JPS6113693B2 - - Google Patents
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- JPS6113693B2 JPS6113693B2 JP8966378A JP8966378A JPS6113693B2 JP S6113693 B2 JPS6113693 B2 JP S6113693B2 JP 8966378 A JP8966378 A JP 8966378A JP 8966378 A JP8966378 A JP 8966378A JP S6113693 B2 JPS6113693 B2 JP S6113693B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はオイゲノール亜鉛の製法に関し、詳細
には、オイゲノールナトリウムと亜鉛塩又はオイ
ゲノールと亜鉛アルコラートをアルコール溶媒中
で反応させて、オイゲノール亜鉛を高収率で得る
方法に関するものである。
には、オイゲノールナトリウムと亜鉛塩又はオイ
ゲノールと亜鉛アルコラートをアルコール溶媒中
で反応させて、オイゲノール亜鉛を高収率で得る
方法に関するものである。
オイゲノール亜鉛は、亜鉛華オイゲノールセメ
ントの反応生成物中に微量混在しているとされて
いる。しかし当該物質は殆んどの溶媒に不溶性で
あり、またセメント中の未反応の酸化亜鉛との分
離が極めて困難であるから、これを工業的規模で
純品として得ることは至難なこととされている。
ントの反応生成物中に微量混在しているとされて
いる。しかし当該物質は殆んどの溶媒に不溶性で
あり、またセメント中の未反応の酸化亜鉛との分
離が極めて困難であるから、これを工業的規模で
純品として得ることは至難なこととされている。
本発明者等は前述の様な事情に着目し、またオ
イゲノール亜鉛が歯科用セメント材料として卓越
した効果を発揮するという事実の確認から、オイ
ゲノール亜鉛を工業的規模で純品として効率よく
製造し得る方法の開発を期して鋭意研究を重ねて
きた。その結果下記の方法を採用すればその目的
が容易に達成できることを知り、茲に本発明を完
成するに至つた。
イゲノール亜鉛が歯科用セメント材料として卓越
した効果を発揮するという事実の確認から、オイ
ゲノール亜鉛を工業的規模で純品として効率よく
製造し得る方法の開発を期して鋭意研究を重ねて
きた。その結果下記の方法を採用すればその目的
が容易に達成できることを知り、茲に本発明を完
成するに至つた。
即ち本発明に係る製法の構成とは、オイゲノー
ルナトリウムと亜鉛の塩類とをアルコール溶媒中
で反応させるところに要旨が存在し、他の製法の
構成とは、オイゲノールと亜鉛アルコラートとを
アルコール溶媒中で反応させるところに要旨が存
在し、何れの製法であつても白色結晶状で高純度
のオイゲノール亜鉛を高収率で製造できる。
ルナトリウムと亜鉛の塩類とをアルコール溶媒中
で反応させるところに要旨が存在し、他の製法の
構成とは、オイゲノールと亜鉛アルコラートとを
アルコール溶媒中で反応させるところに要旨が存
在し、何れの製法であつても白色結晶状で高純度
のオイゲノール亜鉛を高収率で製造できる。
以下本発明方法の構成及び効果並びに得られる
オイゲノール亜鉛の物性等を詳細に説明するが、
下記の構成は特許請求の範囲に記載した実施態様
と同様本発明を限定する性質のものではなく、
前・後記の趣旨に徴して適宜に変更して実施する
ことも勿論本発明の技術的範囲に包含される。
オイゲノール亜鉛の物性等を詳細に説明するが、
下記の構成は特許請求の範囲に記載した実施態様
と同様本発明を限定する性質のものではなく、
前・後記の趣旨に徴して適宜に変更して実施する
ことも勿論本発明の技術的範囲に包含される。
本発明の第1の構成では、オイゲノールナトリ
ウムと亜鉛塩とをアルコール溶媒中で反応させ
る。この場合収率を考慮すれば前者2モルに対し
て後者1モルを使用するのが最も好ましいが、未
反応物を回収して再利用する様な場合は、前記モ
ル比を多少変更してもかまわない。この時の反応
条件は格別限定されないが、反応温度は10〜30
℃、反応時間は10〜25時間程度が適当であり、特
に触媒は必要でないが所望に応じて適当な触媒を
少量添加することもある。また亜鉛塩としては、
水又はアルコールに可溶乃至微溶性の無機酸塩及
び有機酸塩が使用でき、具体例としては塩化亜
鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、酢酸亜鉛等が挙げられ
るが、中でも塩化亜鉛が最も優れている。溶媒と
して使用するアルコールとしてはメタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコールが例
示されるが、中でもメタノール及びエタノールは
最も適している。
ウムと亜鉛塩とをアルコール溶媒中で反応させ
