JPH0465053B2 - - Google Patents
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- JPH0465053B2 JPH0465053B2 JP63141911A JP14191188A JPH0465053B2 JP H0465053 B2 JPH0465053 B2 JP H0465053B2 JP 63141911 A JP63141911 A JP 63141911A JP 14191188 A JP14191188 A JP 14191188A JP H0465053 B2 JPH0465053 B2 JP H0465053B2
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- triflate
- iodonium
- sulfonium
- trimethylsilyl
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
- C07C381/12—Sulfonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/35—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions not affecting the number of carbon or of halogen atoms in the reaction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
Ａ 産業上の利用分野
この発明はヨードニウムトリフレート及びスル
ホニウムトリフレートの製法に関するものであ
る。 Ｂ 従来技術 ヨードニウムトリフレート及びスルホニウムト
リフレートは既知の化合物である。これらの製法
及び用途については文献、たとえば米国特許第
4108747号及び第4125555号明細書ならびにその参
照文献に記載されている。 従来技術による製法は、リチウムトリフレート
と対応するオニウムハライドとの交換反応による
ものであり、この反応は水または水と有機溶媒の
混合物中で起こる平衡反応である。この平衡反応
をどちらかの方向に押し進める力は存在せず、一
般にこの方法は効率が悪い。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 この発明の目的は、ヨードニウムトリフレート
及びスルホニウムトリフレートを、従来の方法よ
りも高い収率で、安価に、容易に、簡単に、しか
も高速で得るための方法を提供することにある。 Ｄ 問題点を解決するための手段 この発明の方法は、従来技術による製法を用い
た場合にしばしば見られるように、出発原料によ
つて汚染されない材料が得られるという利点を有
する。この発明によれば、ヨードニウムトリフレ
ート及びスルホニウムトリフレートを与える一般
的製法が提供される。対応する塩化ヨードニウム
もしくは臭化ヨードニウム、または塩化スルホニ
ウムもしくは臭化スルホニウムを適当な有機溶媒
（塩化メチレン等）に溶解またはスラリにして、
トリメチルシリルトリフレートと反応させる。ト
リメチルシリルトリフレートは、若干モル過剰で
あることが好ましい。反応は室温で行なうのが最
も好都合である。対応するトリメチルシリルハラ
ハイドは、蒸留により除去する。（ベンゼンスル
ホン塩酸、メタンスルホン酸塩等、他のスルホン
酸塩は、対応するトリメチルシリルエステルから
１，２−ジクロロエタン等のそれより高沸点の溶
媒を用いて生成させることが可能で、蒸留により
トリメチルシリルハライドを除去する。）このよ
うにして得られたヨードニウムトリフレートは、
そのまま使用することも、硫化物の存在下で、銅
を触媒として分解し、対応するスルホニウムトリ
フレートに変換することもできる。この点では、
非求核性トリフレート類は、AsF6、SbF6等の錯
金属陰イオンと同様の挙動を示す。この挙動は、
この反応条件で所期のスルホニウム塩を生成しな
い対応する塩化ヨードニウム及び臭化ヨードニウ
ムと対照的である。この方法を用いることによ
り、第表に示すヨードニウムトリフレート及び
スルホニウムトリフレートを好収率で得ることが
できた。
ホニウムトリフレートの製法に関するものであ
る。 Ｂ 従来技術 ヨードニウムトリフレート及びスルホニウムト
リフレートは既知の化合物である。これらの製法
及び用途については文献、たとえば米国特許第
4108747号及び第4125555号明細書ならびにその参
照文献に記載されている。 従来技術による製法は、リチウムトリフレート
と対応するオニウムハライドとの交換反応による
