SU450402A3 - Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислотыInfo
- Publication number
- SU450402A3 SU450402A3 SU1888531A SU1888531A SU450402A3 SU 450402 A3 SU450402 A3 SU 450402A3 SU 1888531 A SU1888531 A SU 1888531A SU 1888531 A SU1888531 A SU 1888531A SU 450402 A3 SU450402 A3 SU 450402A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- thioether
- hydrochloride
- carbamic acid
- obtaining
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/54—Sulfur atoms
Description
(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОСНОВНОЗАМЕЩЕННЫХ АЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ ТИОЛКАРБАМИПОВОЙ КИСЛОТЫ
Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотно-аддитивных или четвертичных солей известным снссобом.
Дл получени кислотно-аддитивных солей предночтительно используют галогенводородные кислоты, серную, фосфорную, малеиновую , уксусную, нропионовую, нтарную и другие кислоты.
Дл получени четвертичных солей используют , нанример, алкилгалогениды, эфиры серной кислоты или .метансульфокислоты.
Пример 1. Хлоргидрат р-диизопроииламиноэтилтиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты.
К раствору 17,5 г (0,1 мол ) хлорида фенилциклогексилкарбамииовой кислоты в 50 мл ксилола в токе азота при температуре кипени добавл ют при перемешивании раствор 7,8 г тиоэтиленгликол и 10,1 г (0,1 мол ) триэтиламина в 30 мл ксилола, после чего реакционную смесь кип т т с обратным холодильником в течение 6 ч. После охлаждени отсасывают хлоргидрат триэтиламина, к фильтрату добавл ют 8,0 мл (0,11 мол ) тионилхлорида и перемешивают при 50° в течение 2 ч. Далее вынаривают раствор полученной карбаминовой кислоты несколько раз, каждый раз с добавлением новой порции ксилола, и к остатку нрибавл ют при охлаждении 101 г (1,0 мол ) диизопрониламина. Остаток раствор ют в эфире, экстрагируют буферным раствором рН 2, а затем 50%-ной сол ной кислотой . Сол нокислый раствор подщелачивают NaOH при охлаждении, экстрагируют хлороформом , сушат и вакуумируют. Полученный хлоргидрат имеет т. пл. 143-145°.
По нримеру 1 получают следующие соединени ;
Хлоргидрат (|3-метилизонропиламииоэтил)тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. нл. 133-136°.
Хлоргидрат (р-этилизопроппламииоэтил) тиоэфира фенилциклонентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 152-153°.
Бром гидрат (Р - н - пропилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 145-147°.
Хлоргидрат (р-н-бутилизопропиламииоэтил) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 154-156°.
Хлоргидрат (р - « - пентилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 147-149°.
Хлоргидрат (н-гексилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 122-124°.
Хлоргидрат (Р-Н- гептилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 148-150°.
Хлоргидрат (р-циклогексилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 145-147°.
Хлоргидрат (|3-циклопентилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбами Ю1ЮЙ кислоты, тл. пл. 170-171°.
Бромгидрат (р-кротилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. 167-169°.
Бромгидрат (,р-вго/7.-бутилизопропиламинг,этил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. нл. 133-134°.
Хлоргидрат (р-циклогексен-2-ил-изопропиламиноэтил ) -тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты, т. пл. . Хлоргидрат (р-циклопентен-(2)-ил-изонропиламиноэтил ) тиоэфира фенилциклопептилкарбаминовой кислоты, .т. пл. 151 -153°.
Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил)тиоэфира фенилциклогептилкарбаминовой кислоты , т. пл. 107-109°.
Хлоргидрат (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилбицикло 2,2,1-гептил-2-карбаминовой кислоты, т. пл. . Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты , т. пл. 143-145°.
Хлоргидрат (ip-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты , т. пл. 156-158°.
Хлоргидрат (р-циклогексилизопропиламиноэтил ) тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 178-180°.
Хлоргидрат (р-циклопентилизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 175-177°.
Бромгидрат (Р-8ТО/9. бутилизопропиламиноэти л) тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 128-180°. Хлоргидрат (М-изопропилпиперидил-З)тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты , т. пл. 1S5-187°.
Хлоргидрат (N-изопропилпиперидил-З) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты , т. пл. 185-187°.
Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил)тиоэфира фен илциклогексен-2-и л-карбаминовой кислоты, т. пл. 164-166°.
Хлоргидрат (р - этилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклогексен- (2) -ил-карбаминовой кислоты, т. пл. 171 -173°.
Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил) тиоэфира пиридил-3-циклогексил-карбаминовой кислоты, т. пл. 190-192°.
Бромгидрат (р-диизопропиламиноэтил) тиоэфира пиридил-2-циклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 127-130°.
