SU499801A3 - Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений - Google Patents
Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединенийInfo
- Publication number
- SU499801A3 SU499801A3 SU1346525A SU1346525A SU499801A3 SU 499801 A3 SU499801 A3 SU 499801A3 SU 1346525 A SU1346525 A SU 1346525A SU 1346525 A SU1346525 A SU 1346525A SU 499801 A3 SU499801 A3 SU 499801A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methyl
- ethanol
- ether
- ethyl
- calculated
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/13—Amines
- A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (3)
- (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛМЕТОКСИЭТИЛАМИНОСОЕДИЙЕНИИ Реакцию можно проводить либо в избытке аминоспирта, чтобы св зать образующуюс во врем реакции кислоту, либо при использовании эквимолекул рных количеств обоих реагентов в присутствии основного конденсирующего вещества, например углекислого натри или третичного амина, предпочтительно в среде инертного органического растворител , например бензола или толуола. Пример 1. Смесь 40,5 г (0,2 мол ) хлористого дифенилметила и 71,6 г (0,4 мол ) 2 метил -(л-метилбензил)амино -этанола медленно нагревают до 150°С. При этой температуре реакци начинаетс и температура повышаетс до 160°С. Нагревание прекращаетс , после чего температура повышаетс до 185°С. Смесь охлаждают, затем добавл ют воду и эфир. Эфирный слой отдел ют, промывают водой и экстрагируют 0,25 н. водным раствором хлороводорода. Водный экстракт подщелачивают гидроокисью натри , затем экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой и высушивают над сернокислым натрием . После добавлени эфирного раствора хлороводорода осаждаетс хлоргидрат N-(2 (дифенилметокси) этил) -N -метил-м-метилбензиламина . Соединение кристаллизуетс из смеси метанола, ацетона и эфира. Выход 59 г (77%), т. пл. 146-147°С. Вычислено, %: С 75,46, Н 7,39; N 3,67. C24H28NOC1. Найдено, %: С 75,35; Н 7,4; N 3,7. Пример 2. Подобно способу, описанному в примере 1, получают следующие соединени из указанных исходных соединений: A.Хлоргидрат N-(2-(ди-2,6-кcилилмeтoкcи)этил (-Ы-метил-ж-метилбензиламина из (ди2 ,6-ксилил) -метилхлорида и 2- (л-метилбензил )амино/этанола. Выход 57%, т. пл. 178- 179°С. Б. Фумарат М-метил-М- 2-/(о-метилфенилбензил )окси/этил -бензиламина из хлористого о-метилфенилбензила и бензилметиламиноэтанола . Выход 41%, т. пл. 116-П8°С. С целью очищени основание сперва осаждают в виде оксалата, затем его превращают в Фумарат. Последнюю соль кристаллизуют из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 71,70; Н 6,71; N 3,22. CaeHagNOs. Найдено, .%: С 71,3; Н 6,7; N 3,
- 2. B.Фумарат (о-метил-а-фенилбензил)окси/этил -М-метил-ж-метилбензиламина из хлористого о-метил-а-фенилбензйла и 2-/метил- (.м-метилбензил) - амино/этанола. Выход 28%,т. пл. 123,5-125°С. С целью очищени основание сперва осаждают в виде оксалата, который кристаллизуетс из смеси метанола и эфира. Затем оксалат превращают в фумарат, который также кристализуетс из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СаэНззМОд. Найдено, %: С 73,2; Н 7,1; N 3,0. Г. Фумарат (д-метил-а-фенилбензил)окси/этил - Ы-метил-л-метилбензиламина из хлористого /г-метил-сс-фенилбензила и 2-/метил- (.