JP2000204094A - アミンボランの製造方法 - Google Patents
アミンボランの製造方法Info
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/022—Boron compounds without C-boron linkages
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 本発明に係るアミンボランの製造方法
は、有機溶媒中で、アミンの塩類と水素化ホウ素ナトリ
ウムとを反応させ、有機溶媒を留去して蒸留残渣を得、
該蒸留残渣に水酸化アルカリ水溶液を加えて有機相と水
相とを形成させ、有機相を分取し、有機相から有機溶媒
を留去することを特徴としている。 【効果】 本発明によればアミンボランの精製（再結
晶）において、有機溶媒を用いずに、水酸化アルカリ水
溶液を用いているため、コスト面で有利であり、作業環
境上も安全である。また水酸化アルカリ水溶液を加えて
反応混合物をアルカリ性にすることによりアミンボラン
の分解反応をおさえられるため、高収率、高純度でアミ
ンボランを得ることができる。
は、有機溶媒中で、アミンの塩類と水素化ホウ素ナトリ
ウムとを反応させ、有機溶媒を留去して蒸留残渣を得、
該蒸留残渣に水酸化アルカリ水溶液を加えて有機相と水
相とを形成させ、有機相を分取し、有機相から有機溶媒
を留去することを特徴としている。 【効果】 本発明によればアミンボランの精製（再結
晶）において、有機溶媒を用いずに、水酸化アルカリ水
溶液を用いているため、コスト面で有利であり、作業環
境上も安全である。また水酸化アルカリ水溶液を加えて
反応混合物をアルカリ性にすることによりアミンボラン
の分解反応をおさえられるため、高収率、高純度でアミ
ンボランを得ることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミンボランの製
造方法に関し、さらに詳しくは高純度アミンボランの製
造方法に関する。
造方法に関し、さらに詳しくは高純度アミンボランの製
造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】トリハイドロ（Ｎ−メチルメタナミン）
ホウ素［（ＣＨ3）2ＮＨ：ＢＨ3］および（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルメタナミン）トリハイドロホウ素［（ＣＨ3）
3Ｎ：ＢＨ 3］などのアミンボランは工業用試薬として広
範な用途があり、たとえばメッキ、写真現像、印刷回路
板等の還元剤として使用されている。
ホウ素［（ＣＨ3）2ＮＨ：ＢＨ3］および（Ｎ，Ｎ−ジ
メチルメタナミン）トリハイドロホウ素［（ＣＨ3）
3Ｎ：ＢＨ 3］などのアミンボランは工業用試薬として広
範な用途があり、たとえばメッキ、写真現像、印刷回路
板等の還元剤として使用されている。
【０００３】このようなアミンボランは、アミンの塩類
と水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）とを反応させ
ることにより製造されている。しかし、この反応により
得られるアミンボランの純度は必ずしも高くなく、反応
終了後に、再結晶法などにより精製を行なう必要があ
る。
と水素化ホウ素ナトリウム（ＮａＢＨ4）とを反応させ
ることにより製造されている。しかし、この反応により
得られるアミンボランの純度は必ずしも高くなく、反応
終了後に、再結晶法などにより精製を行なう必要があ
る。
【０００４】たとえば、特開昭５６−１５８７９２号公
報には、ジメトキシエタン中で、アミンの塩類と水素化
ホウ素ナトリウムとを反応させ、反応後の混合物から反
応溶媒のジメトキシエタンを留去した後、蒸留残渣をベ
ンゼン、ジクロルメタン等の溶媒に溶かして不純物を濾
去してから溶媒を留去せしめることによるアミンボラン
精製法が開示されている。しかし、この精製法において
