SU530022A1

SU530022A1 - Способ получени гидразидов аминокислот

Info

Publication number: SU530022A1
Application number: SU1977836A
Authority: SU
Inventors: Мария Михайловна Набебина; Евгений Петрович Крысин
Original assignee: Предприятие П/Я А-7815
Priority date: 1973-12-19
Filing date: 1973-12-19
Publication date: 1976-09-30

Description

1

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени гидразидов аминокислот , обладающих, биологической активностью .

В литературе описан способ получени

гидраэидов аминокислот, заключающийс во взаимодействии свежеприготовленных алкиловых эфиров аминокислот или их гидрохлоридов с гидразин-гидратом.

Недостатком этого способа вл етс необходимость использовани дл синтеза алкиловых эфиров аминокислот чистых аминокислот , получаемых в свою очередь гидролизом соответствующих 5-замещенных гидантоинов .

Цель изобретени - упрощение процесса.

Дл этого целевые продукты получают непосредственным взаимодействием 5-замещенных гидантоинов с гидразин-гидратом и выделением на смоле КБ-4п -2, что позво л ет существенно упростить процесс, исключив из него стадии получени аминокислот и их эфиров.

Пример. 0,03 моль 5-замещенного гидантоина (5 - изопропил, 5-изобутил-,

5-бензилгидантоин) кип т т с 15 мл 85%ного гидразин-гидрата в течение 3-4 час и упаривают в вакууме досуха. Остаток раствор ют в воде и пропускают через колонку (высота 1ОО см, диаметр 3см), содержащую 40 г смолы КБ-4п-2, а затем колонку промывают 100 мл раствора пиридина и 200 мл 2,5%-ного раствора аммиака. Собирают фракции по 50 мл и после электрофореза на бумаге отобранных проб объедин ют те из них, которые содержат чистый гидразид аминокислоты. Раствор упаривают досуха . Осадок перекристаллизовывают из сухого хлороформа, образовавщийс продукт отфильтровывают и высущивают в эксикаторе над Н 2. S О 4, Получают:

1/ гидразид валина, выход 60%, т. пл,

97-980С;

Найдено: С 45,91; Н 9,44; N 32,07;

Вычислено: С 45,78; Н 9,98; N 32,03

2/ гидразид фенилаланина, выход бО-62% т.пл. 73-74°С;

Найдено: С 59,89; Н 7,24; Н 23,14; Вычислено: С 60,26; Н 7,24; N23,43;

8

Claims

3/ гидразид лейцина, выход 50-60%,Формула изобретени

пл. 84-85 С;Способ получени гидразидов аминокисНайдено: С 49,15; Н 1О,03; N 29,17 5 рощени пропесса, взаимодействию с гидраВычислено; С 49,62; Н 10,41; N 28,93; зин-гидратом подвергают 5-замещенкые гиЭлектрофоретическа - однороден.дантоины.

530022

лот с использованием гидразин-гидрата, о тличающийс тем, что, с целью уп