SU464116A3 - Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты - Google Patents
Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислотыInfo
- Publication number
- SU464116A3 SU464116A3 SU1830694A SU1830694A SU464116A3 SU 464116 A3 SU464116 A3 SU 464116A3 SU 1830694 A SU1830694 A SU 1830694A SU 1830694 A SU1830694 A SU 1830694A SU 464116 A3 SU464116 A3 SU 464116A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- acid
- thioether
- iminodibenzylcarbamic
- thiol
- hydrochloride
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
Description
Примен емые замещенные аминоалкилмеркаптаны общей формулы III также можно получать известными снособами, например путем реакции соответствующих аминов с этиленсульфидом или путем гидролиза из диалкиламиноэтилизотиуронийхлорид гидрохлоридов .
Получаемые новые продукты формулы I можно перевести в их кислотно-аддитивные или четвертичные соли обычными методами.
Дл образовани аддитивной соли примен ют предпочтительно кислоты с физиологически безвред ным анионом, например такие как галогеноводородна , серна , фосфорна , азотна , щавелева , лимонна , винна , фумарова , малеинова , уксусна , пропионова , метансульфонова , нтарна и т. д.
Синтез четвертичных соединений можно осуществл ть путем взаимодействи соединений общей формулы I с такими пригодными дл этого соединени ми, как, nanpHMeip, алкилгалогениды , эфиров серной или метансульфокислоты .
Пример 1. Гидрохлорид (,р-этилизопропиламиноэтил )тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты.
К кип щему раствору 77,4 г (0,3 мол ) хлорангидрида иминодибензилкарбаминовой кислоты в 210 мл толуола в атмосфере азота при перемещивании в течение 30 мин прикапывают 44,1 г (0,3 мол ) этилизопропиламиноэтантиола и 30,3 г (0,3 мол ) триэтиламина , растворенных в 90 мл толуола, и смесь в течение 3 ч нагревают с обратным холодильником .
После охлаждени реакционную массу профильтровывают и трижды экстрагируют 250 мл водного буферного раствора с рН 2, затем органическую фазу трижды экстрагируют 100 мл водной 2 н. метансульфокислоты.
Содержащий метансульфокислоту раствор охлаждают, подщелачивают едким натром и трижды экстрагируют 200 мл метиленхлорпда . Органическую фазу промывают водой, сущат над сульфатом натри и сгущают в вакууме . Получают 98 г (88,6% теории) (этилизопропиламипоэтил ) тиоэфир иминодибензилкарбаминовой кислоты в виде масла, которое медленно кристаллизуетс . Т. пл. 76- 78°С..
Получаемый обычным образом гидрохлорид имеет т. пл. 224-227°. Аналогично примеру 1 получают следующие соединени .
Гидрохлорид (р -диизопропиламиноэтил) тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты из хлорангидрида иминодибензилкарбаминовой кислоты и р-диизопропиламиноэтантиола . Т. пл. 206-208°.
Гидрохлорид (р-метилизопропиламиноэтил) тиоэфира иминодибензилкарбамииовой кислоты из хлорангидрида иминодибензилкарбаминовой кислоты и р-метилизопропиламиноэтантиола . Т. пл. 215-217°.
Гидрохлорид {. - диизопропиламиноэтил) тиоэфира иминостильбенкарбаминовой кислоты из хлорангидрида иминостильбенкарбаминовойКислоты и |3-диизопропиламиноэта«тиола . Т. пл. 203-205°.
Гидрохлорид (р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира фенотиазинкарбаминовой кислоты из хлорангидрида фенотиазинкарбаминовой кислоты и р - диизопропиламиноэтантиола. Т. пл. 198-200°.
Гидрохлорид (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира фенотиазинкарбаминовой кислоты из хлорангидрида фенотиазинкарбаминовой кислоты и р-этилизопропиламиноэтантиола . Т. пл. 210-212°.
Гидрохлорид (р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира феноксазинкарбаминовой кислоты из хлорангидрида феноксазинкарбаминовой кислоты - и р-диизопропиламиноэтантиола. Т. пл. 217-219°.
Гидрохлорид (р-этилизопропиламиноэтил) тиоэфира феноксазинкарбаминовой кислоть из хлорангидрида феноксазинкарбаминовой кислоты и ip-этилизопропиламиноэтантиола. Т. пл. 208-210°.
Пример 2. Бромметилат (р-этилизопропиламиноэтил ) тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты.
7,4 г (0,02 мол ) (р-этилизопропиламиноэтил )тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты при комнатной температуре оставл ют сто ть в течение 3 дней с 9,5 г (0,1 мол ) метилбромида в 50 мл ацетонитрила. Реакционный раствор сгущают в вакууме, получают 9,0 г (97%) кристаллического продукта. Т. пл. 204-205°.
Аналогично примеру 2 получают следующие соединени .
Бромметилат (.р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира иминодибепзилкарбаминовой кислоты из (Р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты и метилбромида . Т. пл. 205-207°.
Бромметилат (р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира иминостильбенкарбаминовой кислоты из (ip - диизопропиламиноэтил)тиоэфира иминостильбенкарбаминовой кислоты и метилбромида . Т. пл. 225-227°.
Бромметилат (р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира фенотиазинкарбаминовой кислоты из (р-диизо 1ропиламинОэтил)тиоэфира фенотиазинкарбаминовой кислоты и метилбромида . Т. пл. 205-207°.
Бромметилат (р - диизопропиламиноэтил) тиоэфира феноксазинкарбаминовой кислоты из (р-диизопропиламиноэтил) тиоэфира феноксазинкарбаминовой кислоты и метилбромида . Т. пл. 207-208°.
Пример 3. Гидрохлорид (р-этилизопропиламиноэтил ) тиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты.
14,7 г (0,1 мол ) р-этилизопропиламиноэтантиола и 13,8 г (0,1 мол ) безводного карбоната кали в 100 мл толуола в атмосфере азота нагревают до кипени , прикапывают раствор 24,75 г (0,1 мол ) хлорангидрида иминодибензилкарбаминовой кислоты р
100 мл толуола и кип т т смесь в течение 10 ч с обратным холодильником. После охлаждени реакционную массу профильтровывают , толуольную фазу с помощью водного буферного раствора со значением рН 2 трижды экстрагируют простым встр хиванием и затем органическую фазу 3 раза экстрагируют водной 2 н. метансульфокислотой. Содержащий метансульфокислоту раствор охлаждают , подщелачивают едким натром и 3 раза встр хивают с хлороформом. После сущки и унаривани раствора хлороформа получают (этилизопропиламиноэти л) тиоэфир иминодибензилкарбаминовой кислоты в виде масла, которое медленно кристаллизуетс . Т. пл. 76-78°.
Получаемый обычным образом гидрохлорид имеет т. пл. 224-227.
Пример 4. Гидрохлорид (р-этилизопропиламиноэтил )тиоэфира, иминодибензилкарбаминовой кислоты.
14,7 г (0,1 мол ) р-этилизонроииламиноэтантиола с 5,4 г (0,1 мол ) метилата натри в 200 мл абсолютного метанола в течение 1 ч в атмосфере азота нагревают до кинени . Растворитель отгон ют и к остатку добавл ют 24,75 г (0,1 мол ) хлорангидрида нминодибензилкарбаминовой кислоты в 320 мл сухого толуола и нагревают смесь в атмосфере азота в течение 10 ч с обратным холодильником . После охлаждени толуольную фазу 3 раза экстрагируют встр хиванием с водным буферным раствором со значением рН 2 и органическую фазу затем экстрагируют с помощью водной 2 н. метансульфокислотой.
Содержащий метансульфокислоту экстракт подщелачивают и встр хивают с хлороформом . После сущки и сгущени раствора хлороформа получают 28 г (75,8%) Р-ЭТИЛИЗОпропиламиноэтилтиоэфира иминодибензилкарбаминовой кислоты с т. пл. 76-78°.
Получаемый обычным образом гидрохлорид имеет т. пл. 22-227°.
Предмет изобретени
Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты 5 общей формулы I
.CjH, CO-S-CHo-CHo-NC
В,
где X означает этиленовую или виниленовую группу, а также атом кислорода или серы;
RI - неразветвленный или разветвленный алкильный радикал с 1-4 С-атомами, пли их кислотно-аддитивных или четвертичных солей, отличающийс тем, что соединение общей формулы
V I СО-С1
в которой X имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с замещенными аминоалкилмеркаптанами общей формулы
/СзНт-изо
ш HS-CHj-CHj-1
1
40 где RI имеет указанные значени , с последующим выделением целевого продукта в виде основани , кислотно-аддитивной нли четвертичной соли известными приемами.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1830694A SU464116A3 (ru) | 1972-09-25 | 1972-09-25 | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1830694A SU464116A3 (ru) | 1972-09-25 | 1972-09-25 | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU464116A3 true SU464116A3 (ru) | 1975-03-15 |
Family
ID=20527642
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1830694A SU464116A3 (ru) | 1972-09-25 | 1972-09-25 | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU464116A3 (ru) |
-
1972
- 1972-09-25 SU SU1830694A patent/SU464116A3/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU850001A3 (ru) | Способ получени производных пролина | |
SU510999A3 (ru) | Способ получени (метоксиметил-фурилметил)6,7-бензоморфанов илиморфинанов | |
DK159680B (da) | Cycliske imider til anvendelse ved fremstilling af cycliske aminosyrer | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU504480A3 (ru) | Способ получени амидов (1( -фенилалкил)-пиперидил-4-)- ( -пиридил)-карбоновой кислоты или их солей | |
SE452610B (sv) | Sett att spalta racemiska cis-1,2-cyklopropandikarboxylsyraderivat | |
SU481155A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
SU786889A3 (ru) | Способ получени производных 3-(цианимино)-3-(амино)-пропионитрила | |
JPS595577B2 (ja) | チカンサレテイル サンカンシキアミノアルコ−ルノ セイホウ | |
SU546280A3 (ru) | Способ получени 2-(3-) 4-дифенилметил-1-пиперазинил (-пропил)- -триазоло (1,5- ) пиридина или его дигидрохлорида | |
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
SU464116A3 (ru) | Способ получени замещенных аминоалкильных эфиров тиолкарбаминовой кислоты | |
FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
SU786895A3 (ru) | Способ получени производных тиазолидин-,тиазан-или морфолинкарбоновых кислот или их кислотно-аддитивных солей | |
US4158013A (en) | N-Cyano-N'-alkynyl-N"-2-mercaptoethylguanidines | |
US2717268A (en) | Process for preparing phenyldichloro-acetamidopropanediols | |
SU670216A3 (ru) | Способ получени производных оксима или их солей | |
SU900802A3 (ru) | Способ получени этиленимино-циано-азометинов | |
SU505358A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
NO135092B (ru) | ||
US4411836A (en) | Racemization of an α-methyl-β-acylthiopropionic acid | |
SU520049A3 (ru) | Способ получени (гетероарилметил)- дезокси-норморфинов или их дигидросоединений или их солей | |
SU655307A3 (ru) | Способ получени производных гуанидинов или их солей | |
JPS62155268A (ja) | ナイザチジンの合成法 |