る。この場合収率を考慮すれば前者2モルに対し
て後者1モルを使用するのが最も好ましいが、未
反応物を回収して再利用する様な場合は、前記モ
ル比を多少変更してもかまわない。この時の反応
条件は格別限定されないが、反応温度は10〜30
℃、反応時間は10〜25時間程度が適当であり、特
に触媒は必要でないが所望に応じて適当な触媒を
少量添加することもある。また亜鉛塩としては、
水又はアルコールに可溶乃至微溶性の無機酸塩及
び有機酸塩が使用でき、具体例としては塩化亜
鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛、酢酸亜鉛等が挙げられ
るが、中でも塩化亜鉛が最も優れている。溶媒と
して使用するアルコールとしてはメタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコールが例
示されるが、中でもメタノール及びエタノールは
最も適している。
尚出発原料であるオイゲノールナトリウムは、
たとえばナトリウムアルコラートとオイゲノール
とをアルコール溶媒中、室温で24時間程度反応さ
せることにより容易に得られる。
たとえばナトリウムアルコラートとオイゲノール
とをアルコール溶媒中、室温で24時間程度反応さ
せることにより容易に得られる。
また本発明の第2の構成では、オイゲノールと
亜鉛アルコラートとをアルコール溶媒中で反応さ
せる。このときの両者のモル比も限定的ではない
が、前者2モルに対して後者を1モルの比率で用
いたときに最も高い収率が得られる。また反応条
件も格別限定されないが、反応温度は10〜30℃、
反応時間は10〜25時間が適当であり、特に触媒は
必要でないが所望に応じて適当な触媒を少量使用
することもある。
亜鉛アルコラートとをアルコール溶媒中で反応さ
せる。このときの両者のモル比も限定的ではない
が、前者2モルに対して後者を1モルの比率で用
いたときに最も高い収率が得られる。また反応条
件も格別限定されないが、反応温度は10〜30℃、
反応時間は10〜25時間が適当であり、特に触媒は
必要でないが所望に応じて適当な触媒を少量使用
することもある。
尚亜鉛アルコラートは、ナトリウムアルコラー
ト(メチラート、エチラート、プロピラート等の
低級アルコラート)と亜鉛塩とを、低級アルコー
ル溶媒中室温で24時間程度反応させることによつ
て容易に得ることができ、ここで使用される亜鉛
塩としては、前記第1の発明で例示した無機又は
有機酸塩が好ましいものとして挙げられる。
ト(メチラート、エチラート、プロピラート等の
低級アルコラート)と亜鉛塩とを、低級アルコー
ル溶媒中室温で24時間程度反応させることによつ
て容易に得ることができ、ここで使用される亜鉛
塩としては、前記第1の発明で例示した無機又は
有機酸塩が好ましいものとして挙げられる。
上記第1及び第2の反応により、反応液中に白
色沈澱物が生成するが、これを大量の水、アルコ
ール、エーテル等で洗浄すると白色結晶状のオイ
ゲノール亜鉛を得ることができる。反応収率は使
用原料及び反応条件等によつて変動するが、後記
の実施例で明らかにする如く30〜80%の収率を得
ることができ、結晶の大きさは10〜40μ程度で柱
状或は針状の結晶として得られる。
色沈澱物が生成するが、これを大量の水、アルコ
ール、エーテル等で洗浄すると白色結晶状のオイ
ゲノール亜鉛を得ることができる。反応収率は使
用原料及び反応条件等によつて変動するが、後記
の実施例で明らかにする如く30〜80%の収率を得
ることができ、結晶の大きさは10〜40μ程度で柱
状或は針状の結晶として得られる。
得られた結晶の分析結果は以下に示す通りであ
り、高純度のオイゲノール亜鉛であることが確認
された。
り、高純度のオイゲノール亜鉛であることが確認
された。
比重:1.47
元素分析結果:C20H22O4Zoとして
C H 灰分
理論値 61.32 5.62 16.70
実測値 59.78 5.54 17.65(%)
赤外線吸収スペクトル:
1570、1403、1340、1320、1212cm-1に特性吸収
が現われ、特に1570cm-1の吸収はシヤープ X線回析: 2θ=10.6、13.0、18.3及び27.5゜にピークが
現われる。
が現われ、特に1570cm-1の吸収はシヤープ X線回析: 2θ=10.6、13.0、18.3及び27.5゜にピークが
現われる。
熱分析結果:
150℃付近から分解が始まり800℃において
78.79%の減量 結晶の水溶解性: PH7.0で0.02%、PH9.0で0.11% 本発明は概略以上の様に構成され且つ実施され
るが、これまで亜鉛華オイゲノールセメントの反
応生成物中にその存在が確認されていた程度にす
ぎず、且つその分離採取が至難とされていたオイ
ゲノール亜鉛を、工業的規模で高収率、高純度で
製造し得た本発明の意義は頗る大きい。
