SU584775A3 - Способ получени производных бензотиазола или их солей - Google Patents
Способ получени производных бензотиазола или их солейInfo
- Publication number
- SU584775A3 SU584775A3 SU7402063381A SU2063381A SU584775A3 SU 584775 A3 SU584775 A3 SU 584775A3 SU 7402063381 A SU7402063381 A SU 7402063381A SU 2063381 A SU2063381 A SU 2063381A SU 584775 A3 SU584775 A3 SU 584775A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- ethoxy
- benzothiazole
- salts
- anilino
- methoxy
- Prior art date
Links
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- -1 4- {2-pyrrolidinyl-1-ethoxy) anilino Chemical group 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002490 anilino group Chemical group [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N phenyl isothiocyanate Chemical compound S=C=NC1=CC=CC=C1 QKFJKGMPGYROCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940117953 phenylisothiocyanate Drugs 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GDECJGIUECBHNI-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole;butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O.C1=CC=C2SC=NC2=C1 GDECJGIUECBHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTYZNDKWNPQQJP-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCN1CCCC1 OTYZNDKWNPQQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUCGXGKFBVBPHV-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-n-[4-(2-pyrrolidin-1-ylethoxy)phenyl]-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound N=1C2=CC(OC)=CC=C2SC=1NC(C=C1)=CC=C1OCCN1CCCC1 LUCGXGKFBVBPHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEEAHUUCFUMHNI-UHFFFAOYSA-N Cl.NC=1SC2=C(N1)C(=CC=C2)OC Chemical compound Cl.NC=1SC2=C(N1)C(=CC=C2)OC IEEAHUUCFUMHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L succinate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCC([O-])=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/82—Nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
О°С. После перемешивани в течение 30 ми при температуре ниже 0°С и 1 ч при 20°С добавл ют избыточное количество 10%-ного раствора едкого натра. Хпороформ отдел ют, промывают водой, сушат и упаривают. Оста- ток раствор ют в бензоле, и раствор фильтруют через глинозем. Фильтрат упаривают и остаток перегон ют. Получают 4-(2-пиppoпииинил-l-этoкcи )фeнилизoтиoциaнaт, т.кип 16О-168°С (О,2 мм рт.ст.). Хпоргидрат изотиоцианата имеет т. пл. 149-150 С (хлороформ-петролейныи эфир, фракци 6О-8О°С). Б. 5-Метокси-2-/4-{2-пирролидинил-1-этокси ) анилино/-бензотиазол 0,7 мл триэтиламина добавл ют к суспен зии хлоргидрата 2-амино-4-метоксибензотиазола (0,96 г) в 2О мл толуола в атмосфере азота. Затем добавл ют 1,24 г 4-(2-пиp poлидинил-l-этoкcи)-фeнилизoтиoциaнaтa, смесь перемешивают и кип т т с обратным холодильником 16 ч. Добавл ют этилацетат и 10%-ный раствор гидроокиси натри , отдел ют органический слой, промывают его водой и сушат. Органический -слой пропускают через колонку с силикагелем (2x2О см) и фильтрат отбрасывают. Колонку эпюируют метанолом, который после концентрировани дает 5-метокси-2-/4-(2-пирролидинил-1-этокси ) анилино/-бензотиазол, т. пл. 167168°С . Аналогичным образом получают 2-/4-{2-пирроли динил- 1-этокси) анилино/-бензотиазол , т. пл. 135,S-137°C. П р и м е р 2. А. Раствор 0,369 г 5-метокси-2-/4- -(2-пирролидинил-1-этокси) анилино/-бензотиазола Б 14 мл этанола обрабатывают при комнатной температуре раствором хлористого водорода в этаноле (0,37 мл 10 вес.%),. и смесь выдерживают при 20°С. Образующий с осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром и высушивают. Получают хлоргидрат 5-метокси-2/4-( 2-(шIppoлидишIл-l-этокси ) анилино/бв зотиазола полугидрат, т. пл. 196-199°С. Б. Нагретый раствор О,738 г 5-метокСИ-2-/4- (2-пирролидинил- 1-этокси) анилино /бензотиазола в 45 мл этанола обрабатывают гор чим раствором 0,384 г лимонной кислоты в 2,5 мл этанола. Раствору дают остыть до 20°С, затем оставл ют при ОЮ С до следующего дн . Осадок отфильтровывают , промывают этанолом и высушивают. Получают 5-метокси-2/4-( 2-пирролидинип-1-этокси ) анилино/бензотиазол цитрат, т. пл. 155-165°С (с разложением). Пример 3. Раствор О,738 г 5-метокси-2 /4-(2-пиррОлидинил- 1-этокси) анилиноу бензотиазола в ЗО мл этанола обрабатывают при комнатной температуре раствором 0,230 г нтарной кислоты в 3,5 мл -этанола . Через 1 ч раствор разбавл ют 7 О мл эфирй и затем оставл ют при О-Ю-С. На следующий день образующийс осадок отфильтровывают и сушат. Получают 5-метокси-2-/4- (2-пирролидинил-1-этокси) анилино/бензотиазол сукцинат, т. пл. 15О-153°С. Аналогичным образом получают следующие соли 2-/4-( 2-пирролидинил-1-этокси) анилино/бензотиазола:. а)сол нокисла соль, т.-пл. 2О5-207°С.б )бис 2-/4-(2-пирролидинил-1-этокси)- анилине/-бензотиазол суканнат, т. пл. 186187°С . Ф ормула изобретени Способ получени производных бензотиазола общей формулы I. , . (iHgN /П ) -NH где R - водород или метоксигруппа, или их солей, отличающийс тем, что 4-(2-пирролидинил-1-этокси)-фенилизотиодианат подвергают взаимодействию соединением общей формулы }Т где R имеет указанные значени , с последующим выделением целевого проукта в свободном виде или в виде соли.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB1501872A GB1417402A (en) | 1972-03-30 | 1972-03-30 | Pharmacologically active anilinobenzothiazoles |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU584775A3 true SU584775A3 (ru) | 1977-12-15 |
Family
ID=10051624
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1900400A SU556729A3 (ru) | 1972-03-30 | 1973-03-29 | Способ получени производных бензотиазола или их солей |
SU7402063381A SU584775A3 (ru) | 1972-03-30 | 1974-10-01 | Способ получени производных бензотиазола или их солей |
SU2063383A SU555853A3 (ru) | 1972-03-30 | 1974-10-01 | Способ получени производных бензотиазола или их солей |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1900400A SU556729A3 (ru) | 1972-03-30 | 1973-03-29 | Способ получени производных бензотиазола или их солей |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU2063383A SU555853A3 (ru) | 1972-03-30 | 1974-10-01 | Способ получени производных бензотиазола или их солей |
Country Status (19)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3897443A (ru) |
JP (1) | JPS4924959A (ru) |
AR (4) | AR210050A1 (ru) |
AT (1) | AT323738B (ru) |
BE (1) | BE797623A (ru) |
CA (1) | CA1019747A (ru) |
CH (1) | CH576976A5 (ru) |
CS (4) | CS184324B2 (ru) |
DE (1) | DE2315791A1 (ru) |
ES (4) | ES413153A1 (ru) |
FR (1) | FR2182910B1 (ru) |
GB (1) | GB1417402A (ru) |
HU (1) | HU164716B (ru) |
IE (1) | IE37439B1 (ru) |
LU (1) | LU67336A1 (ru) |
NL (1) | NL7304353A (ru) |
SE (1) | SE381874B (ru) |
