CN110330462B - 一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种5‑甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，属于含能金属配位化合物制备技术领域，所述制备方法是将甲基四唑溶于蒸馏水中，加入硝酸盐，搅拌30分钟后装入含有聚四氟乙烯内衬的反应釜中，于120±1℃恒温反应72h，然后降至80℃时保温12h，随后以3℃/h的速率降至室温，得到目标配位化合物，所述配位化合物具有良好的爆炸热和热稳定性、以及低的机械感度，本发明通过绿色环保的方法即可制备出纯度和产率很高的产物。
Description
技术领域
本发明涉及含能金属配位化合物制备技术领域，特别是涉及一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法。
背景技术
含能材料包括爆炸物，推进剂和烟火剂等，在各个领域都有广泛的应用，例如：航空航天推进剂、采矿工程、烟火制造等。随着含能材料应用的日益广泛化，对其要求也在不断地变化，已由追求高能逐渐演变为追求“安全、绿色、高能、高密度”于一体。而含能金属配合物由于具有高密度、良好的热稳定性、优异的机械强度和硬度等优点，能更好的满足高能和钝感的要求，将成为新一代的含能材料。综合文献报道，具有含能特性的金属配合物，其配体多数是三唑/四唑类富氮配体。富氮配体可与金属银离子形成含能金属配位聚合物，其金属有机框架结构通常具有机械感度低、热稳定性高的特点。
当前，该类配合物的合成方法所需溶剂为有机溶剂、反应温度高、产率普遍较低。例如，李丹等(Inorganic Chemistry Communications,2006,9,341)在乙腈和甲醇混合溶剂的条件下，选用叠氮钠和硝酸银于140℃下原位反应3天得到配合物[Ag(Mtta)]n，产率为35％；张献明等(Dalton Transactions,2006,26,3170)在二甲基甲酰胺和乙腈混合溶剂的条件下，选用叠氮钠和硝酸银于150℃下原位反应3天得到配合物[Ag(Mtta)]n，产率为40％；陆明等(Dalton Transactions,2017,46,11046)在水和乙腈混合溶剂的条件下，选用叠氮钠和硝酸银于在120℃下利用原位反应，反应两天后得到配合物[Ag(Mtta)]n，产率为73％。
发明内容
本发明的目的是提供一种通过绿色环保的方法即可合成纯度和产率很高的含能金属配合物的制备方法，以解决上述现有技术存在的问题。
为实现上述目的，本发明提供了如下方案：
本发明提供了一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)将5-甲基四唑化合物溶于溶剂中，向其中加入硝酸盐，得到混合溶液；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液在室温下搅拌一段时间，之后装入聚四氟乙烯内衬的反应釜中，恒温反应一段时间，得到反应物；
(3)将步骤(2)中的反应物降温，保温一段时间，随后降温至室温，得到目标产物。
作为本发明的进一步改进，步骤(1)所述溶剂为蒸馏水。
作为本发明的进一步改进，步骤(1)所述硝酸盐为硝酸银。
作为本发明的进一步改进，步骤(1)所述5-甲基四唑化合物与硝酸盐的摩尔比为1：1～1:2。
作为本发明的进一步改进，步骤(1)所述5-甲基四唑化合物与硝酸盐的摩尔比为1：1.5。
作为本发明的进一步改进，步骤(2)中在室温下搅拌30min。
作为本发明的进一步改进，步骤(2)中反应釜中反应温度为120±1℃，反应时间为70-72h。
作为本发明的进一步改进，步骤(3)中将步骤(2)中的反应物降温至80±2℃，保温10h。
作为本发明的进一步改进，步骤(3)中降温至室温的速率为3℃/h。
本发明公开了以下技术效果：
本发明的制备方法得到的产物纯度高，产率高，以蒸馏水为溶剂，可以有效的溶解5-甲基四唑，降温至80℃保温一段时间再降温可以保证过量的5-甲基四唑或者金属盐充分溶解，3℃/h的速率降至室温能够有效的提升产物的析出及结晶效果，使产物获得最高产率的最佳降温速率。5-甲基四唑在水中的溶解性与在其他溶剂中不同，使用水热法在短时间即可制备出纯度和产率很高的一种5-甲基四唑含能金属配位化合物。
本发明的到的5-甲基四唑含能金属配位化合物的产率在90％以上，纯度可达99.9％以上。利用氧弹量热仪测量得到配位化合物的燃烧热，并计算得到其生产热，写出燃烧反应方程式，然后结合Kamlet-Jacobs方程计算得到此金属配合物的爆炸热为0.316kcalg-1；热重分析测得此配合物具有良好的热稳定性(分解温度354℃)；利用感度仪测量结果结果显示此配合物具有良好的机械感度(撞击感度>40J，摩擦感度>360N)，可作为新型含能材料的替代品。
附图说明
图1为本发明实施例1制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物的粉末衍射图；
图2为本发明实施例1制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物的红外光谱图；
图3为本发明实施例1制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物X-射线单晶衍射仪测得的晶体结构图；
图4为本发明实施例1制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物的热重分析图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
将8.4mg(0.1mmol)5-甲基四唑(Mtta)溶于6mL蒸馏水中，加入25.5mg(0.15mmol)AgNO3，搅拌30分钟后装入15mL含有聚四氟乙烯内衬的反应釜中，于120℃恒温反应72h，然后降至80℃时保温12h，随后以3℃/h的速率降至室温，得到目标产物5-甲基四唑含能金属配位化合物，产率92％，纯度为99.9％。
本实施例制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物的粉末衍射图见图1，红外光谱图见图2，由图1和图2可以得到该化合物为[Ag(Mtta)]n。本实施例制备的5-甲基四唑含能金属配位化合物的晶体学数据见表1。利用氧弹量热仪测量得到本实施例配合物的燃烧热，并计算得到其生产热，写出燃烧反应方程式，然后结合Kamlet-Jacobs方程计算得到此金属配合物的爆炸热为0.316kcalg-1；热重分析测得此配合物具有良好的热稳定性(分解温度354℃)；利用感度仪测量，结果显示此配合物具有良好的机械感度(撞击感度>40J，摩擦感度>360N)，可作为新型含能材料的替代品。
表1
实施例2
将8.4mg(0.1mmol)甲基四唑(Mtta)溶于6mL蒸馏水中，加入17.0mg(0.1mmol)AgNO3，即Mtta与AgNO3的摩尔比为1:1，搅拌30分钟后装入15mL含有聚四氟乙烯内衬的反应釜中，于119℃恒温反应71h，然后降至80℃时保温12h，随后以3℃/h的速率降至室温，得到目标产物5-甲基四唑含能金属配位化合物，产率90％，纯度为99.9％。
实施例3
将8.4mg(0.1mmol)甲基四唑(Mtta)溶于6mL蒸馏水中，加入34.0mg(0.2mmol)AgNO3，即Mtta与AgNO3的摩尔比为1:2，搅拌30分钟后装入15mL含有聚四氟乙烯内衬的反应釜中，于121℃恒温反应70h，然后降至82℃时保温12h，随后以3℃/h的速率降至室温，得到目标产物5-甲基四唑含能金属配位化合物，产率91％，纯度为99.9％。
实施例4
制备方法同实施例1，不同之处仅在于溶剂为乙腈与甲醇以体积比1：1混合得到的混合溶剂，产率为40％，纯度为90％。
实施例5
制备方法同实施例1，不同之处仅在于溶剂为乙腈和水以体积比1：1混合得到的混合溶剂，产率为72％，纯度为82％。
实施例6
制备方法同实施例1，不同之处仅在于以5℃/h的速率降至室温，得到目标产物，产率为50％，纯度为95％。
实施例7
制备方法同实施例1，不同之处仅在于以1℃/h的速率降至室温，得到目标产物，产率为72％，纯度为98％。
以上所述的实施例仅是对本发明的优选方式进行描述，并非对本发明的范围进行限定，在不脱离本发明设计精神的前提下，本领域普通技术人员对本发明的技术方案做出的各种变形和改进，均应落入本发明权利要求书确定的保护范围内。
Claims (5)
1.一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将5-甲基四唑化合物溶于溶剂中，向其中加入硝酸盐，得到混合溶液，所述溶剂为蒸馏水，所述硝酸盐为硝酸银；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液在室温下搅拌一段时间，之后装入聚四氟乙烯内衬的反应釜中，恒温反应一段时间，得到反应物；
(3)将步骤(2)中的反应物降温至80±2℃，保温10h，随后降温至室温，降温至室温的速率为3℃/h，得到目标产物。
2.根据权利要求1所述的一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述5-甲基四唑化合物与硝酸盐的摩尔比为1：1～1:2。
3.根据权利要求2所述的一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述5-甲基四唑化合物与硝酸盐的摩尔比为1：1.5。
4.根据权利要求1所述的一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中在室温下搅拌30min。
5.根据权利要求1所述的一种5-甲基四唑含能金属配位化合物的制备方法，其特征在于，步骤(2)中反应釜中反应温度为120±1℃，反应时间为70-72h。
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3634717A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von 5-methyltetrazol |
| JPH10218868A (ja) * | 1997-02-12 | 1998-08-18 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ５ーメチルテトラゾールの製造方法 |
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3634717A1 (de) * | 1986-10-11 | 1988-04-14 | Dynamit Nobel Ag | Verfahren zur herstellung von 5-methyltetrazol |
| JPH10218868A (ja) * | 1997-02-12 | 1998-08-18 | Toyo Kasei Kogyo Co Ltd | ５ーメチルテトラゾールの製造方法 |
| JP2000297078A (ja) * | 1999-04-15 | 2000-10-24 | Daicel Chem Ind Ltd | テトラゾール類金属塩の製造方法 |
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