SU511004A3 - Способ получени производных 2-оксиметил-1,3,4-оксадиазола - Google Patents

Description

которое затем обрабатывают жидким аммиаком. Целевой продукт вьадел ют известным способом.

Реакцию между соединени ми, срответствутовдими общей формуле И1 и IV провод т предпочтительно при 100120с под давлением.

Пример 1. 2-Оксиметил-5-фенил-1 ,3,4-оксадиаэол, 68 г (0,5 мол  фенилгидразида, растворенного в 600 безводного этанола, быстро ввод т в раствор 84 г (0,6 мол } хлОргидрата этилоксиацетимидата в 600 мл безводнго этанола. Реакционную смесь вьщерживаиот 15 мин при комнатной температуре , затем кип т т 1ч.

Отсасывают образовавшийс  хлористый аммоний и фильтрат концентрируют при пониженном давлении, отгон   2/3 использованного спирта. Продукт кристаллизуетс . Отсасывают его промывают водой, затем диизопропиловым эфиром. Очищают перекристаллизацией из абсолютногх спирта.

Т.пл. 127С; выход 89%.

Найдено, %: С 61,31; Н 4,75; N16,04

C,H,N.02

Вычисдено, %: С 61,36 Н 4,58; N 15,90.,

Пример 2. 2-Аминокарбонилоксиметил-5-фенил-1 ,3,4-оксадиаэол.

Ввод т 16 г (0,1 мол ) фенилхлорформиата в охлажденный до 5 С раство 18 г (0,1 моль) соединени , полученного в примере 1, в 200 мл безводног пиридина.

Реакционную смесь оставл ют на 12 ч при комнатной температуре зат пиридин выпаривают пол вакуумом. Полученный продукт, соответствующий

формуле .{ П 0), раствор ют в 200 мл этилацетата и раствор промывают 2 н. сол ной кислотой, затем раствором бикарбоната натри .

После выпаривани  растворител  продукт достаточно чистый. Т.пл. 94 С. Выход 95%.

К 30 г (0,1 мол ) полученного соединени  добавл ютJ200 мл жидкого аммиака. Соединение быстро раствор етс  -в нем. Реакционную смесь оставл ют на 5 ч при температуре кипён г . После выпаривани  аммиака продукт суспендируют в 250 мл диизопропилового эфира и отсзасывают. Очищают перекристаллизацией из 250 мл спирта Т.пл. 149°С; выход 90%.

Найдено, %: С 55,02; Н 4,29; N19,14 CwHjNaOa

Вычислено, %; С 54,79; Н 4,14; N19,17

Пример 3. 2-Метиламинокарбонилоксиметил-5-фенил-1 ,3,4-оксадиазол. Выдерживают в течение 5 ч при 100°С в автоклаве раствор 18.г (0,1 мол ) соединени , получец ого в примере 1, и 9 г (0,15 мол ) метилизоцианата в 250 мл безводного бензола.

После выпаривани  растворител  перекристаллизовывают полученный продукт из 100 МП изо 1ропйлового спирта, пл. выход 86%.

Найдено, %: С .6; Н 4,84; N17,85

Вычислено, %: С 5j6,65f Н 4,75; «18,02. .

Соединени , перечисленные в табл. 1 2 и 3 получены способом, описан Н1:гм в примерах 1, 2 и 3 соответственно.

It) Я st с; о «

EH

(б Ц

S R чэ .(в

ЕН

Claims (2)

1. Формула изобретени  1. Способ получени  производных 2-оксиметил-1,3,4-оксадиаэола общей формулы I где R - водород, аминокарбо нильна  или /N - лкиламинокарбонильна  группа с- гшкильным радикалом, содержащим не более четырех атомов углерода, Т -атом галогена, алкоксигруппа или алкильный радикал, содержащий не более четырех атомов углерода или трифторметильна  групп п , о - 3, о т л и ч а ю щ и и -с   тем, что этил-d.- оксиацехиладдат подвергают взаимодействию в кип щем безводном спирте с гидразидом общей формулы li -COhtHNHj где и П имеют указанные значен и при желании полученное соединение общей формулы UI O- CHjOH подвергают взаимодействию с соедцне ;Нием общей формулы IV RN-d-0 , где Н имеет указанные значени , или с фенилхлорФормиатом и образующеес  при этом соединение общей фор ,мулы V : CHjOCOOCgHg saTejM обрабатывеиот жидким аммиаком с последуюишм выделением целевого продукта известным способом, ,
2. 2. Способ по п. If отличающ и и g   тем, что реакцию между роединени ми, соответствующими обгцим формулам 1(1 и ly г провод т при 100-120с под давлением.