«-метилбензил) -амино/этанола. Выход 31%, т. пл. 116-117°С. Фумарат получают посредством оксалата, как указано в примере 2В. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СгэНззЫОб. Найдено, %: С 73,1; Н 7,1; N 2,8. Д. Хлоргидрат (п-хлор-а-фенилбензнл ) окси/этил - N-метил-ж-метилбензиламина из хлористого «-хлор-а-фенилбензила и 2-/метил - (.и-метилбепзил) амино/этанола. Выход 30%. Т. пл. 116-ИВ С. Хлоргидрат получают при помощи оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 69,22; Н 6,54; N 3,37. C24H27NOC12. Найдено, %: С 69,2; Н 6,4; N 33,3. Е. Фумарат Ы-/2-(дифенилметокси)-этил/N-метилциннамиламина из хлористого дифепилметила и 2-(циннамилметиламино)-этанола . Выход 50%. Т. пл. 94,5-96,5°С. Фумарат получают посредством оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 73,55; Н 6,60; N 2,96. C29H3lNO5. Найдено, %: С 73,4; Н 6,6; N 2,8. Ж. Малеат («-метил-а-фенилбеизил)кси/этил -М-метилциннамиламина из хлорисого л-метил-а-фенилбензила и 2-(циннамилетиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 86- 8°С. Соль кристаллизуетс из смеси этанола эфира. Вычислено, %: С 73,90; Н 6,82; N 2,87. СзоНззЫОб. Найдено, %: С 74,05; Н 6,9; N 3,0.
- 3. Малеат М-2-/(п-хлор-а-фенилбензил) оки/этил -N - метилциннамиламина из хлорисого п-хлор-а-фенилбепзила и 2- (циннамилмеиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 115- 17°С. Соль кристаллизуетс из смеси этаноа и эфира. Вычислено, %: С 68,56; Н 5,95; N 2,76. СаэНзоЫОС. Найдено, %: С 68,4; Н 5,9; N 2,8. И. .Малеат М- 2-/бис-(п-хлорфенил)метоки/этил - .N-метилбензиламина из хлористого ис-(п-хлорфенил)-метила и 2- М-метил-(жетилбепзил )амино этанола. Выход 60%, . пл. 104-105°С. Соль кристаллизуетс из танола. Вычислено, %: С 63,40; Н 5,52; N 2,64. C28H29NO5C12. Найдено, %: С 63,48; Н 5,55; N 2,57. К. Малеат N- 2-/6«c-(п-хлорфенил) метоки/этил -N-метилциннамиламина из хлористобнс- (п-хлорфенил) метила и 2-(циннамилмеламино ) этанола. Выход 75%, т. пл. 124- 5°С. Соль кристаллизуетс из изопропанола. Вычислено, %: С 64,21; Н 5,39; N 2,58. C29H29NO5C12. Найдено, %: С 64,34; Н 5,44; N 2,51. Л. Малеат N- 2-/бис-(«-фторфенил)метокси/ этил -К-мстпл-лг-метилбензкламика пз хлористого бмс-(«-хлорфенил/метила и 2- Ы-метил- (лг-метилбензил) амино этанола. Выход 51%, т. пл. 97-98,5°С. Соль кристаллизуют из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 67,59; Н 5,87; N 2,81. CssHsgNOsFs. НаГ1дено, %: С 67,66; Н 5,97; N 2,77. М. Оксалат Ы- 2-/бмс-( -фторфенил) метокси/этил -N-метилциннамиламина из хлористого бис-п-фторфенил/метила и 2-(циннамилметиламино ) этанола. Выход 57%, т. нл. 129-13ГС. Соль кристаллизуют из ацетона. Вычислено, %: С 67,07; Н 5,63; N 2,90. C27H27N05F2. Найдено, %: С 67,09; Н 5,65; N 2,98. Формула изобретени Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоедипений общей формулы I/R.Ц. гпе ; и R2 - водород, галоид или низший ллккл; RJ - низший алкил; Ri - низший фенилалкил или фенилалкенил, в котором фенильна группа может быть замеш,ена алкильнрй группой, или их солей, отличаюШ и и с тем, что галоидный бепзгидрил обшей формулы II где Hal - галоген, а все остальные обозначени соответствуют вышеназванным, ввод т во взаимодействие с аминоспиртом обшей формулы III :К-йВ.2-СН2-0 где все ооозначени соответствуют вышеуказанным , с последуюшим выделением целевого продукта в виде основани или соли известным способом.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB34700/68A GB1219609A (en) | 1968-07-19 | 1968-07-19 | Diphenylmethoxyethylamino derivatives |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU499801A3 true SU499801A3 (ru) | 1976-01-15 |
