RU2259373C1 - Способ получения триметиламинборана - Google Patents
Способ получения триметиламинборана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2259373C1 RU2259373C1 RU2004111227/04A RU2004111227A RU2259373C1 RU 2259373 C1 RU2259373 C1 RU 2259373C1 RU 2004111227/04 A RU2004111227/04 A RU 2004111227/04A RU 2004111227 A RU2004111227 A RU 2004111227A RU 2259373 C1 RU2259373 C1 RU 2259373C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trimethylamine
- solvent
- temperature
- yield
- minus
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 3
- BORTXUKGEOWSPS-UHFFFAOYSA-N n-dimethylboranylmethanamine Chemical compound CNB(C)C BORTXUKGEOWSPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 27
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims abstract description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 5
- WVMHLYQJPRXKLC-UHFFFAOYSA-N borane;n,n-dimethylmethanamine Chemical compound B.CN(C)C WVMHLYQJPRXKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 17
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 7
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims description 3
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims description 2
- UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N borane Chemical compound B UORVGPXVDQYIDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910000085 borane Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 abstract description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 abstract description 2
- KKAXNAVSOBXHTE-UHFFFAOYSA-N boranamine Chemical class NB KKAXNAVSOBXHTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 abstract description 2
- TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N aminoboron Chemical compound N[B] TVJORGWKNPGCDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000002816 fuel additive Substances 0.000 abstract 1
- UOMBONFALRJTIP-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-ylborane Chemical compound BN1CCOCC1 UOMBONFALRJTIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 5
- ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N diboron Chemical compound B#B ZOCHARZZJNPSEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012279 sodium borohydride Substances 0.000 description 4
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000005703 Trimethylamine hydrochloride Substances 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N boron;oxolane Chemical compound [B].C1CCOC1 UWTDFICHZKXYAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N cumene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1 RWGFKTVRMDUZSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N trimethylamine hydrochloride Chemical compound Cl.CN(C)C SZYJELPVAFJOGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- 238000013021 overheating Methods 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- -1 sodium fluoroborate Chemical compound 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к технологии получения борорганических соединений, в частности аминборанов, а именно триметиламинборана, который может быть использован в качестве восстанавливающего и гидроборирующего агентов, а также в цветной фотографии, в производстве магнитных пленок, как присадка к топливам для уменьшения количества продуктов отложения в камере сгорания, в тонком органическом синтезе. Способ получения триметиламинборана включает взаимодействие триметиламина с газообразным дибораном в среде органического растворителя при пониженной температуре с последующим выделением конечного продукта. В качестве органического растворителя используют углеводородный растворитель с температурой плавления не выше минус 20°С, и процесс ведут при температуре от минус 30°С до 0°С, предпочтительно от минус 15°С до минус 5°С и объемном соотношении триметиламин: углеводородный растворитель, равный 1:(1,5-3,5). В качестве углеводородного растворителя могут быть использованы алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды с температурой плавления не выше минус 20°С. Технический результат, который может быть достигнут при реализации предлагаемого способа, состоит в упрощении получения триметиламинборана за счет исключения трудоемкой стадии вакуумной дистилляции при отделении органического растворителя от целевого продукта и стадии введения водного раствора гидроксида щелочного металла для стабилизации аминборана и повышении выхода целевого продукта до 95-98,6% (по прототипу выход триметиламинборана не приводится, а выход морфолинборана 86%) при сохранении высокой степени чистоты. Способ получения триметиламинборана технологически прост в осуществлении и экономически выгоден при реализации в промышленных условиях. 2 з.п. ф-лы.
Description
Изобретение относится к технологии получения борорганических соединений, в частности аминборанов, а именно триметиламинборана (ТМАБ), который может быть использован в качестве восстанавливающего и гидроборирующего агентов, а также в цветной фотографии, в производстве магнитных пленок, как присадка к топливам для уменьшения количества продуктов отложения в камере сгорания, в тонком органическом синтезе.