ものであり、この反応は水または水と有機溶媒の
混合物中で起こる平衡反応である。この平衡反応
をどちらかの方向に押し進める力は存在せず、一
般にこの方法は効率が悪い。 Ｃ 発明が解決しようとする問題点 この発明の目的は、ヨードニウムトリフレート
及びスルホニウムトリフレートを、従来の方法よ
りも高い収率で、安価に、容易に、簡単に、しか
も高速で得るための方法を提供することにある。 Ｄ 問題点を解決するための手段 この発明の方法は、従来技術による製法を用い
た場合にしばしば見られるように、出発原料によ
つて汚染されない材料が得られるという利点を有
する。この発明によれば、ヨードニウムトリフレ
ート及びスルホニウムトリフレートを与える一般
的製法が提供される。対応する塩化ヨードニウム
もしくは臭化ヨードニウム、または塩化スルホニ
ウムもしくは臭化スルホニウムを適当な有機溶媒
（塩化メチレン等）に溶解またはスラリにして、
トリメチルシリルトリフレートと反応させる。ト
リメチルシリルトリフレートは、若干モル過剰で
あることが好ましい。反応は室温で行なうのが最
も好都合である。対応するトリメチルシリルハラ
ハイドは、蒸留により除去する。（ベンゼンスル
ホン塩酸、メタンスルホン酸塩等、他のスルホン
酸塩は、対応するトリメチルシリルエステルから
１，２−ジクロロエタン等のそれより高沸点の溶
媒を用いて生成させることが可能で、蒸留により
トリメチルシリルハライドを除去する。）このよ
うにして得られたヨードニウムトリフレートは、
そのまま使用することも、硫化物の存在下で、銅
を触媒として分解し、対応するスルホニウムトリ
フレートに変換することもできる。この点では、
非求核性トリフレート類は、AsF6、SbF6等の錯
金属陰イオンと同様の挙動を示す。この挙動は、
この反応条件で所期のスルホニウム塩を生成しな
い対応する塩化ヨードニウム及び臭化ヨードニウ
ムと対照的である。この方法を用いることによ
り、第表に示すヨードニウムトリフレート及び
スルホニウムトリフレートを好収率で得ることが
できた。
【表】
＼／＼／
例 下記の例は、説明の目的にのみ示したものであ
り、この発明を限定するものではなく、この発明
の原理及び範囲から逸脱することなく、多くの変
形を実施することが可能である。 対応する塩化ジアリールヨードニウム類は、ク
リベロ（Crivello）及びラム（Lam）の方法
（Macromolecules、1977年、10、P.1307）によ
り調製した。スルホニウムトリフレート６のフエ
ナシル前駆体は対応する臭化スルホニウムであ
り、硫化ジブチルと臭化フエナシルを反応させて
生成した。 ジフエニルヨードニウムトリフレート１：500
mlのフラスコに、蒸留塩化メチレン（P2O5を用
いて蒸留）300mlと、市販の塩化ジフエニルヨー
ドニウム（アルドリツチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Co.）製造）5.0ｇ（16ミリモル）を入
れた。この不均質な混合物を、22℃の水浴上で激
しく攪拌し、トリメチルシリルトリフレート3.19
ml（3.91ｇ、17.6ミリモル）を添加した。固体は
ほとんど瞬間的に溶解したが、５分後に沈殿が生
じた。攪拌しながら15時間反応させた後、回転蒸
発器により溶媒を除去した。残渣をエーテルとと
もに摩砕して、ヨードニウムトリフレート16.5ｇ
（収率96％）（融点165−168℃）を得た。この材料
を硝酸銀エタノール溶液で試験を行なつたとこ
ろ、塩化物は検出されなかつた。アリールヨード
ニウムトリフレート３及び４も、同様の方法で生
成した。 トリフエニルスルホニウムトリフレート４：フ
ラスコにジフエニルヨードニウムトリフレート
2.0ｇ（4.8ミリモル）、硫化ジフエニル0.93ｇ
（5.0ミリモル）、及び安息香酸銅37mgを入れた。
混合物をアルゴン中で３時間125℃の湯浴で加熱
した。冷却後、混合物を熱エーテルとともに摩砕
し、１時間攪拌した。固体を濾過し、酢酸ブチル
とイソプロパノールの混合溶媒（１：１）で再結
晶した。（収量1.6ｇ、収率80％、融点134−136
℃） ジ−ｎ−ブチルフエナシルスルホニウムトリフ
レート６：フラスコに臭化ジ−ｎ−ブチルフエナ
シルスルホニウム691mg（２ミリモル）、塩化メチ
レン10ml、及びトリメチルシリルトリフレート
389ml（2.1ミリモル）を入れた。反応を均質に保
ち、15時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣をエー
テルで洗浄した。48時間0.05mmに減圧すると、固
体（収量……ｇ、収率83％）（融点38−40℃）が
徐々に晶出した。 Ｆ 発明の効果 以上述べたように、この発明によれば、ヨード