は、ベンゼン、ジクロルメタン等の有機溶媒を多量に使
用するため、コストが高くまた作業環境上問題がある。
さらに得られるアミンボランの収率および純度も必ずし
も満足のいくものではなく、さらなる改善の余地があっ
た。
報には、ジメトキシエタン中で、アミンの塩類と水素化
ホウ素ナトリウムとを反応させ、反応後の混合物から反
応溶媒のジメトキシエタンを留去した後、蒸留残渣をベ
ンゼン、ジクロルメタン等の溶媒に溶かして不純物を濾
去してから溶媒を留去せしめることによるアミンボラン
精製法が開示されている。しかし、この精製法において
は、ベンゼン、ジクロルメタン等の有機溶媒を多量に使
用するため、コストが高くまた作業環境上問題がある。
さらに得られるアミンボランの収率および純度も必ずし
も満足のいくものではなく、さらなる改善の余地があっ
た。
【０００５】特開平１０−１０９９９１号公報には、反
応後の精製方法として、反応後の混合物から溶媒の１，
２−ジメトキシエタンを留去した後、水および水に不溶
な有機抽出剤もしくは抽出剤混合物を加えて有機相と水
相を形成せしめ有機相を水相から分離せしめ有機相を蒸
留することによってアミンボランを得る製造法を開示し
ている。ここで用いられる有機抽出剤は、芳香族炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等であり、やはり上記特開昭５
６−１５８７９２号公報と同様に、コスト面、作業環境
面および生成物の収率ならびに純度の点で改善の余地が
あった。
応後の精製方法として、反応後の混合物から溶媒の１，
２−ジメトキシエタンを留去した後、水および水に不溶
な有機抽出剤もしくは抽出剤混合物を加えて有機相と水
相を形成せしめ有機相を水相から分離せしめ有機相を蒸
留することによってアミンボランを得る製造法を開示し
ている。ここで用いられる有機抽出剤は、芳香族炭化水
素、ハロゲン化炭化水素等であり、やはり上記特開昭５
６−１５８７９２号公報と同様に、コスト面、作業環境
面および生成物の収率ならびに純度の点で改善の余地が
あった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術に鑑みてなされたものであって、アミンの塩
類と水素化ホウ素ナトリウムとの反応により得られるア
ミンボランの精製を、より安価に、安全に、しかも高収
率、高純度に行ない得るアミンボランの製造方法を提供
することを目的としている。
な従来技術に鑑みてなされたものであって、アミンの塩
類と水素化ホウ素ナトリウムとの反応により得られるア
ミンボランの精製を、より安価に、安全に、しかも高収
率、高純度に行ない得るアミンボランの製造方法を提供
することを目的としている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明に係るアミンボラ
ンの製造方法は、有機溶媒中で、アミンの塩類と水素化
ホウ素ナトリウムとを反応させ、有機溶媒を留去して蒸
留残渣を得、該蒸留残渣に水酸化アルカリ水溶液を加え
て有機相と水相とを形成させ、有機相を分取し、有機相
から有機溶媒を留去することを特徴としている。
ンの製造方法は、有機溶媒中で、アミンの塩類と水素化
ホウ素ナトリウムとを反応させ、有機溶媒を留去して蒸
留残渣を得、該蒸留残渣に水酸化アルカリ水溶液を加え
て有機相と水相とを形成させ、有機相を分取し、有機相
から有機溶媒を留去することを特徴としている。
【０００８】本発明において、前記有機溶媒が1,2-ジメ
トキシエタンであることが好ましく、また前記アミンの
塩類が、ジメチルアンモニウム塩またはトリメチルアン
モニウム塩であることが好ましい。
トキシエタンであることが好ましく、また前記アミンの
塩類が、ジメチルアンモニウム塩またはトリメチルアン
モニウム塩であることが好ましい。
【０００９】また、前記水酸化アルカリ水溶液が、水酸
化ナトリウム水溶液であり、その濃度（規定度）が０．
１〜１２Ｎであることが好ましい。
化ナトリウム水溶液であり、その濃度（規定度）が０．
