JPS6343382B2 - - Google Patents

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JPS6343382B2
JPS6343382B2 JP54084371A JP8437179A JPS6343382B2 JP S6343382 B2 JPS6343382 B2 JP S6343382B2 JP 54084371 A JP54084371 A JP 54084371A JP 8437179 A JP8437179 A JP 8437179A JP S6343382 B2 JPS6343382 B2 JP S6343382B2
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JP
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carbon atoms
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Josefu Shusutaa Arubaato
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Dow Chemical Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、下記式 式中R1およびR2は独立にハロ、ヒドロキシ、
炭素数１〜３の低級アルキル、または炭素数１〜
３の低級アルコキシを表わし、ｍおよびｎは独立
に整数０または１を表わし、R3は炭素数１〜３
の低級アルキルを表わし、そしてＸはハロゲン原
子を表わす、 の化合物に関する。
本発明の上記式の化合物は、一般式 式中Ｒは炭素数１〜３の低級アルキルを表わ
し、R1およびR2のおのおのはナフタレン環の可
能な自由な位置の１つに位置することができ、独
立にハロ、ヒドロキシ、低級アルコキシまたは低
級アルキルであり、そしてｍおよｎは独立に整数
０または１を表わす、 のＮ，N′−ジ置換２−ナフタレンエタンイミダ
ミド化合物およびその製薬上許容できる塩の製造
のための中間体として有用である。ここで使用す
る低級アルコキシおよび低級アルキルという語
は、分枝鎖または直鎖中に１〜３個の炭素原子を
有する部分を意味する。ハロという語はクロロ、
ブロモおよびフルオロからなる群より選ばれたハ
ロゲン置換基を意味する。ここで使用する製薬上
許容できる塩という語は、すぐれた薬理学的活性
をもつ投与量において、動物に対して比較的に毒
性でない誘離塩基の酸付加塩を意味する。米国特
許3903163は、種々のＮ，N′−ジ置換２−ナフタ
レンエタンイミダミド化合物および製薬上許容で
きる塩は中枢神経系統の活性を示すと記載されて
いる。これらの化合物は抗抑制剤および抗不安剤
としてとくに有用である。これらの活性化合物は
２−ナフチル−アセトニトリルを前もつて選択し
た第一アミンおよび第一アンモニウムイオンと反
応させることによつて製造された。別法として、
これらの化合物は対応する置換ナフチルアセタミ
ドをトリアルキルオキソニウムフルオロボレート
と反応させてＮ−アルキル置換アリールニトリリ
ウムフルオロボレート塩を生成することによつて
製造された。これに引き続いてフルオロボレート
塩と第一アルキルアミンとを反応させた。これら
の化合物のいずれの製造法も、商業的目的に対す
る物質の大きいバツチの製造において満足すべき
ものではなかつた。本発明の上記式の化合物を
中間体として、式に相当する化合物を２工程の
反応において製造することができる。第一工程に
おいて、ニトリルを無水アルコールと無水酸とを
用いるアルコーリシスにより対応する本発明のイ
ミドエステル塩に変える。第２工程において、イ
ミドエステル塩を過剰の無水アルキルアミンで処
理して、Ｎ，N′−ジ置換ナフタレンエタンイミ
ダミド塩にする。一般的反応の順序は、次のよう
に表わすことができる。
式中Ｒ、R1、R2、ｎおよびｍは上に定義した
とおりであり、R3は一般に炭素数１〜３の低級
アルキルであり、そしてＸはハライドである。
Ｎ，N′−ジ置換２−ナフタレンエタンイミダ
ミド塩（）は、普通の方法、たとえば過また
は遠心分離により分離できる。遊離塩基は塩を水
性塩基中で中和することによつて製造できる。た
とえば、塩を水溶液中のモル当量の水酸化ナトリ
ウム、過剰の炭酸ナトリウムなどと混合し、その
後遊離塩基を有機溶媒を用いる抽出により分離す
る。塩および遊離塩基は、必要に応じて、普通の
方法、たとえば、洗浄または再結晶により、さら
に精製できる。
本発明は、上の反応において中間体として使用
する式の新規なアルキル２−ナフタレンエタン
イミデート塩に関する。とくに好ましい化合物
は、ｎおよびｍが両方とも０である式の化合物
および置換基が１、３または４の位置にある化合
物であり、そしてこれらの化合物のうちで１位置
にクロロ置換基をもつものは殊に好ましい。
実施において、上の反応の工程１に従い、式
に相当する２−ナフチルアセトニトリルを加水分
解しない溶媒、たとえばトルエン、クロロホルム
またはエーテルに溶かし、そして無水低級アルコ
ール、たとえば、メチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコールなどで処理する。ニ
トリル１当量につき約１〜約1.4当量、好ましく
は約1.15当量のアルコールを使用する。無水の製
薬上許容できる強酸、一般にハロゲン化水素、殊
に塩化水素または臭化水素を、反応温度が40℃を
越えないような速度で加える。反応の工程１を実
施するために好ましい温度は０℃〜30℃の間であ
る。反応を完結するためには、少なくとも１当量
の酸を必要とし、これより多い量を反応に有意な
影響をおよぼさないで加えることができる。この
反応は実質的にニトリルのすべてがイミデールに
変わるまで、一般に約15時間、進行させる。反応
