SU695555A3 - Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов - Google Patents
Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподовInfo
- Publication number
- SU695555A3 SU695555A3 SU772504510A SU2504510A SU695555A3 SU 695555 A3 SU695555 A3 SU 695555A3 SU 772504510 A SU772504510 A SU 772504510A SU 2504510 A SU2504510 A SU 2504510A SU 695555 A3 SU695555 A3 SU 695555A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- hydrogen
- alkenyl
- optically active
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 14
- 229960004592 isopropanol Drugs 0.000 claims description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 5
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000007327 hydrogenolysis reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- -1 hydroxy, amino Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 2-isocyanatopropane Chemical compound CC(C)N=C=O GSLTVFIVJMCNBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 4-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 MGYGFNQQGAQEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- LLQGNFNOLKUJFN-UHFFFAOYSA-N N'-ethyl-2-methylpropanehydrazide Chemical compound C(C(C)C)(=O)NNCC LLQGNFNOLKUJFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 235000011167 hydrochloric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000002913 oxalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- WHULDTBQXVKIHX-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl cyanate Chemical compound CC(C)OC#N WHULDTBQXVKIHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/28—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C271/00—Derivatives of carbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C271/06—Esters of carbamic acids
- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/20—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
- C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C275/06—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton
- C07C275/14—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic and saturated carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
R - водород, окси- или оксиметилгруппа или аралкоксигруппа, содержаща до 12 атомов углерода;
R - водород или аминогруппа или диалкиламиногруппа, содержаща до 12 атомов углерода,
или их солей, рацематов или оптически активных антиподов.
Целью предлагаемого изобретени вл етс расширение ассортимента биологически активных веществ, обладающих ценными свойствами.
Поставленна цель достигаетс описываемым способом получени производных алканоламина общей формулы I, нх солей, рацематов или оптически активных антиподов , заключающимис , в том, что соединение общей формулы II
ОБ,
VoCH CHCHjNB -A-T HR, И
где R2, R3 j,, д имеют вышеуказанные значени и R, R9 и R - одинаковые или различные и каждый означает водород или защитную группу,
подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы OCN-R1, где R имеет вышеуказанные значени , после чего при необходимости удал ют одну или более защитных групп и в случае, когда означают а-арилалкоксирадикал, полученное соединение подвергают гидрогенолизу .
Подход щим значением дл R R и R, когда они означают защитную группу, вл етс гидрогенолизуемый радикал, например бензильный.
Гидрогенолизуема защитна группа R, RS или R может быть удалена, например , каталитическим гидрогенолизом, например , гидрированием в присутствии катализатора паллади на угле, в инертном разбавителе или растворителе, например этаноле или водном этаноле. Процесс можно ускорить или завершить в присутствии кислого катализатора, например, сол ной или щавелевой кислот.
Соединение, в котором один или более означает а-арилалкоксирадикал, например бензилоксирадикал, можно превратить в соответствующее соединение, у которого один или более R2-R означает оксирадикал , путем гидрогенолиза.
Оптически активные антиподы алканоламиновых производных могут быть получены разделением соответствующего рацемигеского алканоламинового производного.
Указанное разделение можно провести реакцией с оптически активной кислотой, с последующей фракционной кристаллизацией диастереоизомерной смеси солей, полученных таким образом из разбавител или pacj творител , например этанола, после чего оптически активное алканоламиновое производное выдел етс из соли при обработке 5 основанием.
Целевой продукт может быть выделен в свободном виде или переведен в соль с использованием таких кислот, как сол на , бромистоводородна , фосфорна , серна ,
0 щавелева , муравьина , уксусна или салицилова .
Пример I. ге-Толуолизоционат (2,9 г) добавл ют медленно к раствору 8,12 г -пбензилоксифенокси - 3-(Ы-бензил-М-(3 - ами5 11оэтил)-амин-2-пропанола в 150 мл толуола , который поддерживают при окружаюн ей температуре.
Смесь разбавл ют петролейным эфиром и профильтровывают, твердый остаток криQ сталлизуют из смеси этилацетата .и петролейного эфира. Так получают 1-«-бензилоксифенокси-3- (Ы-бензил-Ы - р-(3-л-толуолуреидо )-этилам|Ино-2-пропанол.