１〜１２Ｎであることが好ましい。
【００１０】このような本発明においては、精製（再結
晶）において、有機溶媒を用いずに、水酸化アルカリ水
溶液を用いているため、コスト面で有利であり、作業環
境上も安全である。また水酸化アルカリ水溶液を加えて
反応混合物をアルカリ性にすることによりアミンボラン
の分解反応をおさえられるため、高収率、高純度でアミ
ンボランを得ることができる。
晶）において、有機溶媒を用いずに、水酸化アルカリ水
溶液を用いているため、コスト面で有利であり、作業環
境上も安全である。また水酸化アルカリ水溶液を加えて
反応混合物をアルカリ性にすることによりアミンボラン
の分解反応をおさえられるため、高収率、高純度でアミ
ンボランを得ることができる。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
【００１２】本発明においては、まずアミンの塩類と水
素化ホウ素ナトリウムとの反応からアミンボランを合成
する。
素化ホウ素ナトリウムとの反応からアミンボランを合成
する。
【００１３】出発物質のアミンの塩類は、目的とするア
ミンボランに応じて適宜に選択される。たとえばトリハ
イドロ（Ｎ−メチルメタナミン）ホウ素［（ＣＨ3）2Ｎ
Ｈ：ＢＨ3］を製造する場合には、アミンの塩類として
ジメチルアミン塩を用いる。塩の形態は、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩等の何れであってよいが、塩酸塩が好まし
い。また（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリハイドロ
ホウ素［（ＣＨ3）3Ｎ：ＢＨ3］を目的とする場合に
は、トリメチルアミン塩、好ましくはトリメチルアミン
塩酸塩を用いる。さらに目的とするアミンボランによっ
ては、ジエチルアミン塩酸塩、ジブチルアミン塩酸塩、
トリエチルアミン塩酸塩、トリブチルアミン塩酸塩、メ
チルエチルアミン塩酸塩、ジメチルエチルアミン塩酸
塩、ジエチルメチルアミン塩酸塩等を用いることもでき
る。またこれらのアミン塩は、一種単独で、または２種
以上を組み合わせて用いてもよい。
ミンボランに応じて適宜に選択される。たとえばトリハ
イドロ（Ｎ−メチルメタナミン）ホウ素［（ＣＨ3）2Ｎ
Ｈ：ＢＨ3］を製造する場合には、アミンの塩類として
ジメチルアミン塩を用いる。塩の形態は、塩酸塩、硫酸
塩、硝酸塩等の何れであってよいが、塩酸塩が好まし
い。また（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリハイドロ
ホウ素［（ＣＨ3）3Ｎ：ＢＨ3］を目的とする場合に
は、トリメチルアミン塩、好ましくはトリメチルアミン
塩酸塩を用いる。さらに目的とするアミンボランによっ
ては、ジエチルアミン塩酸塩、ジブチルアミン塩酸塩、
トリエチルアミン塩酸塩、トリブチルアミン塩酸塩、メ
チルエチルアミン塩酸塩、ジメチルエチルアミン塩酸
塩、ジエチルメチルアミン塩酸塩等を用いることもでき
る。またこれらのアミン塩は、一種単独で、または２種
以上を組み合わせて用いてもよい。
【００１４】アミンの塩類と、水素化ホウ素ナトリウム
との反応は、等モル反応であるが、好ましくは水素化ホ
ウ素ナトリウムをやや過剰に用い、特にアミン塩１モル
に対して水素化ホウ素ナトリウムを１．０〜１．１モル
程度用いることが望ましい。
との反応は、等モル反応であるが、好ましくは水素化ホ
ウ素ナトリウムをやや過剰に用い、特にアミン塩１モル
に対して水素化ホウ素ナトリウムを１．０〜１．１モル
程度用いることが望ましい。
【００１５】上記アミンの塩類と水素化ホウ素ナトリウ
ムとの反応は、有機溶媒中で行なわれる。有機溶媒とし
ては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に制
限されることなく種々の有機溶媒が用いられ、たとえば
テトラヒドロフラン,ジオキサン、ジメチルホルアミ
