示
されるハロゲン原子としては塩素原子、臭素原子、沃素
原子等を例示できる。一般式（３）のハロゲン化合物の
具体例としては塩化メチル、塩化エチル、塩化ｎ−プロ
ピル、塩化イソプロピル、塩化ｎ−ブチル、塩化ｎ−ア
ミル、塩化ｎ−ヘキシル、塩化ｎ−ヘプチル、塩化ｎ−
オクチル、塩化ｎ−ノニル、塩化ｎ−デシル、塩化ｎ−
ラウリル、塩化アリル、塩化メタアリノペ塩化クロチル
、塩化ベンジル、塩化−２−フェニルエチル、塩化８−
フェニルプロピル、塩化シアノメチル、塩化−２−シア
ノエチル、塩化−８−シアノプロピル、塩化−４−シア
ノブチル、ジクロロメタン、１，２−’）りＯロエタン
、１．８ −ジクロロプロパン、１．４−ジクロロブタ
ン、塩化メトキシカルボニルメチル、塩化メトキシカル
ボニルエチル、塩化メトキシカルボニルプロピル、塩化
エトキシカルボニルメチル、塩化エトキシカルボニルエ
チル、塩化エトキシカルボニルプロピル等を挙げること
ができる。
本発明において、一般式（２）のスルフィン酸塩と一般
式（３）のハロゲン化合物との使用割合としては特に限
定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、
通常前者に対して後者を約等モル〜２倍モル、好ましく
は等モル−１，５倍モル用いるのがよい。
式（３）のハロゲン化合物との使用割合としては特に限
定されず広い範囲内から適宜選択することができるが、
通常前者に対して後者を約等モル〜２倍モル、好ましく
は等モル−１，５倍モル用いるのがよい。
本発明においては反応系内に一般式（４）で表わされる
化合物を存在させることを必須とする。一般式（４）に
於てＲ及びＲで示されるアルキル基にはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、１ｓｏ−アミル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−
デシル、ｎ−ラウリル、ｎ−セチル、ｎ−ステアリル基
等が、アルケニル基にはｎ−オレイル基等が、アリール
基にはフェニル、ｎ−、オクチルフェニル、ｎ−ノニル
フェニル、ナフチル基等が、またアラルキル基にはベン
ジル、２−フェニルエチル、８−フェニルプロピル基等
がそれぞれ包含される。一般式（４）で表わされる化合
物としては具体的にはポリエチレングリコール−２００
，−８００，−４００，−６００，−１０００゜−１５
００，−１５４０，−２０００，−４０００，−６００
０゜−２００００，オキシプロピレンオキシエチレンブ
ロック共重合物−２０００，−８０００，−４０００゜
−８０００，−１００００［商標：花王アトラス（株）
製のエマルゲンｐｐシリーズ１５０，２８０，２５０及
び２９０ ；三洋化成工業（株）製のニューボールｐＥ
シリーズ６１，６２，６４，６８，７４，７５．７８及
び８８；松本油脂製薬（株）製のアクチノールｐシリー
ズ１０５０，２０４０，２０６０．２０８５及び３０８
５ ］、これらのモノまたはジメチルエーテル、モノま
たはジエチルエーテル、モノまたはジプロ１１− ルエーテノへモノまたはジヘプチルエ−７）Ｉｙ、モノ
またはジオクチルエーテル、モノまたはジノニルエーテ
ル、モノまたはジデシルエーテル、モノラウリルエーテ
ル、モノセチルエーテル、モノステアリルエーテル、モ
ノオレイルエーテル、モノオクチルフェニルエーテル、
モノノニルフェニルエーテル、モノフェニルエーテル、
モノナフチルエーテル、モノベンジルエーテル、モノフ
ェニルエチルエーテル、ラウリルメチルエーテル、ラウ
リルエチルエーテル、ラウリルプロピルエーテル、ラウ
リルブチルエーテル、セチルメチルエーテル、セチルエ
チルエーテル、セチルプロピルエーテル、セチルブチル
エーテル、ステアリルメチルエーテル、ステアリルエチ
ルエーテル、ステアリルプロピルエーテル、ステアリル
ブチルエーテル、オレイルメチルエーテル、Ａレイルエ
チルエーテル、オレイルプロピルエーテル、オレイルブ
チルエーテル、オクチルフェニル・メチルエーテル、オ
フ１２− チルフェニル・エチルエーテル、オクチルフェニル・プ
ロピルエーテル、オクチルフェニル・ブチルエーテル、
ノニルフェニル・メチルエーテル、ノニルフェニル・エ
チルエーテル、ノニルフェニル・プロピルエーテル、ノ
ニルフェニル・ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、
ジナフチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジフェニル
エチルエーテル等を例示できる。これらのうちでポリエ
チレングリコール（ＰＥＧ） −４００−ジメチルエー
テル、ＰＥＧ−４００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ−４
００−ジ−ｎ−プロピルエーテル、ＰＥＧ−４００−ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−６００−ジメチルエー
テル、ＰＥＧ−６００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ−６
００−ジ−ｎ−プロピルエーテル、ＰＥＧ−６００−ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−１０００−ジメチルエ
ーテル、ＰＥＧ−１０００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ
−１０００−ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−４００
，ＰＥＧ−６００及びＰＥＧ−１０００が特に好適であ
る。
化合物を存在させることを必須とする。一般式（４）に
於てＲ及びＲで示されるアルキル基にはメチル、エチル
、ｎ−プロピル、１ｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチル、ｎ−アミル、１ｓｏ−アミル、ｎ−ヘキ
シル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニル、ｎ−
デシル、ｎ−ラウリル、ｎ−セチル、ｎ−ステアリル基
等が、アルケニル基にはｎ−オレイル基等が、アリール
基にはフェニル、ｎ−、オクチルフェニル、ｎ−ノニル
フェニル、ナフチル基等が、またアラルキル基にはベン
ジル、２−フェニルエチル、８−フェニルプロピル基等
がそれぞれ包含される。一般式（４）で表わされる化合
物としては具体的にはポリエチレングリコール−２００
，−８００，−４００，−６００，−１０００゜−１５
００，−１５４０，−２０００，−４０００，−６００
０゜−２００００，オキシプロピレンオキシエチレンブ
ロック共重合物−２０００，−８０００，−４０００゜
−８０００，−１００００［商標：花王アトラス（株）
製のエマルゲンｐｐシリーズ１５０，２８０，２５０及
び２９０ ；三洋化成工業（株）製のニューボールｐＥ
シリーズ６１，６２，６４，６８，７４，７５．７８及
び８８；松本油脂製薬（株）製のアクチノールｐシリー
ズ１０５０，２０４０，２０６０．２０８５及び３０８
５ ］、これらのモノまたはジメチルエーテル、モノま
たはジエチルエーテル、モノまたはジプロ１１− ルエーテノへモノまたはジヘプチルエ−７）Ｉｙ、モノ
またはジオクチルエーテル、モノまたはジノニルエーテ
ル、モノまたはジデシルエーテル、モノラウリルエーテ
ル、モノセチルエーテル、モノステアリルエーテル、モ
ノオレイルエーテル、モノオクチルフェニルエーテル、
モノノニルフェニルエーテル、モノフェニルエーテル、
モノナフチルエーテル、モノベンジルエーテル、モノフ
ェニルエチルエーテル、ラウリルメチルエーテル、ラウ
リルエチルエーテル、ラウリルプロピルエーテル、ラウ
リルブチルエーテル、セチルメチルエーテル、セチルエ
チルエーテル、セチルプロピルエーテル、セチルブチル
エーテル、ステアリルメチルエーテル、ステアリルエチ
ルエーテル、ステアリルプロピルエーテル、ステアリル
ブチルエーテル、オレイルメチルエーテル、Ａレイルエ
チルエーテル、オレイルプロピルエーテル、オレイルブ
チルエーテル、オクチルフェニル・メチルエーテル、オ
フ１２− チルフェニル・エチルエーテル、オクチルフェニル・プ
ロピルエーテル、オクチルフェニル・ブチルエーテル、
ノニルフェニル・メチルエーテル、ノニルフェニル・エ
チルエーテル、ノニルフェニル・プロピルエーテル、ノ
ニルフェニル・ブチルエーテル、ジフェニルエーテル、
ジナフチルエーテル、ジベンジルエーテル、ジフェニル
エチルエーテル等を例示できる。これらのうちでポリエ
チレングリコール（ＰＥＧ） −４００−ジメチルエー
テル、ＰＥＧ−４００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ−４
００−ジ−ｎ−プロピルエーテル、ＰＥＧ−４００−ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−６００−ジメチルエー
テル、ＰＥＧ−６００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ−６
００−ジ−ｎ−プロピルエーテル、ＰＥＧ−６００−ジ
−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−１０００−ジメチルエ
ーテル、ＰＥＧ−１０００−ジエチルエーテル、ＰＥＧ
−１０００−ジ−ｎ−ブチルエーテル、ＰＥＧ−４００
，ＰＥＧ−６００及びＰＥＧ−１０００が特に好適であ
る。
反応系内に存在させるべき一般式（４）の化合物の量と
しては特に限定されないが、一般式（２）のスルフィン
酸塩１モルに対し通常０．０１〜２モル、好ましくは０
．０１〜１モル程度存在させればよい。