Раствор 6,55 г продукта в уксусной кислоте смешивают при ,встр хивавши с водородом в присутствии катализатора паллади 30% на активированном угле при окружающей температуре и атмосферном давлении до тех пор, пока не абсорбируетс
0 500 мл водорода, который перестает выдел тьс . Смесь профильтровывают, фильтрат выпаривают досуха и остаток превращают в щавелевокислую соль, котора кристаллизуетс из воды. Получают Ьи-оксифенокси5 3-|3-(3-«-толуолуреидо)-этиламин-2 - пропанол гемиоксалат; т. пл. (173-174° С) содержит /4 моль кристаллизационной воды. 1 -«-Бензилоксифенокси-3- (М-бензил-Н-рамиоэтил ) -амин-2-пропанол. используемый
0 в качестве исходного продукта, можно получить следующим способом.
Смесь 51,2 г 1- -бензилоксифенокси-2,3эпоксипропана , 51,3 г гидрохлорида N-бензил-N-p - изобутирамидоэтиламина, 200 мл
5 водного раствора гидроокиси натри и 600 мл изопропанола нагревают около 17 ч с обратным холодильником и затем выпаривают досуха при пониженном давлении. Остаток смешивают со смесью хлороформа и
0 воды и хлорюформенный слой сушат и выпаривают досуха.
Осадок добавл ют к раствору 200 г гидроокиси кали в 400 мл этанола и смесь нагревают с обратным холодильником око5 ло 96 ч, затем разбавл ют водой и экстрагируют эфиром. Эфирный экстракт промывают водой, высушивают и выпаривают досуха . Получают масл нистый осадок 1-габсизнлоксифенокси - 3-(N-бeнзил-N-p - ами0 ноэтил)-амин-2-пропанола, который используют без дополнительной очистки.
П р и м е р 2. Повтор ют процедуру, описанную в примере 1, за исключением того, что вместо tt-толуолизоцианата .и п-толилизоцианата примен ют другой соответствующий изоцианат.
НО
У- осн1снонсн1инсн7.сн.гтт.со -Y-R
Таблица I 5б Получают соединени , ука-занные в табл. 1-4. 695555
оснгснонснгтгасн снгтшзо
В,х/ГЛ
. V ocK CHOHCHj-NH- СН СН -КИ-Х-Т-Е. в
Е
осн снонсн2гга-А-внсошч Л
Пример 3. Раствор изопропилизоцианата (0,85 г) в ацетонитриле (10 мл) добавл ют в течение 5 мин к раствору 1-о-цианфенокси-3-р - аминоэтиламин-2-пропанола и после самопроизвольного нагревани до комнатной температуры смесь выпаривают досуха. Остаток обрабатывают этнлацетатом , профильтровывают и твердый продукт
Таблица 3
Таблица 4
кристаллизуют из ацетонитрила. Получают 1 -о-цианфенилокси-3-р- (3-изопропилуреидо) этиламин-2-пропанол; т. пл. 147-148° С.
Описанную выше процедуру повтор ют, за исключением того, что вместо изопропилцианата используют другой подход щий изоциаиат. Получают соединени , указанные в табл. 5.
ocHjCHOHCHjHHCHjCHji HCoira-a
Описанную процедуру повтор ют, за исключением того, что в качестве исходных продуктов используют соответствующий 1у оСНгСНонсНгинсНгСНг гасошш
И
Пр.И Л ер 4. Раствор 2,8 г рацемическопо 1 -фенокси-З-р-изобутирамидоэтиламин2-пропанола в 25 мл этанола добавл ют к раствору 2,9 г гидрата (-)-2,3 : 4,6-ди-оизопропилидеп-2-KeTO-L - гулоновой кислоты в 25 мл этанола. Смесь выдерживают нр.имерно 18 ч при 4° С и профильтровывают . Твердый остаток кристаллизуют 4 раза из 10 мл этанола и получают (-)-2,3: 4,6ди-о-изопропилиден-2-KeTo-L - гулонат{-)1 - фенокси-3-р - изобутирамидоэтиламин-2пропанола; т. ил. 170-172° С.
Таблица 5
феноксн-3-р - аминоэт.иламин-2 - пропанол. Получают соединени , указанные в табл. 6.
