SU664356A1 - Способ получени -(3-сульфопропил)производных аминокислот - Google Patents

Description

Прйдлагаетс  новый способ получени . N -(3-сульфопропил) производных аминокислот , которые наход т широкое применение в народном хоз йстве. Известен способ  -1л чени  N-(3сульфопропил ) глицина, в котором при взаимодействии 3-хлорпропилсульфонилхпвр да и этилового эфира глиаина получают этиловый эфир , N-(3-хлорпропилсульфонил )глицнна, многочасовое кип чение кото рого If гидроокисью бари  приводит к обра зованию целевого продукта, выход которого в расчете на этиловый эфир глицина не превышает 45% tl . Однако дл  осуществлени  указанного способа используют труднодоступный 3-хлорпропилсульфонилхлорид , способ ведут в две стадии, выход целевого Продукта невысокий. Цель изобретени  - упрощение процесса , а также расширение ассортимента биологически активных, соединений. Дл  этого «шответствующую аминокиолоту подвергают взаимодействию с про-; пансультоНом в воде или водном спирте при температуре от 20 С дотемпературы кипени  растворител . Целевые продукты выдел ют обьтчнымн приемами, например отгон ют воду и целевой продукт кристаллизуют из спирта или водного спирта. Пример, N-(3-Сульфопропил)- Ц, - оС -аланиН|| :, К 3,5бг (0,64 моль) ,la - Л--алан - на в 60 мл воды при кип чении порци ми; : прибавл ют (О,04 моль) Пропан (сультона и кип т т в течение ljO-15 мин, Реакционную смесь оставл ют сто ть в. течение 5-6 ч, упаривают досуха и к остатку добавл ют 40 мл абсолютного етанола . Выпавшие кристаллы отфильтровь1-вают , сушат в вакууме и получают 5,7г leemecTBB (68%), Т.ПЛ. 247-24в°С (из 8О9 -ного этанола). . П р и м е р 2. N-(3-Cyльфoпpoпил)- L - oL -аланин. К 3,56 г (О,О4 моль) L - оС - lanaнйна в 80 мл водного спирта (1:1) при

./ V .... . 664356

34

50-60 С порци ми прибавл ют 4,8 г -аминомасл ной кислоты, U-оксипро (О,04 моль) пропт1ансультона, реакцион-лина и саркозина.

ную смесьперемешивают 2 ч при этой.Предлагаемый способ позвол ет полутемпературе . Массу обрабатывают ана-чатб нйр ау с известными новые соели ЛОГИЧНО примеру 1 и получают 5,37 гs и таким образом расширить арсенал вещества (64%), тдл. 247-248 С (избиологически активных соединений. 80%-ного.этанола). А

П р и м е р 3. N -(З-Сульфоиропил) Р п а з о б ре т е н и  

Гйнавн. .Способ получени  i-i(3-cyльфoпpoпил)|

КЗ г (6,04 моль) глиаина в ЗО производных аминокислот, о т л и ч ajro-i 1в6дь1 добавл ют 4,9 г (0,О4 моль) npcWщ и и с   тем, что, с целью упрощени  Пftнcyлitoнa, реакционную смесь обтаёй ют процесса и расширени  ассортйм«1та биоWwiitS в течение суток, упармаают досу-логически активных соединений, аминокисхй-И к остатку добавл ют ЗО мл абсо- лоту подвергают взаимодействию с пройютного этанолд. Ш-гаввшие кристаллы от. пйнсуиьтоном в воде или водном спирте

филЬт отвьго1ают, fc ifiuaT в температуре от 20 С го температуры

чают 6,4 г вещества (81%), т-дл. 273-кипени  растворител .;

274°С (из 8р%-н6го этанойа), п лиге-Источники информации,

рйтурньгм данныкг тош.,269-274 С.прин тые во внимание при экспертизе

Лналогитао примеру 3 получают ° l.Het eHchB.,Hernighn jyiSyetanvs,

Н(3-суйьфопропил) производные ЛИ SuetCIWS of Ам(.Апп,б51.гзС1962У