SU499801A3 - Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений - Google Patents

Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений

Info

Publication number
SU499801A3
SU499801A3 SU1346525A SU1346525A SU499801A3 SU 499801 A3 SU499801 A3 SU 499801A3 SU 1346525 A SU1346525 A SU 1346525A SU 1346525 A SU1346525 A SU 1346525A SU 499801 A3 SU499801 A3 SU 499801A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
ethanol
ether
ethyl
calculated
Prior art date
Application number
SU1346525A
Other languages
English (en)
Inventor
Ван Дер Стельт Корнелис
Original Assignee
Н.В.Конинклийке Фармасютише Фабрикен В/Х Брокадес-Стейман Унд Фармасия (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Н.В.Конинклийке Фармасютише Фабрикен В/Х Брокадес-Стейман Унд Фармасия (Фирма) filed Critical Н.В.Конинклийке Фармасютише Фабрикен В/Х Брокадес-Стейман Унд Фармасия (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU499801A3 publication Critical patent/SU499801A3/ru

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13Amines
    • A61K31/135Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Claims (3)

  1. (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛМЕТОКСИЭТИЛАМИНОСОЕДИЙЕНИИ Реакцию можно проводить либо в избытке аминоспирта, чтобы св зать образующуюс  во врем  реакции кислоту, либо при использовании эквимолекул рных количеств обоих реагентов в присутствии основного конденсирующего вещества, например углекислого натри  или третичного амина, предпочтительно в среде инертного органического растворител , например бензола или толуола. Пример 1. Смесь 40,5 г (0,2 мол ) хлористого дифенилметила и 71,6 г (0,4 мол ) 2 метил -(л-метилбензил)амино -этанола медленно нагревают до 150°С. При этой температуре реакци  начинаетс  и температура повышаетс  до 160°С. Нагревание прекращаетс , после чего температура повышаетс  до 185°С. Смесь охлаждают, затем добавл ют воду и эфир. Эфирный слой отдел ют, промывают водой и экстрагируют 0,25 н. водным раствором хлороводорода. Водный экстракт подщелачивают гидроокисью натри , затем экстрагируют эфиром. Эфирный слой промывают водой и высушивают над сернокислым натрием . После добавлени  эфирного раствора хлороводорода осаждаетс  хлоргидрат N-(2 (дифенилметокси) этил) -N -метил-м-метилбензиламина . Соединение кристаллизуетс  из смеси метанола, ацетона и эфира. Выход 59 г (77%), т. пл. 146-147°С. Вычислено, %: С 75,46, Н 7,39; N 3,67. C24H28NOC1. Найдено, %: С 75,35; Н 7,4; N 3,7. Пример 2. Подобно способу, описанному в примере 1, получают следующие соединени  из указанных исходных соединений: A.Хлоргидрат N-(2-(ди-2,6-кcилилмeтoкcи)этил (-Ы-метил-ж-метилбензиламина из (ди2 ,6-ксилил) -метилхлорида и 2- (л-метилбензил )амино/этанола. Выход 57%, т. пл. 178- 179°С. Б. Фумарат М-метил-М- 2-/(о-метилфенилбензил )окси/этил -бензиламина из хлористого о-метилфенилбензила и бензилметиламиноэтанола . Выход 41%, т. пл. 116-П8°С. С целью очищени  основание сперва осаждают в виде оксалата, затем его превращают в Фумарат. Последнюю соль кристаллизуют из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 71,70; Н 6,71; N 3,22. CaeHagNOs. Найдено, .%: С 71,3; Н 6,7; N 3,
  2. 2. B.Фумарат (о-метил-а-фенилбензил)окси/этил -М-метил-ж-метилбензиламина из хлористого о-метил-а-фенилбензйла и 2-/метил- (.м-метилбензил) - амино/этанола. Выход 28%,т. пл. 123,5-125°С. С целью очищени  основание сперва осаждают в виде оксалата, который кристаллизуетс  из смеси метанола и эфира. Затем оксалат превращают в фумарат, который также кристализуетс  из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СаэНззМОд. Найдено, %: С 73,2; Н 7,1; N 3,0. Г. Фумарат (д-метил-а-фенилбензил)окси/этил - Ы-метил-л-метилбензиламина из хлористого /г-метил-сс-фенилбензила и 2-/метил- (.