SU419025A3 - Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислотыInfo
- Publication number
- SU419025A3 SU419025A3 SU1705758A SU1705758A SU419025A3 SU 419025 A3 SU419025 A3 SU 419025A3 SU 1705758 A SU1705758 A SU 1705758A SU 1705758 A SU1705758 A SU 1705758A SU 419025 A3 SU419025 A3 SU 419025A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- thiolkarbaminic
- alkyl ethers
- obtaining main
- substitute alkyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/54—Sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени не описанных в литературе основнозамещенных ал-киловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты общей формулы О„ ., { II u36i-tbHi N-C-S -СН-СНг-N I., где RI - Ci-Ст-алкил, С -Сб-алкенил, Сб-Сб-циклоалкил или Cs-Се-циклоалкенил; . R2-водород или вместе с Ri образует п ти- или шестичленное азотсодержащее кольцо; Кз - фенил или пиридил; R4 - фенил, пиридил, Cs-Су-циклоалкил или Cg-Сг-циклоалкенил, или их солей, обладающих физиологической активностью. Предлагаемый способ основан на известной реакции получени эфиров тиолкарбаминовой кислоты взаимодействием хлорангидрида карбаминовой кислоты с меркаптаном в органическом растворителе в присутствии акцептора кислоты и заключаетс в том, что соединение общей формулы . II N-C-CI гдe.Rз и R4 имеют вышеуказанные значени , обрабатывают основнозамещенным меркаптаном общей формулы , изо-С Н HS-CH-CH,-N R, где RI и R2 - как указано выще, или его щелочной солью в органическом растворителе, Например бензоле, толуоле, ксилоле, этиленхлориде , диоксане, пиридине, хинолине или триэтиламине, в присутствии акцептора кислоты , например третичного амина, гидроокиси натри , карбоната натри или кали , алкогол та натри . Кроме того, основнозамещенный меркаптан или растворитель основного характера может играть роль акцептора кислоты, Целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде кислотноаддитивных или четвертичных солей известным способом. Дл получени кислотноаддитивных солей чаще всего используют галоидводородные кислоты, серную, фосфорную, азотную, щавелевую , лимонную, винную, фумаровую, малеиновую , уксусную, пропионовую, метансульфоновую , нтарную кислоты.
Дл синтеза четвертичных солей используют , например, алкилгалогениды, эфиры серной или метансульфоновой кислоты.
Пример 1. Хлоргидрат (р-диизопропиламиноэтил ) -тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты.
В кип щий раствор 335,6 г (1,5 моль) хлорангидрида фенилциклопентилкарбаминовой кислоты в 1100 мл толуола в течение 1 час прикаоывают при перемешивании под азотом раствор 242 г (1,5 моль) р-диизопропиламиноэтантиола и 152,3 г (1,5 моль) триэтиламина Б 450 мл толуола, нагревают 6 час с обратным холодильником, охлаждают, отсасывают, обрабатывают раствор ЗХЮОО мл водного буферного раствора (рН 2) и экстрагируют 3X200 мл 50%-ной разбавленной сол ной кислоты.
Сол нокислый раствор подщелачивают едки .м натром при охлаждении, экстрагируют 3X500 мл хлороформа, промывают экстракт водой, высушивают безводным сульфатом натри , упаривают в вакууме и получают
456 г (87,5%) (|3-диизопропиламиноэтил) тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовой кислоты в виде масла светло-желтого цвета. Т. пл. хлоргидрата 143-144°С, т. пл. кислого оксалата 153-154°С (ацетон).
Аналогично примеру 1 из хлорангндрида общей формулы
f
/:N-CO-C
R;
и меркаптана общей формулы
/ изо-СзН HS-СНг-СНз-N(
R,
получают соединени обшей формулы
-N-is-CK.-CH.