しては特に限定されないが、一般式（２）のスルフィン
酸塩１モルに対し通常０．０１〜２モル、好ましくは０
．０１〜１モル程度存在させればよい。
本発明の反応は、一般に有機溶媒中にて行なわれる。有
機溶媒としては例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノーノペブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類等を挙げることができる。これ
らのうちでアルコール類が好適である。
機溶媒としては例えばメタノール、エタノール、プロパ
ノーノペブタノール等のアルコール類、ベンゼン、トル
エン、キシレン等の芳香族炭化水素類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等のエーテル類、アセトン、メチルエ
チルケトン等のケトン類等を挙げることができる。これ
らのうちでアルコール類が好適である。
また本発明では上記一般式（４）の化合物を溶媒として
兼用することもできる。上記反応は室温下又は加熱下の
いずれでも行なわれるが、通常室温〜７０°Ｃ付近、好
ましくは室温〜６０°Ｃにて好適に反応が進行する。反
応時間は一般に１〜９時間程度である。
兼用することもできる。上記反応は室温下又は加熱下の
いずれでも行なわれるが、通常室温〜７０°Ｃ付近、好
ましくは室温〜６０°Ｃにて好適に反応が進行する。反
応時間は一般に１〜９時間程度である。
斯くして生成する本発明の目的化合物は慣用の分離手段
、例えば蒸留、再結晶等により反応混合物から容易に単
離、精製される。以下に実施例を挙げる。
、例えば蒸留、再結晶等により反応混合物から容易に単
離、精製される。以下に実施例を挙げる。
実施例１
ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム・ｌ水和物 ９．
８１ （０，０５モル）、臭化ブチル １０．８ｆ（０
，０７５モル）及びＰＥＧ−４００２０肩ｔを６０°Ｃ
にて８時間撹拌した。冷却後反応液に２００ ｙｔｌの
水を加え、ベンゼンで抽出した（２０ｍｇ／ｘ８）。
８１ （０，０５モル）、臭化ブチル １０．８ｆ（０
，０７５モル）及びＰＥＧ−４００２０肩ｔを６０°Ｃ
にて８時間撹拌した。冷却後反応液に２００ ｙｔｌの
水を加え、ベンゼンで抽出した（２０ｍｇ／ｘ８）。
ベンゼン層を充分に水洗した後乾燥し、ベンゼンを留去
した後減圧単蒸留してｎ−ブチルＩ）−１−！Ｊルスル
ホン９．５ｆを得た（収率９０％）。
した後減圧単蒸留してｎ−ブチルＩ）−１−！Ｊルスル
ホン９．５ｆを得た（収率９０％）。
実施例２
ｐ−トルエンスルフィン酸ナトリウム・１水和物 ９．
８ ／ ＜ ０．０５モル）、塩化ベンジル ９．５ｆ
（０，０７５モル）及びＰＥＧ−４００４０ｍ１を６０
℃１５− にて２時間撹拌した。冷却後反応液を８００耐の水中に
投入し、析出した結晶を集めて水洗し、エタノールで再
結晶してベンジルｐ −トＩＪルスルホン１１．１ｆを
得た（収率９４％）。
８ ／ ＜ ０．０５モル）、塩化ベンジル ９．５ｆ
（０，０７５モル）及びＰＥＧ−４００４０ｍ１を６０
℃１５− にて２時間撹拌した。冷却後反応液を８００耐の水中に
投入し、析出した結晶を集めて水洗し、エタノールで再
結晶してベンジルｐ −トＩＪルスルホン１１．１ｆを
得た（収率９４％）。
実施例８〜１７
ｐ−１−ルエンスルフィン酸ナトリウム・ｌ水和物 ０
．０５モル及び下記第１表に記載の一般式（３）の化合
物 ０．０７５モルを用い、下記第１表記載の条件下に
反応させる以外は実施例１又は２と同様にして目的とす
るスルホン類を得た。
．０５モル及び下記第１表に記載の一般式（３）の化合
物 ０．０７５モルを用い、下記第１表記載の条件下に
反応させる以外は実施例１又は２と同様にして目的とす
るスルホン類を得た。
１６−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ■ 一般式 ％式％ 〔式中Ｒはアリール基又はアルキル基を示す。Ｍはアル
カリ金属原子を示す。ｎは０又は１〜４の整数を示す。 〕 で表わされるスルフィン酸塩と一般式 ［式中Ｒはアルキル基、アルケニル基、アラルキル基、
シアノアルキル基、ハロアルキル基又はアルコキシカル
ボニルアルキル基を示す。Ｘはハロゲン原子を８机〕で
表わされるハロゲン化合物とを反応させて一般式 ％式％ ［式中Ｒ及びＲは前記に同じ。］ で表わされるスルホン類を製造するに当り、反応系内に
一般式 ％式％） ［式中Ｒ及びＲは同一または相異なって水素原子、アル
キル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基
を、ｌは４以上の整数を、ｍは０または１以上の整数を
それぞれ示す。］ で表わされる化合物を存在させることを特徴とするスル
