SU688123A3 - Способ получени производных анилина - Google Patents

Способ получени производных анилина

Info

Publication number
SU688123A3
SU688123A3 SU752189957A SU2189957A SU688123A3 SU 688123 A3 SU688123 A3 SU 688123A3 SU 752189957 A SU752189957 A SU 752189957A SU 2189957 A SU2189957 A SU 2189957A SU 688123 A3 SU688123 A3 SU 688123A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
ylmethyl
water
mixture
added
chloroacetyl
Prior art date
Application number
SU752189957A
Other languages
English (en)
Inventor
Б.Рихтер Сидней
Крензер Джон
Original Assignee
Велсикол Кемикал Корпорейшн (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Велсикол Кемикал Корпорейшн (Фирма) filed Critical Велсикол Кемикал Корпорейшн (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU688123A3 publication Critical patent/SU688123A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/04—Five-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/16—Radicals substituted by halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
    • C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
    • C07D321/02—Seven-membered rings
    • C07D321/04—Seven-membered rings not condensed with other rings
    • C07D321/06—1,3-Dioxepines; Hydrogenated 1,3-dioxepines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D325/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen as the only ring hetero atom according to more than one of groups C07D303/00 - C07D323/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/10—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms two oxygen atoms and one sulfur atom, e.g. cyclic sulfates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/02—Five-membered rings
    • C07D339/06—Five-membered rings having the hetero atoms in positions 1 and 3, e.g. cyclic dithiocarbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D339/00—Heterocyclic compounds containing rings having two sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D339/08—Six-membered rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРСИЗВОДНЫХ АНИЛИЯА
1
Предлагаетс  способ получени  ио1Х соедине ий общей формулы
«2 // ЧХ
VK:
с-снх
и I
RI
о Rj (1)
де У - водород; ал кил или
галсжд;
R - водород, алкил RJ - алкил RJ - водород и алкил X - галоид;
п - целое число 1 или 2; Ck - ради кал общей формулы
R.
-СИ снгЫ Zg-c-Re Rj
де .2 и Zj- кислород или сера; R,
и R-- независимо друг от друга водород или алкил
Ci-C4;
m -  вл етс  це.лым числом О - 2,
обладающих биологической активностью .
в литературе описан способ получени  N-ацилированных анилинов, эаклкчающийс  во взаимодействии соответствующего анилина и адилгалогенида 1, Однако отсутствуют какие-либо сведени  о способе получени  соединени  общей формулы 1, обладающих некоторыми преимуществами перед известными соединени ми.
Целью изобретени   вл етс  расширение ассортимента соединений, обладающих биологической активностью. Предлагаемый способ заключаетс  в том, что соединение общей формулы
Кг
O))ri-a
IS
(2)
RI
где У, R, R,j, Q и п имоот указанные
значени ,
%
подвергают взаимодействию с эквимол рным количеством галоидгшканоилхлорида общей формулы II С1-С-СНХ ЕЗ з) где X и Rj имеют указанные значени , е инертном органическом растворителе , например диоксане, в присутствии -акцептора кислоты, например карбоната или бикарбоната щелочного металла при минус 10 - плюс и перемешивании получающейс  смеси в течение 15120 мин,после этого реакционную смесь прерывают водой дл  удалени  неоргани ческих солей и отгон ют растворитель дл  получени  целевого продукта.Этот продукт примен ют в полученном виде, очищают перекристаллизацией или друг ми обычными методами. .