は薄層クロマトグラフイーにより監視でき、そし
て出発ニトリルの消失は完全な反応を示す。イミ
ドエステル塩（）は通常反応混合物から結晶
し、過により集めることができる。大気圧より
高い圧力で反応を進行させることは、生成物の純
度に影響を及ぼす望ましくない副反応が起こりう
るので、避けるべきである。
反応の順序の工程２において、工程１において
製造したイミドエステル塩（）を前もつて選ん
だ無水アルキルアミンと不活性溶媒、たとえば、
メタノール、エタノール、ジメチルフランなどの
中で反応させる。この工程は必要に応じて圧力容
器中で実施できる。反応温度は約45℃〜約120℃、
好ましくは50℃〜80℃に維持する。反応は実質的
にイミドエステル塩のすべてが最終生成物に変わ
るのに十分な時間進行させる。過剰量、すなわち
式の出発ニトリルよりも少なくとも２当量多い
アルキルアミンは、生成物の満足な収率を確保す
るために一般に好ましい。
次の実施例により本発明をさらに説明するが、
これらの実施例は本発明を限定するものと考えて
はならない。
実施例 １ エチル２−ナフタレンエタンイミデート塩酸塩
の製造 反応器に40.0ｇ（0.239モル）の２−ナフチル
アセトニトリル、12.7ｇ（0.274モル）の無水ア
ルコールおよび400mlのトルエンを入れた。生ず
る混合物を２℃に冷却し、そして無水塩化水素を
温度が10℃に到達するまでスパージ（sparge）
した。合計17.4ｇ（0.477モル）の塩化水素を加
えた。添加が完了した後、反応混合物を室温に放
置した。反応混合物を一液かきまぜ、その間白色
の固体が形成し、最後に混合物は粘稠なスラリー
となつた。過剰の塩化水素を窒素流でスパージし
て追い出した。固体を過し、トルエンで洗い、
空気乾燥し、真空乾燥すると、57.7ｇ（97％の収
率）の標題の化合物が得られた。融点は202〜204
℃であることがわかつたが、このイミデート塩は
加熱すると転位して２−ナフチルアセタミドを生
成する。
元素分折は67.3％の炭素、6.70％の水素および
5.62％の窒素を示したが、これに対して理論値は
67.3％の炭素、6.46％の水素および5.61％の窒素
である。
参考例 １ Ｎ−N′−ジメチル２−ナフタレンエタンイミ
デート塩酸塩の製造 かきまぜ機、温度計、圧力均等滴下漏斗および
乾燥管を取り付けた還流冷却器を備える100mlの
反応器に、11.95ｇ（0.048モル）のエチル２−ナ
フタレンエタンイミデート塩酸塩を入れた。35ml
の無水エタノール中の21.20ｇ（0.683モル）のメ
チルアミンの溶液を反応混合物に急速に加えた。
温度は急速に65℃に上昇し、溶液のすべてを加え
た後約30℃に低下した。反応混合物を約50〜53℃
に21時間保持した。反応混合物を２℃に冷却し、
白色の結晶生成物を過した。生成物をトルエン
で洗い、乾燥すると、10.2ｇ（85％の収率）の標
題化合物が得られた。粗生成物を無水エタノール
から再結晶すると、8.97ｇの標題化合物が得られ
た。融点は225.5〜227℃であつた。
式に相当する本発明の他の新規な置換イミド
エステル塩を、実施例１の一般的手順を用いてま
た製造した。これらの化合物は対応するＮ，
N′−ジ置換２−ナフタレンエタンイミダミドを
製造する前述の方法に適する。これらの化合物は
次のとおりである： エチルエステル１−クロロ−２−ナフタレンエ
タンイミデート塩酸塩、 元素分折 実測値（２回の平均）
：Ｃ 58.5；Ｈ 5.45；Ｎ 5.26 計算値 ：Ｃ 59.16；Ｈ 5.32；Ｎ 4.93 融点 208℃（示差熱分析による）、 エチルエステル６−メトキシ−２−ナフタレン
エタンイミデード塩酸塩、融点238゜〜239℃。
エチルエステル６−メチル−２−ナフタレンエ
タンイミデート塩酸塩、白色固体、融点230゜〜
232℃。
エチルエステル３−メチル−２−ナフタレンエ
タンイミデート塩酸塩、NMR（DMSO−d6、δ
（ppm））；1.25（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz）、2.5（3H、
ｓ）、4.3（2H、ｓ）、4.5（2H、ｑ、Ｊ＝７Hz）、
7.25〜7.95（ｍ）。
エチルエステル１−ヒドロキシ−２−ナフタレ
ンエタンイミデート塩酸塩、NMR（CD3OD、δ
（ppm））；1.4（3H、ｔ、Ｊ＝７Hz）4.2（2H、ｓ）、
4.5（2H、ｑ、Ｊ＝７Hz）、7.2〜8.2（6H、ｍ）。
エチルエステル−６−ヒドロキシ−２−ナフタ
レンエタンイミデート塩酸塩。
式に相当する他本発明の中間体を同様な方法
で製造できる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 式中R1およびR2は独立にハロ、ヒドロキシ、
    炭素数１〜３の低級アルキル、または炭素数１〜
    ３の低級アルコキシを表わし、ｍおよびｎは独立
    に整数０または１を表わし、R3は炭素数１〜３
    の低級アルキルを表わし、そしてＸはハロゲン原
    子を表わす、 の化合物。 ２ ｎおよびｍが両方とも０である特許請求の範
    囲第１項記載の化合物。 ３ R1が１、３または４の位置に存在し、ｎが
    １であり、そしてｍが０である特許請求の範囲第
    １項記載の化合物。 ４ R1が１−クロロである特許請求の範囲第３
    項記載の化合物。
JP8437179A 1978-07-03 1979-07-03 Manufacture of n*n**disubstituted 22 naphthalene ethane imidamide and intermediate therefor Granted JPS559095A (en)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US92169078A 1978-07-03 1978-07-03