Известен способ получения триметиламинборана, основанный на взаимодействии боргидридов щелочных металлов с гидрохлоридом триметиламина в органическом растворителе (патент США №6060623, 2000 г.). Так триметиламинборан был получен взаимодействием суспензии 60 г (0,628 моль) гидрохлорида триметиламина в 94 г 1,2-диметоксиэтана с суспензией 25 г (0,661 моль) боргидрида натрия в 26 г 1,2-диметоксиэтана при температуре 20°С или ниже. После окончания реакции (24 часа) 1,2-диметоксиэтан отгоняют. К остатку добавляют 140 г 5%-ного водного раствора гидроксида натрия для отделения органической и водной фазы. Органическую фазу фильтруют для удаления примесей, фильтрат охлаждают и выделяют 27 г триметиламинборана. После отгона 1,2-диметоксиэтана выделяют еще 14 г продукта. Общий выход 90%. Содержание основного вещества, измеренного йодатометрически - 98%. Температура плавления 94°С.
К недостаткам данного способа относится следующее.
1. Большая длительность процесса.
2. Необходимость утилизации водного раствора гидроксида натрия и хлорида натрия, что приводит к усложнению технологического процесса.
3. Сравнительно низкий выход готового продукта.
Наиболее близким аналогом к заявляемому изобретению по своей технической сущности и достигаемому результату является способ получения стабильных аминборанов, в частности триметиламинборана (патент США №3317525, 1967 г.), заключающийся во взаимодействии тетрагидрофуранборана (ТГФ-борана), получаемого по реакции бор-гидрида натрия с эфиратом трехфтористого бора, с амином в среде тетрагидрофурана. Так к суспензии 600 г порошкообразного боргидрида натрия в 8-10 литрах сухого тетрагидрофурана, охлажденного до 0°С с помощью водно-ледяной бани, медленно добавляют 2840 г эфирата трехфтористого бора в течение 1-2 часов, температуру раствора при этом поддерживают в пределах от 0 до 5°С. После добавления всего эфирата трехфтористого бора реакционную смесь выдерживают в течение 1 часа, после чего к ней медленно при перемешивании добавляют требуемое количество амина. Затем при быстром перемешивании медленно добавляют 10%-ный водный раствор гидроксида натрия. Смесь отстаивают до образования двух слоев: верхний слой содержит тетрагидрофуран и около 10-20% воды вместе с аминбораном, нижний - водный слой, содержащий каустик и фторборат натрия, отделяли. Верхний слой концентрируют нагреванием и вакуумированием до тех пор, пока весь тетрагидрофуран не отгоняется, и при этом остается раствор триметиламинборана в воде. Этот раствор охлаждают до 0°С, аминборан отфильтровывают, промывают водой, охлажденной льдом, и сушат под вакуумом при 60-70°С для удаления следов влаги.
По известному способу получают водорастворимые аминбораны, в том числе и триметиламинборан, но конкретный выход продукта и его чистота в патенте не приводятся (выход морфолинборана 86%). По аналогии можно предположить, что выход триметиламинборана не превышает выхода морфолинборана, так как применение легколетучего триметиламина (температура кипения около 3°С) должно приводить к большим потерям в процессе синтеза, чем при использовании морфолина (температура кипения 128-130°С). Кроме того, триметиламинборан обладает высокой летучестью (давление паров 105 Па при 23°С), что приводит к дополнительньм потерям продукта на стадии отгонки тетрагидрофурана.
К недостаткам этого известного способа относятся:
1. Многостадийность.
2. Использование большого количества реагентов (боргидрид натрия, эфират трехфтористого бора, тетрагидрофуран, вода, гидроксид натрия, триметиламин), что значительно усложняет процесс.
3. Сравнительно низкий выход готового продукта.
4. Невозможность повторного использования растворителя без его предварительной регенерации из-за присутствия влаги.
5. Необходимость утилизации водных растворов гидроксидов и фторборатов натрия.
Указанные недостатки известного способа триметиламинборана делают его экономически невыгодным при реализации в промышленных условиях.
Задачей данного изобретения является разработка простого способа получения триметиламинборана с высоким выходом готового продукта.
Поставленная задача решается способом получения триметиламинборана, включающим взаимодействие триметиламина с дибораном в среде углеводородного растворителя при пониженной температуре с последующим выделением готового продукта. Согласно изобретения в качестве углеводородного растворителя используются алифатические, циклоалифатические или ароматические углеводороды с температурой плавления не выше минус 20°С и процесс ведут при температуре от минус 30°С до 0°С, предпочтительно от минус 15 до минус 5°С. В качестве углеводородного растворителя с температурой не выше минус 20°С могут быть использованы толуол, о-ксилол, м-ксилол, кумол, пентан, гексан, гептан, метилциклогексан и другие углеводородные растворители, в которых хорошо растворяется триметиламин.
Проведенные экспериментальные исследования показали, что осуществление процесса при температуре ниже минус 30°С приводит к образованию побочных продуктов за счет присоединения одной или нескольких групп ВН3 к получаемому триметиламинборану, что ухудшает его качество и увеличивает расход диборана. Повышение температуры процесса выше 0°С приводит к снижению выхода конечного продукта и ухудшению его качества, так как повышение температуры способствует образованию продуктов распада диборана и их взаимодействию с триметиламином, а также к уносу триметиламина из реакционной массы.
При выбранном температурном режиме процесса от минус 30°С до 0°С процесс проводят при объемном соотношении триметиламин: углеводородный растворитель, равном 1:(1,5-3,5). При недостаточном количестве растворителя (меньше 1:1,5) происходит образование густой, плохо перемешиваемой суспензии, что приводит к проскоку диборана и, следовательно, снижению выхода триметиламинборана. Кроме того, в связи с недостаточным количеством растворителя затрудняется теплообмен, что приводит к местным перегревам, способствующим образованию продуктов распада диборана и их взаимодействию с триметиламином. Результатом является снижение качества готового продукта. Увеличение соотношения триметиламин:углеводородный растворитель более 1:3,5 нецелесообразно, так как показатели по качеству целевого продукта и его выход не изменяются, но это приводит к увеличению энергозатрат на охлаждение реакционной массы и в конечном итоге к повышению себестоимости конечного продукта.
Именно выбор оптимального температурного интервала проведения процесса с использованием в качестве растворителя углеводородного растворителя с температурой плавления не выше минус 20°С и проведение процесса при оптимальном объемном соотношении триметиламин:углеводородный растворитель позволило значительно упростить технологию получения триметиламинборана, сделав ее безотходной, не требующей утилизации побочных продуктов, и увеличить выход целевого продукта при его высоком качестве.
Способ осуществляют следующим образом.
Процесс ведут в реакторе, снабженном мешалкой, обратным холодильником, сифоном для дозировки диборана и термометром. Перед загрузкой исходных компонентов реактор продувают инертным газом, например азотом. Затем в реактор загружают углеводородный растворитель, охлаждают до минусовой температуры и добавляют под слой растворителя триметиламин, охлажденный до минус 5 - минус 3°С. Объемное соотношение триметиламин:углеводородный растворитель составляет 1:(1,5-3,5) соответственно. В реакционную смесь подают стехиометрическое количество газообразного диборана, поддерживая температуру в пределах от минус 30°С до 0°С. По окончании дозирования диборана реакционную массу перемешивают 30 минут для завершения процесса и проводят стабилизацию путем отдувки газообразным азотом растворенного в углеводородном растворителе диборана. Выпавший осадок триметиламинборана отфильтровывают при температуре реакционной массы 2-5°С и сушат при пониженном давлении при комнатной температуре в течение 60-90 минут. Отфильтрованный углеводородный растворитель не требует утилизации, а рециклизуется для использования в следующих синтезах получения триметиламинборана.
