SU965351A3 - Способ получени гидрохлорида N-(2-фенил-2-гидроксиэтил)-1,1-диметил-3-(4-гидроксифенил)-пропиламина в виде рацемата или оптически активного изомера - Google Patents
Способ получени гидрохлорида N-(2-фенил-2-гидроксиэтил)-1,1-диметил-3-(4-гидроксифенил)-пропиламина в виде рацемата или оптически активного изомера Download PDFInfo
- Publication number
- SU965351A3 SU965351A3 SU792786502A SU2786502A SU965351A3 SU 965351 A3 SU965351 A3 SU 965351A3 SU 792786502 A SU792786502 A SU 792786502A SU 2786502 A SU2786502 A SU 2786502A SU 965351 A3 SU965351 A3 SU 965351A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- hydroxyphenyl
- optically active
- hydroxyethyl
- racemate
- propylamine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/66—Phosphorus compounds
- A61K31/675—Phosphorus compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. pyridoxal phosphate
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
- A61K31/52—Purines, e.g. adenine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C215/00—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C215/46—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
- C07C215/48—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups
- C07C215/54—Compounds containing amino and hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having hydroxy groups bound to carbon atoms of at least one six-membered aromatic ring and amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton with amino groups linked to the six-membered aromatic ring, or to the condensed ring system containing that ring, by carbon chains not further substituted by hydroxy groups linked by carbon chains having at least three carbon atoms between the amino groups and the six-membered aromatic ring or the condensed ring system containing that ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
39653 IIj /ИЛ (lHCH2 H-C-ЙК // ОН ,, : 5 восстанавливают с помощью паллади на угле и подученный продукт выдел ют в виде рацемата или оптически активного изомера.., / о Приме р. N -(2.енип-2-гидроксиэтил )-1,1-Диметил-3-(4.гидроксифенил)пропиламин . ,, К раствору 72,9 г 1,1-димбтил-3-(4 . 1 ,-, -метоксифенил).пропиламина в 10ОО мл диэтилового эфира Добавл ют по хайл м при перемешивании в течение 1ч раствор 37,8 г 2-бромацетофенона в 450 мл диэтилового эфира. После окончани введени реагентов реакционную смесь нагревают при кипении с обратным холодилыНИКОМ и перемешивают в течение одной недели. Затем реакционную смесь охлаждают до комнатной температуры и фильтруют , получа в результате 53 г непрореагировавшего амина в вйде его сол нокислой соли. Фильтрат промывают водой, сушат и удал ют растворитель отгонкой, получа после кристаллизации из этанола и этилацетата 20 (2Ченил-2-оксиэтил )-1,1-диметичнЗ-(4-метоксифенил)-.0 пропиламина с т. пл. 180-181,5 С. Полученный таким способом амин раствор ют в 200 мл водного раствора бромисто-; водородной кислоты, нагревают подученный кислотный раствор с обратньш холодильником и перемешивают его 12 ч.13атем реакционную смесь охпаждают до комнатной температуры, в результате чего кристаллизуетс неочищенный продукт реакции. Кристаллический осадок отдел -« ют фильтрованием и дважды перекристалпизовывают из этанола, получа при этом 13.0 г М-(2м}юнил-2-оксоэтил)-1,1-диметил-3- (4-гидроксифенил)-пропиламиногидробромида с т. пл. 213 С (с раало- ,45 жением). Раствор 13,0 г Ы-(2-феш1Л-2-оксоэтил )-1.1-Диметил-3-(4-гидроксифенил)пропиламиногидробромида в 235 мл 9О%ного раствора этилового спирта в воде,50 содержашего 2 г 5%-ного паллади на угле, перемешивают 2 ч 15 мин в атмос фере водорода под давлением. Реакционную смесь затем фильтруют и концентр руют полученный фильтрат в результате 55 отгонки растворител , получа при этом твёрдое вещество. Таким способом после лерекристаплизаиии из этилацетата полу- 1 4 чают 5,5 г М-(2-фенил-2-гиДрЬксиэтил)-1 1--Диметип-3- (4-гиДроксифенип)-пропиламиногидробромида с т.пп. 1б9-170С. Вычислено; С ёО.ОО; Н 6,89; И3,68 0,йНз,МО.Вг Найдено, С 6О,16;,Н 6,59; |в 3,61 Полученную соль бромистоводороДной кислотыи амина pactвop ют в 50 мл метанола и перемешивают при комнатной температуре, добавл при этом раствор g, хлористого водорода и диэтилово ф ол но кисла соль амина выпадает в осадок и лл. г, ®® собирают поспе фильтровани . Получен , J Р перекри таплизовывают из металла и этилацетата, „ результате 1«-(2Ченил-2гидроксиэтил )-1,1 метил-3-(4-гидроксифенил )-пропиламинхлорид с т. пл. I80-182 fc В писле : С 67,91; Н 7.80; N/-4,17 Найдено: С 68,13; Н 7,59; N4,22 Соединени согласно изобретению полезными дл усилени активнос известных онкологических средств, используемых в широком масштабе про новообразований. В число укаёанных средств вход т, например, цитоксан. ан-t тиметаболитические средсгаа, в частное-. 5-фторурацил и 6-меркаптопурин, а растительные алкалоиды, такие как квиндезин, винкристин и винбдастин. Аналогичный результат позвол ет использо предлагаемые соединени против новообразований в уменьшенных количест к по сраънвшю с известными, получа терапевтический эффект, кото .р,, может даже превысить эффект, поцу ,й „р использовании известных средств в их насто щих терапевтических Поскольку предлагаемые соедине„ вл ютс агентами против новообразований , а также нетоксичны по отнощ нию : к клеткам в примен емых дозах, обладают большей силой и мень токсичностью чем при использовании известных лекарств, предназначенных д лечени опухолей. фор-мула изобрете ни 7 Способ получени гидрохлорида М-(2 ни -2-гидроксиэтил )-1,1-диметил-3- (4-гидроксифенил)-пропипамина формуДЫ I / ОНСи II u -СНСН №Н-С - СНо (Н о -СНСНоЖ-Сv l/i ( Jjj
5965351«
в виде рацемата или оптически активно-восх;танавпивают с помощью палпадн ва
го изомера, отличающийс угае и по19Ченный продукт вьздеп ют в
тем, что, карбонильное соедииение фор-видб рацемата или оптически активного ,
мупы ( ).изомера,
. Л5Источники информации,
мI/--Хприн тые во внимание при экспертизе
С frHf,.NH - с - Cif I tH 2 ijy ОИ1. Патент GCCP по за вке
Iт« 2С73556/23-Ю4, кл. С О7 С 91/06,
СН51977,
Claims (1)
- Формула изобретен и я Способ получения гидрохлорида М-(2-4енил-2-гидроксиэтип )-1,1-димети п-3-(4-гидроксифенил)-пропипамина формулы (* ) в виде рацемата или оптически активного изомера, отличающийся тем, что, карбонильное соединение формулы (·· )СНЭ восстанавливают с помощью палладия на угле и полученный продукт выделяют в виде рацемата или оптически активного , изомера.$ Источники информации, ' принятые во внимание при экспертизе1. Патент СССР по заявке № 2G73556/23-O4, кл. С 07 С 91/06, 1977.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US92166878A | 1978-07-03 | 1978-07-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU965351A3 true SU965351A3 (ru) | 1982-10-07 |
Family
ID=25445786
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU792786502A SU965351A3 (ru) | 1978-07-03 | 1979-07-02 | Способ получени гидрохлорида N-(2-фенил-2-гидроксиэтил)-1,1-диметил-3-(4-гидроксифенил)-пропиламина в виде рацемата или оптически активного изомера |
| SU802977044A SU931102A3 (ru) | 1978-07-03 | 1980-09-12 | Способ получени производных фенэтаноламина или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802977044A SU931102A3 (ru) | 1978-07-03 | 1980-09-12 | Способ получени производных фенэтаноламина или их солей в форме рацемата или оптически-активного антипода |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0007206B1 (ru) |
| JP (1) | JPS559100A (ru) |
| AR (2) | AR222658A1 (ru) |
| AT (1) | AT370408B (ru) |
| AU (1) | AU521744B2 (ru) |
| BE (1) | BE877392A (ru) |
| BG (3) | BG40482A3 (ru) |
| CA (1) | CA1120058A (ru) |
| CH (1) | CH641759A5 (ru) |
| CS (2) | CS208660B2 (ru) |
| DD (1) | DD144763A5 (ru) |
| DK (1) | DK268579A (ru) |
| EG (1) | EG14400A (ru) |
| ES (2) | ES482153A1 (ru) |
| FI (1) | FI67686C (ru) |
| FR (1) | FR2430409A1 (ru) |
| GB (1) | GB2028800B (ru) |
| GR (1) | GR72546B (ru) |
| HK (1) | HK44087A (ru) |
| HU (1) | HU179170B (ru) |
| IE (1) | IE48436B1 (ru) |
| IL (1) | IL57670A (ru) |
| LU (1) | LU81456A1 (ru) |
| MX (1) | MX6160E (ru) |
| MY (1) | MY8500596A (ru) |
| NZ (1) | NZ190859A (ru) |
| PH (1) | PH15650A (ru) |
| PL (2) | PL123990B1 (ru) |
| PT (1) | PT69840A (ru) |
| RO (2) | RO77731A (ru) |
| SU (2) | SU965351A3 (ru) |
| YU (1) | YU154879A (ru) |
| ZA (1) | ZA793295B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7994315B2 (en) | 2005-07-22 | 2011-08-09 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2965655D1 (en) * | 1978-06-28 | 1983-07-21 | Beecham Group Plc | Secondary amines, their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use |
| NL8105170A (nl) * | 1980-12-10 | 1982-07-01 | Thomae Gmbh Dr K | Nieuwe fenylalkylaminen, werkwijze ter bereiding daarvan en de toepassing daarvan als geneesmiddelen. |
| EP0068669A1 (en) * | 1981-06-20 | 1983-01-05 | Beecham Group Plc | Secondary phenylethanol amines, processes for their preparation and their pharmaceutical application |
| CA1219865A (en) * | 1982-05-14 | 1987-03-31 | Leo Alig | Aziridine phenethanolamine derivatives |
| CA1258454A (en) * | 1982-08-10 | 1989-08-15 | Leo Alig | Phenethanolamines |
| EP0102213A1 (en) * | 1982-08-21 | 1984-03-07 | Beecham Group Plc | Ethanolamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and processes for preparing them |
| UA8350A1 (ru) * | 1983-01-31 | 1996-03-29 | Елі Ліллі Енд Компані | Способ кормления сельскохозяйственных животных и птиц |
| US4849453A (en) * | 1983-01-31 | 1989-07-18 | Eli Lilly And Company | Growth promotion |
| US4569801A (en) * | 1984-10-15 | 1986-02-11 | Eli Lilly And Company | Alkylsulfonamidophenylalkylamines |
| JPS62155213A (ja) * | 1985-12-20 | 1987-07-10 | イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− | 腫瘍細胞崩壊剤 |
| EG18188A (en) * | 1986-05-01 | 1992-09-30 | Pfizer Ltd | Process for preparation anti-arhythmia agents |
| US5135955A (en) * | 1988-04-25 | 1992-08-04 | Eli Lilly And Company | Propanamine derivatives |
| US5051423A (en) * | 1988-07-13 | 1991-09-24 | Schering Ag | Derivatized alkanolamines as cardiovascular agents |
| US5561142A (en) * | 1994-04-26 | 1996-10-01 | Merck & Co., Inc. | Substituted sulfonamides as selective β3 agonists for the treatment of diabetes and obesity |
| US5541197A (en) * | 1994-04-26 | 1996-07-30 | Merck & Co., Inc. | Substituted sulfonamides as selective β3 agonists for the treatment of diabetes and obesity |
| CN1073983C (zh) * | 1994-10-31 | 2001-10-31 | 中国科学院成都有机化学研究所 | 一种β－拟肾上腺素兴奋剂型饲料添加剂的合成方法 |
| WO2003007931A1 (fr) * | 2001-06-08 | 2003-01-30 | Institute Of Medicinal Molecular Design. Inc. | Derives de sulfonamide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL6610530A (ru) * | 1966-07-27 | 1968-01-29 | ||
| BE757005A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-04-02 | Bristol Myers Co | Phenethanolamines substituees et procede pour leur preparation |
| US3801631A (en) * | 1972-02-16 | 1974-04-02 | Mead Johnson & Co | 2'-hydroxy-5'-(1-hydroxy-2-(2-methyl-1-phenyl-2-propylamino)ethyl)meth-anesulfonanilide and its salts |
-
1979
- 1979-06-26 DK DK268579A patent/DK268579A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-06-26 CA CA000330569A patent/CA1120058A/en not_active Expired
- 1979-06-26 IL IL57670A patent/IL57670A/xx unknown
- 1979-06-27 PH PH22700A patent/PH15650A/en unknown
- 1979-06-27 NZ NZ190859A patent/NZ190859A/en unknown
- 1979-06-27 EG EG386/79A patent/EG14400A/xx active
- 1979-06-28 PT PT69840A patent/PT69840A/pt unknown
- 1979-06-28 AU AU48488/79A patent/AU521744B2/en not_active Ceased
- 1979-06-28 YU YU01548/79A patent/YU154879A/xx unknown
- 1979-06-29 HU HU79EI866A patent/HU179170B/hu unknown
- 1979-06-29 FR FR7916992A patent/FR2430409A1/fr active Granted
- 1979-07-02 JP JP8489479A patent/JPS559100A/ja active Granted
- 1979-07-02 FI FI792080A patent/FI67686C/fi not_active IP Right Cessation
- 1979-07-02 BG BG7945920A patent/BG40482A3/xx unknown
- 1979-07-02 MX MX798145U patent/MX6160E/es unknown
- 1979-07-02 BG BG7944165A patent/BG40480A3/xx unknown
- 1979-07-02 EP EP79301282A patent/EP0007206B1/en not_active Expired
- 1979-07-02 CS CS794630A patent/CS208660B2/cs unknown
- 1979-07-02 RO RO7998011A patent/RO77731A/ro unknown
- 1979-07-02 CS CS794630A patent/CS208661B2/cs unknown
- 1979-07-02 GB GB7922953A patent/GB2028800B/en not_active Expired
- 1979-07-02 BE BE1/9443A patent/BE877392A/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-02 EP EP81109790A patent/EP0047536B1/en not_active Expired
- 1979-07-02 GR GR59488A patent/GR72546B/el unknown
- 1979-07-02 BG BG7945919A patent/BG40481A3/xx unknown
- 1979-07-02 LU LU81456A patent/LU81456A1/xx unknown
- 1979-07-02 RO RO105066A patent/RO83053B/ro unknown
- 1979-07-02 CH CH616479A patent/CH641759A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1979-07-02 SU SU792786502A patent/SU965351A3/ru active
- 1979-07-03 PL PL1979222867A patent/PL123990B1/pl unknown
- 1979-07-03 DD DD79214071A patent/DD144763A5/de unknown
- 1979-07-03 ES ES482153A patent/ES482153A1/es not_active Expired
- 1979-07-03 PL PL1979216810A patent/PL119783B1/pl unknown
- 1979-07-03 AR AR277165A patent/AR222658A1/es active
- 1979-07-03 AT AT0463979A patent/AT370408B/de not_active IP Right Cessation
- 1979-07-03 ZA ZA793295A patent/ZA793295B/xx unknown
- 1979-08-08 IE IE1231/79A patent/IE48436B1/en unknown
-
1980
- 1980-01-18 ES ES487847A patent/ES487847A0/es active Granted
- 1980-09-12 SU SU802977044A patent/SU931102A3/ru active
- 1980-10-06 AR AR282776A patent/AR222727A1/es active
-
1985
- 1985-12-30 MY MY596/85A patent/MY8500596A/xx unknown
-
1987
- 1987-06-04 HK HK440/87A patent/HK44087A/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7994315B2 (en) | 2005-07-22 | 2011-08-09 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Intermediate compound for synthesizing pharmaceutical agent and production method thereof |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU965351A3 (ru) | Способ получени гидрохлорида N-(2-фенил-2-гидроксиэтил)-1,1-диметил-3-(4-гидроксифенил)-пропиламина в виде рацемата или оптически активного изомера | |
| DE3333025C2 (ru) | ||
| Keagle et al. | Tropanone and its Homologs | |
| DE2461604C2 (ru) | ||
| DE2020864B2 (de) | p-Substituierte 1-Phenoxy-3-alkylaminopropan-2-ole, Herstellungsverfahren und Arzneimittel | |
| DE1568277A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,optisch aktiven Phenylisopylamin-Derivaten | |
| DE2230426A1 (de) | Verfahren zur herstellung neuer heterocyclischer verbindungen | |
| DE2227022C2 (de) | Hexamethylendiamin-Verbindungen und deren Verwendung | |
| JPH0517900B2 (ru) | ||
| EP0612716B1 (fr) | Procédé pour la préparation d'un aminoalcool optiquement pur | |
| US2431285A (en) | Process for preparing 1-(dihydroxy-phenyl)-2-amino butanol-1 and intermediates | |
| SU1114332A3 (ru) | Способ получени производных 1,1,2-трифенилпропена в виде смеси изомеров или трансизомера,или их солей | |
| JP3125101B2 (ja) | 光学異性ヒダントインの分割方法 | |
| Halford et al. | 2-Amino-3 (2H) isoquinolone, 2, 3-Benzodiazepin-4 (5H) one, and Related Compounds | |
| KR20210073972A (ko) | (r)-2-((4-아미노페네틸)아미노)-1-페닐에탄올의 신규한 제조방법 | |
| CA1131252A (en) | N-alkyl derivatives of 1-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol and process for preparing same | |
| Piper et al. | Optical Resolution of (±)-l-Amino-2-propanethiol1 | |
| JP2823679B2 (ja) | 光学活性２―メチルピペラジンの製造方法 | |
| Wright et al. | Antiviral Compounds. III. Derivatives of β-Aminolactaldehyde | |
| US2785204A (en) | Sulfonium compounds | |
| DE1543359C (ru) | ||
| WO1993013049A1 (fr) | Emploi de l'effet immunoactivant de 3-naphthyloxy-2-hydroxy-propylamines, interessant specialement pour l'immunite cellulaire, par exemple contre infections virales | |
| US4053511A (en) | Nopinylamines | |
| JPH09143128A (ja) | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 | |
| JPS5841847A (ja) | 光学活性アミンの製造方法 |