Таблица б
Эту соль смешивают с водным 2 н. раствором гидроокиси натри (3 мл) смесь экстрагируют дважды этилацетатом (по 3 .чл каждый раз). Объединенные экстракты высушивают с помош ью .молекул рного
Claims (1)
- сита и добавл ют к раствору 0,6 г щавелевой кислоты в 10 мл этилацетата. Смесь профильтровывают и твердый остаток промывают эфиром. Получают оксалат (-)-1фенокси-3-|3 - изобутирамидоэтпламин - 2пропапола; т. пл. 148-150° С (разлагаетс ); а D-12,0° (с 7,6%, вводе). Формула изобретени Способ получени производных алканоламина общей формулы ОСНгСНОНйН Ш -А-Ж- СО-ТШ- R где А - алкиленгруппа с 2-12 атомами углерода;/ R - водород или алкил-, галогеналкил-, алкенил- или циклоалкилгруппа, кажда содержаща до 10 атомов углерода, или арилгруппа общей формулы где R, W, R и R - одинаковые или различные водород, галоген или окси-, амиНО- , нитро- или цианогруппа, или алкил-, циклоалкил-, алкенил-, алкинил-, алкокси-, алкилтио-, циклоалкокси-, алкенилокси-, алкинилокси- или алканоилгруппа, кажда содержаща до 6 атомов углерода, или арил-, арилокси- или аралкоксигруппа, калсда содержаща до 12 атомов углерода, или R2 и R вместе и/или R и R вместе образуют нафтилгрунпу; R4 :- водород, окси- или оксиметилгруппа или аралкоксигруппа, содержаща до 12 атомов углерода; R - водород или аминогруппа или диалкиламиногруппа , содержаща до 12 атомов углерода, или их солей, рацематов или оптически активных антиподов, отличающийс тем, что соединение общей формулы К-« г OR ,CHCH,№3-A-T RU° , Ч где R2, R3, R и А имеют вышеуказанные значени и R, R и R° - одинаковые или различные и каждый означает водород или защитную группу, подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы OCN-R, где R имеет выщеуказанныс значени , после чего при необходимостн удал ют одну или более защитных групп, и в случае, когда означают аарилалкоксирадикал , полученное соединение подвергают гидрогенолизу с последующим выделением целевого нродукта в виде свободного соединени , соли, в виде рацемата или оптически активного антипода. Приоритеты по признакам: 15.12.72,где А - алкиленгруппа Сз-Се; R - алкил-, алкенил- или цнклоалкилгруппа , или арилгруппа формулы а; R, R3, R и R - одинаковые или различные водород, галоген или алкенилоксигруппа , кажда содержаща до 6 атомов углерода, .или аралкоксигруппа, содержаща до 12 атомов углерода; R - водород, окси- или оксиметилгрунпа или аралкокснгруппа, содержаща до 12 атомов углерода; R - водород. 17.09.73,где А - алкиленгрунпа с 7- 10 атомами углерода; R1 - водород или алкил-, алкенил- или циклоалкилгруппа, кажда содержаща от 7 до 10 атомов углерода, или арилгруппа общей формулы а. R2, R3, :R5 и R - аминогруппа; R - аминогруппа или диалкиламиногруппа , содержаща до 12 атомов углерода. Источник информации, прин тый во внимание нрн экспертизе: 1. Патент Швейцарии № 485659, кл. С 07 С 93/06, опублик. 1970.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB5797072 | 1972-12-15 | ||
| GB4347873A GB1455116A (en) | 1972-12-15 | 1973-09-17 | Pharmaceutical compositions |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU695555A3 true SU695555A3 (ru) | 1979-10-30 |
Family
ID=26265164
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301981054A SU576917A3 (ru) | 1972-12-15 | 1973-12-14 | Способ получени производных алканоламина, их солей, рацематов или оптически -активных антиподов |
| SU772504510A SU695555A3 (ru) | 1972-12-15 | 1977-07-26 | Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301981054A SU576917A3 (ru) | 1972-12-15 | 1973-12-14 | Способ получени производных алканоламина, их солей, рацематов или оптически -активных антиподов |