Хлоргидрат (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира ниридил-2-циклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 168-170°.
Бромгидрат (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира пиридил-2-фенилкарбаминовой кислоты , т. пл. 138-139°.
Бромгидрат (р-диизопропиламиноэтил) тис эфира пиридил-2-фенилкарбаминовой кисло ты, т. пл. 168-170°.
Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил) тиоэфира дифенилкарбаминовой кислоты, т. пл. 166-168°.
Хлоргидрат (ip-метилизопропиламиноэтил) тиоэфира дифенилкарбамкновой кислоты, т. пл. 163-164°.
Пример 2. Бромметилат (р-диизопропиламиноэтил )тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты.
Смесь 5 г (0,016 мол ) (р-диизопропиламиноэтил ) -тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты и 9,5 г (0,1 мол ) метилбромида в 50 мл ацетонитрила выдерживают при комнатной температуре в течелкс лней, т:осле чего реакционную смесь вакуу.мпруюг н получают 5,4 г (85%) кристаллического продукта . Т. пл. 204-205°С. По примеру 2 получают следующие соединени :
Бромметилат (р-диизопропиламиноэтилтиоэфира дифенилкарбаминовой кислоты из (f диизопропиламиноэтил ) -тиоэфира дифенилкарбаминовой кислоты и метилбромида, т. пл. 188-189
Бромметилат (1|3-этилизопропиламиноэтил) тиозфира фенилциклопентилкарбамиповой кислсты из (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты и метилбромида, т. пл. 108-109°.
Бромметилат (р-диизопропиламиноэтил)тиоэфира фенилциклогексил карбаминовой кислоты из (р-диизопропиламииоэтил) тиоэфира фенилциклогексил карбаминовой кислоты и метилбромида, т. пл. 174-175°.
Пример 3. Бромгидрат (р-этилпзоиропиламиноэтил )тиоэфира пиридил - 2 - фенилкарбаминовой кислоты.
Смесь 6,5 г (0,06 мо л) этилизопропиламида натри и 7,1 г (0,&о мол ) (р-хлорэтил)тиоэфира пир11дил-2-фепилкарбаминовой кислоты в 50 мл толуола нагревают в токе азота в течение 4 ч. Далее реакционную смесь охлаждают и трижды экстрагируют водным буферный раствором (1000 мл) с рН 2 и затем еще трижды 50%-ной сол ной кислотой (200 мл). Затем сол нокислый раствор подщелачивают NaOH при охлаждении и трижды экстрагируют хлороформом, сушат над сульфатом натри и вакуумируют. Полученный обычным способом бромгидрат имеет т. пл. 138-139°.
Предмет изобретени
Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты обп;ей формулы
-р/CjH 7-кзо
N-O-S-CH -CHz-NC
В,
/
R
(I)
О
где RI - алкил (Ci-С), алкенил (Со-Сз), циклоалкил или циклоалкенил (Cs-€7);
R2 - фенил или пиридил,
Rg - фенил, пиридил, циклоалкил или циклоалкенил (Cs-Сг), или их солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы П
25
Рч
/N C-S-CH,Cli,.-x (II)
5О
где Rz н RS имеют вышеуказанные значени , X - галоген, эфир алкил-, арил-, или аралкилсульфокислоты подвергают взаимодействию с aминo t общей формулы
ИЯ
где RI имеет указанное значение, в среде органического растворител в присутствии основаци и целевой продукт выдел ют или перевод т его в соответствующие соли известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702050639 DE2050639A1 (de) | 1970-10-15 | 1970-10-15 | Neue basisch substituierte Thiolcarbamidsäure-alkylester und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU450402A3 true SU450402A3 (ru) | 1974-11-15 |
Family
ID=5785210
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1705758A SU419025A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888531A SU450402A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888535A SU446964A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1705758A SU419025A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888535A SU446964A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (4) | AT323196B (ru) |
| AU (1) | AU461578B2 (ru) |
| BE (1) | BE774036A (ru) |
| BG (4) | BG19141A3 (ru) |
| CA (1) | CA968357A (ru) |
| CH (4) | CH563358A5 (ru) |
| CS (4) | CS164894B2 (ru) |
| DE (1) | DE2050639A1 (ru) |
| DK (1) | DK128849B (ru) |
| ES (3) | ES395971A1 (ru) |
| FR (1) | FR2110460B1 (ru) |
| GB (1) | GB1363508A (ru) |
| HU (1) | HU162366B (ru) |
| IE (1) | IE35735B1 (ru) |
| IL (1) | IL37914A (ru) |
| NL (1) | NL7114195A (ru) |
| RO (4) | RO72854A (ru) |
| SE (1) | SE367401B (ru) |
| SU (3) | SU419025A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA716895B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5811842B2 (ja) * | 1975-08-15 | 1983-03-04 | クミアイカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | サツダニザイ |
-
1970