Rt,)
перечисленные в таблице.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из Nизопролилпиперидил- (3)-тиола и хлорангидрида фенилциклогексилкарба миновой или фенилциклопентилкарбаминовой кислоты получают Хлоргидрат N-изопрОПилпиперидил (3) -тиоэфира фенилциклогексилкарбаминовой кислоты, т. пл. 185-187°С, или хлоргидрат N-изопропилпиперидил- (3) -тиоэфира фенилциклопентилкарбаминовойкислоты,
т. пл. 185-187°С.
Пример 3. Использу хлорангидрид пиридил- (3) -циклогексилкарбаминовой кислоты и р-диизопропиламиноэтантиол, получают Хлоргидрат и бромгидрат (р-диизопропиламиноэтил )-тиоэфира ниридил-(2)-циклогексилкарбаминовой кислоты с т. пл. 190-192°С и 127-130°С соответственно.
Пример 4. Бромгидрат (р-этилизопропиламиноэтил ) -тиоэфира пиридил- (2) -циклогексилкарбаминовой кислоты получают из хлорангидрида ниридил- (2) -циклогексилкарбаминовой кислоты и р-этилизопропиламиноэтантиола , т. пл. 168-170°С. Пример 5. Аналогично примеру 1 бромгидрат (р-этилизонрониламиноэтил)-тиоэфира пиридил-(2)-фенилкарбаминовой кислоты синтезируют из хлорангидрида пиридил-(2)-фенилкарбаминовой кислоты и р-этилизопропиламиноэтантиола , т. пл. 138-139°С.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19702050639 DE2050639A1 (de) | 1970-10-15 | 1970-10-15 | Neue basisch substituierte Thiolcarbamidsäure-alkylester und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU419025A3 true SU419025A3 (ru) | 1974-03-05 |
Family
ID=5785210
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888532A SU439972A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888535A SU446964A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888531A SU450402A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1705758A SU419025A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Family Applications Before (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1888532A SU439972A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888535A SU446964A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
| SU1888531A SU450402A3 (ru) | 1970-10-15 | 1971-10-12 | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Country Status (20)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (4) | AT322571B (ru) |
| AU (1) | AU461578B2 (ru) |
| BE (1) | BE774036A (ru) |
| BG (4) | BG20787A3 (ru) |
| CA (1) | CA968357A (ru) |
| CH (4) | CH563359A5 (ru) |
| CS (4) | CS164893B2 (ru) |
| DE (1) | DE2050639A1 (ru) |
| DK (1) | DK128849B (ru) |
| ES (3) | ES395971A1 (ru) |
| FR (1) | FR2110460B1 (ru) |
| GB (1) | GB1363508A (ru) |
| HU (1) | HU162366B (ru) |
| IE (1) | IE35735B1 (ru) |
| IL (1) | IL37914A (ru) |
| NL (1) | NL7114195A (ru) |
| RO (4) | RO72550B (ru) |
| SE (1) | SE367401B (ru) |
| SU (4) | SU439972A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA716895B (ru) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5811842B2 (ja) * | 1975-08-15 | 1983-03-04 | クミアイカガクコウギヨウ カブシキガイシヤ | サツダニザイ |
-
1970
- 1970-10-15 DE DE19702050639 patent/DE2050639A1/de active Pending
-
1971
- 1971-10-09 RO RO82955A patent/RO72550B/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO7182956A patent/RO72854A/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO68423A patent/RO62247A/ro unknown
- 1971-10-09 RO RO7182954A patent/RO72662A/ro unknown
- 1971-10-12 SU SU1888532A patent/SU439972A3/ru active
- 1971-10-12 CH CH326675A patent/CH563359A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 CH CH326775A patent/CH563360A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 SU SU1888535A patent/SU446964A3/ru active
- 1971-10-12 CH CH1491971A patent/CH563358A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 SU SU1888531A patent/SU450402A3/ru active
- 1971-10-12 HU HUBO1324A patent/HU162366B/hu unknown
- 1971-10-12 CH CH326875A patent/CH563361A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-10-12 SU SU1705758A patent/SU419025A3/ru active