Country Status (28)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US3928412A (ru) |
| JP (1) | JPS5919090B2 (ru) |
| AR (2) | AR213930A1 (ru) |
| AT (3) | AT345791B (ru) |
| BE (1) | BE808666A (ru) |
| CA (1) | CA1031362A (ru) |
| CH (4) | CH605667A5 (ru) |
| CS (1) | CS187389B2 (ru) |
| DD (1) | DD113349A5 (ru) |
| DE (1) | DE2362568C2 (ru) |
| DK (1) | DK158466C (ru) |
| ES (1) | ES421538A1 (ru) |
| FI (1) | FI61027C (ru) |
| FR (1) | FR2210407B1 (ru) |
| GB (1) | GB1455116A (ru) |
| HK (1) | HK24480A (ru) |
| HU (1) | HU169087B (ru) |
| IE (1) | IE38602B1 (ru) |
| IL (1) | IL43795A (ru) |
| IN (1) | IN139418B (ru) |
| KE (1) | KE3030A (ru) |
| LU (1) | LU68997A1 (ru) |
| MY (1) | MY8100035A (ru) |
| NL (1) | NL179203C (ru) |
| NO (1) | NO138335C (ru) |
| SE (1) | SE408794B (ru) |
| SU (2) | SU576917A3 (ru) |
| YU (2) | YU40097B (ru) |
Families Citing this family (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4038313A (en) * | 1970-01-08 | 1977-07-26 | Ciba-Geigy Corporation | Cycloalkylureido phenoxy propanolamines |
| US4167581A (en) * | 1972-12-15 | 1979-09-11 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives and pharmaceutical compositions and uses thereof |
| US4171374A (en) * | 1972-12-15 | 1979-10-16 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives |
| US4034112A (en) * | 1973-06-22 | 1977-07-05 | Imperial Chemical Industries Limited | Ethanolamine derivatives having β-adrenergic blocking activity |
| US4117157A (en) * | 1973-06-22 | 1978-09-26 | Imperial Chemical Industries Limited | Ethanolamine derivatives having β-adrenergic blocking activity |
| US4041074A (en) * | 1973-07-19 | 1977-08-09 | Imperial Chemical Industries Limited | 1-Hydroxyaryl-2-amidoalkylaminoethanol derivatives |
| GB1573359A (en) * | 1977-12-20 | 1980-08-20 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| GB1509527A (en) * | 1974-06-05 | 1978-05-04 | Ici Ltd | 1-(aryl-or heteroaryl)oxy-3-(substituted-amino)propan-2-ol derivatives processes for their manufacture and pharmaceutical compositions containing them |
| US4041075A (en) * | 1973-12-12 | 1977-08-09 | Imperial Chemical Industries Limited | Phenoxy-alkanolamine derivatives |
| AT334385B (de) * | 1973-12-20 | 1976-01-10 | Chemie Linz Ag | Verfahren zur herstellung von neuen phenoxypropylaminderivaten und deren salzen |
| US4141987A (en) * | 1974-06-05 | 1979-02-27 | Imperial Chemical Industries Limited | 1-Aryloxy-3-thenamidoalkylamino-2-propanol derivatives |
| US4162331A (en) * | 1975-06-17 | 1979-07-24 | Nippon Shinyaku Co., Ltd. | Substituted N-(carboxymethyl)-3-aminopropan-2-ol derivatives |
| GB1540463A (en) * | 1976-10-07 | 1979-02-14 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| US4172150A (en) * | 1977-05-23 | 1979-10-23 | Imperial Chemical Industries Limited | Cardiac stimulants |
| IE47053B1 (en) * | 1977-05-23 | 1983-12-14 | Ici Ltd | Cardiac stimulants |
| US4219561A (en) * | 1977-09-22 | 1980-08-26 | Imperial Chemical Industries Limited | Alkanolamine derivatives |
| US4239700A (en) * | 1978-10-10 | 1980-12-16 | Texaco Development Corp. | Isatoic anhydride derivatives and use as chain-extenders |
| US4301300A (en) * | 1979-09-06 | 1981-11-17 | Hoffmann-La Roche Inc. | Sulfonamide intermediates for adrenergic blocking agents |
| US4281189A (en) * | 1979-09-06 | 1981-07-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Sulfonamide intermediates for adrenergic blocking agents |
| FR2477537A1 (fr) * | 1980-03-07 | 1981-09-11 | Francaise Sucrerie | Nouvelles guanidines acylees, urees et urees substituees, leur procede de fabrication et leur application en tant que medicaments |
| FI76551C (fi) * | 1980-11-06 | 1988-11-10 | Sandoz Ag | Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara 3-aminopropoxifenylderivat. |
| DE3270905D1 (en) * | 1981-12-17 | 1986-06-05 | Haessle Ab | Para-substituted 3-phenoxy-1-carbonylaminoalkylamino-propan-2-ols having beta receptor blocking properties |
| US5238962A (en) * | 1983-03-03 | 1993-08-24 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzamide derivatives |
| CH653670A5 (de) * | 1983-03-03 | 1986-01-15 | Hoffmann La Roche | Benzamid-derivate. |
| US4593039A (en) * | 1984-04-02 | 1986-06-03 | Merck & Co., Inc. | 1-aryloxy-3-(substituted aminoalkylamino)-2-propanols |
| DE3427309A1 (de) * | 1984-07-25 | 1986-01-30 | Boehringer Ingelheim KG, 6507 Ingelheim | Neue 1-aryloxypropanolamine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| DE3512627A1 (de) * | 1985-04-06 | 1986-10-09 | Boehringer Mannheim Gmbh, 6800 Mannheim | Amino-propanol-derivate, verfahren zu deren herstellung, verwendung derselben und diese enthaltende arzneimittel |
| WO1986006717A1 (en) * | 1985-05-14 | 1986-11-20 | William John Louis | 3-aminopropyloxyphenyl derivatives their preparation and pharmaceutical compositions containing them |
| EP0207036A1 (en) * | 1985-06-20 | 1986-12-30 | Aktiebolaget Hässle | New para-substituted 3-phenoxy-1-piperidinecarbonylaminoalkylamino-propanol-2-s having beta receptor blocking properties. |
| GB8607313D0 (en) * | 1986-03-25 | 1986-04-30 | Ici Plc | Pharmaceutical compositions |
| GB8607312D0 (en) * | 1986-03-25 | 1986-04-30 | Ici Plc | Therapeutic agents |
| EP0317206B1 (en) * | 1987-11-13 | 1993-04-28 | Glaxo Group Limited | Phenethanolamine derivatives |
| JP2004137284A (ja) * | 1997-06-17 | 2004-05-13 | Kaken Pharmaceut Co Ltd | ２−スルファモイル安息香酸誘導体 |
| GB0417802D0 (en) * | 2004-08-10 | 2004-09-15 | Novartis Ag | Organic compounds |
| CN106977426A (zh) * | 2017-05-27 | 2017-07-25 | 哈尔滨师范大学 | 一种腰果酚苯基脲及其制备方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3459782A (en) * | 1963-08-26 | 1969-08-05 | Boehringer Sohn Ingelheim | 1-substituted phenoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino-propanes |
| GB1199037A (en) * | 1967-09-27 | 1970-07-15 | Ici Ltd | Alkanolamine Derivatives |
| GB1285038A (en) * | 1969-02-21 | 1972-08-09 | Ici Ltd | Alkanolamine derivatives |
| BE754604A (fr) * | 1969-08-08 | 1971-02-08 | Boehringer Sohn Ingelheim | Le 1-(2-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-ethyl-aminopropane et ses sels |
-
1973
- 1973-09-17 GB GB4347873A patent/GB1455116A/en not_active Expired
- 1973-12-03 IE IE2183/73A patent/IE38602B1/xx unknown
- 1973-12-04 CA CA187,289A patent/CA1031362A/en not_active Expired
- 1973-12-04 US US421669A patent/US3928412A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-12-06 IN IN2664/CAL/73A patent/IN139418B/en unknown
- 1973-12-10 IL IL43795A patent/IL43795A/xx unknown
- 1973-12-11 FI FI3789/73A patent/FI61027C/fi active
- 1973-12-13 NL NLAANVRAGE7317096,A patent/NL179203C/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-13 SE SE7316863A patent/SE408794B/sv unknown
- 1973-12-13 LU LU68997A patent/LU68997A1/xx unknown
- 1973-12-14 DD DD175410A patent/DD113349A5/xx unknown
- 1973-12-14 CH CH1340177A patent/CH605667A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 CH CH1340277A patent/CH605668A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 BE BE138894A patent/BE808666A/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 CH CH1340377A patent/CH611876A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 FR FR7344780A patent/FR2210407B1/fr not_active Expired
