SU637077A3 - Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей - Google Patents
Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солейInfo
- Publication number
- SU637077A3 SU637077A3 SU731982652A SU1982652A SU637077A3 SU 637077 A3 SU637077 A3 SU 637077A3 SU 731982652 A SU731982652 A SU 731982652A SU 1982652 A SU1982652 A SU 1982652A SU 637077 A3 SU637077 A3 SU 637077A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- general formula
- acid chloride
- hydrochloride
- mol
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 8
- BUHYMJLFRZAFBF-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoyl chloride Chemical compound COC1=CC(C(Cl)=O)=CC(OC)=C1OC BUHYMJLFRZAFBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 2,2-diphenylcyclopropylmethyl Chemical group 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N ethanol;ethoxyethane Chemical compound CCO.CCOCC PSLIMVZEAPALCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 2-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1Cl ONIKNECPXCLUHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzoyl chloride Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(Cl)=O GPZXFICWCMCQPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(OC)=C1OC SJSOFNCYXJUNBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzoyl chloride Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(C(Cl)=O)=C1 NXTNASSYJUXJDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 RKIDDEGICSMIJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYTBOMUAKVXWLL-UHFFFAOYSA-N Cl.OC(=O)C1=CC=CC(CCCNCC2C(C2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl Chemical compound Cl.OC(=O)C1=CC=CC(CCCNCC2C(C2)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1Cl PYTBOMUAKVXWLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- MDKXBBPLEGPIRI-UHFFFAOYSA-N ethoxyethane;methanol Chemical compound OC.CCOCC MDKXBBPLEGPIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
- A61K31/235—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group
- A61K31/24—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids having an aromatic ring attached to a carboxyl group having an amino or nitro group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/49—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
- C07C205/57—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups having nitro groups and carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C219/00—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C219/02—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
- C07C219/20—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C219/22—Compounds containing amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having esterified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
водород, низший алкил, низший алкоксил, атом галогена или н трогруппа.
Процесс предпочтительно провод т в хлороформе.
Пример 1. Гидрохлорид М-(2,2-дифенилциклопропилметил ) - 7 - аминопропил3 ,4,5-триметоксибензоата.
К раствору 0,05 моль гидрохлорида 1 (N-Y-оксипропил) - аминометил - 2,2 - дифенилциклопропана в 100 мл безводного хлороформа добавл ют при кип чении и перемешивании 0,055 моль 3,4,5-триметоксибензоилхлорида . Кип т т 6 /, затем растворитель удал ют сухой гидрохлорид перекристаллизовывают из смеси эфир-этанол (20 : 80). Выход 65%, т. пл. 172° С.
Пайдено, %: N 2,90.
Вычислено, % N 2,74.
П р п мер 2. Гидрохлорид N- (2,2,-дифенилциклопропилметил ) - у-аминопропилбепзоата .
Повтор ют пример 1, использу 0,055 моль бензоилхлорида. Выход после перекристаллизации 61%, т. пл. 188° С.
Найдено, %: N 3,26.
Вычислено, %: N3,32.
Пример 3. Гидрохлорид N- (2,2-дифенилциклопропилметил ) - -аминопропил - 2хлорбензоата .
Повтор ют пример 1, примен 0,055 моль 2-хлорбепзоилхлорида. После перекристаллизации из смеси этанал-эфир (30 : 20) выход 67%, т. пл. 176° С.
Найдено, % : N 3,00.
Вычислено, %: N 3,07.
Пример 4. Гидрохлор.ид N- (2,2-дифенилциклопропилметил ) -у - аминопропил-Знитробензоата .
Это соединение получают по примеру 1, но используют 0,005 моль 3-нитробензоилхлорида . После перекристаллизации из смеси метанол-эфир (80:20) выход 70%, т. пл. 201-203° С.
Найдено, %: N 5,84.
Вычислено, %: N 6,0.
Пример 5. Гидрохлорид Ы-метил-М (2,2-дифенилци.клопропил) - метил -р - амино-метил-3 ,4,5-триметоксибензоата.
Повтор ют пример 1, примен 0,05 моль гидрохлорида 1- (N - р - оксиэтил - N-метил) амииометил - 2,2 - дифенилциклопропаиа и 0,055 моль 3,4,5-триметоксибепзоилхлорида . После перекристаллизации из смеси лзопропанол : эфир (70:30) выход 75%, т. пл. 156° С.
Найдено, %: N 2,80.
Вычислено, % : N 2,74.
П р и мер 6. Гидрохлорид N- (2,2-ди-нтолилциклопропил )-метил -7 - аминопропил2-метилбензоата .
Это соединение получают, как в примере 1, но используют 0,05 моль гидрохлорида 1-(М-7-о;ксипропил)-аминометил-2,2-ди -толилциклоцропана и 0,055 моль 2-метилбензоилхлорида . После перекристаллизации из смеси этанол-эфир (70 : 30) выход 70%, т. пл. 181 -183° С.
Пайдено, %: N 3,17.
Вычислено, % : N 3,02.
П р и м е р 7. Гидрохлорид М-(2,2-ди-лметоксифенилццклопропилметил ) - у - аминопропил-3 ,4,5-триметоксибензоата.
Повтор ют пример 1, примен 0,05 моль гндрохлорида 1-(N-Y -оксипропил) - амииометил-2 ,2-ди-п-метоксифенилциклопропана и 0,055 люль 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. После перекристаллизации из смеси этанол-эфир (70 : 30) выход 79%, т. пл. 166- 167° С. Найдено, %: N 2,33.
Вычислено, % : N 2,45.
Пример 8. Гидрохлорид Н-1(2,2-ди-дфторбензилциклопропил ) - метил -у - аминопропил-3 ,4,5-триметоксибензоата. Все, как в примере 1, но берут 0,05 люль гидрохлорида 1- (Н-у-оксипропил) -аминометил -2,2-ди-л - фторфенилциклопропапа и 0,055 моль 3,4,5-триметоксибензоилхлорида. После перекристаллизации из смеси этаНОЛ-эфир (80 : 20) выход 58%, т. пл. 200- 202° С.
Пайдено, %,: N 2,63.
Вычислепо, %: N 2,56.
Пример 9. 1идрохлорид Ы-(2,2-ди-лхлорфенилциклопропил ) - метил -у - аминопропил-4-хлорбензоата .
Повтор ют пример 1, использу 0,05 жоль гидрохлорида 1 - (N-y-оксипропил) -аминометил - 2,2 - ди - га - хлорфенилциклопропана и 0,005 моль 4-хлорбензоилхлорида. После перекристаллизации из метанола выход 25%, т. пл. 208-210° С.
Найдено, %: N2,71.
Вычислено, % : N 2,66.
изобретени
Claims (2)
1. Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана общей формулы
R-/-
CHj-lf-A-O-Rj
где R - атом водорода, атом галогена, низший алкил, низший алкоксил; RI - атом водорода, низший алкил, предпочтительно метил, или аралкил;
R2- ацил;
А - группа алкилена,
или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
RCH -SRi-A -OH (11)
где R, Ri, A имеют вышеуказанные значени ,
подвергают реакции этерификации с хлорангидридом кислоты общей формулы С1-R2, где Ra имеет вышеуказанное значение , в стехиометрическом количестве или в присутствии избытка хлорангидрида кислоты в безводном растворителе при температуре кипени с обратным холодильником с последуюш им выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что в качестве хлорангидрида кислобензойной
ты используют хлорангидрид кислоты общей формулы
3
//
(Ш1
Б4
R.
где RS, R4 и R5 - одинаковые или различные , водород, низший алкил, низший алкоксил , атом галогена или нитрогруппа.
Источник информации: патент Англии № 1167712, С 07 С 87/34, 69 г.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5527772A GB1409569A (en) | 1972-11-30 | 1972-11-30 | Amino derivatives of 2,2-diarylcyclopropane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU637077A3 true SU637077A3 (ru) | 1978-12-05 |
Family
ID=10473459
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU731982652A SU637077A3 (ru) | 1972-11-30 | 1973-11-29 | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3941833A (ru) |
| AR (1) | AR203830A1 (ru) |
| AT (1) | AT328423B (ru) |
| BE (1) | BE807628A (ru) |
| CA (1) | CA1024521A (ru) |
| CH (1) | CH583175A5 (ru) |
| CS (1) | CS186254B2 (ru) |
| DD (1) | DD109861A5 (ru) |
| DE (1) | DE2359796A1 (ru) |
| DK (1) | DK136152B (ru) |
| ES (1) | ES421015A1 (ru) |
| FR (1) | FR2208662B1 (ru) |
| GB (1) | GB1409569A (ru) |
| HU (1) | HU168932B (ru) |
| NL (1) | NL7316485A (ru) |
| NO (1) | NO138562C (ru) |
| SE (1) | SE397826B (ru) |
| SU (1) | SU637077A3 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5123247A (ru) * | 1974-08-15 | 1976-02-24 | Sumitomo Chemical Co | |
| US4103030A (en) * | 1974-12-11 | 1978-07-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel cyclopropylmethylamine derivatives |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3098076A (en) * | 1958-08-26 | 1963-07-16 | Burroughs Wellcome Co | 1, 1-diphenyl-2-tertiary aminomethyl-3-hydroxy methyl-cyclopropanes and esters thereof |
| FR2171947A1 (en) * | 1972-02-16 | 1973-09-28 | Hexachimie | Substd aminomethyl -2,2- diaryl cyclopropanes - for treating anxiety and cardiac insufficiency |
-
1972
- 1972-11-30 GB GB5527772A patent/GB1409569A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-10-29 CH CH1518773A patent/CH583175A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-11-13 FR FR7340329A patent/FR2208662B1/fr not_active Expired
- 1973-11-13 NO NO4356/73A patent/NO138562C/no unknown
- 1973-11-19 US US05/417,128 patent/US3941833A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-11-21 CA CA186,433A patent/CA1024521A/en not_active Expired
- 1973-11-22 BE BE2053235A patent/BE807628A/xx unknown
- 1973-11-28 AT AT996073A patent/AT328423B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-11-28 HU HUHE646A patent/HU168932B/hu unknown
- 1973-11-29 SE SE7316179A patent/SE397826B/xx unknown
- 1973-11-29 DD DD174981A patent/DD109861A5/xx unknown
- 1973-11-29 SU SU731982652A patent/SU637077A3/ru active
- 1973-11-29 DK DK643773AA patent/DK136152B/da unknown
- 1973-11-29 AR AR251240A patent/AR203830A1/es active
- 1973-11-30 NL NL7316485A patent/NL7316485A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-11-30 CS CS7300008272A patent/CS186254B2/cs unknown
- 1973-11-30 DE DE2359796A patent/DE2359796A1/de not_active Withdrawn
- 1973-11-30 ES ES421015A patent/ES421015A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BE807628A (fr) | 1974-03-15 |
| CH583175A5 (ru) | 1976-12-31 |
| NO138562C (no) | 1978-09-27 |
| SE397826B (sv) | 1977-11-21 |
| NO138562B (no) | 1978-06-19 |
| GB1409569A (en) | 1975-10-08 |
| FR2208662A1 (ru) | 1974-06-28 |
| CA1024521A (en) | 1978-01-17 |
| US3941833A (en) | 1976-03-02 |
| DE2359796A1 (de) | 1974-06-12 |
| ES421015A1 (es) | 1976-07-16 |
| AT328423B (de) | 1976-03-25 |
| HU168932B (ru) | 1976-08-28 |
| CS186254B2 (en) | 1978-11-30 |
| ATA996073A (de) | 1975-06-15 |
| AR203830A1 (es) | 1975-10-31 |
| NL7316485A (ru) | 1974-06-04 |
| DK136152C (ru) | 1978-01-23 |
| DD109861A5 (ru) | 1974-11-20 |
| DK136152B (da) | 1977-08-22 |
| FR2208662B1 (ru) | 1976-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU466681A3 (ru) | Способ получени карбаматных производных кетоксимов | |
| SU569290A3 (ru) | Способ получени имидазоизохинолинов или их солей | |
| SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
| SU688123A3 (ru) | Способ получени производных анилина | |
| SU637077A3 (ru) | Способ получени производных 2,2-диарилциклопропана или их солей | |
| SU490290A3 (ru) | Способ получени производных пиримидин-6- ил -ацетоксиаминовой кислоты | |
| SU513624A3 (ru) | Способ получени производных 2-пиперазинил-тиазола | |
| SU499801A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений | |
| US2943092A (en) | Method of preparing 4-amino-3-isoxazolidinones | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| SU845778A3 (ru) | Способ получени 5-фенил-1н-бензазепиновили иХ СОлЕй | |
| SU511004A3 (ru) | Способ получени производных 2-оксиметил-1,3,4-оксадиазола | |
| SU560528A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU479292A3 (ru) | Способ получени производных имино-изоиндолинона | |
| SU586840A3 (ru) | Способ получени производных 1,4-бензодиоксана | |
| SU507241A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
| SU549080A3 (ru) | Способ получени "-(аминоациламинофенил)-ацетамидинов или их солей | |
| SU493470A1 (ru) | Способ получени производных 12-аминоиндоло -(1,2 с) хиназолина или их солей | |
| SU432145A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯN-METИЛ-(ПИПEPИДИHO)-2-TИOJVlETИЛ-(ПИПЕРИДИНО)-ИМИДАЗОЛИНА ИЛИ ЕГОАЛКИЛПРОИЗВОДНЫХ | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| SU335946A1 (ru) | Способ получени 5-( -алкиламиноациламино)-бензодиоксанов-1,4 | |
| SU482039A3 (ru) | Способ получени бифенилилбутеновых кислот или их производных | |
| SU1731773A1 (ru) | Способ получени производных 2-иминотиазолидина | |
| SU1109393A1 (ru) | Способ получени 9-диэтиламинобензо/ @ /феноксазинона-5 или его производных | |
| SU519123A3 (ru) | Способ получени бензиламинов или их солей |