JPS63112570A - ５−メチルテトラゾールの製造法 - Google Patents
５−メチルテトラゾールの製造法Info
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- JPS63112570A JPS63112570A JP62254815A JP25481587A JPS63112570A JP S63112570 A JPS63112570 A JP S63112570A JP 62254815 A JP62254815 A JP 62254815A JP 25481587 A JP25481587 A JP 25481587A JP S63112570 A JPS63112570 A JP S63112570A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D257/04—Five-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、式：
で示さｎる５−メチルテトラゾールを工業的に製造する
方法に関する。
方法に関する。
従来の技術
５−メチルテトラゾールは、製薬学的中間生成物として
、殊に抗生物質を構成するために使月さｎる。
、殊に抗生物質を構成するために使月さｎる。
公知技術水準に＝ｎは、５−メチルテトラゾールｆ、（
アセトニトリル、チオアジドアミド、アセトアミトラシ
ン地酸塩または１−エトキシ−１，１−ジアジドエタン
から製造することは、公知である。この製造法は、収率
が不満足なものであり、部分的に出発物質が入手困難で
あジ、かつ窒化水素酸全使用する際に反応に危険性があ
るという欠点を有する。収率が不十分であることによっ
て、分ｐＨ性の危険な副生成物が形成さ扛、この副生成
物は、除去するのが困難で費用がかかる。
アセトニトリル、チオアジドアミド、アセトアミトラシ
ン地酸塩または１−エトキシ−１，１−ジアジドエタン
から製造することは、公知である。この製造法は、収率
が不満足なものであり、部分的に出発物質が入手困難で
あジ、かつ窒化水素酸全使用する際に反応に危険性があ
るという欠点を有する。収率が不十分であることによっ
て、分ｐＨ性の危険な副生成物が形成さ扛、この副生成
物は、除去するのが困難で費用がかかる。
５−メチルテトラゾールヲ、窒化水素酸をアセトニトリ
ルに対して作用させることによって製造することは、緩
徐に進行し、かつ約５０％の収率のみを任じる。西ドイ
ツ国判許 ８９６２７９Ｂ−＠明＃［Ｂ３の記載にｚｎば、５−メ
チルテトラデールは、チオアセトアミドから反応性アセ
トニトリルの代りに浴剤としてのテトラヒドロフラン中
でアルミニウムアジドと反応させることによって６３％
の全収率で得ることができる。しかし、アルミニウムア
ジドをナトリウムアジドの代りに前記のように使用する
ことは、費用がかかる。そもというのも、３つの結合し
たアジドイオンの中の１つのみが反応に利用さｎるから
である。
ルに対して作用させることによって製造することは、緩
徐に進行し、かつ約５０％の収率のみを任じる。西ドイ
ツ国判許 ８９６２７９Ｂ−＠明＃［Ｂ３の記載にｚｎば、５−メ
チルテトラデールは、チオアセトアミドから反応性アセ
トニトリルの代りに浴剤としてのテトラヒドロフラン中
でアルミニウムアジドと反応させることによって６３％
の全収率で得ることができる。しかし、アルミニウムア
ジドをナトリウムアジドの代りに前記のように使用する
ことは、費用がかかる。そもというのも、３つの結合し
たアジドイオンの中の１つのみが反応に利用さｎるから
である。
フインネガン（Ｆｉｎｎｅｇａｎ ）他〔ザ響ジャーナ
ル・オン・ズイ・アメリカン・ケミカル参ンサイエテイ
（、Ｔ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、ＥＪｏｃ、）、ｆｆ１８０巻
、３９０８（１９５８年）〕は、５−置換テトラゾール
を合成する際に有機ニトリルとアジドとをジメチルホル
ムアミドまたはジメチルスルホキシド中で触媒の存在で
反応させることによって、別の溶剤を使用する場合より
も高い収率が達成さ扛ること全報告している。怨媒には
、例えば塩化アンモニウムが挙げらする。しかし、この
塩化アンモニウムは、アンモニウムアジドの形成ｔ：１
４き、このアンモニウムアジＹは、冷九い位置、例えば
冷劫器で易分解性の昇華物を形成する。フインネガン（
Ｆｉｎｎｅｇａｎ ）は、遊離アミンを使用していない
。
ル・オン・ズイ・アメリカン・ケミカル参ンサイエテイ
（、Ｔ、Ａｍ、Ｏｈｅｍ、ＥＪｏｃ、）、ｆｆ１８０巻
、３９０８（１９５８年）〕は、５−置換テトラゾール
を合成する際に有機ニトリルとアジドとをジメチルホル
ムアミドまたはジメチルスルホキシド中で触媒の存在で
反応させることによって、別の溶剤を使用する場合より
も高い収率が達成さ扛ること全報告している。怨媒には
、例えば塩化アンモニウムが挙げらする。しかし、この
塩化アンモニウムは、アンモニウムアジドの形成ｔ：１
４き、このアンモニウムアジＹは、冷九い位置、例えば
冷劫器で易分解性の昇華物を形成する。フインネガン（
Ｆｉｎｎｅｇａｎ ）は、遊離アミンを使用していない
。
西ドイツ国竹許出願公開第２８０９７９８号明細書の記
載に工ｎは、５−！換テトラゾールｔ−裂造することを
前記欠点ヲニトリルとアルカリ金属アジドまたはアンモ
ニウムアジドとを七ノアルキルアミンまたはジアルキル
アミンの存在でアミンの属する酸付加塩の存在で反応さ
せることによって除去することが試みらｎている。
載に工ｎは、５−！換テトラゾールｔ−裂造することを
前記欠点ヲニトリルとアルカリ金属アジドまたはアンモ
ニウムアジドとを七ノアルキルアミンまたはジアルキル
アミンの存在でアミンの属する酸付加塩の存在で反応さ
せることによって除去することが試みらｎている。
しかし、６０〜７０％の収率は、系モルホリン１モルホ
リン・ＨＯノの場合にのみ達成さｎる。
リン・ＨＯノの場合にのみ達成さｎる。
この方法を５−メチルテトラゾールの製造に使用する場
合には、生成物（比較例参照）が僅かな収率でのみ得ら
ｎる。随伴生成物が形成さｎることによフ、費用のかか
る清浄化操作が必要とさｎｌしたがってこの方法は、煩
雑で不経済である。
合には、生成物（比較例参照）が僅かな収率でのみ得ら
ｎる。随伴生成物が形成さｎることによフ、費用のかか
る清浄化操作が必要とさｎｌしたがってこの方法は、煩
雑で不経済である。
従って、危険がなく高い収率で５−メチルテトラゾール
を得るためには、経済的な工業的方法が不足している。
を得るためには、経済的な工業的方法が不足している。
従って、本発明は、前記課題に基づく。
発明を達成する九めの手段
ところで、層にトリエチルアミンを希釈剤、懸濁液ま九
は溶剤として使用する場合トリエチルアミン地０２場の
存在で５−メチルテトラゾールは、意外なことにアセト
ニトリルとアルカリ金属アジドまたは場合にＬつてはア
ンモニウムアジドとを反応させる際に９５％を越える極
めて高い収率シエび９８％を越える純度で生じることが
見い出された。９９％を遥かに越える収率お工び全く同
様に高い純度は、達成することがてきる。一般に、トリ
アルキルアミンおよび０１〜Ｃ４の鎖長を有するそｎぞ
れ使用さｎるアミンの属する塩酸塩を使用することがで
き、七の中のトリエチルアミンは極めて有利でありかつ
トリプロピルアミンは有、ｆｌｕである。他の浴剤が不
在であることは、極めて有利である。煩雑な清浄化掃作
は、もはや不必要である。
は溶剤として使用する場合トリエチルアミン地０２場の
存在で５−メチルテトラゾールは、意外なことにアセト
ニトリルとアルカリ金属アジドまたは場合にＬつてはア
ンモニウムアジドとを反応させる際に９５％を越える極
めて高い収率シエび９８％を越える純度で生じることが
見い出された。９９％を遥かに越える収率お工び全く同
様に高い純度は、達成することがてきる。一般に、トリ
アルキルアミンおよび０１〜Ｃ４の鎖長を有するそｎぞ
れ使用さｎるアミンの属する塩酸塩を使用することがで
き、七の中のトリエチルアミンは極めて有利でありかつ
トリプロピルアミンは有、ｆｌｕである。他の浴剤が不
在であることは、極めて有利である。煩雑な清浄化掃作
は、もはや不必要である。
この方法は、約６バールの過圧が僅かにのみ存在するこ
との六めに約１０５°Ｃ〜１１５℃の反Ｊ′５温度で通
常存在する攪拌装置中で実施することができ、したがっ
て判殊な圧力容器は全く不必要である。更に、適当なア
ミンは、箱にトリエチルアミンお工び場合によってはト
リゾロビルアミンである。
との六めに約１０５°Ｃ〜１１５℃の反Ｊ′５温度で通
常存在する攪拌装置中で実施することができ、したがっ
て判殊な圧力容器は全く不必要である。更に、適当なア
ミンは、箱にトリエチルアミンお工び場合によってはト
リゾロビルアミンである。
９０℃〜１６０’Ｃの温度が有利であり、好ましくは、
１１０°Ｃ〜１３５℃である。反応成分は、モル比で使
用さｎるかまたは有利には０．０２〜１５モル％のアジ
ドの過剰量で使用さｎ％極めて有利には２．０〜１２モ
ル％のアジドの過剰量で使用さｎる。堵醪塩は、モル全
で使用することができるかまたはアジドに対して０．０
２〜１０モル％の返剰量で使用することができる。
１１０°Ｃ〜１３５℃である。反応成分は、モル比で使
用さｎるかまたは有利には０．０２〜１５モル％のアジ
ドの過剰量で使用さｎ％極めて有利には２．０〜１２モ
ル％のアジドの過剰量で使用さｎる。堵醪塩は、モル全
で使用することができるかまたはアジドに対して０．０
２〜１０モル％の返剰量で使用することができる。
トリアルキルアミン全除去する場合にアルカリ金属水酸
化物の存在で第１に生じる５−メチルテトラゾールのア
ルカリ金属塩は、殆んど全く副生成物を含まない。従っ
て、５−メチルテトラゾール全塩酸で遊離することは、
副生成物お工びその分解によるこｎｔでの危険なしに行
なわｎる。生成物は、結晶捷たは有機浴剤の浴液で使用
に供給することができる。
化物の存在で第１に生じる５−メチルテトラゾールのア
ルカリ金属塩は、殆んど全く副生成物を含まない。従っ
て、５−メチルテトラゾール全塩酸で遊離することは、
副生成物お工びその分解によるこｎｔでの危険なしに行
なわｎる。生成物は、結晶捷たは有機浴剤の浴液で使用
に供給することができる。
実施例
次に、本発明を比較試験シよび実施例に二って詳説する
。
。
西ドイツ国將許出願公開第２８０９７９８号明細書に記
載の比較状Ｄ アセトニトリル ２０．５ ｇ（０，５モル〕、モルホ
リン堵酸塩 ６７．９．９ （０，５５モル）、ナト
リクムアジ）’ ３５．８ｇ（０，５５モル）をモル
ホリン３３２ 、ｄ中にを濁させ、かつ１３時間１３０
℃に加熱しな。
載の比較状Ｄ アセトニトリル ２０．５ ｇ（０，５モル〕、モルホ
リン堵酸塩 ６７．９．９ （０，５５モル）、ナト
リクムアジ）’ ３５．８ｇ（０，５５モル）をモル
ホリン３３２ 、ｄ中にを濁させ、かつ１３時間１３０
℃に加熱しな。
この反応混合物を１５°Ｃに冷却した浸、沈殿した塩化
ナトリウム２８．７ ｇ−８９，３％を除去した。暗色
に呈色した反応溶液を水流ポンプによる真空中で濃縮し
、残滓を水中に引きなり、ｐＨ’に１０重２％の苛性ソ
ーダ液でｐＨ１３に上昇させた。引続き、この溜液全濾
過助剤を用いて澄明にしかつ濃縮させた。この残滓を水
中に引き取ることの清浄化過程および活性炭で澄明にす
ることを２＠Ｉ繰り返した。
ナトリウム２８．７ ｇ−８９，３％を除去した。暗色
に呈色した反応溶液を水流ポンプによる真空中で濃縮し
、残滓を水中に引きなり、ｐＨ’に１０重２％の苛性ソ
ーダ液でｐＨ１３に上昇させた。引続き、この溜液全濾
過助剤を用いて澄明にしかつ濃縮させた。この残滓を水
中に引き取ることの清浄化過程および活性炭で澄明にす
ることを２＠Ｉ繰り返した。
今や残留する残滓をソックスレー袈誼中でアセトンで抽
出し、引＠きアセトンを回転蒸発器中で除去し、得らｎ
た生成物をｎ−ブチルアセテートから再結晶させた。
出し、引＠きアセトンを回転蒸発器中で除去し、得らｎ
た生成物をｎ−ブチルアセテートから再結晶させた。
実施例１
１ノの同容積の攪拌装置付きオートクレーブ中で、
アセトニトリル ２０．５ ｇ（０，５モル）、トリエ
チルアミン壌酸塩 ７５．７１：０．５５モル）、ナト
リウムアジド ３５．８９ （０，５５モル〕、をトリ
エチルアミン４１８−中に肥満させ、かつ６時間１６０
”Ｃに加熱した。
チルアミン壌酸塩 ７５．７１：０．５５モル）、ナト
リウムアジド ３５．８９ （０，５５モル〕、をトリ
エチルアミン４１８−中に肥満させ、かつ６時間１６０
”Ｃに加熱した。
冷却後、５０℃で水流ポン７’による兵翌中でトリエチ
ルアミン全十分に留去した。蒸留残滓を水に沼解し、Ｎ
ａＯＨ（１０ｍｊ２％ ）でｐｉ−１１２，８にもたら
し、かつトリエチルアミンジ：び水を水流ポンプによる
真空中で除去した。呈色した残滓を水２５０ｄに苗解し
、濃塩酸で…１．２にもたらし、この浴゛液を活性炭で
澄明にした。この浴液をインブタノールと一緒に共沸市
に脱水し、沈殿した順化ナトリウムを除去した。イソブ
タノールを留去した後、融点１３９°Ｃ〜１４２℃の結
晶性生成物４１．９ ｇ（純度９８％ンを得た。使用し
九アセトニトリルに対する収率、理論値の９８．１％。
ルアミン全十分に留去した。蒸留残滓を水に沼解し、Ｎ
ａＯＨ（１０ｍｊ２％ ）でｐｉ−１１２，８にもたら
し、かつトリエチルアミンジ：び水を水流ポンプによる
真空中で除去した。呈色した残滓を水２５０ｄに苗解し
、濃塩酸で…１．２にもたらし、この浴゛液を活性炭で
澄明にした。この浴液をインブタノールと一緒に共沸市
に脱水し、沈殿した順化ナトリウムを除去した。イソブ
タノールを留去した後、融点１３９°Ｃ〜１４２℃の結
晶性生成物４１．９ ｇ（純度９８％ンを得た。使用し
九アセトニトリルに対する収率、理論値の９８．１％。
実施例２
８００）の内容積のエナメル核覆された攪拌機付き容器
中に アセトニトリル ２０．５ＩＫ！；！（０，５０
キロモル）、トリエチルアミン塙酸塙 ７５．０ ｋｇ
（０，５９キロモル）、トリエチルアミン３０４ｋｇ中
のナトリウムアジド５５．８ｋｇ（０，５５キロモル）
全装入し、この混合物ｔ−６時間１１５℃に加熱し、こ
の場合反応器中で４バールの圧力は発生した。２０℃に
冷却しかつ反応器を放圧した後、２層が生成さｎた。ト
リエチルアミン層を分離した。生成物ｔｌ″含有する層
に水１００ｊを添加し、この懸濁液を１０重量％の苛性
ソーダ液でｐｉ−１１２，９に調節した。遊離したトリ
エチルアミンを水流ポンプによる真空中で留去し、残滓
に水１０Ｃ！ｔ−添加し、かつ濃ＨＣノでｐＨ１，３に
もたらした。
中に アセトニトリル ２０．５ＩＫ！；！（０，５０
キロモル）、トリエチルアミン塙酸塙 ７５．０ ｋｇ
（０，５９キロモル）、トリエチルアミン３０４ｋｇ中
のナトリウムアジド５５．８ｋｇ（０，５５キロモル）
全装入し、この混合物ｔ−６時間１１５℃に加熱し、こ
の場合反応器中で４バールの圧力は発生した。２０℃に
冷却しかつ反応器を放圧した後、２層が生成さｎた。ト
リエチルアミン層を分離した。生成物ｔｌ″含有する層
に水１００ｊを添加し、この懸濁液を１０重量％の苛性
ソーダ液でｐｉ−１１２，９に調節した。遊離したトリ
エチルアミンを水流ポンプによる真空中で留去し、残滓
に水１０Ｃ！ｔ−添加し、かつ濃ＨＣノでｐＨ１，３に
もたらした。
この溶液を活性炭で澄明にし、その上、水上留去し、残
分をインブタノールと一緒に共沸的に除去し九。この溶
液から沈殿した塩化ナトリウム全圧力吸引漏斗を用いて
除去し、生成物を実施例１の場合と同様に単離した。９
８．７％の純度を有する生成物４２．４に９Ｃυ点１３
９’Ｃ〜１４２°Ｃ）が得られた。収率理論値の９９．
８％。
分をインブタノールと一緒に共沸的に除去し九。この溶
液から沈殿した塩化ナトリウム全圧力吸引漏斗を用いて
除去し、生成物を実施例１の場合と同様に単離した。９
８．７％の純度を有する生成物４２．４に９Ｃυ点１３
９’Ｃ〜１４２°Ｃ）が得られた。収率理論値の９９．
８％。
実施例６
実施例１を縁り返１が、この場合にはトリプロピルアミ
ン、Ｈｃノ０．５５モルおよびトリプロピルアミン４０
０ｔ／’を使用する。収率お工び純度は、実施例１に相
当する。
ン、Ｈｃノ０．５５モルおよびトリプロピルアミン４０
０ｔ／’を使用する。収率お工び純度は、実施例１に相
当する。
実施例４
実施例１を繰り返丁が、この場合にはアンモニウムアジ
ド０．５５モルを使用し、かつ反応温度は１２０℃であ
った。収率お工び純度は、実施例１に相当する。
ド０．５５モルを使用し、かつ反応温度は１２０℃であ
った。収率お工び純度は、実施例１に相当する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−メチルテトラゾールを、アセトニトリル
とアンモニウムアジドまたはアルカリ金属アジドとをア
ミンおよびそのＨＣｌ−付加塩の存在で反応させること
によつて製造する方法において、トリアルキルアミンを
溶剤として存在させかつトリアルキルアミン塩酸塩を触
媒として存在させることを特徴とする、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される５−メチルテトラゾールの製造法。 ２、反応温度は９０℃〜１６０℃、有利に １１０℃〜１３５℃である、特許請求の範囲第１項記載
の方法。 ３、反応成分をモル比で使用する、特許請求の範囲第１
項または第２項に記載の方法。 ４、アンモニウムアジドまたはアルカリ金属アジドの過
剰量は０．０２〜１５モル％、有利に２〜１２モル％で
ある、特許請求の範囲第１項または第２項に記載の方法
。 ５、トリアルキルアミン塩酸塩の過剰量はアジドに対し
て０．０２〜１０モル％である、特許請求の範囲第１項
または第２項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19863634717 DE3634717A1 (de) | 1986-10-11 | 1986-10-11 | Verfahren zur herstellung von 5-methyltetrazol |
| DE3634717.5 | 1986-10-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63112570A true JPS63112570A (ja) | 1988-05-17 |
Family
ID=6311560
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62254815A Pending JPS63112570A (ja) | 1986-10-11 | 1987-10-12 | ５−メチルテトラゾールの製造法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4791210A (ja) |
| EP (1) | EP0264008B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63112570A (ja) |
| AT (1) | ATE100801T1 (ja) |
| DE (2) | DE3634717A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5200419A (en) * | 1990-05-21 | 1993-04-06 | Warner-Lambert Company | Substituted tetrazoles and derivatives thereof acting at muscarinic receptors |
| JP3671266B2 (ja) * | 1996-03-21 | 2005-07-13 | 東洋化成工業株式会社 | ５−置換テトラゾール類の製造方法 |
| US20070054948A1 (en) * | 2004-09-02 | 2007-03-08 | Lilach Hedvati | Purification of olmesartan medoxomil |
| CN1993355A (zh) * | 2004-09-02 | 2007-07-04 | 特瓦制药工业有限公司 | 奥美沙坦酯的纯化方法 |
| CA2575177A1 (en) * | 2004-09-02 | 2006-03-16 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Purification of olmesartan medoxomil |
| US20060258727A1 (en) * | 2005-01-03 | 2006-11-16 | Lilach Hedvati | Olmesartan medoxomil with reduced levels of impurities |
| CN101812030A (zh) * | 2010-04-29 | 2010-08-25 | 南通市华峰化工有限责任公司 | 一种5-羟甲基四氮唑或5-羟乙基四氮唑的高压生产方法 |
| ES2927007T3 (es) * | 2014-05-29 | 2022-10-31 | Sage Therapeutics Inc | Esteroides neuroactivos, composiciones y usos de los mismos |
| CN105237490A (zh) * | 2015-11-16 | 2016-01-13 | 江苏恒祥化工有限责任公司 | 一种5-甲基四氮唑的合成方法 |
| CN110330462B (zh) * | 2019-08-07 | 2022-05-17 | 宁夏大学 | 一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4097479A (en) * | 1977-03-11 | 1978-06-27 | Miles Laboratories, Inc. | Synthesis of 5-substituted tetrazoles |
| FR2517676A1 (fr) * | 1981-12-07 | 1983-06-10 | Delalande Sa | Nouveaux derives tetrazoliques substitues en position 5, leur procede de preparation et leur application en therapeutique |
-
1986
- 1986-10-11 DE DE19863634717 patent/DE3634717A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-09-25 DE DE87114023T patent/DE3788921D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-25 AT AT87114023T patent/ATE100801T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-09-25 EP EP87114023A patent/EP0264008B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-10-12 JP JP62254815A patent/JPS63112570A/ja active Pending
- 1987-10-13 US US07/106,872 patent/US4791210A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005035484A1 (ja) * | 2003-10-10 | 2005-04-21 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | １－アリール－５－（トリフルオロメチル）－１ｈ－テトラゾールの製造方法 |
| US7282609B2 (en) | 2003-10-10 | 2007-10-16 | Toyo Kasei Kogyo Company Limited | Process for production of 1-aryl-5-(trifluoromethyl)-1H-tetrazoles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4791210A (en) | 1988-12-13 |
| EP0264008A3 (en) | 1989-11-29 |
| ATE100801T1 (de) | 1994-02-15 |
| EP0264008A2 (de) | 1988-04-20 |
| EP0264008B1 (de) | 1994-01-26 |
| DE3788921D1 (de) | 1994-03-10 |
| DE3634717A1 (de) | 1988-04-14 |
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