- 1973-12-14 AR AR251531A patent/AR213930A1/es active
- 1973-12-14 YU YU3246/73A patent/YU40097B/xx unknown
- 1973-12-14 DK DK681673A patent/DK158466C/da not_active IP Right Cessation
- 1973-12-14 HU HUIE600A patent/HU169087B/hu unknown
- 1973-12-14 NO NO4794/73A patent/NO138335C/no unknown
- 1973-12-14 SU SU7301981054A patent/SU576917A3/ru active
- 1973-12-14 CH CH1759473A patent/CH605666A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-12-15 JP JP48141162A patent/JPS5919090B2/ja not_active Expired
- 1973-12-15 ES ES421538A patent/ES421538A1/es not_active Expired
- 1973-12-17 AT AT581577A patent/AT345791B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-12-17 CS CS738727A patent/CS187389B2/cs unknown
- 1973-12-17 DE DE2362568A patent/DE2362568C2/de not_active Expired
-
1975
- 1975-08-26 US US05/607,995 patent/US4010189A/en not_active Expired - Lifetime
-
1976
- 1976-04-12 AT AT266376A patent/AT344144B/de not_active IP Right Cessation
- 1976-04-21 AR AR262359A patent/AR214288A1/es active
-
1977
- 1977-07-26 SU SU772504510A patent/SU695555A3/ru active
- 1977-07-29 AT AT566077A patent/AT351557B/de not_active IP Right Cessation
-
1980
- 1980-03-03 KE KE3030A patent/KE3030A/xx unknown
- 1980-05-08 HK HK244/80A patent/HK24480A/xx unknown
- 1980-11-03 YU YU2806/80A patent/YU42539B/xx unknown
-
1981
- 1981-12-30 MY MY35/81A patent/MY8100035A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU695555A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU588916A3 (ru) | Способ получени 2-тетрагидрофурил-6,7-бензоморфанов или их солей | |
| KR100812046B1 (ko) | 1-(2ｓ,3ｓ)-2-벤즈히드릴-ｎ-(5-삼급-부틸-2-메톡시벤질)퀴누클리딘-3-아민의 제조 방법 | |
| SU537627A3 (ru) | Способ получени производных морфолина | |
| US4319040A (en) | Process for the production of optically active threo-3-(3,4-dihydroxyphenyl)serine | |
| AU696875B2 (en) | New process for the preparation of ropivacaine hydrochloride monohydrate | |
| SU578884A3 (ru) | Способ получени производных триазолоизоиндола | |
| US3682925A (en) | ({31 )-di-o-isopropylidene-2-keto-l-gulonates | |
| SU1282815A3 (ru) | Способ получени оптически активных транс-1Н-пропил-6-оксо-гидрохинолинов | |
| SU541434A3 (ru) | "Способ получени производных изотиазола или их солей | |
| RU2163235C1 (ru) | Способ получения соединений пирролидинилгидроксамовой кислоты | |
| SU1516008A3 (ru) | Способ получени азетидин-3-карбоновой кислоты или ее солей | |
| AU608768B2 (en) | Aryloxycycloalkanolamines | |
| SU505366A3 (ru) | Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов | |
| SU1311617A3 (ru) | Способ получени кислотно-аддитивных солей 3,4-диизобутирилокси- @ -метилфенэтиламина | |
| SU586835A3 (ru) | Способ получени производных аминопропанола или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| SU569287A3 (ru) | Способ получени производных бензгидрилоксиалкиламина или их солей | |
| JPS6148839B2 (ru) | ||
| SU1240354A3 (ru) | Способ получени дигидрохлорида пирбутерола | |
| SU414792A3 (ru) | ||
| SU337987A1 (ru) | Способ получения производных алканоламина | |
| SU417426A1 (ru) | ||
| SU644780A1 (ru) | Способ получени п-нитрозоанилинов | |
| RU2056423C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (-)- 1β -ЭТИЛ- 1α -(ГИДРОКСИМЕТИЛ)-1,2,3,4,6,7,12, 12В 1α -ОКТАГИДРОИНДОЛ(2,3-А)ХИНОЛИЗИНА (ВАРИАНТЫ), 1-ЭТИЛ-1(ГИДРОКСИМЕТИЛ)-1,2,3,4,6,7-ГЕКСАГИДРО-12Н-ИНДОЛ(2,3-А)ХИНОЛИЗИН И ЕГО ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЛИ | |
| SU598871A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида метиламиноацетопирокатехина |