JPH01125352A - 新規な光学活性アミン - Google Patents
新規な光学活性アミンInfo
- Publication number
- JPH01125352A JPH01125352A JP17134488A JP17134488A JPH01125352A JP H01125352 A JPH01125352 A JP H01125352A JP 17134488 A JP17134488 A JP 17134488A JP 17134488 A JP17134488 A JP 17134488A JP H01125352 A JPH01125352 A JP H01125352A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylbenzylamine
- methoxy
- optically active
- isomer
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title description 2
- CJWGCBRQAHCVHW-UHFFFAOYSA-N 1-(3-methoxyphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(C(C)N)=C1 CJWGCBRQAHCVHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 abstract description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 13
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 abstract description 9
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 abstract description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 7
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 4
- 229940116298 l- malic acid Drugs 0.000 abstract description 4
- BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-N (R)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UWTATZPHSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 abstract description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 abstract 1
- 238000011914 asymmetric synthesis Methods 0.000 abstract 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-phenylmethanamine Chemical compound CNCC1=CC=CC=C1 RIWRFSMVIUAEBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 1
- 229940099690 malic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- KRKUIQZXRHNRRY-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-1-phenylethanamine Chemical compound CONC(C)C1=CC=CC=C1 KRKUIQZXRHNRRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- SFKTYEXKZXBQRQ-UHFFFAOYSA-J thorium(4+);tetrahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Th+4] SFKTYEXKZXBQRQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式(r)
で示される光学活性な3−メトキシ−α−メチルベレジ
ルアミン −に関するものであって、その目的とす
るところは、医薬、農斉合成の重要な思料を提供 メチルベンジルアミンは ゛ 従来全く知られておらず、未だ取得さ
れた例もなく、もちろん該光学活性体の独特の性質であ
る旋光度については全く明らかでない。Lムt\′フて
、沫兜V割生停の具伴曽用γ楓2、iA用・1生1;フ
(1て【よ本)56日ハ11゛ネ刃ので日H乙。
ルアミン −に関するものであって、その目的とす
るところは、医薬、農斉合成の重要な思料を提供 メチルベンジルアミンは ゛ 従来全く知られておらず、未だ取得さ
れた例もなく、もちろん該光学活性体の独特の性質であ
る旋光度については全く明らかでない。Lムt\′フて
、沫兜V割生停の具伴曽用γ楓2、iA用・1生1;フ
(1て【よ本)56日ハ11゛ネ刃ので日H乙。
一般にdI!、−アミンの光学分割は、dfl−アミン
と他の光学活性な光学分割剤とから得られテ るリアスtレオアイソマー塩の溶媒に対する溶解度の差
を利用して分別結晶を行ない、目的を達するのが常用方
法である。
と他の光学活性な光学分割剤とから得られテ るリアスtレオアイソマー塩の溶媒に対する溶解度の差
を利用して分別結晶を行ない、目的を達するのが常用方
法である。
しかしながら、かかる光学分割は対象化合物と光学分割
剤との組合せによる特異性が高く、類似化合物が成る方
法で分割し得たとしてもその方法が他の化合物の分割に
必ずしも適用し得ず、それぞれの組合せについて個々に
検討しなければならないという困難な問題がある。
剤との組合せによる特異性が高く、類似化合物が成る方
法で分割し得たとしてもその方法が他の化合物の分割に