ド、ジメトキシエタン等を使用でき、特に1,2-ジメトキ
シエタンが好ましい。
ムとの反応は、有機溶媒中で行なわれる。有機溶媒とし
ては、反応に悪影響を及ぼさないものであれば、特に制
限されることなく種々の有機溶媒が用いられ、たとえば
テトラヒドロフラン,ジオキサン、ジメチルホルアミ
ド、ジメトキシエタン等を使用でき、特に1,2-ジメトキ
シエタンが好ましい。
【００１６】有機溶媒は、アミンの塩類と水素化ホウ素
ナトリウムとの合計１モルに対して好ましくは５０〜３
００ｍｌ、さらに好ましくは５０〜１５０ｍｌ、特に好
ましくは７０〜１２０ｍｌの量で用いられる。また水素
化ホウ素ナトリウム１モルに対して、有機溶媒は、好ま
しくは１００〜６００ｍｌ、さらに好ましくは１００〜
３００ｍｌ、特に好ましくは１４０〜２４０ｍｌの量で
用いられる。
ナトリウムとの合計１モルに対して好ましくは５０〜３
００ｍｌ、さらに好ましくは５０〜１５０ｍｌ、特に好
ましくは７０〜１２０ｍｌの量で用いられる。また水素
化ホウ素ナトリウム１モルに対して、有機溶媒は、好ま
しくは１００〜６００ｍｌ、さらに好ましくは１００〜
３００ｍｌ、特に好ましくは１４０〜２４０ｍｌの量で
用いられる。
【００１７】アミンの塩類と水素化ホウ素ナトリウムと
の反応は、好ましくは−１０〜６０℃、さらに好ましく
は０〜４０℃、特に好ましくは５〜３０℃の反応温度で
行なわれる。反応時間は、反応物質、反応温度等に応じ
て適宜に設定されるが、一般的には４８〜７２時間、好
ましくは５０〜６０時間程度が適当である。
の反応は、好ましくは−１０〜６０℃、さらに好ましく
は０〜４０℃、特に好ましくは５〜３０℃の反応温度で
行なわれる。反応時間は、反応物質、反応温度等に応じ
て適宜に設定されるが、一般的には４８〜７２時間、好
ましくは５０〜６０時間程度が適当である。
【００１８】上記の反応によりアミンボランが生成し、
有機溶媒を留去することにより粗アミンボランが得られ
る。粗アミンボランには、副反応物、未反応物、残留溶
媒等の不純物が含有されている。そこで本発明において
は、水酸化アルカリ水溶液を用いた再結晶法により粗ア
ミンボランの精製を行なう。
有機溶媒を留去することにより粗アミンボランが得られ
る。粗アミンボランには、副反応物、未反応物、残留溶
媒等の不純物が含有されている。そこで本発明において
は、水酸化アルカリ水溶液を用いた再結晶法により粗ア
ミンボランの精製を行なう。
【００１９】水酸化アルカリ水溶液としては、水酸化ナ
トリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化マグネ
シウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液、水酸化アルミ
ニウム水溶液あるいはこれらの懸濁液等が用いられ、特
に好ましくは水酸化ナトリウム水溶液が用いられる。
トリウム水溶液、水酸化カリウム水溶液、水酸化マグネ
シウム水溶液、水酸化カルシウム水溶液、水酸化アルミ
ニウム水溶液あるいはこれらの懸濁液等が用いられ、特
に好ましくは水酸化ナトリウム水溶液が用いられる。
【００２０】水酸化アルカリ水溶液の濃度（規定度）
は、好ましくは０．１〜１２Ｎ、さらに好ましくは０．
３〜５Ｎ、特に好ましくは０．５〜１．５Ｎの範囲あ
る。
は、好ましくは０．１〜１２Ｎ、さらに好ましくは０．
３〜５Ｎ、特に好ましくは０．５〜１．５Ｎの範囲あ
る。
【００２１】水酸化アルカリ水溶液は、粗アミンボラン
１モルに対し、アルカリが０．０２〜２．３当量、好ま
しくは０．１〜０．３当量となる量で用いることが望ま
しく、また粗アミンボランの製造に用いられた水素化ホ
ウ素ナトリウム１モルに対し、アルカリが０．０２〜
２．３当量、好ましくは０．１〜０．３当量となる量で
用いることが望ましい。
１モルに対し、アルカリが０．０２〜２．３当量、好ま
しくは０．１〜０．３当量となる量で用いることが望ま
しく、また粗アミンボランの製造に用いられた水素化ホ