Получают триметиламинборан с содержанием основного вещества 98,1-98,6%. Выход 95-98,6%.
Ниже приведены примеры осуществления предлагаемого способа.
Пример 1.
Получение триметиламинборана осуществляют в реакторе, снабженном мешалкой, обратным холодильником, термометром и сифоном для подачи газообразного диборана. Перед загрузкой реактор продувают сухим азотом. Триметиламин и толуол берут в объемном соотношении, равном 1:1,5. В реактор загружают 91,5 см3 толуола, охлаждают его до минус 20°С и прибавляют под слой толуола 61 см3 триметиламина, охлажденного до минус 5°С. Раствор охлаждают до минус 15°С и в него подают стехиометрическое количество газообразного диборана, с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы поддерживалась около минус 15°С. По окончании дозировки диборана реакционную массу перемешивают в течение 30 минут при той же температуре и проводят стабилизацию путем отдувки газообразным азотом растворенного в толуоле диборана. Выпавший осадок триметиламинборана отфильтровывают при температуре реакционной массы 2-5°С и сушат. Выход триметиламинборана 97,3%, содержание основного вещества 98,1%, температура плавления 94°С.
Пример 2.
Получение триметиламинборана осуществляют аналогично примеру 1. Объемное соотношение триметиламин:толуол 1:2,5. Температуру реакционной смеси поддерживают около минус 10°С. Получают триметиламинборан с содержанием основного вещества 98,6%; выход конечного продукта 98,6%; температура плавления 94°С.
Пример 3.
Получение триметиламинборана осуществляют аналогично примеру 1. Объемное соотношение триметиламин:толуол 1:3,5. Температуру реакционной смеси в синтезе поддерживают около минус 5°С.
Получают триметиламинборан с содержанием основного вещества 98,5%; выход конечного продукта 95,0%, температура плавления 94°С.
Пример 4.
Получение триметиламинборана осуществляют аналогично примеру 1. В качестве растворителя используют гексан. Объемное соотношение триметиламин:гексан 1:3,5. Температуру реакционной массы в синтезе поддерживают около минус 10°С.
Получают триметиламинборан с содержанием основного вещества 98,2%; выход конечного продукта 98,6%, температура плавления 94°С.
Таким образом, экспериментально доказано, что технико-экономические показатели предлагаемого технического решения выше по сравнению с известным. Замена эфирного растворителя на углеводородный в сочетании с оптимальным температурным режимом проведения процесса и оптимальным соотношением триметиламин:углеводородный растворитель позволяет:
- упростить технологию процесса за счет исключения трудоемкой стадии вакуумной дистилляции при отделении органического растворителя от целевого продукта и стадии введения водного раствора гидроксида щелочного металла для выделения триметиламинборана. При этом исключается необходимость утилизации образующихся побочных продуктов;
- повысить выход конечного продукта до 95-98,6% (по прототипу выход триметиламинборана не приводится, а выход морфолинборана 86%) при сохранении высокого качества продукта;
- реализовать в промышленных условиях простую, безотходную и экономически выгодную технологию.
Источники информации
1. Патент США №6060623, 2000 г.
2. Патент США №3317525, 1967 г.
Claims (3)
1. Способ получения триметиламинборана, включающий взаимодействие триметиламина с борановым реагентом в среде органического растворителя при пониженной температуре с последующим выделением конечного продукта, отличающийся тем, что в качестве боранового реагента используют диборан, в качестве органического растворителя используют углеводородный растворитель с температурой плавления не выше минус 20°С и процесс ведут при температуре от минус 30 до 0°С.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве углеводородного растворителя используют толуол.
3. Способ по п.1, отличающийся тем, что процесс ведут при объемном соотношении триметиламин: углеводородный растворитель, равном 1:(1,5-3,5).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111227/04A RU2259373C1 (ru) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | Способ получения триметиламинборана |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2004111227/04A RU2259373C1 (ru) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | Способ получения триметиламинборана |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2259373C1 true RU2259373C1 (ru) | 2005-08-27 |
Family
ID=35846685
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004111227/04A RU2259373C1 (ru) | 2004-04-12 | 2004-04-12 | Способ получения триметиламинборана |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2259373C1 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104141148A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-12 | 太原理工大学 | 一种电化学合成三甲胺的方法 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3317525A (en) * | 1964-05-20 | 1967-05-02 | Metal Hydrides Inc | Preparation of amine boranes |
| US6060623A (en) * | 1999-01-08 | 2000-05-09 | Shiroi Yakuhin Co., Ltd. | Process for producing amine borane compound |
-
2004
- 2004-04-12 RU RU2004111227/04A patent/RU2259373C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3317525A (en) * | 1964-05-20 | 1967-05-02 | Metal Hydrides Inc | Preparation of amine boranes |
| US6060623A (en) * | 1999-01-08 | 2000-05-09 | Shiroi Yakuhin Co., Ltd. | Process for producing amine borane compound |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104141148A (zh) * | 2014-08-04 | 2014-11-12 | 太原理工大学 | 一种电化学合成三甲胺的方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6065840B2 (ja) | トリス（ジアルキルアミド）アルミニウム化合物及び当該アルミニウム化合物を用いるアルミニウム含有薄膜の製造方法 | |
| JP7038781B2 (ja) | アルキルインジウム化合物の製造方法及びその使用 | |
| JP5860454B2 (ja) | ユーロピウム含有薄膜形成用前駆体及びユーロピウム含有薄膜の形成方法 | |
| RU2259373C1 (ru) | Способ получения триметиламинборана | |
| KR20170117459A (ko) | 알킬-인듐 화합물의 제조 방법 및 이의 용도 | |
| US10428089B2 (en) | Method for producing trialkylgallium compounds and the use thereof | |
| JPH0393603A (ja) | ジボランの製造方法 | |
| RU2149874C1 (ru) | Способ получения диметиламинборана | |
| CN112125864B (zh) | 一种1,1’-二氨基-5,5’-联四唑的合成方法 | |
| Smith et al. | Studies Relating to Boron. III. Some Reactions of the Aliphatic Boranes with Alkali Metals in Liquid Ammonia and Ethylamine1 | |
| CN113816837A (zh) | 一种4,4`-二甲氧基三苯基氯甲烷的合成方法 | |
| RU2130940C1 (ru) | Способ получения морфолин-борана | |
| CN115246772B (zh) | 一种异丁酰乙酸甲酯的制备方法 | |
| Zhong et al. | Phase transfer catalyzed reaction of some telluronium salts with aromatic aldehydes | |
| US2541747A (en) | Production of hydroxyl compounds by hydrolysis of tetrahydropyryl ethers | |
| JP5919882B2 (ja) | コバルト化合物の混合物、及び当該コバルト化合物の混合物を用いたコバルト含有薄膜の製造方法 | |
| KR102738503B1 (ko) | 트리메틸실릴 사이클로펜타디엔 제조방법 | |
| RU2265022C1 (ru) | Способ получения 9-борабицикло[3.3.1]нонана | |
| JP3941338B2 (ja) | ６−ヒドロキシ−２−ナフチルカルビノール及びその製造方法 | |
| JP2543016B2 (ja) | １，３−ジケトン系有機金属錯体の製造法 | |
| JP2004250348A (ja) | アルキルルテノセンの製造方法 | |
| CN119350379A (zh) | 一种三苯基硼酸酯的制备方法 | |
| CN100383144C (zh) | 一种奥氮平的中间体及其制备与应用 | |
| Quan et al. | Cost-effective phosphates redox-neutral transformation to bench-stable phosphorylation precursor | |
| JP5213408B2 (ja) | 水素化ホウ素アルカリの取扱方法及びボラジン化合物の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110413 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20120420 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20170413 |