- 1970-10-15 DE DE19702050639 patent/DE2050639A1/de active Pending
-
1971
- 1971-10-09 RO RO7182956A patent/RO72854A/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO7182954A patent/RO72662A/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO68423A patent/RO62247A/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO82955A patent/RO72550B/ro unknown
- 1971-10-12 CH CH1491971A patent/CH563358A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 SU SU1705758A patent/SU419025A3/ru active
- 1971-10-12 SU SU1888531A patent/SU450402A3/ru active
- 1971-10-12 CH CH326775A patent/CH563360A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 HU HUBO1324A patent/HU162366B/hu unknown
- 1971-10-12 SU SU1888535A patent/SU446964A3/ru active
- 1971-10-12 CH CH326875A patent/CH563361A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 CH CH326675A patent/CH563359A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-13 IL IL37914A patent/IL37914A/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS2328*[A patent/CS164894B2/cs unknown
- 1971-10-13 BG BG19560A patent/BG19141A3/xx unknown
- 1971-10-13 AU AU34540/71A patent/AU461578B2/en not_active Expired
- 1971-10-13 CS CS7192A patent/CS164892B2/cs unknown
- 1971-10-13 SE SE12982/71A patent/SE367401B/xx unknown
- 1971-10-13 BG BG19558A patent/BG19592A3/xx unknown
- 1971-10-13 BG BG19559A patent/BG20787A3/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS2327*[A patent/CS164893B2/cs unknown
- 1971-10-13 BG BG18755A patent/BG19140A3/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS2329*[A patent/CS164895B2/cs unknown
- 1971-10-14 ES ES395971A patent/ES395971A1/es not_active Expired
- 1971-10-14 DK DK500671AA patent/DK128849B/da unknown
- 1971-10-14 AT AT872173*1A patent/AT323196B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 AT AT890071A patent/AT319967B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 CA CA125,117A patent/CA968357A/en not_active Expired
- 1971-10-14 AT AT872273*1A patent/AT323197B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 ZA ZA716895A patent/ZA716895B/xx unknown
- 1971-10-14 AT AT872073*1A patent/AT322571B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 GB GB4791471A patent/GB1363508A/en not_active Expired
- 1971-10-15 IE IE1295/71A patent/IE35735B1/xx unknown
- 1971-10-15 FR FR7137183A patent/FR2110460B1/fr not_active Expired
- 1971-10-15 BE BE774036A patent/BE774036A/xx unknown
- 1971-10-15 NL NL7114195A patent/NL7114195A/xx unknown
-
1972
- 1972-05-12 ES ES402640A patent/ES402640A1/es not_active Expired
- 1972-05-12 ES ES402642A patent/ES402642A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20040027878A (ko) | 아미딘 유도체의 제조 방법 | |
| WO2010070370A1 (en) | Process for the preparation of piperazine compounds and hydrochloride salts thereof | |
| SU509231A3 (ru) | Способ получени производныхморфолина | |
| KR100859106B1 (ko) | 피페라진 유도체의 메실레이트의 제조방법 | |
| KR100460828B1 (ko) | 구아니딘유도체의제조방법,이의중간체및이의제조방법 | |
| SU557758A3 (ru) | Способ получени 4-азабензимидазолов или их солей | |
| US5001251A (en) | Optical resolution of DL-3-acylthio-2-methylpropanoic acid | |
| US4255565A (en) | Production of 2,6-diaminonebularines | |
| US4032559A (en) | N,2-dicyanoacetimidates | |
| SU450402A3 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
| SE452321B (sv) | 1-substituerade n-(8alfa-ergolinyl)-n' ,n'-dietylkarbamider och sett att framstella desamma | |
| US3905968A (en) | Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives | |
| US4318915A (en) | Substituted guandines and methods of preparation thereof | |
| IL116384A (en) | Iliden assemblies and their preparation | |
| NO144928B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av fysiologisk aktive zantinderivater | |
| SU1227111A3 (ru) | Способ получени производных гуанидина или их таутомерных соединений или их солей | |
| US3904633A (en) | Lysergic amides | |
| TW202219040A (zh) | 製備胺基呋喃之方法 | |
| SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
| US2843594A (en) | Substituted isonicotinic acid amides | |
| SU446964A1 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
| US4091095A (en) | Phosphinyl compounds | |
| SU453827A3 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-АМИНО-р-ФЕНИЛПРОПИОНОВОЙКИСЛОТЫ | |
| SU489319A3 (ru) | Способ получени производных кумарина | |
| EP0276000B1 (en) | Process for producing alpha-(benzylidene)-acetonylphosphonates |