ホン類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57153309A JPS5942359A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | スルホン類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57153309A JPS5942359A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | スルホン類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5942359A true JPS5942359A (ja) | 1984-03-08 |
| JPH0321021B2 JPH0321021B2 (ja) | 1991-03-20 |
Family
ID=15559664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57153309A Granted JPS5942359A (ja) | 1982-09-01 | 1982-09-01 | スルホン類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5942359A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63250363A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Kuraray Co Ltd | シクロゲラニルフエニルスルホンの製造方法 |
| JPS63250364A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Kuraray Co Ltd | ゲラニルフエニルスルホンの製造方法 |
| US5296634A (en) * | 1990-10-19 | 1994-03-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for preparing 4-alkylsulfonyl-2-chloro-m-xylene |
| WO2002074762A1 (fr) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Procede relatif a l'elaboration de derive sulfone |
| JP2015511582A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-04-20 | オラテック インダストリーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | ３−メチルスルホニルプロピオニトリルを調製するプロセス |
-
1982
- 1982-09-01 JP JP57153309A patent/JPS5942359A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63250363A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Kuraray Co Ltd | シクロゲラニルフエニルスルホンの製造方法 |
| JPS63250364A (ja) * | 1987-04-06 | 1988-10-18 | Kuraray Co Ltd | ゲラニルフエニルスルホンの製造方法 |
| US5296634A (en) * | 1990-10-19 | 1994-03-22 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Method for preparing 4-alkylsulfonyl-2-chloro-m-xylene |
| WO2002074762A1 (fr) * | 2001-03-15 | 2002-09-26 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Procede relatif a l'elaboration de derive sulfone |
| JP2015511582A (ja) * | 2012-02-27 | 2015-04-20 | オラテック インダストリーズ リミティド ライアビリティ カンパニー | ３−メチルスルホニルプロピオニトリルを調製するプロセス |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0321021B2 (ja) | 1991-03-20 |
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