JPH0143731B2 - - Google Patents
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- JPH0143731B2 JPH0143731B2 JP56141485A JP14148581A JPH0143731B2 JP H0143731 B2 JPH0143731 B2 JP H0143731B2 JP 56141485 A JP56141485 A JP 56141485A JP 14148581 A JP14148581 A JP 14148581A JP H0143731 B2 JPH0143731 B2 JP H0143731B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（）
で示される光学活性な３―メトキシ―α―メチル
ベンジルアミンの製法に関するものであつて、そ
の目的とするところは、医薬、農薬等の重要な中
間体、光学分割剤、あるいは不斉合成の重要な原
料を提供し、またその安価かつ工業的に有利な製
造法を提供することにある。
ベンジルアミンの製法に関するものであつて、そ
の目的とするところは、医薬、農薬等の重要な中
間体、光学分割剤、あるいは不斉合成の重要な原
料を提供し、またその安価かつ工業的に有利な製
造法を提供することにある。
式（）で示されるdl―３―メトキシ―α―メ
チルベンジルアミンは公知であるが、その光学活
性体については従来全く知られておらず、未だ取
得された例もなく、もちろん該光学活性体の独特
の性質である旋光度については全く明らかでな
い。
チルベンジルアミンは公知であるが、その光学活
性体については従来全く知られておらず、未だ取
得された例もなく、もちろん該光学活性体の独特
の性質である旋光度については全く明らかでな
い。
一般にdl―アミンの光学分割は、dl―アミンと
他の光学活性な光学分割剤とから得られるジアス
チレオアイソマー塩の溶媒に対する溶解度の差を
利用して分別結晶を行ない、構造を達するのが常
用方法である。
他の光学活性な光学分割剤とから得られるジアス
チレオアイソマー塩の溶媒に対する溶解度の差を
利用して分別結晶を行ない、構造を達するのが常
用方法である。
しかしながら、かかる光学分割は対象化合物と
光学分割剤との組合せによる特異性が高く、類似
化合物が或る方法で分割し得たとしてもその方法
が他の化合物の分割に必ずしも適用し得ず、それ
ぞれの組合せについて個々に検討しなければなら
ないという困難な問題がある。
光学分割剤との組合せによる特異性が高く、類似
化合物が或る方法で分割し得たとしてもその方法
が他の化合物の分割に必ずしも適用し得ず、それ
ぞれの組合せについて個々に検討しなければなら
ないという困難な問題がある。
たとえば、本発明と類似のdl―４―メトキシ―
α―メチルベンジルアミンの光学分割について、
光学分割剤として光学活性な酒石酸を用いること
が知られている〔J.Org.Chem.、vol.89、1083
（1974）〕が、本発明者はこの方法を適用して光学
活性な酒石酸を用いてdl―３―メトキシ―α―メ
チルベンジルアミンの光学分割を試みたところ、
その分割効果は収率、純度等で極めて不十分であ
り、実質的に分割不能であつた。
α―メチルベンジルアミンの光学分割について、
光学分割剤として光学活性な酒石酸を用いること
が知られている〔J.Org.Chem.、vol.89、1083
（1974）〕が、本発明者はこの方法を適用して光学
活性な酒石酸を用いてdl―３―メトキシ―α―メ
チルベンジルアミンの光学分割を試みたところ、
その分割効果は収率、純度等で極めて不十分であ
り、実質的に分割不能であつた。
このようなことから、本発明者はdl―３―メト
キシ―α―メチルベンジルアミンの光学分割につ
いて鋭意検討の結果、全く予期し得なかつたこと
であるが、dl―４―メトキシ―α―メチルベンジ
ルアミンの光学分割には全く適用できない光学活
性なリンゴ酸を用いた場合に、dl―３―メトキシ
―α―メチルベンジルアミンが光学分割され、極
めて効率よく光学活性な３―メトキシ―α―メチ
ルベンジルアミンが得られることを見出し、本発
明を完成するに至つた。
キシ―α―メチルベンジルアミンの光学分割につ
いて鋭意検討の結果、全く予期し得なかつたこと
であるが、dl―４―メトキシ―α―メチルベンジ
ルアミンの光学分割には全く適用できない光学活
性なリンゴ酸を用いた場合に、dl―３―メトキシ
―α―メチルベンジルアミンが光学分割され、極
めて効率よく光学活性な３―メトキシ―α―メチ
ルベンジルアミンが得られることを見出し、本発
明を完成するに至つた。
すなわち、本発明は、dl―３―メトキシ―α―
メチルベンジルアミンに溶媒中でＬ―またはＤ―
リンゴ酸を反応させて、ジアステレオマー塩に導
き、該ジアステレオマー塩を結晶として析出させ
た後、該結晶を加水分解することを特徴とする光
学活性な３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ンの製造方法である。
メチルベンジルアミンに溶媒中でＬ―またはＤ―
リンゴ酸を反応させて、ジアステレオマー塩に導
き、該ジアステレオマー塩を結晶として析出させ
た後、該結晶を加水分解することを特徴とする光
学活性な３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ンの製造方法である。
以下に、本発明における光学活性な３―メトキ
シ―α―メチルベンジルアミンの取得方法につき
具体的に説明する。
シ―α―メチルベンジルアミンの取得方法につき
具体的に説明する。
dl―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミン
１モルあたり、約0.8モル〜1.2モル好ましくは0.9
モル〜1.1モルのＬ―リンゴ酸を溶媒中で反応さ
せ、ジアステレオマー塩を形成させる。
１モルあたり、約0.8モル〜1.2モル好ましくは0.9
モル〜1.1モルのＬ―リンゴ酸を溶媒中で反応さ
せ、ジアステレオマー塩を形成させる。
ここで使用される溶媒としては、アセトン、メ
タノール、エタノール、イソプロパノールあるい
はこれらの水溶液または酢酸エチル、トルエン、
クロロホルムあるいはそれらの混合溶媒等が例示
される。
タノール、エタノール、イソプロパノールあるい
はこれらの水溶液または酢酸エチル、トルエン、
クロロホルムあるいはそれらの混合溶媒等が例示
される。
反応温度については−20℃〜使用溶媒の沸点の
範囲内で任意であるが、生成したジアステレオア
イソマー塩が析出する温度以上が好ましい。
範囲内で任意であるが、生成したジアステレオア
イソマー塩が析出する温度以上が好ましい。
上記の反応によつてジアステレオアイソマー塩
を生成せしめたのち、反応混合物を徐令し、一方
のジアステレオアイソマー塩を析出させる。
を生成せしめたのち、反応混合物を徐令し、一方
のジアステレオアイソマー塩を析出させる。
もし必要とあらば取得した結晶はさらに再結晶
を繰りかえし精製することができる。
を繰りかえし精製することができる。
このようにして得た結晶はこれをろ別、乾燥さ
せ、アルカリ水溶液によつてこれを分解する。
せ、アルカリ水溶液によつてこれを分解する。
ここで、使用されるアルカリは、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等であり、その使用量はろ別した結晶（ジ
アステレオアイソマー塩）に対して１モル以上任
意であるが、通常約１〜1.2モルである。
ウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム等であり、その使用量はろ別した結晶（ジ
アステレオアイソマー塩）に対して１モル以上任
意であるが、通常約１〜1.2モルである。
分解液は、これを有機溶媒（たとえばトルエ
ン、クロロホルム、エーテル、ベンゼンなど）で
抽出を行ない、抽出油層は必要に応じて水洗した
のち、溶媒を留去することによりｌ―３―メトキ
シ―α―メチルベンジルアミンが得られる。
ン、クロロホルム、エーテル、ベンゼンなど）で
抽出を行ない、抽出油層は必要に応じて水洗した
のち、溶媒を留去することによりｌ―３―メトキ
シ―α―メチルベンジルアミンが得られる。
一方、ジアステレオアイソマー塩をろ別したの
ちのろ液は、これを更に濃縮して析出するｌ一体
もしくはｌ一体を含むｄ一体からなる結晶をろ別
する操作を繰り返すか、或いは上記ろ液に他の再
結晶溶媒を添加してｌ一体もしくはｌ一体を含む
ｄ一体からなる結晶を析出させ、残つたろ液か
ら、ｄ―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ンを得ることができる。
ちのろ液は、これを更に濃縮して析出するｌ一体
もしくはｌ一体を含むｄ一体からなる結晶をろ別
する操作を繰り返すか、或いは上記ろ液に他の再
結晶溶媒を添加してｌ一体もしくはｌ一体を含む
ｄ一体からなる結晶を析出させ、残つたろ液か
ら、ｄ―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ンを得ることができる。
以上の例において、Ｌ―リンゴ酸のかわりにＤ
―リンゴ酸を用いて同様の操作を行えば、ｄ―ア
ミンを得ることができ、ろ液からは同様にｌ―ア
ミンが得られる。
―リンゴ酸を用いて同様の操作を行えば、ｄ―ア
ミンを得ることができ、ろ液からは同様にｌ―ア
ミンが得られる。
かくして得られた光学活性な３―メトキシ―α
―メチルベンジルアミンは、光学活性体としてそ
れ自体が新規であり、特に医薬、農薬等の重要な
中間体の光学分割剤としても非常に有用である。
―メチルベンジルアミンは、光学活性体としてそ
れ自体が新規であり、特に医薬、農薬等の重要な
中間体の光学分割剤としても非常に有用である。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例 １
dl―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミン
45.3ｇ（0.3モル）、Ｌ―リンゴ酸42.2ｇ（0.31モ
ル）および300mlの10％エタノール水溶液をフラ
スコに仕込み、１時間還流する。その後50〜60℃
で別途に調整したｌ―３―メトキシ―α―メチル
ベンジルアミンとＬ―リンゴ酸のジアステレオア
イソマー塩の結晶を種晶として少量加え、20℃ま
で徐冷し、析出した結晶をろ別する。得られる結
晶はさらに４倍重量部の10％エタノール水溶液で
２回再結晶を繰りかえすとｌ―３―メトキシ―α
―メチルベンジルアミン―Ｌ―リンゴ酸塩26.5ｇ
（分割収率62％）を得た。〔α〕25 D−5.3゜（Ｃ＝２、
水） ここで得た塩25ｇを水60ｇに溶解し、30％苛性
水溶液15ｇを加え、塩を分解し、トルエン50mlに
て抽出する。水洗後、得られる有機層からトルエ
ンを留去して、ｌ―３―メトキシ―α―メチルベ
ンジルアミン13ｇ〔（回収率99％）〔α〕25 D−21.9゜
（Ｃ＝２、メタノール）光学純度99.6％〕を得る。
45.3ｇ（0.3モル）、Ｌ―リンゴ酸42.2ｇ（0.31モ
ル）および300mlの10％エタノール水溶液をフラ
スコに仕込み、１時間還流する。その後50〜60℃
で別途に調整したｌ―３―メトキシ―α―メチル
ベンジルアミンとＬ―リンゴ酸のジアステレオア
イソマー塩の結晶を種晶として少量加え、20℃ま
で徐冷し、析出した結晶をろ別する。得られる結
晶はさらに４倍重量部の10％エタノール水溶液で
２回再結晶を繰りかえすとｌ―３―メトキシ―α
―メチルベンジルアミン―Ｌ―リンゴ酸塩26.5ｇ
（分割収率62％）を得た。〔α〕25 D−5.3゜（Ｃ＝２、
水） ここで得た塩25ｇを水60ｇに溶解し、30％苛性
水溶液15ｇを加え、塩を分解し、トルエン50mlに
て抽出する。水洗後、得られる有機層からトルエ
ンを留去して、ｌ―３―メトキシ―α―メチルベ
ンジルアミン13ｇ〔（回収率99％）〔α〕25 D−21.9゜
（Ｃ＝２、メタノール）光学純度99.6％〕を得る。
実施例 ２
フラスコにＤ―リンゴ酸42.2ｇ（0.31モル）お
よび300mlの10％エタノール水溶液を加え、還流
下にdl―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ン45.3ｇ（0.3モル）を30分にて滴下する。滴下
終了後、さらに１時間撹拌を続ける。その後徐冷
し、50〜60℃で別途に調整したｄ―３―メトキシ
―α―メチルベンジルアミンとＤ―リンゴ酸のジ
アステレオアイソマー塩の結晶を種晶として少量
加え、20℃まで徐冷する。析出した結晶はろ別
し、さらに４倍重量部の10％エタノール水溶液で
２回再結晶を繰りかえし、ｄ―３―メトキシ―α
―メチルベンジルアミン―Ｄ―リンゴ酸塩25ｇ
（分割収率58.5％）を得た。〔α〕25 D＋5.3゜（Ｃ＝２
、
水） 実施例１と同様にアルカリ分解、トルエン抽出
を実施し、ｄ―３―メトキシ―α―メチルベンジ
ルアミンを回収率98％で得た。〔α〕25 D＋21.8゜（Ｃ
＝２、メタノール）光学純度99.4％。
よび300mlの10％エタノール水溶液を加え、還流
下にdl―３―メトキシ―α―メチルベンジルアミ
ン45.3ｇ（0.3モル）を30分にて滴下する。滴下
終了後、さらに１時間撹拌を続ける。その後徐冷
し、50〜60℃で別途に調整したｄ―３―メトキシ
―α―メチルベンジルアミンとＤ―リンゴ酸のジ
アステレオアイソマー塩の結晶を種晶として少量
加え、20℃まで徐冷する。析出した結晶はろ別
し、さらに４倍重量部の10％エタノール水溶液で
２回再結晶を繰りかえし、ｄ―３―メトキシ―α
―メチルベンジルアミン―Ｄ―リンゴ酸塩25ｇ
（分割収率58.5％）を得た。〔α〕25 D＋5.3゜（Ｃ＝２
、
水） 実施例１と同様にアルカリ分解、トルエン抽出
を実施し、ｄ―３―メトキシ―α―メチルベンジ
ルアミンを回収率98％で得た。〔α〕25 D＋21.8゜（Ｃ
＝２、メタノール）光学純度99.4％。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 で示されるdl―３―メトキシ―α―メチルベンジ
ルアミンに溶媒中でＬ―またはＤ―リンゴ酸を反
応させて、ジアステレオマー塩に導き、該ジアス
テレオマー塩を結晶として析出させた後、該結晶
を加水分解することを特徴とする光学活性な３―
メトキシ―α―メチルベンジルアミンの製造方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148581A JPS5841847A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 光学活性アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14148581A JPS5841847A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 光学活性アミンの製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17134488A Division JPH01125352A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 新規な光学活性アミン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5841847A JPS5841847A (ja) | 1983-03-11 |
| JPH0143731B2 true JPH0143731B2 (ja) | 1989-09-22 |
Family
ID=15292998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14148581A Granted JPS5841847A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 光学活性アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5841847A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5166417A (en) * | 1990-09-04 | 1992-11-24 | Lonza Ltd. | Process for resolution of racemates of 2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid |
| JPH0653092B2 (ja) * | 1990-11-16 | 1994-07-20 | タイガー魔法瓶株式会社 | 炊飯ジャー |
| US5504253A (en) * | 1994-07-15 | 1996-04-02 | Nps Pharmaceuticals, Inc. | Amine preparation |
-
1981
- 1981-09-07 JP JP14148581A patent/JPS5841847A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5841847A (ja) | 1983-03-11 |
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