SU434654A3 - Способ получения производных тропан-3-ола - Google Patents
Способ получения производных тропан-3-олаInfo
- Publication number
- SU434654A3 SU434654A3 SU1784245A SU1784245A SU434654A3 SU 434654 A3 SU434654 A3 SU 434654A3 SU 1784245 A SU1784245 A SU 1784245A SU 1784245 A SU1784245 A SU 1784245A SU 434654 A3 SU434654 A3 SU 434654A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ester
- acetic acid
- hydrochloride
- acid
- phenylcyclopentane
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D451/00—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof
- C07D451/02—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof
- C07D451/04—Heterocyclic compounds containing 8-azabicyclo [3.2.1] octane, 9-azabicyclo [3.3.1] nonane, or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane or granatane alkaloids, scopolamine; Cyclic acetals thereof containing not further condensed 8-azabicyclo [3.2.1] octane or 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring systems, e.g. tropane; Cyclic acetals thereof with hetero atoms directly attached in position 3 of the 8-azabicyclo [3.2.1] octane or in position 7 of the 3-oxa-9-azatricyclo [3.3.1.0<2,4>] nonane ring system
- C07D451/06—Oxygen atoms
- C07D451/10—Oxygen atoms acylated by aliphatic or araliphatic carboxylic acids, e.g. atropine, scopolamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени Новых соединений, которые могут найти применение в медицине.
Использу известные в органической химии методы алкилировани гетероциклических соединений , например, алкилгалогенидами или алкилсульфатами, получают р д новых соединений , обладающих ценной биологической активностью .
В предлагаемом изобретении описываетс
производных тропан-3-ола
снособ получени общей формулы
Н,С- СН
I
НгС - СН - СН
где RI означает водород, алкильную или алкоксигрупну с I-4 атомами углерода, атом галогена;
R2 - водород, алкильна группа с 2-5 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода или метильна группа, если RI означает низщую алкильную или алкоксигруппу или атом галогена, или их четвертичных или кислотиоаддитивных солей, или их
2
оптически активных форм, заключающийс в том, что соединение обн1,ей формулы
RI
о
СН - СН.
I i
N}1 СН - ОС - СН
Н,С - СН - СНо
vH,
/
10
где RI имеет выщеуказанное значение, нодвергают взаимодействию с соединением общей формулы
5
R2-X,
где Rs имеет выщеуказанное значение, X - атом галогена, радикал серной или сульфоновой кислоты, и целевой продукт вы0 дел ют, или неревод т в четвертичную или кислотноаддитивную соль, или раздел ют на оптически активные формы известным способом. Реакцию обычно провод т в инертном органическом растворителе, например ацетоне, низщем спирте, ацетонитриле, бензоле, толуо5 ле, нри температурах между комнатной и кипени реакционной смеси, целесообразно в присутствии безводного акцептора кислоты - карбоната натри или кали . Алкилирование можно проводить, например также смесью из альдегида и муравьиной кислоты или согласно другим обычным методом. Четвертичные или кислотноаддитивныо соли целевых соединений можно получать обычным образом. Таким образом осуществл ют перевод третичны.х аминов в четвертичные, причем здесь R2 ил1еет вышеуказанные значени , кроме водорода, с обычными алкплирующнми средствами, предпочтительно алкилгалогенидом . Пример 1. Гидрохлорид N-изопронилнортронинового эфира а-фенилциклонентануксусной кислоты. 6,26 г (0,02 моль) нортроцинового эфира а.-фенилциклопентануксусной кислоты смешивают с 4,92 г (0,04 моль) изопронилбромида, 2,76 г безводного карбоната кали и 30 мл н-бутанола. Смесь нагревают с обратным холодильником , размешива в течение 49 час. Затем растворитель отгон ют под вакуумом, остаток смешивают с простым эфиром и неорганические соли отсасывают. В результате обработки эфирного раствора метанольной сол ной кислотой получают гидрохлорид, который нерекристаллизовывают из ацетона - простого эфира; т. пл. 199-201°С. Пример 2. Гидрохлорид К-этилнортроиинового эфира а-фенилциклопентануксусиой кислоты. 