78.79%の減量 結晶の水溶解性: PH7.0で0.02%、PH9.0で0.11% 本発明は概略以上の様に構成され且つ実施され
るが、これまで亜鉛華オイゲノールセメントの反
応生成物中にその存在が確認されていた程度にす
ぎず、且つその分離採取が至難とされていたオイ
ゲノール亜鉛を、工業的規模で高収率、高純度で
製造し得た本発明の意義は頗る大きい。
次に本発明の実施例を示す。
実施例 1
塩化亜鉛として1.70gを含有する亜鉛メチラー
トのメタノール溶液225.0mlと、オイゲノール
4.12gを含有するメタノール溶液50mlとを混合
し、室温で24時間放置した。その後生成した白色
沈澱を濾取し十分水洗して、白色針状のオイゲノ
ール亜鉛結晶2.2g(収率45.0%)を得た。
トのメタノール溶液225.0mlと、オイゲノール
4.12gを含有するメタノール溶液50mlとを混合
し、室温で24時間放置した。その後生成した白色
沈澱を濾取し十分水洗して、白色針状のオイゲノ
ール亜鉛結晶2.2g(収率45.0%)を得た。
実施例 2
塩化亜鉛として1.70gを含有する亜鉛メチラー
トのメタノール溶液225.0mlと、オイゲノール
5.15gを含有するメタノール溶液75.0mlとを混合
し、室温で24時間放置した。その後生成した白色
沈澱を濾取し、水及びメタノールで十分洗浄する
と、白色針状のオイゲノール亜鉛結晶3.0g(収
率62.0%)が得られた。
トのメタノール溶液225.0mlと、オイゲノール
5.15gを含有するメタノール溶液75.0mlとを混合
し、室温で24時間放置した。その後生成した白色
沈澱を濾取し、水及びメタノールで十分洗浄する
と、白色針状のオイゲノール亜鉛結晶3.0g(収
率62.0%)が得られた。
実施例 3
オイゲノールとして4.12gを含有するオイゲノ
ールナトリウムのメタノール溶液50.0mlと、塩化
亜鉛1.70gを含有するメタノール溶液225.0mlと
を混合し、室温で24時間放置した。その後生成し
た白色沈澱を濾取して洗浄すると、白色針状のオ
イゲノール亜鉛結晶3.8g(収率78.0%)が得ら
れた。
ールナトリウムのメタノール溶液50.0mlと、塩化
亜鉛1.70gを含有するメタノール溶液225.0mlと
を混合し、室温で24時間放置した。その後生成し
た白色沈澱を濾取して洗浄すると、白色針状のオ
イゲノール亜鉛結晶3.8g(収率78.0%)が得ら
れた。
実施例 4
オイゲノールとして5.15gを含有するオイゲノ
ールナトリウムのメタノール溶液75.0mlと、塩化
亜鉛として1.70gを含有するメタノール溶液
225.0mlとを混合し、室温で24時間放置した。以
下実施例3と同様にして生成した沈澱を濾取、洗
浄し、白色針状のオイゲノール亜鉛4.1g(収率
82.0%)を得た。
ールナトリウムのメタノール溶液75.0mlと、塩化
亜鉛として1.70gを含有するメタノール溶液
225.0mlとを混合し、室温で24時間放置した。以
下実施例3と同様にして生成した沈澱を濾取、洗
浄し、白色針状のオイゲノール亜鉛4.1g(収率
82.0%)を得た。
実施例 5
オイゲノールとして5.15gを含有するオイゲノ
ールナトリウムのエタノール溶液75.0gと、硫酸
亜鉛2.00gを含有するエタノール溶液225.0gと
を混合し、室温で24時間放置した。その後生成し
た沈澱を濾取、洗浄し、白色針状のオイゲノール
亜鉛2.1g(収率44.0%)を得た。
ールナトリウムのエタノール溶液75.0gと、硫酸
亜鉛2.00gを含有するエタノール溶液225.0gと
を混合し、室温で24時間放置した。その後生成し
た沈澱を濾取、洗浄し、白色針状のオイゲノール
亜鉛2.1g(収率44.0%)を得た。
実施例 6
オイゲノールとして5.15gを含有するオイゲノ
ールナトリウムのエタノール溶液75.0mlと、酢酸
亜鉛として2.70gを含有するエタノール125.0ml
及びプロピルアルコール100mlの混合溶液と、を
混合し、室温で24時間放置した。その後生成した
沈澱を濾取、洗浄し、白色針状のオイゲノール亜
鉛1.5g(収率31.0%)を得た。
ールナトリウムのエタノール溶液75.0mlと、酢酸
亜鉛として2.70gを含有するエタノール125.0ml
及びプロピルアルコール100mlの混合溶液と、を
混合し、室温で24時間放置した。その後生成した
沈澱を濾取、洗浄し、白色針状のオイゲノール亜
鉛1.5g(収率31.0%)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 オイゲノールナトリウムと亜鉛の塩類とをア
ルコール溶媒中で反応させることを特徴とするオ
イゲノール亜鉛の製法。 2 特許請求の範囲第1項において、オイゲノー
ルナトリウムは、ナトリウムアルコラートとオイ
ゲノールとをアルコール溶媒中で反応させて得た
ものである製法。 3 特許請求の範囲第1又は2項において、オイ