ニウムトリフレート及びスルホニウムトリフレー
トを高収率で生成させるための、安価で容易な、
簡単でしかも高速の方法が与えられる。
例 下記の例は、説明の目的にのみ示したものであ
り、この発明を限定するものではなく、この発明
の原理及び範囲から逸脱することなく、多くの変
形を実施することが可能である。 対応する塩化ジアリールヨードニウム類は、ク
リベロ（Crivello）及びラム（Lam）の方法
（Macromolecules、1977年、10、P.1307）によ
り調製した。スルホニウムトリフレート６のフエ
ナシル前駆体は対応する臭化スルホニウムであ
り、硫化ジブチルと臭化フエナシルを反応させて
生成した。 ジフエニルヨードニウムトリフレート１：500
mlのフラスコに、蒸留塩化メチレン（P2O5を用
いて蒸留）300mlと、市販の塩化ジフエニルヨー
ドニウム（アルドリツチ・ケミカル社（Aldrich
Chemical Co.）製造）5.0ｇ（16ミリモル）を入
れた。この不均質な混合物を、22℃の水浴上で激
しく攪拌し、トリメチルシリルトリフレート3.19
ml（3.91ｇ、17.6ミリモル）を添加した。固体は
ほとんど瞬間的に溶解したが、５分後に沈殿が生
じた。攪拌しながら15時間反応させた後、回転蒸
発器により溶媒を除去した。残渣をエーテルとと
もに摩砕して、ヨードニウムトリフレート16.5ｇ
（収率96％）（融点165−168℃）を得た。この材料
を硝酸銀エタノール溶液で試験を行なつたとこ
ろ、塩化物は検出されなかつた。アリールヨード
ニウムトリフレート３及び４も、同様の方法で生
成した。 トリフエニルスルホニウムトリフレート４：フ
ラスコにジフエニルヨードニウムトリフレート
2.0ｇ（4.8ミリモル）、硫化ジフエニル0.93ｇ
（5.0ミリモル）、及び安息香酸銅37mgを入れた。
混合物をアルゴン中で３時間125℃の湯浴で加熱
した。冷却後、混合物を熱エーテルとともに摩砕
し、１時間攪拌した。固体を濾過し、酢酸ブチル
とイソプロパノールの混合溶媒（１：１）で再結
晶した。（収量1.6ｇ、収率80％、融点134−136
℃） ジ−ｎ−ブチルフエナシルスルホニウムトリフ
レート６：フラスコに臭化ジ−ｎ−ブチルフエナ
シルスルホニウム691mg（２ミリモル）、塩化メチ
レン10ml、及びトリメチルシリルトリフレート
389ml（2.1ミリモル）を入れた。反応を均質に保
ち、15時間攪拌した。溶媒を除去し、残渣をエー
テルで洗浄した。48時間0.05mmに減圧すると、固
体（収量……ｇ、収率83％）（融点38−40℃）が
徐々に晶出した。 Ｆ 発明の効果 以上述べたように、この発明によれば、ヨード
ニウムトリフレート及びスルホニウムトリフレー
トを高収率で生成させるための、安価で容易な、
簡単でしかも高速の方法が与えられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ハロゲン化ヨードニウムを有機溶剤で溶解さ
せるかまたはスラリにしてトリメチルシリルトリ
フレートと反応させる段階を有するヨードニウム
トリフレートの作製方法。 ２ ハロゲン化スルホニウムを有機溶剤で溶解さ
せるかまたはスリラにしてトリメチルシリルトリ
フレートと反応させる段階を有するスルホニウム
トリフレートの作製方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/088,779 US4786441A (en) | 1987-08-24 | 1987-08-24 | Preparation of iodonium and sulfonium triflates |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6468349A JPS6468349A (en) | 1989-03-14 |
| JPH0465053B2 true JPH0465053B2 (ja) | 1992-10-16 |
Family
ID=22213406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63141911A Granted JPS6468349A (en) | 1987-08-24 | 1988-06-10 | Production of iodonium triflate and sulfonium triflate |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4786441A (ja) |
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