必ずしも適用し得ず、それぞれの組合せについて個々に
検討しなければならないという困難な問題がある。
たとえば、本発明と類似のdA−4−メトキシ−α−メ
チルベンジルアミンの光学分割について、光学分割剤と
して光学活性な酒石酸を用イルコトが知られている〔J
、 Org、 CI+em、 、 vo] 。
チルベンジルアミンの光学分割について、光学分割剤と
して光学活性な酒石酸を用イルコトが知られている〔J
、 Org、 CI+em、 、 vo] 。
89、 1083 (1974) )が、本発明者はこ
の方法を適用して光学活性な酒石酸を用いてdQ−3−
メトキシ−α−メチルベンジルアミンの光学分割を其み
たところ、その分割効果は収率、純度等で極めて不十分
であり、実質的に分割不能であった。
の方法を適用して光学活性な酒石酸を用いてdQ−3−
メトキシ−α−メチルベンジルアミンの光学分割を其み
たところ、その分割効果は収率、純度等で極めて不十分
であり、実質的に分割不能であった。
このよ、うなことから、本発明者はcl 1−3−メ(
・キシ−α−メチルベンジルアミンの光学分割について
鋭意検討の結果、全く予期し得なかったことであるが、
dfi−4−メトキシ−α−メチルベンジルアミンの光
学分割+こ番よ全り適用できない光学活性なリンコ゛酸
を用シ)tこ場合番こ、a4−La−メ)キシ−α−メ
チルベンジルアミン3−メトキシ−α−メチルベンジル
アミンが得られることを見出し、本発明を完成するに至
つtこ 。
・キシ−α−メチルベンジルアミンの光学分割について
鋭意検討の結果、全く予期し得なかったことであるが、
dfi−4−メトキシ−α−メチルベンジルアミンの光
学分割+こ番よ全り適用できない光学活性なリンコ゛酸
を用シ)tこ場合番こ、a4−La−メ)キシ−α−メ
チルベンジルアミン3−メトキシ−α−メチルベンジル
アミンが得られることを見出し、本発明を完成するに至
つtこ 。
以下に、本発明における光学活性な3−メトキシ−α−
メチルベンジルアミンの取得方法につき具体的に説明す
る。
メチルベンジルアミンの取得方法につき具体的に説明す
る。
d2−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミン1モル
アタリ、約0.8モル−1.2モル好マせる。
アタリ、約0.8モル−1.2モル好マせる。
ここで使用される溶媒としては、アセトン、メタノール
、エタノール、イソプロパツールあるいはこれらの水溶
液また“は酢酸エチル、トルエン、クロロホルムあるい
はそれらの混合溶媒等が例示される。
、エタノール、イソプロパツールあるいはこれらの水溶
液また“は酢酸エチル、トルエン、クロロホルムあるい
はそれらの混合溶媒等が例示される。
反応温度については一20°C〜使用溶媒の沸点の範囲
内で任意であるが、生成したジアステレオアイソマー塩
が析出する温度以上が好ましい。
内で任意であるが、生成したジアステレオアイソマー塩
が析出する温度以上が好ましい。
上記の反応によってジアステレオアイソマー塩を生成せ
しめたのち、反応混合物を徐冷し、一方のジアステレオ
アイソマー塩を析出させる。
しめたのち、反応混合物を徐冷し、一方のジアステレオ
アイソマー塩を析出させる。
もし必要とあらば取得した結晶はさらに再結晶を繰りか
えし精製することができる。
えし精製することができる。
このようにして得た結晶はこれをろ別、乾燥させ、アル
カリ水溶液によってこれを分解する。
カリ水溶液によってこれを分解する。
ここで使用されるアルカリは、水酸化すトリウム、水酸
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であり、
その使用量はろ別した結晶(ジアステレオアイソマー塩
)に対して1モル以上任意であるが、通常的1〜1.2
モルである。
化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等であり、
その使用量はろ別した結晶(ジアステレオアイソマー塩
)に対して1モル以上任意であるが、通常的1〜1.2
モルである。
分解液は、これを有機溶媒(たとえばトルエン、クロロ
ホルム、エーテル、ベンゼンなト)で抽出を行ない、抽
出油層は必要に応じて水洗したのち、溶媒を留去するこ
とによりa−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミン
が得られる。
ホルム、エーテル、ベンゼンなト)で抽出を行ない、抽
出油層は必要に応じて水洗したのち、溶媒を留去するこ
とによりa−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミン
が得られる。
一方、ジアステレオアイソマー塩をろ別したのちのる液
は、これを更に濃縮して析出するU一体もしくは2一体
を含むd−体からなる結晶をろ別する操作を繰り返すか
、或いは上記ろ液に他の再結晶溶媒を添加して2一体も
しくはQ一体を含むd一体からなる結晶を析出させ、残
ったろ液から、d−3−メトキシ−α−メチルベンジル
アミンを得ることができる。
は、これを更に濃縮して析出するU一体もしくは2一体
を含むd−体からなる結晶をろ別する操作を繰り返すか
、或いは上記ろ液に他の再結晶溶媒を添加して2一体も
しくはQ一体を含むd一体からなる結晶を析出させ、残
ったろ液から、d−3−メトキシ−α−メチルベンジル
アミンを得ることができる。
以上の例において L − リンゴ酸のかわりにD−
リンゴ酸を用いて同様の操作を行えば、dーアミンを得
ることができ、ろ液からは同様に1−アミンが得られる
。
リンゴ酸を用いて同様の操作を行えば、dーアミンを得
ることができ、ろ液からは同様に1−アミンが得られる
。
かくして得られた光学活性な3−メトキシ−α−メチル
ベンジルアミンは、光学活性体としてそれ自体が新規で
あり、特に医薬、農薬等の重要な中間体の光学分割剤と
しても非常に有用である。
ベンジルアミンは、光学活性体としてそれ自体が新規で
あり、特に医薬、農薬等の重要な中間体の光学分割剤と
しても非常に有用である。
次に実施例を挙げて本発明を説明する。
実施例1
dQ−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミン45.