ゲノールナトリウムと亜鉛塩とのモル比が前者2
モルに対して後者1モルである製法。 4 特許請求の範囲第1、2又は3項において、
亜鉛塩として亜鉛の無機酸塩を使用する製法。 5 特許請求の範囲第4項において、無機酸塩と
して塩酸塩を使用する製法。 6 特許請求の範囲第4項において、無機酸塩と
して硫酸塩を使用する製法。 7 特許請求の範囲第1、2又は3項において、
亜鉛塩として亜鉛の有機酸塩を使用する製法。 8 特許請求の範囲第7項において、有機酸塩と
して酢酸塩を使用する製法。 9 特許請求の範囲第1〜7又は8項において、
アルコールとして低級アルコールを使用する製
法。 10 特許請求の範囲第9項において、低級アル
コールとしてメタノールを使用する製法。 11 特許請求の範囲第9項において、低級アル
コールとしてエタノールを使用する製法。 12 オイゲノールと亜鉛アルコラートをアルコ
ール溶媒中で反応させることを特徴とするオイゲ
ノール亜鉛の製法。 13 特許請求の範囲第12項において、亜鉛ア
ルコラートは、ナトリウムアルコラートと亜鉛の
塩類とをアルコール溶媒中で反応させて得たもの
である製法。 14 特許請求の範囲第12又は13項におい
て、オイゲノールと亜鉛アルコラートとのモル比
が前者2モルに対して後者1モルである製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8966378A JPS5517319A (en) | 1978-07-22 | 1978-07-22 | Preparation of eugenol zinc salt |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8966378A JPS5517319A (en) | 1978-07-22 | 1978-07-22 | Preparation of eugenol zinc salt |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5517319A JPS5517319A (en) | 1980-02-06 |
JPS6113693B2 true JPS6113693B2 (ja) | 1986-04-15 |
Family
ID=13976980
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8966378A Granted JPS5517319A (en) | 1978-07-22 | 1978-07-22 | Preparation of eugenol zinc salt |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5517319A (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS59183291A (ja) * | 1983-03-31 | 1984-10-18 | Mitsubishi Electric Corp | 静止式熱交換器 |
JPS6043876U (ja) * | 1983-08-31 | 1985-03-28 | 株式会社 潤工社 | プラスチックチュ−ブ熱交換器 |
JPS6043877U (ja) * | 1983-09-02 | 1985-03-28 | 株式会社 潤工社 | 腐食性液体用熱交換器 |
JPS61116292A (ja) * | 1984-11-07 | 1986-06-03 | イー・アイ.デユポン・ド・ネモアース・アンド・コンパニー | 気‐液熱交換方法および装置 |
JPS63121267U (ja) * | 1987-01-29 | 1988-08-05 | ||
JPH01136287U (ja) * | 1988-02-29 | 1989-09-19 | ||
JPH0370991A (ja) * | 1989-08-10 | 1991-03-26 | Tokyu Constr Co Ltd | 熱交換装置 |
CR20200065A (es) * | 2017-07-27 | 2020-11-16 | Arun Vitthal Sawant | Composición de fortificación de cultivos, nutrición y protección de cultivos |
-
1978
- 1978-07-22 JP JP8966378A patent/JPS5517319A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS5517319A (en) | 1980-02-06 |
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