ウ素ナトリウム１モルに対し、アルカリが０．０２〜
２．３当量、好ましくは０．１〜０．３当量となる量で
用いることが望ましい。
【００２２】粗アミンボランと水酸化アルカリ水溶液と
の接触は、好ましくは０〜５０℃、さらに好ましくは１
０〜３０℃の温度で行なわれる。
の接触は、好ましくは０〜５０℃、さらに好ましくは１
０〜３０℃の温度で行なわれる。
【００２３】粗アミンボランに水酸化アルカリ水溶液を
添加後、静置すると、水相と有機相とに分離する。水相
には未反応物、副反応物が移行し、有機相は残留有機溶
媒とアミンボランとから形成される。したがって、有機
相を分取し、濾過し、残留有機溶媒を留去することで、
高純度アミンボランが得られる。
添加後、静置すると、水相と有機相とに分離する。水相
には未反応物、副反応物が移行し、有機相は残留有機溶
媒とアミンボランとから形成される。したがって、有機
相を分取し、濾過し、残留有機溶媒を留去することで、
高純度アミンボランが得られる。
【００２４】得られるアミンボランの純度は極めて高
く、ヨウ素滴定法による純度測定によれば、９０％以
上、好ましくは９５％以上、さらに好ましくは９７％以
上の純度でアミンボランが得られる。
く、ヨウ素滴定法による純度測定によれば、９０％以
上、好ましくは９５％以上、さらに好ましくは９７％以
上の純度でアミンボランが得られる。
【００２５】またアルカリを加えることで、アミンボラ
ンの分解が抑制されるため、収率も極めて良好であり、
通常は８０％以上の収率のアミンボランが得られる。
ンの分解が抑制されるため、収率も極めて良好であり、
通常は８０％以上の収率のアミンボランが得られる。
【００２６】
【発明の効果】以上、説明したように、本発明によれば
アミンボランの精製（再結晶）において、有機溶媒を用
いずに、水酸化アルカリ水溶液を用いているため、コス
ト面で有利であり、作業環境上も安全である。また水酸
化アルカリ水溶液を加えて反応混合物をアルカリ性にす
ることによりアミンボランの分解反応をおさえられるた
め、高収率、高純度でアミンボランを得ることができ
る。
アミンボランの精製（再結晶）において、有機溶媒を用
いずに、水酸化アルカリ水溶液を用いているため、コス
ト面で有利であり、作業環境上も安全である。また水酸
化アルカリ水溶液を加えて反応混合物をアルカリ性にす
ることによりアミンボランの分解反応をおさえられるた
め、高収率、高純度でアミンボランを得ることができ
る。
【００２７】
【実施例】以下本発明を実施例により説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００２８】
【実施例１】ジメチルアミン塩酸塩１２５ｇ（１．５３
３モル）を１，２−ジメトキシエタン２０４ｇに懸濁
し、これに水素化ホウ素ナトリウム６１ｇ（１．６１３
モル）を１，２−ジメトキシエタン６４ｇに懸濁した液
を２０℃以下の温度で滴下する。２４時間熟成後反応液
から１，２−ジメトキシエタンをほぼ完全に留去し、そ
の残渣に５％水酸化ナトリウム水溶液３００ｇを加えて
有機層と水層に分離させる。有機層を再び濃縮後濾過で
不純物を除き濾液を冷却するとトリハイドロ（Ｎ−メチ
ルメタナミン）ホウ素７７gが得られた。 収率：８５％ 純度：９９％（ヨウ素滴定法および水素ガス発生法によ
る。） 融点：３５℃
３モル）を１，２−ジメトキシエタン２０４ｇに懸濁
し、これに水素化ホウ素ナトリウム６１ｇ（１．６１３
モル）を１，２−ジメトキシエタン６４ｇに懸濁した液
を２０℃以下の温度で滴下する。２４時間熟成後反応液
から１，２−ジメトキシエタンをほぼ完全に留去し、そ
の残渣に５％水酸化ナトリウム水溶液３００ｇを加えて
有機層と水層に分離させる。有機層を再び濃縮後濾過で
不純物を除き濾液を冷却するとトリハイドロ（Ｎ−メチ
ルメタナミン）ホウ素７７gが得られた。 収率：８５％ 純度：９９％（ヨウ素滴定法および水素ガス発生法によ
る。） 融点：３５℃
【００２９】
【実施例２】トリメチルアミン塩酸塩６０ｇ（０．６２
８モル）を１，２−ジメトキシエタン９４ｇに懸濁し、
これに水素化ホウ素ナトリウム２５ｇ（０．６６１モ
ル）を１，２−ジメトキシエタン２６ｇに懸濁した液を
２０℃以下の温度で滴下する。２４時間熟成後反応液か
ら１，２−ジメトキシエタンを留去し、その残渣に５％
水酸化ナトリウム水溶液１４０ｇを加えて有機層と水層
に分離させる。濾過で不純物を除き濾液を冷却して一番
晶として（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリハイドロ
ホウ素２７g（５９％）純度９８％が得られた。濾液か
ら１，２−ジメトキシエタンを８０ｇ留去し残渣を冷却
して二番晶として（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリ
ハイドロホウ素１４ｇ（３１％）純度９８％が得られ
た。 収率：９０％ 純度：９８％（ヨウ素滴定法による。） 融点：９４℃（９３．５−９４．５℃；Ｉｎｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１９８４，２３，２７４６−２７５３）
８モル）を１，２−ジメトキシエタン９４ｇに懸濁し、
これに水素化ホウ素ナトリウム２５ｇ（０．６６１モ
ル）を１，２−ジメトキシエタン２６ｇに懸濁した液を
２０℃以下の温度で滴下する。２４時間熟成後反応液か
ら１，２−ジメトキシエタンを留去し、その残渣に５％
水酸化ナトリウム水溶液１４０ｇを加えて有機層と水層
に分離させる。濾過で不純物を除き濾液を冷却して一番
晶として（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリハイドロ
ホウ素２７g（５９％）純度９８％が得られた。濾液か
ら１，２−ジメトキシエタンを８０ｇ留去し残渣を冷却
して二番晶として（Ｎ，Ｎ−ジメチルメタナミン）トリ
ハイドロホウ素１４ｇ（３１％）純度９８％が得られ
た。 収率：９０％ 純度：９８％（ヨウ素滴定法による。） 融点：９４℃（９３．５−９４．５℃；Ｉｎｏｒｇ．Ｃ
ｈｅｍ．１９８４，２３，２７４６−２７５３）
Claims (4)
- 【請求項１】 有機溶媒中で、アミンの塩類と水素化ホ
ウ素ナトリウムとを反応させ、 有機溶媒を留去して蒸留残渣を得、 該蒸留残渣に水酸化アルカリ水溶液を加えて有機相と水
相とを形成させ、 有機相を分取し、 有機相から有機溶媒を留去することを特徴とする高純度
アミンボランの製造方法。 - 【請求項２】 前記有機溶媒が1,2-ジメトキシエタンで
あることを特徴とする請求項１に記載の製造方法。 - 【請求項３】 前記アミンの塩類が、ジメチルアンモニ
ウム塩またはトリメチルアンモニウム塩であることを特
徴とする請求項１または２に記載の製造方法。 - 【請求項４】 前記水酸化アルカリ水溶液が、水酸化ナ
トリウム水溶液であり、その濃度（規定度）が０．１〜
１２Ｎであることを特徴とする請求項１〜３の何れかに
記載の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11002629A JP2000204094A (ja) | 1999-01-08 | 1999-01-08 | アミンボランの製造方法 |
| US09/287,525 US6060623A (en) | 1999-01-08 | 1999-04-07 | Process for producing amine borane compound |
| DE19919894A DE19919894C1 (de) | 1999-01-08 | 1999-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer Amin-Boran-Verbindung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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