SU (3) | SU556729A3 (ru) |
ZA (1) | ZA731867B (ru) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU534093B2 (en) * | 1979-03-19 | 1984-01-05 | Ici Australia Limited | Thiazoles,benzthiazoles, benzoxazoles and benzimidazoles |
SE0104140D0 (sv) * | 2001-12-07 | 2001-12-07 | Astrazeneca Ab | Novel Compounds |
PT1853588E (pt) | 2005-02-16 | 2008-08-25 | Astrazeneca Ab | Compostos químicos |
US20080287437A1 (en) * | 2005-05-16 | 2008-11-20 | Astrazeneca Ab | Pyrazolylaminopyrimidine Derivatives Useful as Tyrosine Kinase Inhibitors |
EP2155742A1 (en) * | 2007-04-18 | 2010-02-24 | AstraZeneca AB | 5-aminopyrazol-3-yl-3h-imidazo [4,5-b]pyridine derivatives and their use for the treatment of cancer |
UA99459C2 (en) * | 2007-05-04 | 2012-08-27 | Астразенека Аб | 9-(pyrazol-3-yl)- 9h-purine-2-amine and 3-(pyraz0l-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridin-5-amine derivatives and their use for the treatment of cancer |
ES2369596T3 (es) * | 2007-05-04 | 2011-12-02 | Astrazeneca Ab | Derivados de amino-tiazolil-pirimidina y su uso para el tratamiento del cáncer. |
KR20110017445A (ko) * | 2008-06-11 | 2011-02-21 | 아스트라제네카 아베 | 암 및 골수증식성 장애의 치료에 유용한 트리시클릭 2,4-디아미노-l,3,5-트리아진 유도체 |
KR20110071098A (ko) * | 2008-09-30 | 2011-06-28 | 아스트라제네카 아베 | 복소환 jak 키나제 억제제 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2040928A (en) * | 1936-05-19 | |||
US2676970A (en) * | 1952-01-30 | 1954-04-27 | Hoffmann La Roche | Benzothiazole derivatives |
GB1153648A (en) * | 1967-03-22 | 1969-05-29 | Twyford Lab Ltd | Substituted 2-Anilino Benzothiazole Basic Ethers |
-
1972
- 1972-03-30 GB GB1501872A patent/GB1417402A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-03-16 ZA ZA731867A patent/ZA731867B/xx unknown
- 1973-03-21 IE IE460/73A patent/IE37439B1/xx unknown
- 1973-03-21 AT AT249473A patent/AT323738B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-03-21 US US343565A patent/US3897443A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-03-28 CS CS7300002264A patent/CS184324B2/cs unknown
- 1973-03-28 CS CS7600004362A patent/CS184342B2/cs unknown
- 1973-03-28 AR AR247274A patent/AR210050A1/es active
- 1973-03-28 CS CS7600004361A patent/CS184341B2/cs unknown
- 1973-03-28 CS CS7600004363A patent/CS184343B2/cs unknown
- 1973-03-29 CH CH455873A patent/CH576976A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-03-29 DE DE2315791A patent/DE2315791A1/de active Pending
- 1973-03-29 HU HUBO1422A patent/HU164716B/hu unknown
- 1973-03-29 ES ES413153A patent/ES413153A1/es not_active Expired
- 1973-03-29 SU SU1900400A patent/SU556729A3/ru active
- 1973-03-29 FR FR7311300A patent/FR2182910B1/fr not_active Expired
- 1973-03-29 NL NL7304353A patent/NL7304353A/xx unknown
- 1973-03-29 SE SE7304423A patent/SE381874B/xx unknown
- 1973-03-30 JP JP48036585A patent/JPS4924959A/ja active Pending
- 1973-03-30 CA CA167,578A patent/CA1019747A/en not_active Expired
- 1973-03-30 BE BE129526A patent/BE797623A/xx unknown
- 1973-03-30 LU LU67336A patent/LU67336A1/xx unknown
-
1974
- 1974-01-01 AR AR252238A patent/AR204986A1/es active
- 1974-02-07 AR AR252237A patent/AR197545A1/es active
- 1974-10-01 SU SU7402063381A patent/SU584775A3/ru active
- 1974-10-01 SU SU2063383A patent/SU555853A3/ru active
- 1974-11-16 ES ES432026A patent/ES432026A1/es not_active Expired
- 1974-11-16 ES ES432027A patent/ES432027A1/es not_active Expired
-
1975
- 1975-10-09 ES ES441616A patent/ES441616A1/es not_active Expired
-
1976
- 1976-03-31 AR AR262741A patent/AR210756A1/es active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IE37439B1 (en) | 1977-07-20 |
IE37439L (en) | 1973-09-30 |
ES432026A1 (es) | 1976-11-01 |
SE381874B (sv) | 1975-12-22 |
AU5357273A (en) | 1974-09-26 |
AR210050A1 (es) | 1977-06-30 |
GB1417402A (en) | 1975-12-10 |
HU164716B (ru) | 1974-04-11 |
AT323738B (de) | 1975-07-25 |
AR210756A1 (es) | 1977-09-15 |
CS184342B2 (en) | 1978-08-31 |
ES432027A1 (es) | 1976-11-01 |
AR204986A1 (es) | 1976-03-31 |
AR197545A1 (es) | 1974-04-15 |
JPS4924959A (ru) | 1974-03-05 |
FR2182910B1 (ru) | 1976-09-03 |
US3897443A (en) | 1975-07-29 |
ES441616A1 (es) | 1977-04-01 |
FR2182910A1 (ru) | 1973-12-14 |
CH576976A5 (ru) | 1976-06-30 |
SU556729A3 (ru) | 1977-04-30 |
DE2315791A1 (de) | 1973-10-04 |
ZA731867B (en) | 1973-12-19 |
NL7304353A (ru) | 1973-10-02 |
CS184343B2 (en) | 1978-08-31 |
CA1019747A (en) | 1977-10-25 |
CS184341B2 (en) | 1978-08-31 |
CS184324B2 (en) | 1978-08-31 |
ES413153A1 (es) | 1976-01-16 |
SU555853A3 (ru) | 1977-04-25 |
BE797623A (fr) | 1973-07-16 |
LU67336A1 (ru) | 1973-06-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU888821A3 (ru) | Способ получени 5-(замещенный фенил)-оксазолидинонов или их серусодержащих аналогов | |
SU511856A3 (ru) | Способ получени 1,4-дигидропиридинов или их солей | |
SU549085A3 (ru) | Способ получени 1-(3-(нафт-1-илокси)2-оксипропил)-пиперазина или их солей | |
SU584775A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их солей | |
SU537626A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина | |
SU528872A3 (ru) | Способ получени оптически активных производных 1,4-бензодиазепин2-она | |
SU502606A3 (ru) | Способ получени бензимидазолов | |
SU1053743A3 (ru) | Способ получени производных фенилуксусной кислоты или их солей | |
SU686616A3 (ru) | Способ получени производных 3-фтор-6-пиперазинил-морфантридина или их солей | |
SU648087A3 (ru) | Способ получени сульфона | |
SU664564A3 (ru) | Способ получени производных фенилпиперазина или их солей | |
KR880001320B1 (ko) | 2-시클릭아미노-2-(1, 2-벤지속사졸-3-일)아세트산 에스테르 유도체들의 제조방법 | |
SU434654A3 (ru) | Способ получения производных тропан-3-ола | |
JPH0144708B2 (ru) | ||
ES446689A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos 3-(4-bi- fenilil)-butiricos, sus esteres o amidas. | |
SU415876A3 (ru) | Способ получения производных бензимидазола | |
SU583742A3 (ru) | Способ получени дифенилметоксиэтиламинов или их солей | |
SU470957A3 (ru) | Способ получени производных 4-аминопирролин-3-она-2 или их солей | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
DK153481B (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af ranitidin | |
HU196386B (en) | Process for production of derivatives of substituated ethan-diimid-amid | |
SU435234A1 (ru) | Способ получения производных 2,2,6,6-тетраметил пиперидина | |
SU436057A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИЗОПРОПИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ ПИРИДОКСИНАВ ПТ5ФОНЯ mmim | |
SU250902A1 (ru) | Способ получени 4(5)-карбпропоксиимидазолил-5(4)-амида @ -бис-(2-хлорэтил)-аминофенилуксусной кислоты | |
SU415872A3 (ru) | Способ получения производных 4-имино-1,4- дигидропиридинов |