6,26 г (0,02 моль) портропинового эфира сс-фенилциклопентануксусной кислоты и 2,18 г (0,02 моль) этилбромида раствор ют в 30 мл ацетонитрила. В этом растворе суспеидируют 2,12 г безводного карбоната натри и затем раствор нагревают до киненн . По истечении 90 мин еще раз добавл ют 1,1 г этилбромида и 1,1 г безводного карбоната натри . По истечении трехчасового периода реакции под вакуумом провод т сгущение, остаток смеипшают с простым эфиром и неорганические соли отсасывают. Эфирный раствор промывают пебольшим количеством воды, сушат над безводным сульфатом натри и обработкой эфирной сол ной кислотой получают гидрохлорид. После перекристаллизации из ацетопа/нростого эфира получают 5,72 г (75,5% от теории) гидрохлорида N-этилнортропинового эфира а-фенил - циклопентануксусной кислоты; т. нл. 98-н200°С. Пример 3. Гидрохлорид троиинового эфира к-о-толилциклопентапуксусной кислоты. 6,55 г (0,02 моль) нортронинового эфира а-о-толилциклопентануксусной кислоты, 2,4 г (0,052 моль) муравьиной кислоты и 0,8 г параформальдегнда нагревают в течение 1 час над кип щей вод ной баней. После охлаждени основание освобождают конц. аммиаком и экстрагируют простым эфиром. После сгущени высушенного над безводным сульфатом натри раствора получают 6,08 г (89% от теории ) тропинового эфира а-о-толнлциклопентануксусной кислоты, которую эфирной сол ной кислотой обычным образом перевод т в гидрохлорид, т. пл. 206-208°С (ацетон -простой эфир). Аналогичным образом получают следующие соединени : гидрохлорид N -изопронилнортропинового эфира а-фени.1циклопентануксусной кислоты; гидрохлорид N-этилнортропинового эфира а-фенилциклонентан уксусной кислоты; гидрохлорид N -этилнорпсевдотропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты; гидрохлорид N - изопропилнортропинового эфира а- (п-хлорфенил) -циклопентануксусной кислоты; гидрохлорид N -изонропилнортропинового эфира сс-фенилциклоиентануксусной кислоты; гидрохлорид N - циклопропилнортропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты. Пример 4. Метобромид N-изопропилнортропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты. 35,55 г (О, 1моль) N-изопропилнортропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты (нолученный согласно примеру 1) в 200 мл ацетона нри размешивании подвергают взаимодействию с 20 г (0,21 моль) метилбромида при комнатной температуре. По истечении 20 час длительности реакции отсасывают отделившийс во врем реакции четвертичный продукт. Выход 36 г (80% теории); т. пл. 252-254°С (разложение из снирта - нетролейного эфира). Пример 5. Метобромид N-этилнортроиинового эфира а-фенилциклонентануксусной кислоты. 14,8 г (0,043 моль) N-этилнортропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты с 8,25 г (0,087 моль) метилбромида в 40 мл ацетонитриле при комнатной температуре довод т до реакции. По истечении 2 час кристаллизат отсасывают н несколько раз иерекристаллизовывают из ацетона. Белые кристаллы; т. пл. 256-257°С (разложение). Выход 7 г (37% от теории). Пример 6. Метобромид N-нзопропилнортронинового эфира ее-(ге-хлорфенил)-циклопентануксусной кислоты. Полученное в примере 5 основание с избыточным метилбромидом в ацетонитриле при комнатной температуре оставл ют сто ть в течение 5 час. Переработка метобромида происходит описанным в примере 2 образом; т. пл. 258,5-261,5°С (из ацетонитрила). Пример 7. Метобромид N-циклопронилнортронинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты. 4,5 г (0,013 моль) N-циклопропилнортрониового эфира сс-ф|енилциклопентануксусной кислоты раствор ют в 30 мл ацетона и с 50 мл 0%-ного ацетонного раствора метилбромида (ОД моль) в течение 4 дней в закрытом виде ставл ют сто ть нри комнатной температуре. о истечении дальнейших четырех дней нри 0°С отсасывают отделившийс метобромид. ыход 5 г (87,5% от теории); т. пл. 239-241°С (изопронанол).
Пример 8. Этобромид тропипового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты.
Раствор из 7,9 г (0,024 моль) тропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты и 6,55 г (0,06 от моль) этилбромида в 50 мл ацетонитрила размешивают в течение 22 час при комнатной температуре. Образовавшиес кристаллы 6,6 г (62,7% от теории) иерекристаллизовывают из спирта; т. пл. 269-271°С (разложение).
Пример 9. Гидрохлорид нортролинового эфира (+) или ()-а-фенилциклопентануксусной кислоты.