Пример. Получение N-ok-хлор ацетил-N-(1,З-диоксолан-2-илметил)-2 ,б-дйметйланилина, 7,8 г N-(1,З-диоксолан-2-илметил) -2,6-да1метиланилина, 7,0 г бикарбона та натри , 20 МП диоксана и 4 мл воды загружают в реакционную стекл нную колбу, снабженную механической мешал кой и термометром. Смесь охлаждают до температуры около ОС и добавл ют 5 г хлористого хлорацетила при пере1мешивании в течение 15 мин. По окончании добавлени  перемешивание продолжают еще 1ч. После этого к смеси добавл ют 100 мл эфира и получившийс  раствор промывают водой, Пролитый раствор высушивают над безводным сульфатом магни , затем растворитель отгон ют и получают твердый остаток. Остаток перекристаллизовывают из смеси эфир/пентан и получают N-ol -хлOPацетил-Ы- (1,3-диоксолан-2-илметил )-2,б-диметиланнлин, т, пл, 58Найдено ,%: С 59,65; Н 6,26; N 5,04. Вычислено, %. С 59,26; Н 6,39; N 4,94. Пример 2. Получение N-i.-хлорацетил-Ы- (1,3-диоксолан-:2-илметил )-2,6-диэтиланилина. 7,7 г N-(1,3-диоксолан-2-илметил) -2,6-диэтиланилина, 6,0 г бикарбоната натри , 20 мл диоксана и 4 мл воды загружают в стекл нную реакционну колбу,снабженную механической мешалк и термометром.Смесь охлаждают до и добавл ют при перемешивании в тече ние 15 мин 4,0 г хлористого хлорацетила . По окончании добавлени  пере .чешиванне продолжают еще 1 ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и получившийс  раствор промывают водой. Промытый раствор высушивают над безводным сульфатом магни  и растворители отгон ют. Остаток перекристализовывают из смеси эфир/пентан и олучают Н-Л-хлорацетил-М-(1,3-диокалан-2-илметил )-2,6-диэтиланилин, .пл, вб-ВТ С. Найдено,%: С 62,49; Н 7,16; 4,39. Вычислено,: С 61,63; Н 7,11; 4,49. Пример 3, Получение Nrrol-хлорацетил-N- (1,З-диоксалан-2-илметил )-2-метил-5-хлоранилина. 8 г N-(1,З-диоксолан-2-илметил)-2-метил-5-хлоранилина , 7 г бикарбоната натри , 50 мл диоксана и 5 мл воды загружают в стекл нную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой и термометром. Смесь охлаждают до и при перемешивании в течение 15 мин добавл ют 4,3 г хло-: ристого хлорацетила. По окончании добавлени  перемешивание продолжают еще 1ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и полученный раствор промывают водой. Промытый раствор высушивают над безводным сульфатом магни , растворитель отгон ют и получают твердый остаток. Остаток перекристаллизовывают .из гексана и получают Ы- -хлорацетил-Ы- (1,3-диoкcoлaн-2-илмeтил ) -2-мeтил-5-xлopaнилинa , т.пл. 88-89°С. Пример 4. Получение N-A-хлорацетил-К- (1,3-дитиепан-2-ил метил ) -2,6-диэтиланилина. 15 г N-,(1, З-дитиепан-2-илметил)-2 ,6-диэтиланилина, 10 г бикарбоната натри , 30 мл диоксана и 5 мл воды загружают в стекл нную реакционную колбу, снабженную механической мешалкой и термометром. Смесь охлаждают до ОС ив течение 15 мин при перемешивании добавл ют 7 г хлористого хлорацетила. По окончании добавлени  перемешивание продолжают еще 1ч. После этого добавл ют 100 мл эфира и полученный раствор промывают водой. Затем промытый раствор высушивают над безводным . сульфатом магни , отгон ют растворитель и получают твердый остаток.Остаток перекристаллизовывают и получают М-А-хлорацетил-Ы-(1,3-дитиепан-2-илметил )-2,6-диэтиланилин. Пример 5. Получение N-фурфурил-2 ,6-диэтил-А-хлорацетанилида. 8 г К-фурфурил-2,6-диэтиланилина, 7 г бикарбоната натри , 20 мл диок- . сана и 4 мл воды загружают в стекл нную реакционную коибу, снабженную термометром и механической мешалкой.  ми добавл ют 4,3 г хлористого хлорацетила . После окончани  добавлени  реакционную смесь перемешивают 1 ч и затем нагревают до комнатной темлературы . После этого к смеси при перемешивании добавл ют 100 мл эфира.
Получившийс  раствор прсливают водой и высушивают над безводным сульфатом магни . От высушенного раствора отгон ют растворитель и остаток раствор ют в гексане. Гексановый раствор охлаждают дл  получени  N-фурфурил-2 , б-диэтил-(1-хлорацетанилида в виде кристаллического твердого вещества , т.пл. Зб-Зв С.
где
Z7 tP-b
-кислород или сера; R4, И R
-независимо друг от друга водород или апки  с -с 4,
m
-целое число 0-2,
отличаю Щ и И с   тем,что соединение общей формулы

Claims (1)

1. Патент CQUv 3630716, кл. А Olt 71/118, опублик. 28.12.71.
SU752189957A 1973-05-07 1975-11-19 Способ получени производных анилина SU688123A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US357746A US3859308A (en) 1973-05-07 1973-05-07 Heterocyclic anilids

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU688123A3 true SU688123A3 (ru) 1979-09-25

Family

ID=23406852

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752189957A SU688123A3 (ru) 1973-05-07 1975-11-19 Способ получени производных анилина

Country Status (6)

Country Link
US (2) US3859308A (ru)
AT (1) AT331244B (ru)
BE (1) BE810080A (ru)
GB (1) GB1451833A (ru)
PH (1) PH9846A (ru)
SU (1) SU688123A3 (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL32186A (en) * 1968-05-24 1974-10-22 Fisons Ltd 5-benzofuranyl compounds,their preparation,and physiologically active compositions containing them
US4039314A (en) * 1974-07-26 1977-08-02 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal compositions and methods employing N-α-chloroacetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline
US3946043A (en) * 1974-07-26 1976-03-23 Velsicol Chemical Corporation N-alpha-chlordacetyl-N-(1,3-dioxan-2-ylmethyl)-2,6-dimethylaniline
US3946044A (en) * 1974-08-01 1976-03-23 Velsicol Chemical Corporation N-alpha-chloroacetyl-n-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline
US4022608A (en) * 1974-08-01 1977-05-10 Velsicol Chemical Corporation N-α-chloroacetyl-N-(1,3-dioxolan-2-ylmethyl)-2-ethyl-6-methylaniline as a herbicide
US4012222A (en) * 1974-11-13 1977-03-15 Velsicol Chemical Corporation Herbicidal compositions containing dioxolane substituted anilids and method therefor
US3946045A (en) * 1974-11-13 1976-03-23 Velsicol Chemical Corporation Dioxolane substituted anilids
CH624552A5 (ru) * 1975-09-04 1981-08-14 Ciba Geigy Ag
US4113464A (en) * 1977-04-04 1978-09-12 Velsicol Chemical Company Dioxolane substituted amides
US4116670A (en) * 1977-04-04 1978-09-26 Velsicol Chemical Company Dioxane substituted amides
DE2802211A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen
US4260410A (en) * 1978-03-31 1981-04-07 Chevron Research Company Herbicidal and plant-growth-regulating N-haloacetylphenylamino carbonyl oximes
US4243408A (en) * 1978-05-11 1981-01-06 Chevron Research Company Herbicidal N-triazolylmethyl-substituted alpha-haloacetanilide
US4225335A (en) * 1979-06-21 1980-09-30 Velsicol Chemical Corporation Dioxolane substituted acetanilids
CA1178286A (en) * 1979-12-26 1984-11-20 Ppg Industries, Inc. Antidotal compounds for use with herbicides
US4894389A (en) * 1987-10-02 1990-01-16 Merrell Dow Pharmaceuticals Inc. Novel aminoalkyl-substituted heterocyclic sulfur compounds

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH489999A (de) * 1966-12-01 1970-05-15 Ciba Geigy Schädlingsbekämpfungsmittel
US3442945A (en) * 1967-05-22 1969-05-06 Monsanto Co Phytotoxic alpha-halo-acetanilides
US3547620A (en) * 1969-01-23 1970-12-15 Monsanto Co N-(oxamethyl)alpha-halo-acetanilide herbicides
US3663200A (en) * 1969-09-26 1972-05-16 Monsanto Co Grass selective herbicide composition
DE2113454A1 (de) * 1971-03-19 1972-09-21 Bayer Ag Neue N-sulfenylierte Carbamate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide,Akarizide und Fungizide
US3792062A (en) * 1971-10-26 1974-02-12 Stauffer Chemical Co Anilide dioxolanes and dioxanes and their utility as herbicides

Also Published As

Publication number Publication date
GB1451833A (en) 1976-10-06
AT331244B (de) 1976-08-10
US3859308A (en) 1975-01-07
BE810080A (fr) 1974-05-16
PH9846A (en) 1976-04-13
ATA106674A (de) 1975-11-15
US3942972A (en) 1976-03-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU688123A3 (ru) Способ получени производных анилина
SU873875A3 (ru) Способ получени производных о-метилбензанилида
KR20040026626A (ko) 5-[비스(카르복시메틸)아미노]-3-카르복시메틸-4-시아노-2-티오펜카르복실산의 테트라에스테르의 산업적 합성 방법및 라넬산의 이가염 또는 그 수화물의 합성에의 적용
JP3180192B2 (ja) ジチオカルバミン酸の塩類、その製造方法及び該ジチオカルバミン酸の塩類を使用するイソチオシアネート類の製造方法
SU622399A3 (ru) Способ получени солей арилсульфониламидоалкиламинов
FI88292B (fi) Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider
JPS5942359A (ja) スルホン類の製造法
DK147917B (da) Tricykliske 2,4,6-trijodanilider til anvendelse som roentgenkontrastmidler, og roentgenkontrastmiddel omfattende disse forbindelser
CA1329615C (en) Process for the preparation of compounds with antiulcer action
IE51269B1 (en) Process for the preparation of 1-carbamoyl-3-(3,5-dichlorophenyl)-hydantoins and an intermediate therefor
MXPA02001248A (es) Proceso para la preparacion de compuestos de 1,3-dicarbonilo acilados.
US3308132A (en) 6, 8-dithiooctanoyl amides and intermediates
SU637077A3 (ru) Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей
SU657746A3 (ru) Способ получени 3-замещенных -(2-хиноксалинилметилен)-карбазат , диоксида
SU454204A1 (ru) Способ получени -ацилированного амида ароматической сульфокислоты
SU607548A3 (ru) Способ получени производных формамидина
JPS5840945B2 (ja) ０−置換−ｎ−ヒドロキシフタルイミドの製造方法
SU453835A3 (ru) Способ получения 2-
US4459415A (en) Process for the preparation of 1-(4-chlorobenzoyl)-5-methoxy-2-methyl-3-indoleacetoxyacetic acid
SU715027A3 (ru) Способ получени 6-циклопропил-1,3- дигидро-1-метил-5-фенил-2-оксо-2н- тиено(2,3-е)диазепина или его солей
JPS6324508B2 (ru)
KR910005747B1 (ko) S-(n-알콕시카르보닐n-치환)아미노 메틸 이소티오우레아 유도체
SU727145A3 (ru) Способ получени -замещенных оксазолидинов
SU427017A1 (ru) Способ получения тиадиазолилтиокарбонатов
SU1630610A3 (ru) Способ получени производных 2,3-диаминоакрилонитрила или их солей (его варианты)