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JPS559095A JPS559095A (en) 1980-01-22
JPS6343382B2 true JPS6343382B2 (ja) 1988-08-30

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ID=25445831

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AR (1) AR230619A1 (ja)
BE (1) BE877449A (ja)
CA (1) CA1130305A (ja)
CH (1) CH641764A5 (ja)
DE (1) DE2926828A1 (ja)
DK (1) DK273079A (ja)
ES (1) ES482113A1 (ja)
FR (1) FR2430414A1 (ja)
GB (1) GB2024223B (ja)
IT (1) IT1121792B (ja)
NL (1) NL7904774A (ja)

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GB2024223B (en) 1982-07-14
ES482113A1 (es) 1980-04-01
GB2024223A (en) 1980-01-09
IT7923509A0 (it) 1979-06-13
NL7904774A (nl) 1980-01-07
DE2926828A1 (de) 1980-01-17
CA1130305A (en) 1982-08-24
FR2430414A1 (fr) 1980-02-01
AR230619A1 (es) 1984-05-31
BE877449A (fr) 1980-01-03
CH641764A5 (fr) 1984-03-15
JPS559095A (en) 1980-01-22
DK273079A (da) 1980-01-04
IT1121792B (it) 1986-04-23
FR2430414B1 (ja) 1984-06-08

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