179 г (0,57 моль) нортропинового эфира рацемической а-фенилциклоиентануксусной кислоты и 85,5 г (0,57 моль) -(-(-)-винной кислоты в гор чем состо нии раствор ют в 1300 мл метанола и образовавшиес ири охлаждении кристаллы перекристаллизовывают из метанола до получени посто нной точки плавлени и величины угла вран1,ени . Выход 52,2 г; т. пл. 199-200°С (разложение): -20° (, диметилсульфоксид).
Из маточных растворов аналогичным образом через основание с D(-)-винной кислотой получают тартрат ()-основани . Выход 50,7 г; т. пл. 198-200°С (разложение); txJ +20° (, диметилсульфоксид).
Освобожденные от обоих тартратов энантиомерные основани обычным образом перевод т в гидрохлорид.
A.Гидрохлорид нортронинового эфира (-)а-фенилциклоиентануксусной кислоты; т. пл. 225-227°С (спирт -простой эфир); етЦ -
35° (С 5, спирт).
B.Гидрохлорид нортропинового эфира ( + ) -а-фенилциклопентануксусиой кислоты; т. пл. 224,5-226,5°С (спирт-простой эфир); а 28+35 (С 5, спирт).
Аналогично описанным примерам получают приведенные ниже соединени .
Соединение
Этобромид N-этилнортронинового эфира ос-фенилциклопентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-пропилнортропинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты
Этобромид N-изоцропилнортропинового эфира от-фенилциклонентануксусной кислоты
Метобромид N-изопропилнортронинового эфира (птолил ) - циклопеитануксусной кислоты
Гидрохлорид N-изопропилнортронинового эфира (мтолил )- циклопентануксусной кислоты
Метобромид N-изопропилнортронинового эфира (мПродолжение
толил) - циклонентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-изоироиилнортронинового эфира а-(отолил ) - циклоиентануксусной кислоты
Метобромид N-изопропилиортропинового эфира а.-(отолил ) - циклонентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-нзопропилнортроиинового эфира а-(охлорфенил ) - циклопентануксусной кислоты
Метобромид -изо1 р011Илнортронинового эфира а-(охлорфенил ) - циклопентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-изопропилиортроиинового эфира а-(мметоксифенил ) - цнклопеитаиуксусной кислоты
А етобромид N-изопропилиортроиинового эфира х-{мметоксифенил ) - циклопентаиуксусной кислоты
Гидрохлорид -изопропилнортропинового эфира ( + )-афенилциклопеитаиуксусной кислоты; aJo --{-34° (С 5, этанол)
Гидрохлорид N-изопроиилнортронинового эфира (-)-афенилциклопентануксусной кислоты; -34° (С 5.
этанол)
Метобромид N-изоиропилиортропинового эфира ( + )-афенилциклопентануксусиой кислоты; (xf +30° (С 5, этанол)
Гидрохлорид N-циклогексилнортропинового эфира сх (лг-толил) - циклоиентануксусной кислоты
Гидрохлорид тропинового эфира а-(о-толил)-циклопентануксусной кислоты
Гидрохлорид Ы-грег-бутилнортроиинового эфира а -фенилциклопентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-этилнортропинового эфира а-(о-толил)циклопентануксусной кислоты
Гидрохлорид N-нзобутилнортропинового эфира а-фенилциклоиентануксусиой кислоты
Гидрохлорид исевдотроиинового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты
П
Метобромид псевдотропи нового эфира а-фенилциклопентануксусной кислоты
Метобромид N-изопропилнортропинового эфира (-)а- фенилциклопентануксусной кислоты; -30° (С 5, этанол)
Предмет изобретени
1. Способ получени производных тропан-3ола общей формулы
СН -СНз О IIII
N-R2 СН-ОС-Ш II
СН - Ша
Н /
где RI означает водород, алкильную или алкоксигруппу с 1-4 атомами углерода, атом галогена;
R2 - водород, алкильна группа с 2-5 атомами углерода, циклоалкильный радикал с 3-6 атомами углерода или метильна группа, если iRi означает низшую алкильную или алкоксигруппу или атом галогена, или их четвертичных или кислотноаддитивных солей, или их оптически активных форм, отличающийс тем, что соединение общей формулы
.Hi С СН
где RI имеет вышеуказанное значение, подвергают взаимодействию с соединением обшей формулы
R2 -X,
где R2 имеет вышеуказанное значение, X - атом галогена, радикал серной или сульфоновой кислоты, н целевой продукт выдел ют , или перевод т в четвертичную или кислотноаддитивную соль, или раздел ют на оптически активные формы известным способом. 2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в среде инертного органического растворител при температуре между комнатной и температурой кипени реакционной смеси в присутствии безводного акцептора кислоты.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702026661 DE2026661A1 (de) | 1970-06-01 | 1970-06-01 | Tropan 3 öl Derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU434654A3 true SU434654A3 (ru) | 1974-06-30 |
Family
ID=5772629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1784245A SU434654A3 (ru) | 1970-06-01 | 1971-05-25 | Способ получения производных тропан-3-ола |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3703523A (ru) |
| JP (1) | JPS5611711B1 (ru) |
| AT (2) | AT316020B (ru) |
| BE (1) | BE767958A (ru) |
| BG (2) | BG17788A3 (ru) |
| CA (1) | CA969183A (ru) |
| CH (2) | CH561720A5 (ru) |
| CS (2) | CS164299B2 (ru) |
| DE (1) | DE2026661A1 (ru) |
| ES (2) | ES391768A1 (ru) |
| FR (1) | FR2100713B1 (ru) |
| GB (1) | GB1351526A (ru) |
| HU (1) | HU162944B (ru) |
| IE (1) | IE35323B1 (ru) |
| IL (1) | IL36951A (ru) |
| NL (1) | NL175721C (ru) |
| PL (1) | PL81550B1 (ru) |
| RO (4) | RO61094A (ru) |
| SE (1) | SE386676B (ru) |
| SU (1) | SU434654A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA713541B (ru) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3320138A1 (de) * | 1983-06-03 | 1984-12-06 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neues nortropinderivat, verfahren zu seiner herstellung und seine verwendung |
| JPH028325U (ru) * | 1989-07-14 | 1990-01-19 | ||
| DE4108393A1 (de) * | 1991-03-15 | 1992-09-17 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue ester bi- und tricyclischer aminoalkohole, ihre herstellung und ihre verwendung in arzneimitteln |
| WO2023141207A1 (en) * | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Cloudbreak Therapeutics, Llc | Esters of 8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1] octan-3-yl 3-hydroxy-2-phenylpropanoate |
-
1970
- 1970-06-01 DE DE19702026661 patent/DE2026661A1/de active Granted
-
1971
- 1971-05-24 CS CS3026A patent/CS164299B2/cs unknown
- 1971-05-24 CS CS3779A patent/CS164298B2/cs unknown
- 1971-05-25 SU SU1784245A patent/SU434654A3/ru active
- 1971-05-26 US US147206A patent/US3703523A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-05-27 CH CH232175A patent/CH561720A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-27 SE SE7106900A patent/SE386676B/xx unknown
- 1971-05-27 CH CH780371A patent/CH568318A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-05-28 RO RO67090A patent/RO61094A/ro unknown
- 1971-05-28 RO RO70148A patent/RO61276A/ro unknown
- 1971-05-28 RO RO7100070147A patent/RO61150A/ro unknown
- 1971-05-28 IL IL36951A patent/IL36951A/xx unknown
- 1971-05-28 GB GB1792671A patent/GB1351526A/en not_active Expired
- 1971-05-28 RO RO7181573A patent/RO66910A/ro unknown
- 1971-05-29 BG BG017684A patent/BG17788A3/bg unknown
- 1971-05-29 BG BG018815A patent/BG17312A3/xx unknown
- 1971-05-31 ES ES391768A patent/ES391768A1/es not_active Expired
- 1971-05-31 PL PL1971148505A patent/PL81550B1/pl unknown
- 1971-05-31 JP JP3779771A patent/JPS5611711B1/ja active Pending
- 1971-05-31 HU HUBO1295A patent/HU162944B/hu unknown
- 1971-06-01 ZA ZA713541A patent/ZA713541B/xx unknown
- 1971-06-01 AT AT335172A patent/AT316020B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-01 CA CA114,472A patent/CA969183A/en not_active Expired
- 1971-06-01 AT AT471371A patent/AT306258B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-06-01 FR FR7119784A patent/FR2100713B1/fr not_active Expired