3 5L 、( 0.8モル)、L−リンゴ酸42、2
F ( 0.31 モル)および3 0 0 yyx
Q c7) 1 0%エタノール水溶液をフラスコに仕
込み、1ンジルアミンとL−リンゴ酸のジアステレオア
イソマー塩の結晶を種晶として少量加え、20°Cまで
徐冷し、析出した結晶をろ別する。
3 5L 、( 0.8モル)、L−リンゴ酸42、2
F ( 0.31 モル)および3 0 0 yyx
Q c7) 1 0%エタノール水溶液をフラスコに仕
込み、1ンジルアミンとL−リンゴ酸のジアステレオア
イソマー塩の結晶を種晶として少量加え、20°Cまで
徐冷し、析出した結晶をろ別する。
得られる結晶はさらに4倍重量部の10%エタノール水
溶液で2回再結晶を繰りかえすと氾−3−メトキシ−α
−メチルベンジルアミ、ンーL・−リンゴ酸塩26.5
F (分割収率62%)を得た。 〔α〕25−5
.3°C0=2.水)ここで得た塩25y−を水60P
に溶解し、30%苛性水溶液15グーを加え、塩を分解
し、トルエン5 Q mQにて抽出する。 水洗後、得
られる有機層からトルエンを留去して、C−3−メトキ
シ−α−メチルベンジルアミン1ay−c’c回収率9
9%)[α]25−21.9゜(c、=2.メタノール
) 光学純度99.6%〕を得る。
溶液で2回再結晶を繰りかえすと氾−3−メトキシ−α
−メチルベンジルアミ、ンーL・−リンゴ酸塩26.5
F (分割収率62%)を得た。 〔α〕25−5
.3°C0=2.水)ここで得た塩25y−を水60P
に溶解し、30%苛性水溶液15グーを加え、塩を分解
し、トルエン5 Q mQにて抽出する。 水洗後、得
られる有機層からトルエンを留去して、C−3−メトキ
シ−α−メチルベンジルアミン1ay−c’c回収率9
9%)[α]25−21.9゜(c、=2.メタノール
) 光学純度99.6%〕を得る。
実施例2
フラスコにD−リンゴ酸42.27−(0゜31モル)
および30oη戊の10%エタノール水溶液を加え、還
流下にdfi−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン45.8 、P(0,3モル)を30分にて滴下する
。 滴下−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミンと
D−リンゴ酸のジアステレオアイソマー塩の結晶を種晶
として少量加え、20″Cまで徐冷する。 析出した結
晶はろ別し、さらに4倍重量部の10%エタノール水溶
液で2回再び 結晶を繰りかえし、d−3−メトキシ−l−メチルベン
ジルアミンーD−リンゴaHf251(分割収率58.
5%)を得た。 〔α〕25+5.3°(C=2.水) 実施例1と同様にアルカリ分解、1〜ルエン抽出を実施
し、d−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミンを回
収率98%で得た。
および30oη戊の10%エタノール水溶液を加え、還
流下にdfi−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミ
ン45.8 、P(0,3モル)を30分にて滴下する
。 滴下−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミンと
D−リンゴ酸のジアステレオアイソマー塩の結晶を種晶
として少量加え、20″Cまで徐冷する。 析出した結
晶はろ別し、さらに4倍重量部の10%エタノール水溶
液で2回再び 結晶を繰りかえし、d−3−メトキシ−l−メチルベン
ジルアミンーD−リンゴaHf251(分割収率58.
5%)を得た。 〔α〕25+5.3°(C=2.水) 実施例1と同様にアルカリ分解、1〜ルエン抽出を実施
し、d−3−メトキシ−α−メチルベンジルアミンを回
収率98%で得た。
〔α)”+2L8°(c=2.メタノール)光学純度
99.4%
99.4%
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される光学活性な3−メトキシ−α−メチルベンジ
ルアミン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17134488A JPH01125352A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 新規な光学活性アミン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP17134488A JPH01125352A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 新規な光学活性アミン |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14148581A Division JPS5841847A (ja) | 1981-09-07 | 1981-09-07 | 光学活性アミンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01125352A true JPH01125352A (ja) | 1989-05-17 |
Family
ID=15921473
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP17134488A Pending JPH01125352A (ja) | 1988-07-08 | 1988-07-08 | 新規な光学活性アミン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01125352A (ja) |
-
1988
- 1988-07-08 JP JP17134488A patent/JPH01125352A/ja active Pending
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
BULL.SOC.CHEM.FR=1973 * |
CHROMATOGRAPHIA=1976 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1543374C3 (de) | 3,4 Dihydroxyphenylalkanolamine und ihre Saureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Zubereitungen | |
TW458961B (en) | Amino acid-derived diaminopropanols | |
SU965351A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-(2-фенил-2-гидроксиэтил)-1,1-диметил-3-(4-гидроксифенил)-пропиламина в виде рацемата или оптически активного изомера | |
US3324143A (en) | Secondary 2-aminomethylbenzodioxane derivatives | |
HU203518B (en) | Process for optical resolving (+)cys- or (+)trans-permetrinic acid | |
DE2946545A1 (de) | Verfahren zur gewinnung der enantiomeren formen von 4-cyan-1-(n-methyl-n-(2'-((3'',4'',-dimethoxyphenyl))-aethyl)-amino)-5-methyl-4-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-hexan und dessen salzen | |
JPH01125352A (ja) | 新規な光学活性アミン | |
EP0612716B1 (fr) | Procédé pour la préparation d'un aminoalcool optiquement pur | |
US2431285A (en) | Process for preparing 1-(dihydroxy-phenyl)-2-amino butanol-1 and intermediates | |
US4416827A (en) | Process for the resolution of the racemate (1RS,2SR)-2-amino-1-phenyl-propan-1-ol | |
DE934651C (de) | Verfahren zur Herstellung von tetrasubstituierten Diaminoalkanen | |
JPH0710813A (ja) | α−フェネチルアミン化合物の光学分割法 | |
Marsden et al. | XIX.—Organic derivatives of silicon. Part IV. The sulphonation of benzylethylpropylsilicyl oxide and of benzylethyldipropylsilicane | |
JPS5841847A (ja) | 光学活性アミンの製造方法 | |
JPS6152812B2 (ja) | ||
JPS5916844A (ja) | 新規な光学活性化合物 | |
JPS5859948A (ja) | 光学活性アミンの製造方法 | |
JP2884703B2 (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの製造法 | |
KR800001699B1 (ko) | 아미노-페닐-에탄올 아민의 제조방법 | |
JP3304419B2 (ja) | 光学活性1−(4−ハロゲノフェニル)エチルアミンの製造法 | |
JPS59110656A (ja) | 光学活性な1―フェニル―2―(パラ―トリル)エチルアミンの製造方法 | |
JPH03279375A (ja) | 光学活性2―メチルピペラジンの分割方法 | |
FR2511246A1 (fr) | Nouveaux alpha-aminoderives cycliques du 1-(3',4'-methylene-dioxyphenyl)ethanol et procede de fabrication | |
US4053511A (en) | Nopinylamines | |
JPS601145A (ja) | 光学活性プロパルギルアルコール誘導体及び光学分割剤 |