Family
ID=10368878
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1346525A SU499801A3 (ru) | 1968-07-19 | 1969-07-10 | Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3666811A (ru) |
AT (4) | AT298464B (ru) |
BE (1) | BE735819A (ru) |
CA (1) | CA976980A (ru) |
CH (1) | CH519468A (ru) |
CS (4) | CS166712B2 (ru) |
DE (1) | DE1936206A1 (ru) |
ES (4) | ES369676A1 (ru) |
FR (1) | FR2013283B1 (ru) |
GB (1) | GB1219609A (ru) |
IL (1) | IL32481A (ru) |
NL (1) | NL6911040A (ru) |
NO (1) | NO126914B (ru) |
SE (1) | SE372521B (ru) |
SU (1) | SU499801A3 (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE795735A (fr) * | 1972-03-06 | 1973-06-18 | Cerm Cent Europ Rech Mauvernay | Nouvelles ethylenediamines substituees a activite cardiovasculaire |
US4049825A (en) * | 1972-03-07 | 1977-09-20 | Gist-Brocades N.V. | Aminoalkylethers; composition and method of use |
GB1363986A (en) * | 1972-03-07 | 1974-08-21 | Gist Brocades Nv | Diphenylmethoxyethylamines |
GB1527489A (en) * | 1976-08-05 | 1978-10-04 | Andreu Sa Dr | Amine compound |
GB8824262D0 (en) * | 1988-10-17 | 1988-11-23 | Pfizer Ltd | Therapeutic agents |
EP0467435A3 (en) * | 1990-07-19 | 1992-04-01 | Akzo N.V. | Benzhydryl derivatives having calmodulin inhibitor properties |
US6433196B1 (en) * | 2000-02-17 | 2002-08-13 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Production method of citalopram, intermediate therefor and production method of the intermediate |
ATE552233T1 (de) * | 2004-08-20 | 2012-04-15 | Univ Virginia Patent Found | T-typ-calciumkanalinhibitoren |
US9427429B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-08-30 | Tau Therapeutics Llc | Cancer diagnosis and imaging |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2499058A (en) * | 1950-02-28 | B-haloxantfflne salts of diarylalkyl | ||
GB609455A (en) * | 1946-01-11 | 1948-09-30 | Parke Davis & Co | Quaternary ammonium halides and methods for obtaining the same |
US2499417A (en) * | 1946-07-15 | 1950-03-07 | Parke Davis & Co | Trialkyl ammonium halides of benzhydryl-aminoethyl ether |
-
1968
- 1968-07-19 GB GB34700/68A patent/GB1219609A/en not_active Expired
-
1969
- 1969-06-25 IL IL32481A patent/IL32481A/en unknown
- 1969-07-03 AT AT1070470A patent/AT298464B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-03 AT AT1070370A patent/AT297687B/de active
- 1969-07-03 AT AT638269A patent/AT295500B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-03 AT AT1070270A patent/AT297686B/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-08 BE BE735819D patent/BE735819A/xx unknown
- 1969-07-10 SU SU1346525A patent/SU499801A3/ru active
- 1969-07-11 CS CS7366*A patent/CS166712B2/cs unknown
- 1969-07-11 CS CS7365*A patent/CS166711B2/cs unknown
- 1969-07-11 CS CS7367*A patent/CS166713B2/cs unknown
- 1969-07-11 CS CS4951A patent/CS166710B2/cs unknown
- 1969-07-16 DE DE19691936206 patent/DE1936206A1/de active Pending
- 1969-07-17 CH CH1097969A patent/CH519468A/de not_active IP Right Cessation