- 1971-06-01 IE IE705/71A patent/IE35323B1/xx unknown
- 1971-06-01 BE BE767958A patent/BE767958A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-06-01 NL NLAANVRAGE7107473,A patent/NL175721C/xx not_active IP Right Cessation
-
1972
- 1972-05-12 ES ES402639A patent/ES402639A1/es not_active Expired
- 1972-08-29 US US00284602A patent/US3743735A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS164299B2 (ru) | 1975-11-07 |
| GB1351526A (en) | 1974-05-01 |
| DE2026661A1 (de) | 1971-12-16 |
| FR2100713A1 (ru) | 1972-03-24 |
| US3703523A (en) | 1972-11-21 |
| DE2026661C2 (ru) | 1987-07-23 |
| BG17312A3 (bg) | 1973-07-25 |
| ES402639A1 (es) | 1975-12-16 |
| RO66910A (ro) | 1980-04-15 |
| CH568318A5 (ru) | 1975-10-31 |
| US3743735A (en) | 1973-07-03 |
| HU162944B (ru) | 1973-05-28 |
| JPS5611711B1 (ru) | 1981-03-16 |
| ZA713541B (en) | 1973-02-28 |
| PL81550B1 (ru) | 1975-08-30 |
| ES391768A1 (es) | 1974-07-01 |
| CA969183A (en) | 1975-06-10 |
| IL36951A0 (en) | 1971-07-28 |
| SE386676B (sv) | 1976-08-16 |
| NL7107473A (ru) | 1971-12-03 |
| SU402214A3 (ru) | 1973-10-12 |
| RO61276A (ru) | 1976-09-15 |
| IE35323B1 (en) | 1976-01-07 |
| RO61150A (fr) | 1978-04-15 |
| AT306258B (de) | 1973-04-10 |
| BG17788A3 (bg) | 1973-12-25 |
| CS164298B2 (ru) | 1975-11-07 |
| IE35323L (en) | 1971-12-01 |
| NL175721C (nl) | 1984-12-17 |
| FR2100713B1 (ru) | 1974-09-06 |
| RO61094A (ru) | 1976-08-15 |
| IL36951A (en) | 1974-06-30 |
| AT316020B (de) | 1974-06-25 |
| BE767958A (fr) | 1971-12-01 |
| CH561720A5 (ru) | 1975-05-15 |
| NL175721B (nl) | 1984-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4118417A (en) | Process for resolving cis-1-substituted phenyl-1,2-cyclopropanedicarboxylic acids | |
| SU446966A1 (ru) | Способ получени производных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро4-пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| SU510999A3 (ru) | Способ получени (метоксиметил-фурилметил)6,7-бензоморфанов илиморфинанов | |
| SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
| SU606549A3 (ru) | Способ получени фенилалкиламинов или их солей | |
| SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
| SU535907A3 (ru) | Способ получени 1-(4-метил-6окси-2-пиримидинил)-3-метилпиразолин-5-она | |
| US2430116A (en) | Alkamine esters of oxy substituted diarylhydroxyacetic acids | |
| US3903164A (en) | Pharmacodynamically active amino alkyloxim ethers | |
| FI59086B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| SU499801A3 (ru) | Способ получени производных дифенилметоксиэтиламиносоединений | |
| US4158013A (en) | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines | |
| KR880001320B1 (ko) | 2-시클릭아미노-2-(1, 2-벤지속사졸-3-일)아세트산 에스테르 유도체들의 제조방법 | |
| NO144928B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive zantinderivater | |
| US4704472A (en) | Preparation of an enantiomer of a substituted fluorenyloxyacetic acid | |
| SU1493104A3 (ru) | Способ получени 5-метилового-3 @ -(N-бензил-N-метиламино)-этилового эфира 2,6-диметил-4-(3Ъ-нитрофенил)-1,4-дигидропиридин-3,5-дикарбоновой кислоты или его сол нокислой соли | |
| US5756748A (en) | Process for the preparation of sameridine | |
| US2971955A (en) | Cyclohexylcarbinol derivatives of piperazine | |
| US4062891A (en) | N-formyl-2,3,5,6-dibenzobicyclo[5.1.0]octan-4-methylamine | |
| JPS6148839B2 (ru) | ||
| US3094463A (en) | Composition consisting of 2-pyrrolidylmethyl-nu-lower alkyl and 3-piperidyl-nu-lower alkyl phenylglycolates as anti spasmodics and central stimulant, and process of preparation | |
| US2573608A (en) | N-fluorenyl n-alkyl beta-haloalkyl amines | |
| US3947584A (en) | Novel indolyl alkyl amines, method of producing same, and their use as anorectic agents | |
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| SU450402A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |