SU505366A3 - Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов - Google Patents
Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеиновInfo
- Publication number
- SU505366A3 SU505366A3 SU2063986A SU2063986A SU505366A3 SU 505366 A3 SU505366 A3 SU 505366A3 SU 2063986 A SU2063986 A SU 2063986A SU 2063986 A SU2063986 A SU 2063986A SU 505366 A3 SU505366 A3 SU 505366A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- normorphins
- norcodeins
- obtaining
- hydrogen
- heteroarylmethyldeoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/485—Morphinan derivatives, e.g. morphine, codeine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D489/00—Heterocyclic compounds containing 4aH-8, 9 c- Iminoethano-phenanthro [4, 5-b, c, d] furan ring systems, e.g. derivatives of [4, 5-epoxy]-morphinan of the formula:
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Networks Using Active Elements (AREA)
Description
М (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ (ГЕТЕРОАРИЛМЕТИЛ)-ДЕЗОКСИ-НОРМОРФИНОВ ИЛИ -НОРКОДЕИНОВ
1
Изобретение относитс к способу получе(ш новых производных р да морфина или кодеина, обладающих ценными терапевтическими свойствами .
Предлагаемый способ основан на реакции гидрировани ненасьЕценных соединений с помощью палладиевого кагализатора. Приме1шв известную реакцию к соответствующим N - (гетерсарилметил ) - Д - дезокси - норморфинам или -норкодеинам , получают новые соединени этого р да с высокой физиологической активностью.
Согласно предлагаемс Му способу получе ш N ;гетероарил метил) - дезокси - норморфинов или -ноокодеинов общей формулы
где R - водород, метил или ацетил, R - водород или метил и X - кислород или сера,
или их солей, соответствующие N - (гетероарилметил ) - Д, | - дезоксинорморфин или -норкодеин
подвергают каталитическому гидрированию с
последующим выделением целевого продукта в
виде свободного основани или в виде соли.
Гидрирование осуществл ют с помощью каталитически возбужденного водорода в присутствии обычных катализаторов гидрировани . Реакцию
ведут обычно при температурах от (-20) до (+60)° С, предпочтительно при температурах немного выше комнатной. Обычно гидрирование провод т при нормальном давлении, но также применимы давлени от 1 до5 ат.
3 качестве растворителей можно ишользовать
все растворители, пригод11ые дл каталитического гидрироваш1 , предпочтительно алканолы. По окончании реакции продукты выдел ют известными методами, очищают, кристаллизуют и, при необхо
димости, перевод т в соответствующие сое;щнени . Получаемые по предаагаемому способу соединени представл ют собой основани и могут обычным способом переводитьс в физиологически переносимые соли. Пригодными шт солеобразовани кислотами вл ютс минераль ые, напри1ьер сва на , или органические кислоты, например укеусш и др. Пример. Гидрохлорид N - {фурнлмвтил - (3) - дигвдродезокси - норкодеида. 500 мг (1, 3 моль) падрохлорида N - фурилметил - (3) - Д - дезокси - норкодеина (т. пл. 232-234 6) раствор ют в 60 мл метанола и гедрируют в присутствии 0,5 г 5%-ного раствора Pd/C при нормальном давлении и 2(f С. После гоглоДнгидроде . щени вычисленного количества водорода гидрирование прекращают, катализатор удал ют фильтрацией , и метанольиый раствор концентрируют в вакууме. Остаток кристаллизуетс под действием ацетона и перекристаллизовьшаетс из ацетонит ила (простого эфира). Выход 310мг (61,6% от теорО; Т.Ш1. 225-228° С. Соединени , которые можно получить описанным выше способом представлены в таблице. -производные
Claims (2)
1. получени N - (гетероарилметил) -дсзок и-1юрморфинов или -Еюркодеинов общей
фСЯ1Му1 Ы,.., .
« .н,4 j-p
X
«О О где R - водород, метил и ацетил.
R - водород или метил, X - кислород или сера,
или их солей, отличающийс тем, что соответствующий N - (гетероарилметил) - Д. дезоксинорморфин или -норкодеин подвергают каталитическому гидрироваиию с последующим выделением целевого продукта в виде свободного основани или в виде соли.
2. Способ по п. 1, отличающийс тем, что процесс ведут в пртсутствии растворител или меси растворителей.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2245141A DE2245141A1 (de) | 1972-09-14 | 1972-09-14 | Neue n-(heteroarylmethyl)-desoxynormorphine und -norcodeine, deren saeureadditionssalze, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung als arzneimittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU505366A3 true SU505366A3 (ru) | 1976-02-28 |
Family
ID=5856355
Family Applications (8)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1962620A SU498911A3 (ru) | 1972-09-14 | 1973-09-12 | Способ получени производных -(гетероарилметил) - -дезоксинорморфинов или -дезоксиноркодеинов |
| SU2063985A SU503523A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов |
| SU2063982A SU528878A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей |
| SU2063983A SU509239A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов |
| SU2063380A SU503524A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил) -дезокси-норморфинов или -норкодеинов |
| SU2063987A SU506299A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов |
| SU2063984A SU520049A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени (гетероарилметил)- дезокси-норморфинов или их дигидросоединений или их солей |
| SU2063986A SU505366A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов |
Family Applications Before (7)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1962620A SU498911A3 (ru) | 1972-09-14 | 1973-09-12 | Способ получени производных -(гетероарилметил) - -дезоксинорморфинов или -дезоксиноркодеинов |
| SU2063985A SU503523A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил)- -дезокси-нормофинов или -норкодеинов |
| SU2063982A SU528878A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени производных (гетероарилметил)-дезоксинорморфина или- дезоксиноркодеина, или их солей |
| SU2063983A SU509239A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарил-метил)- 7-дезокси-норморфиновили -норкодеинов |
| SU2063380A SU503524A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил) -дезокси-норморфинов или -норкодеинов |
| SU2063987A SU506299A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени -(гетероарилметил)дезоксинорморфинов или -норкодеинов |
| SU2063984A SU520049A3 (ru) | 1972-09-14 | 1974-09-30 | Способ получени (гетероарилметил)- дезокси-норморфинов или их дигидросоединений или их солей |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3928359A (ru) |
| JP (1) | JPS4966700A (ru) |
| AT (1) | AT326281B (ru) |
| BE (1) | BE804836A (ru) |
| BG (8) | BG21230A3 (ru) |
| CH (7) | CH589088A5 (ru) |
| CS (8) | CS168673B2 (ru) |
| DD (1) | DD109384A5 (ru) |
| DE (1) | DE2245141A1 (ru) |
| ES (8) | ES418563A1 (ru) |
| FI (1) | FI55512C (ru) |
| FR (1) | FR2199982B1 (ru) |
| GB (1) | GB1449222A (ru) |
| HU (1) | HU166367B (ru) |
| IE (1) | IE38320B1 (ru) |
| IL (1) | IL43216A (ru) |
| NL (1) | NL7312621A (ru) |
| NO (1) | NO139482C (ru) |
| PL (8) | PL91829B1 (ru) |
| RO (2) | RO63003A (ru) |
| SE (1) | SE413510B (ru) |
| SU (8) | SU498911A3 (ru) |
| YU (2) | YU243973A (ru) |
| ZA (1) | ZA737289B (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4241065A (en) * | 1979-07-02 | 1980-12-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoro analogs of hydrocodone and oxycodone useful as analgesics, narcotic antagonists or both |
| US4236008A (en) * | 1978-09-19 | 1980-11-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluorination of precursors for fluorine analogs of hydrocodone and oxycodone |
| CA2319627A1 (en) | 1998-01-29 | 1999-08-05 | Polychip Pharmaceuticals Pty. Ltd. | Therapeutic compounds |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2107989A1 (de) * | 1971-02-19 | 1972-09-07 | Boehringer Sohn Ingelheim | N-(Furyl-methy])-morphinane, deren Säureadditionssalze sowie Verfahren zu deren Herstellung |
-
1972
- 1972-09-14 DE DE2245141A patent/DE2245141A1/de active Pending
-
1973
- 1973-09-03 AT AT761673A patent/AT326281B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-09-07 ES ES418563A patent/ES418563A1/es not_active Expired
- 1973-09-11 CH CH198077A patent/CH589088A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 CH CH1298673A patent/CH590287A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 CH CH207077A patent/CH591490A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 CH CH207277A patent/CH605958A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 US US396171A patent/US3928359A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-09-11 CH CH207177A patent/CH589090A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 CH CH198177A patent/CH589089A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-11 CH CH207377A patent/CH591491A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1973-09-12 CS CS6322A patent/CS168673B2/cs unknown
- 1973-09-12 CS CS284*[A patent/CS168676B2/cs unknown
- 1973-09-12 CS CS288*[A patent/CS168680B2/cs unknown
- 1973-09-12 BG BG025619A patent/BG21230A3/xx unknown
- 1973-09-12 HU HUBO1463A patent/HU166367B/hu unknown
- 1973-09-12 SU SU1962620A patent/SU498911A3/ru active
- 1973-09-12 BG BG025613A patent/BG21224A3/xx unknown
- 1973-09-12 CS CS282*[A patent/CS168674B2/cs unknown
- 1973-09-12 DD DD173479A patent/DD109384A5/xx unknown
- 1973-09-12 CS CS285*[A patent/CS168677B2/cs unknown
- 1973-09-12 BG BG025614A patent/BG21225A3/xx unknown
- 1973-09-12 BG BG25617A patent/BG21228A3/xx unknown
- 1973-09-12 CS CS283*[A patent/CS168675B2/cs unknown
- 1973-09-12 IE IE1630/73A patent/IE38320B1/xx unknown
- 1973-09-12 CS CS286*[A patent/CS168678B2/cs unknown
- 1973-09-12 CS CS287*[A patent/CS168679B2/cs unknown
- 1973-09-12 BG BG24524A patent/BG21412A3/xx unknown
- 1973-09-12 BG BG025618A patent/BG21229A3/xx unknown
- 1973-09-12 BG BG025616A patent/BG21227A3/xx unknown
- 1973-09-13 NL NL7312621A patent/NL7312621A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-09-13 BE BE135636A patent/BE804836A/xx unknown
- 1973-09-13 PL PL1973174971A patent/PL91829B1/pl unknown
- 1973-09-13 YU YU02439/73A patent/YU243973A/xx unknown
- 1973-09-13 FI FI2853/73A patent/FI55512C/fi active
- 1973-09-13 PL PL1973174974A patent/PL91809B1/pl unknown
- 1973-09-13 PL PL1973165187A patent/PL87721B1/pl unknown
- 1973-09-13 PL PL1973174969A patent/PL91837B1/pl unknown
- 1973-09-13 RO RO7300076068A patent/RO63003A/ro unknown
- 1973-09-13 JP JP48103716A patent/JPS4966700A/ja active Pending
- 1973-09-13 PL PL1973174968A patent/PL90720B1/pl unknown
- 1973-09-13 PL PL1973174973A patent/PL91808B1/pl unknown
- 1973-09-13 PL PL1973174972A patent/PL91807B1/pl unknown
- 1973-09-13 NO NO3588/73A patent/NO139482C/no unknown
- 1973-09-13 ZA ZA00737289A patent/ZA737289B/xx unknown
- 1973-09-13 IL IL43216A patent/IL43216A/en unknown
- 1973-09-13 PL PL1973174970A patent/PL91836B1/pl unknown
- 1973-09-13 RO RO7382817A patent/RO70193A/ro unknown
- 1973-09-13 GB GB4314673A patent/GB1449222A/en not_active Expired
- 1973-09-14 FR FR7333092A patent/FR2199982B1/fr not_active Expired
- 1973-09-14 SE SE7312583A patent/SE413510B/xx unknown
-
1974
- 1974-01-28 BG BG025615A patent/BG21226A3/bg unknown
- 1974-09-19 ES ES430203A patent/ES430203A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430199A patent/ES430199A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430200A patent/ES430200A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430197A patent/ES430197A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430201A patent/ES430201A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430198A patent/ES430198A1/es not_active Expired
- 1974-09-19 ES ES430202A patent/ES430202A1/es not_active Expired
- 1974-09-30 SU SU2063985A patent/SU503523A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063982A patent/SU528878A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063983A patent/SU509239A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063380A patent/SU503524A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063987A patent/SU506299A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063984A patent/SU520049A3/ru active
- 1974-09-30 SU SU2063986A patent/SU505366A3/ru active
-
1979
- 1979-10-19 YU YU02548/79A patent/YU254879A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU695555A3 (ru) | Способ получени производных алканоламина ,их солей,рацематов или оптически-активных антиподов | |
| RU2593994C2 (ru) | Способ прямого аминирования вторичных спиртов с помощью аммиака до первичных аминов | |
| SU1745121A3 (ru) | Способ получени 3,5-диметил-4-метоксипиридин-2-метанола | |
| SU437290A1 (ru) | Способ получени рацемических или оптически активных производных пиперазина | |
| US4005143A (en) | Process for manufacturing aromatic diamines | |
| SU488411A3 (ru) | Способ получени -(фурил-метил)морфинанов | |
| SU505366A3 (ru) | Способ получени -/гетероарилметилдезокси-норморфинов или-норкодеинов | |
| US3972935A (en) | Antiarrhythmic agents | |
| CH472404A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate | |
| US4041079A (en) | Bicyclic compounds | |
| DE3151201A1 (de) | Substituierte phenoxyalkanolamine und phenoxyalkanol-cycloalkylamine, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende pharmazeutische zubereitungen und zwischenprodukte | |
| SU492076A3 (ru) | Способ получени замещенных гуанидина | |
| SU541434A3 (ru) | "Способ получени производных изотиазола или их солей | |
| US2522858A (en) | Hydrogenation of streptomycin | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| US2970159A (en) | Hydrazine derivatives | |
| US2773098A (en) | Preparation of n, n'-dibenzylethylenediamine | |
| US4104402A (en) | 5,6-Dihydroxy aminotetralol compounds | |
| DE69323393T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5,6-Diazetoxyindol | |
| US2778829A (en) | New 5:6-dihydro-benzo (c) cinnoline derivatives and a process for their preparation | |
| US3547998A (en) | Intermediate and process for the preparation of nortriptyline | |
| US3413293A (en) | Method for producing 2, 3, 4, 6, 7, 12-hexahydroindolo-[2, 3-a] quinolizine | |
| CN115521317A (zh) | 一种制备纳呋拉啡中间体的方法 | |
| US3018286A (en) | Methoxy-z-j | |
| RU1676229C (ru) | Способ получения 1-(4-гидрокси-3-гидроксиметилфенил)2-(n-трет-бутиламино)-этанола |