«-метилбензил) -амино/этанола. Выход 31%, т. пл. 116-117°С. Фумарат получают посредством оксалата, как указано в примере 2В. Вычислено, %: С 73,24; Н 6,99; N 2,95. СгэНззЫОб. Найдено, %: С 73,1; Н 7,1; N 2,8. Д. Хлоргидрат (п-хлор-а-фенилбензнл ) окси/этил - N-метил-ж-метилбензиламина из хлористого «-хлор-а-фенилбензила и 2-/метил - (.и-метилбепзил) амино/этанола. Выход 30%. Т. пл. 116-ИВ С. Хлоргидрат получают при помощи оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс  из смеси метанола и эфира. Вычислено, %: С 69,22; Н 6,54; N 3,37. C24H27NOC12. Найдено, %: С 69,2; Н 6,4; N 33,3. Е. Фумарат Ы-/2-(дифенилметокси)-этил/N-метилциннамиламина из хлористого дифепилметила и 2-(циннамилметиламино)-этанола . Выход 50%. Т. пл. 94,5-96,5°С. Фумарат получают посредством оксалата (пример 2В). Соли кристаллизуютс  из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 73,55; Н 6,60; N 2,96. C29H3lNO5. Найдено, %: С 73,4; Н 6,6; N 2,8. Ж. Малеат («-метил-а-фенилбеизил)кси/этил -М-метилциннамиламина из хлорисого л-метил-а-фенилбензила и 2-(циннамилетиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 86- 8°С. Соль кристаллизуетс  из смеси этанола эфира. Вычислено, %: С 73,90; Н 6,82; N 2,87. СзоНззЫОб. Найдено, %: С 74,05; Н 6,9; N 3,0.
  3. 3. Малеат М-2-/(п-хлор-а-фенилбензил) оки/этил -N - метилциннамиламина из хлорисого п-хлор-а-фенилбепзила и 2- (циннамилмеиламино ) этанола. Выход 60%, т. пл. 115- 17°С. Соль кристаллизуетс  из смеси этаноа и эфира. Вычислено, %: С 68,56; Н 5,95; N 2,76. СаэНзоЫОС. Найдено, %: С 68,4; Н 5,9; N 2,8. И. .Малеат М- 2-/бис-(п-хлорфенил)метоки/этил - .N-метилбензиламина из хлористого ис-(п-хлорфенил)-метила и 2- М-метил-(жетилбепзил )амино этанола. Выход 60%, . пл. 104-105°С. Соль кристаллизуетс  из танола. Вычислено, %: С 63,40; Н 5,52; N 2,64. C28H29NO5C12. Найдено, %: С 63,48; Н 5,55; N 2,57. К. Малеат N- 2-/6«c-(п-хлорфенил) метоки/этил -N-метилциннамиламина из хлористобнс- (п-хлорфенил) метила и 2-(циннамилмеламино ) этанола. Выход 75%, т. пл. 124- 5°С. Соль кристаллизуетс  из изопропанола. Вычислено, %: С 64,21; Н 5,39; N 2,58. C29H29NO5C12. Найдено, %: С 64,34; Н 5,44; N 2,51. Л. Малеат N- 2-/бис-(«-фторфенил)метокси/ этил -К-мстпл-лг-метилбензкламика пз хлористого бмс-(«-хлорфенил/метила и 2- Ы-метил- (лг-метилбензил) амино этанола. Выход 51%, т. пл. 97-98,5°С. Соль кристаллизуют из смеси этанола и эфира. Вычислено, %: С 67,59; Н 5,87; N 2,81. CssHsgNOsFs. НаГ1дено, %: С 67,66; Н 5,97; N 2,77. М. Оксалат Ы- 2-/бмс-( -фторфенил) метокси/этил -N-метилциннамиламина из хлористого бис-п-фторфенил/метила и 2-(циннамилметиламино ) этанола. Выход 57%, т. нл. 129-13ГС. Соль кристаллизуют из ацетона. Вычислено, %: С 67,07; Н 5,63; N 2,90. C27H27N05F2. Найдено, %: С 67,09; Н 5,65; N 2,98. Формула изобретени  Способ получени  производных дифенилметоксиэтиламиносоедипений общей формулы I
    /
    R.
    Ц. гпе ; и R2 - водород, галоид или низший ллккл; RJ - низший алкил; Ri - низший фенилалкил или фенилалкенил, в котором фенильна  группа может быть замеш,ена алкильнрй группой, или их солей, отличаюШ и и с   тем, что галоидный бепзгидрил обшей формулы II где Hal - галоген, а все остальные обозначени  соответствуют вышеназванным, ввод т во взаимодействие с аминоспиртом обшей формулы III :К-йВ.2-СН2-0 где все ооозначени  соответствуют вышеуказанным , с последуюшим выделением целевого продукта в виде основани  или соли известным способом.
SU1346525A 1968-07-19 1969-07-10 Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений SU499801A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB34700/68A GB1219609A (en) 1968-07-19 1968-07-19 Diphenylmethoxyethylamino derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU499801A3 true SU499801A3 (ru) 1976-01-15

Family

ID=10368878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU1346525A SU499801A3 (ru) 1968-07-19 1969-07-10 Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений

Country Status (15)

Country Link
US (1) US3666811A (ru)
AT (4) AT297687B (ru)
BE (1) BE735819A (ru)
CA (1) CA976980A (ru)
CH (1) CH519468A (ru)
CS (4) CS166710B2 (ru)
DE (1) DE1936206A1 (ru)
ES (4) ES369676A1 (ru)
FR (1) FR2013283B1 (ru)
GB (1) GB1219609A (ru)
IL (1) IL32481A (ru)
NL (1) NL6911040A (ru)
NO (1) NO126914B (ru)
SE (1) SE372521B (ru)
SU (1) SU499801A3 (ru)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE795735A (fr) * 1972-03-06 1973-06-18 Cerm Cent Europ Rech Mauvernay Nouvelles ethylenediamines substituees a activite cardiovasculaire
GB1363986A (en) * 1972-03-07 1974-08-21 Gist Brocades Nv Diphenylmethoxyethylamines
US4049825A (en) * 1972-03-07 1977-09-20 Gist-Brocades N.V. Aminoalkylethers; composition and method of use
GB1527489A (en) * 1976-08-05 1978-10-04 Andreu Sa Dr Amine compound
GB8824262D0 (en) * 1988-10-17 1988-11-23 Pfizer Ltd Therapeutic agents
EP0467435A3 (en) * 1990-07-19 1992-04-01 Akzo N.V. Benzhydryl derivatives having calmodulin inhibitor properties
US6433196B1 (en) * 2000-02-17 2002-08-13 Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. Production method of citalopram, intermediate therefor and production method of the intermediate
JP4927735B2 (ja) * 2004-08-20 2012-05-09 ユニバーシテイ・オブ・バージニア・パテント・フアウンデーシヨン T型カルシウムチャネル阻害剤
US9427429B2 (en) 2010-03-01 2016-08-30 Tau Therapeutics Llc Cancer diagnosis and imaging

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2499058A (en) * 1950-02-28 B-haloxantfflne salts of diarylalkyl
GB609455A (en) * 1946-01-11 1948-09-30 Parke Davis & Co Quaternary ammonium halides and methods for obtaining the same
US2499417A (en) * 1946-07-15 1950-03-07 Parke Davis & Co Trialkyl ammonium halides of benzhydryl-aminoethyl ether

Also Published As

Publication number Publication date
ES369676A1 (es) 1971-07-16
CS166713B2 (ru) 1976-03-29
IL32481A (en) 1973-05-31
CS166712B2 (ru) 1976-03-29
CS166710B2 (ru) 1976-03-29
AT298464B (de) 1972-05-10
BE735819A (ru) 1970-01-08
DE1936206A1 (de) 1970-01-22
FR2013283B1 (ru) 1973-06-08
ES389279A1 (es) 1973-06-16
GB1219609A (en) 1971-01-20
CH519468A (de) 1972-02-29
AT297686B (de) 1972-04-10
US3666811A (en) 1972-05-30
NL6911040A (ru) 1970-01-21
AT295500B (de) 1972-01-10
ES389280A1 (es) 1973-06-16
CS166711B2 (ru) 1976-03-29
CA976980A (en) 1975-10-28
ES389281A1 (es) 1973-06-16
AT297687B (de) 1972-04-10
SE372521B (ru) 1974-12-23
FR2013283A1 (ru) 1970-03-27
IL32481A0 (en) 1969-08-27
NO126914B (ru) 1973-04-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU549085A3 (ru) Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей
SU552025A3 (ru) Способ получени производных фенил-имидазолил-алканов
US4118417A (en) Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids
SU865125A3 (ru) Способ получени производных имидазола или их солей
SU537627A3 (ru) Способ получени производных морфолина
SU499801A3 (ru) Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений
US2955111A (en) Synthesis of n-alkyl-piperidine and n-alkyl-pyrrolidine-alpha-carboxylic acid amides
SU606549A3 (ru) Способ получени фенилалкиламинов или их солей
SU557758A3 (ru) Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей
SE452610B (sv) Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat
US2485550A (en) Quaternary salts of carbamic acid esters of tertiary-hydroxybenzyl-amines
JPS595577B2 (ja) チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ
US2542466A (en) Cyclohexyl-phenyl-aminoalkylketones and their production
EA014559B1 (ru) Способ получения (s)-n-метил-3-(1-нафтилокси)-3-(2-тиенил)пропиламина гидрохлорида (дулоксетина)
US2251946A (en) Esters and amides of unsaturated acids
SU439963A1 (ru) Способ получени фениламиноалканов
US2884426A (en) Basic esters of mandelic acid and a process of making same
SU957768A3 (ru) Способ получени пиперидинпроизводных эфиров 4,5-диалкил-3-оксипиррол-2-карбоновых кислот или их физиологически совместимых солей с кислотами
US2880209A (en) Piperazine quaternary salts having parasitical activity and method of making
US2771469A (en) Quaternary ammonium salts of deltahydrocarbyoxyphenyl gamma-hydroxy amines
US3301861A (en) Certain 1-alkyl-2, 4-bis (dialkylamino)-quinolinium salts
SU786883A3 (ru) Способ получени ( -аминоалкокси)бибензилов или их солей
SU507241A3 (ru) Способ получени производных теофиллина
US2830049A (en) Acetylenic tetrahydroisoquinoline derivatives
SU470960A3 (ru) Способ получени производных 3-амино-2-пиразолина