- 1969-07-17 CA CA057,261A patent/CA976980A/en not_active Expired
- 1969-07-18 NO NO03004/69A patent/NO126914B/no unknown
- 1969-07-18 US US843170A patent/US3666811A/en not_active Expired - Lifetime
- 1969-07-18 NL NL6911040A patent/NL6911040A/xx unknown
- 1969-07-18 SE SE6910181A patent/SE372521B/xx unknown
- 1969-07-18 FR FR696924564A patent/FR2013283B1/fr not_active Expired
- 1969-07-19 ES ES369676A patent/ES369676A1/es not_active Expired
-
1971
- 1971-03-16 ES ES389280A patent/ES389280A1/es not_active Expired
- 1971-03-16 ES ES389279A patent/ES389279A1/es not_active Expired
- 1971-03-16 ES ES389281A patent/ES389281A1/es not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA976980A (en) | 1975-10-28 |
NO126914B (ru) | 1973-04-09 |
IL32481A (en) | 1973-05-31 |
CH519468A (de) | 1972-02-29 |
CS166711B2 (ru) | 1976-03-29 |
CS166710B2 (ru) | 1976-03-29 |
ES389280A1 (es) | 1973-06-16 |
NL6911040A (ru) | 1970-01-21 |
IL32481A0 (en) | 1969-08-27 |
BE735819A (ru) | 1970-01-08 |
AT295500B (de) | 1972-01-10 |
GB1219609A (en) | 1971-01-20 |
AT297687B (de) | 1972-04-10 |
US3666811A (en) | 1972-05-30 |
CS166712B2 (ru) | 1976-03-29 |
FR2013283A1 (ru) | 1970-03-27 |
FR2013283B1 (ru) | 1973-06-08 |
ES389279A1 (es) | 1973-06-16 |
DE1936206A1 (de) | 1970-01-22 |
SE372521B (ru) | 1974-12-23 |
ES369676A1 (es) | 1971-07-16 |
CS166713B2 (ru) | 1976-03-29 |
AT298464B (de) | 1972-05-10 |
AT297686B (de) | 1972-04-10 |
ES389281A1 (es) | 1973-06-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU549085A3 (ru) | Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей | |
SU552025A3 (ru) | Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов | |
SU446963A1 (ru) | Способ получени и - изомеров фенилалканоламинов | |
US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
SU865125A3 (ru) | Способ получени производных имидазола или их солей | |
SU499801A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений | |
SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
US2485550A (en) | Quaternary salts of carbamic acid esters of tertiary-hydroxybenzyl-amines | |
JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
SU584775A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их солей | |
US2542466A (en) | Cyclohexyl-phenyl-aminoalkylketones and their production | |
SU501675A3 (ru) | Способ получени аминопроизводных пиразоло (3,4-в)пирилин-5-кетонов или их солей | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
US2884426A (en) | Basic esters of mandelic acid and a process of making same | |
SU957768A3 (ru) | Способ получени пиперидинпроизводных эфиров 4,5-диалкил-3-оксипиррол-2-карбоновых кислот или их физиологически совместимых солей с кислотами | |
US2880209A (en) | Piperazine quaternary salts having parasitical activity and method of making | |
US2771469A (en) | Quaternary ammonium salts of deltahydrocarbyoxyphenyl gamma-hydroxy amines | |
US3301861A (en) | Certain 1-alkyl-2, 4-bis (dialkylamino)-quinolinium salts | |
SU786883A3 (ru) | Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей | |
SU507241A3 (ru) | Способ получени производных теофиллина | |
US2830049A (en) | Acetylenic tetrahydroisoquinoline derivatives | |
SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей |