SU417426A1 - - Google Patents

Description

1

Изобретение относитс  к новому способу получени  2-иминозамещенных 1,3-тиазолидоно ,в-4, «оторые -могут ,найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получени  2-аминозамеш,енных 1,3-тиазолидонов-4, заключающийс  во взаимодействии роданинов с аминосоединени ми .

Характерной особенностью известного способа  вл етс  его длительность (нагревание несколько дес тков часов) и то, что реакци  идет лишь с наиболее активными амииосоединени ми .

С целью упрощени  процесса 2-нитримннотиазолидон-4 подвергают взаимодействию с аминосоединением при повыщенной температуре с последующим выделением целевых продуктов известными приемами. Способ предпочтительно осуществл ют нагреванием исходных компонентов, вз тых в эквимолекул рном соотношении в среде растворител , например спирта, с последующим осаждением водой целевого продукта и фильтрацией.

Пример 1. 2-Оксиминотиазолидон-4 получают при 3-часовом кип чении 2-нитримипотиазолидона-4 , сол нокислого гидроксиламина и ацетата натри , вз тых по 0,005 моль в 15 мл спирта. Из охлажденного раствора продукт осаждают 15 мл воды и отфильтровывают .

Выход 0,60 г (91%). После перекристаллизации из этанола - тонкие бесцветные иглы ст. пл. 189°С.

Найдено, %: N 21,53; S 23,91.

СзН402Н25.

Вычислено, %: N 21,20; S 24,26.

Пример 2. 2-р-Оксиэтилиминотиазолидон-4 получают аналогично предыдущему примеру из 2-нитриминотиазолидона-4 и амипоэтапола с 94% выходом. Из этанола - длинные бесцветные иглы с т. пл. 166°С.

Найдено, %: N 17,80; S 20,38.

CsHgOaNaS.

Вычислено, %: N 17,49; S 20,01.

Пример 3. 2-Фенилиминотиазолидон-4 получают аналогично примеру 1 из 0,005 моль 2-нитриминотиазолидона-4 и 0,005 моль анилина . Выход 83%. Из этанола - плоские бесцветные кристаллы с т. пл. 175°С.

Найдено, %: N 15,01; S 16,49.

CgHsNaS.

Вычислено, %: N 14,57; S 16,68.

Пример 4. 2-ФеНИлгидразон тиазолидиндиона-2 ,4. Смесь 0,8 г (0,005 моль) 2-нитриминотиазолидона-4 , 0,54 г (0,005 моль) фенилгидразина и 10 мл этанола кип т т 30 мин и обрабатывают активным углем. После охлаждени  фильтрата получают 0,8 г (77%) почти бесцветных кристаллов. После кристаллизации из этанола т. пл. 175°С.

Найдено, %: N 19,96; S 15,29.

CgHsNsS.

Вычислено, %: N 20,28; S 15,47.

П p и м е р 5. 2-Ацетил1ГиД|разонотиазолнлоП4 получают аналогично из 2-111 тримНнотпазол-идо11а-4 и гидразида уксусной кислоты. Выход 83%. Из ВОДЫ - тоикие бесш-етныо шлы с т. пл. 226°С.

Найдено, %: N 24,13; S 18,84.

CsHjOsNaS.

Вычислено, %; N 24,26; S 18.51.

Предмет изобретени 

Claims (2)

1.Способ получени  2-иминозамещенных 1,3-тиазолидонов-4, отличающийс  тем, что, с целью упрощени  процесса, 2-нитримипотиазолидон-4 подвергают взаимодействию с аминосоединением при повышенной температуре , с последующим выделением целевых продуктов известными приемами.

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что прОЦесс ведут в растворителе, например спирте, при кипении.