- 1971-10-13 BG BG19559A patent/BG20787A3/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS2327*[A patent/CS164893B2/cs unknown
- 1971-10-13 IL IL37914A patent/IL37914A/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS7192A patent/CS164892B2/cs unknown
- 1971-10-13 CS CS2328*[A patent/CS164894B2/cs unknown
- 1971-10-13 SE SE12982/71A patent/SE367401B/xx unknown
- 1971-10-13 BG BG18755A patent/BG19140A3/xx unknown
- 1971-10-13 CS CS2329*[A patent/CS164895B2/cs unknown
- 1971-10-13 AU AU34540/71A patent/AU461578B2/en not_active Expired
- 1971-10-13 BG BG19560A patent/BG19141A3/xx unknown
- 1971-10-13 BG BG19558A patent/BG19592A3/xx unknown
- 1971-10-14 AT AT872073*1A patent/AT322571B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 DK DK500671AA patent/DK128849B/da unknown
- 1971-10-14 AT AT872173*1A patent/AT323196B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 AT AT872273*1A patent/AT323197B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 GB GB4791471A patent/GB1363508A/en not_active Expired
- 1971-10-14 CA CA125,117A patent/CA968357A/en not_active Expired
- 1971-10-14 ES ES395971A patent/ES395971A1/es not_active Expired
- 1971-10-14 AT AT890071A patent/AT319967B/de not_active IP Right Cessation
- 1971-10-14 ZA ZA716895A patent/ZA716895B/xx unknown
- 1971-10-15 BE BE774036A patent/BE774036A/xx unknown
- 1971-10-15 FR FR7137183A patent/FR2110460B1/fr not_active Expired
- 1971-10-15 NL NL7114195A patent/NL7114195A/xx unknown
- 1971-10-15 IE IE1295/71A patent/IE35735B1/xx unknown
-
1972
- 1972-05-12 ES ES402642A patent/ES402642A1/es not_active Expired
- 1972-05-12 ES ES402640A patent/ES402640A1/es not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3159676A (en) | Naphthyl containing guanidines | |
| SU1342420A3 (ru) | Способ получени буспирона | |
| SU578870A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил) фурилметил-6,7-бензоморфанов или морфинанов или их солей | |
| SU416945A3 (ru) | Способ получения рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| US2184279A (en) | Amino-aliphatic sulphonamides and process for preparing them | |
| SU419025A3 (ru) | Способ получения основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
| SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
| SU505359A3 (ru) | Способ получени производных изоиндолина или их солей | |
| US3787423A (en) | Beta-picolyloxy ester of(3-trifluoromethylphenoxy)(4-chlorophenyl)acetic acid and derivatives | |
| CN110498762B (zh) | 一种(2s,5r)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲酸乙酯的合成方法 | |
| US3725422A (en) | New organic sulfur compounds and methods for their production | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| US2377395A (en) | Pyrimidine derivatives and peocesb | |
| SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
| US3860582A (en) | Derivatives of 4-chloro-5-sulfamoyl-anthranilic acid | |
| US2714593A (en) | Dihydropyrrolo-(3.2-c) quinoline derivatives | |
| US2785201A (en) | Compounds of bis quaternary ammonium derivatives of phenylethylamine | |
| US3226379A (en) | Novel 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-2-imidazolidinones and 1,3-bis(polyhydroxyalkyl)-imidazolidine-2-thiones | |
| US2483435A (en) | Beta-benzohydryloxyethylamines and process for preparing | |
| US3915963A (en) | 7-Methoxy-2,3 -dihydrobenzofuane derivatives, their pharmaceutically acceptable acid addition salts and method for preparation thereof | |
| US4709026A (en) | Ketosultams | |
| SU446964A1 (ru) | Способ получени основнозамещенных алкиловых эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
| US3419561A (en) | 2,3,4,4a,5,6,10b-heptahydro-1-oxaphenanthridines and production thereof | |
| KR790001667B1 (ko) | 비스 트리메톡시 벤질 피페라지노 알칸류의 제법 | |
| SU464116A3 (ru) | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты |