JPS6124529A

JPS6124529A - フルオロアルキルフェニルヨ−ドニウム化合物

Info

Publication number: JPS6124529A
Application number: JP14244984A
Authority: JP
Inventors: Teruo Umemoto; 照雄梅本; Yoshihiko Goto; 嘉彦後藤
Original assignee: Sagami Chemical Research Institute
Current assignee: Sagami Chemical Research Institute
Priority date: 1984-07-11
Filing date: 1984-07-11
Publication date: 1986-02-03
Also published as: EP0171205A1; DE3562228D1; EP0171205B1; US4873027A; ATE33630T1; JPH0358332B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】本発明は一般式％式％（）〔式中、）ｌ、ｆはポリフルオロアルキル基又は、は１
〜２０の整数である。）であシ、Ａｒは置換又は無置換
のフェニル基であシ、Ａはアルキル基、アルコキシ基、
アリール基、ハロゲン原子、水酸基又は高分子鎖である
。〕で表わされるフルオロアルキルアリールヨードニウ
ム化合物に関する。

本発明の前記一般式α）で表わされるフルオロアルキル
アリールヨードニウム化合物は耐光性のすぐれた含フッ
素す散アゾ染料の賞賛中間体であるＮ−フルオロアルキ
ルアニリン又はその呻導体（Ｉｎｄ、　Ｈｎｇ、　Ｃｈ
ｅｍ、１９５３ｐ　１７３０＋工化、６２゜喝閤―岡−
−岡■−−−−−−−−−Ｉ伺■■■■叩−曙―１７４
６　（１９５９）、１化、６５．１１８９　（１９６２
）、及び日化、１９８３．１１２参照〕を製造するため
の重要な中間体となる（参考側参照）。

従来知られているＮ−フルオロアルキルハライド又はそ
の訪導体の製造方法は１）フルオロアルキルハライドと
アニリン化合物とを反応させる方法及ヒ２）フルオロア
ルキル　トシレート又は〇−ニトロベンゼンスルホネー
トとアニリン化合物と全反応させる方法［Ｉｎｄ、　Ｅ
ｎｇ、　Ｃｈｅｒｒｂ＋　１９５３＋１７３０、王化、
旦不１７４６　（１９５９）、工化、ｉシ１１８９　（
１９６２）及び日化、１９８３．１１２参照〕が知られ
ている。しかしながら１）の方法においてはオートクレ
ーブ中加圧下高温で長時間の反応時間を要するにもかか
わらず目的物の反応収率が低い。又、２）の方法におい
ては高温を必要とし、収率も低く、極性溶媒を用いるた
め副生成物が生じるという欠点があった。

本発明者は従来の欠点を克服すべく鋭意研究を重ねた結
果、容易にＮ−フルオロアルキルアニリン化合物に導き
うる化合物を見出し、本発明を完Ｑ、！ｒ、ｂ　Ｑム゛
７成するに至ったものである（参考例）〒−Ｈ←ヒイ′参
照）。

本発明の化合物は、一般式％式％（）〔式中、１−Ｌｆ’はポリフルオロアルキル基又は（Ｃ
Ｆ’３ＣＯＯ）　２ＩＣＨ２（ＣＦｚ）ｎ−で表わされ
る基・である（ｎは１〜２０の整数である。）〕で表わ
されるフルオロアルキルヨードソ化合物を一般式％式％
）（式中、Ａｒ［置換又は無置換のフェニル基である。）
で懺わされる芳香族化合物及び一般式％式％（）（式中、Ａはアルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ハロゲン原子、水酸基又は高分子鎖である。）で表わさ
れるスルホン酸と反応せしめることにより製造すること
ができる。

一般式■で表わされるフルオロアルキルヨートン化合物
は工業的に入手可能な几ｆ”Ｃ）１２１　　　　　　　−（Ｖ）（式中、Ｒｆ
”はポリフルオロアルキル基である。）で表わされるヨ
ードフルオロアルカンとトリフルオロ過酢酸とを反応さ
せることにより得られるものである。

尚、前記一般式（２）で表わされるフルオロアルキルヨ
ードソ化合物のうちｌ（ｆ’で表わされる基が（ＣＦ３
Ｃｏｏ）、ＩＣＨ，（ＣＦ、）　ｎ−で表わされる化合
物を所望の場合には前記一般式（７）で表わされるヨー
ドフルオロアルカンの中でその几ｆ″基がＩ　ＣＨ２（
ＣＦ、）ｎ−で表わされる基をもつヨードフルオロアル
カンと、通常２倍モル以上のトリフルオロ過酢酸とを反
応させることによシ製造することができる。

本反応で用いられる一般弐〇で表わされるフルオロアル
キルヨードソ化合物としては、たとえば、ＣＦ３ＣＨ２
Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）２、ＣＦ、ＣＦ２ＣＨ，Ｉ（ＯＣＯ
ＣＦ３）、、ＯＦ　３（ＣＦり３　ＣＨ，Ｉ（ＯＣＯＣ
Ｆ、）、、（ＣＦ、）　２−ＣＦＣ）１２Ｉ　（ＵＣＯ
ＣＦ、）！、ＣＦ、（ＣＦ２）４ＣＨ，Ｉ　（ＯＣ−Ｕ
ＣＦ３）、、ＣＦ３（ＣＦｚ）、ＣＨ２Ｘ（ＯＣＯＣＦ
、）、、（ＣＦ　ａ　）　２　ＣＦ”ＯＣＦ　ｚ　ＣＨ
ｔ　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）　ｚ、ＣＦ３ＣＦ、−Ｕ
ＣＦ、ＣＨ，Ｉ　（ＯＣＯＣＦ３）２、ＣＦ３（ＣＦ、
）、ＣＨ２Ｘ−（ＯＣＯＣＦ、）！、ＣＦ’、（ＣＦ、
）、ＯＨ，Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）、、ＣＦ３（ＣＦ、）、
ＣＨ２Ｘ（ＯＣＯＣＦ３）２、ＣＦ　ｓ　（ＣＦ　２　
）　ｉ。−ＣＨ，Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）、、（ＣＦ、）、
０Ｆ（ＣＦ２）、ＣＨ，Ｉ−（ＯＣＯＣＦ　ｓ）　、、
ＣＦｓ（ＣＦ、）　１ｘｃＨ２Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）ｚ、
ＣＦ　ｓ　（（−Ｆ　２　）　ｌ　１＋　ＣＨｘ　Ｉ　
（ＯＣ０ＣＦ　３　）ｚ、Ｃ’Ｆ、（ＣＦ、）□８−Ｃ
）ｌ、Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）、、ＨＣＦ　２ＣＨ２Ｉ（Ｏ
ＣＯＣＦ　３）、、Ｈ（ＣＦ　２）　ｚ　ＣＨｖ　Ｉ　
（ＯＣＯＣＦ　ｓ）　２、Ｈ（ＣＦ２）、Ｃ）ｌ、Ｉ−
（ＯＣＯＣＦｓ）ｚ、Ｈ（ＣＦｚ）４ＣＨ，Ｉ（ＯＣＯ
ＣＦ３）、、Ｈ（ＣＦ、）、ＯＨ，Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）
２、Ｈ（ＣＦ、）、ＣＨ，Ｉ−（ＯＣＯＣＦｓ）＊、Ｈ
（ＯＦ、）１゜ＣＨｘ　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　Ｂ　）！、
Ｈ（ＣＦ２）　ｔ□ＣＨ，Ｉ（ＯＣＯＣＦ　、）、、Ｃ
ｌ０Ｆ、ＣＨ，Ｉ−（ＯｅＯＣＦ　３）　２、Ｃ１（Ｃ
Ｆ’２）２ＣＨ２Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）！、ＣＩ　（ＯＦ
、）３Ｃｆ−１，Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）２、ＣＩ　（ＣＦ
、）４Ｃ）１２Ｉ（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）　２、Ｃ１（Ｏ
Ｆ、）、ＣＨ２Ｘ（ＯＣＯＣＦ３）２、ＢｒＣＦ２ＣＨ
，Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）、、Ｂｒ　（ＣＦ２）２ＣＨ２Ｉ
−（ｏｃｏｃＦｉ）ｚ、Ｂｒ　（ＣＦ２）、ＣＨ２Ｘ（
ＯＣＯＣＦ、）、、Ｂ　Ｔ　（ＣＦｚ　）　ｓ　ＣＨ２
Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）　ｚ、Ｂｒ（ＣＦ、）ｔ。Ｃ
）Ｉ、Ｉ−（ＯＣＯＣＦ３）２、Ｉ　ＣＦ　！　ＯＨｚ
　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）ｚ、Ｉ　（ＣＦ　２）２−
ＣＩ（２Ｉ　（ＯＣＯＣＦ、）２、Ｉ　（ＣＦ　、）　
、ＣＨ，Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　３）２、Ｉ　（ＣＦ２）４
ＣＨ２Ｉ（ＯＣＯＣＦ、）２．１　（ＣＦ２）　５Ｃ１
−１２Ｉ−（ＯＣＵＣＦ　３）　２、Ｉ　（ＣＦ’２）
、ＣＨ２Ｘ（０（：：ＯＣＦ、）２、Ｉ　（ＣＦｚ　）
　７　ＣＨｚ　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）２、Ｉ（ＣＦ
２）８ＣＨ２Ｉ−（ＯＣＯＣＦ　３）　、、工（”　ｚ
）　＊　ＣＨｘ　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　３）　２、Ｉ（Ｃ
ｒｔ）ｓｏｃＨｚ　Ｉ（ＯＣＯＣＦ　ｓｈ、ＣＣＩ　３
ＣＦ、ＣＨ２Ｘ−ＣＦ２ＣＩＣＦＨＣＦ２Ｃ１（、Ｉ　
（ＯＣＯＣＦ３）２、ＣＦ、ＨｒＣＦ２−ＣＩＣ）ｉ、
Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）、、ＣＦ、Ｃ１（ＦＣＦ２ＣＨ２Ｉ
−ｃｏｃｏｃＦ３）、、（ＣＦ　ｓ　Ｃ００）２　Ｉ　ＣＨ２ＣＦ　２　ＣＨｚ
　Ｉ　ｃｏｃｏｃ　Ｆ　ｓ　）　ｚ、（ＣＦ　ｓ　Ｃ０
０）２ＩＣＨ２（９Ｆ２　）　ｚｃＨ２Ｉ　（ＯＣＯＣ
Ｆ　ｓ　）、、（ＣＦ　ｓ　Ｃ００）２Ｉ　ＣＨ２（Ｃ
Ｆ　ｘ　）　ｓ　ＣＨｚ　Ｉ　（ｏｃｏｃｐ、、）　ｚ
、（ＣＦ３ＣＯＯ）　２Ｉ　ＣＨ，（ＣＦ２）、ＣＨ２
Ｘ　（ＯＣＯＣＦ、）２、（ＣＦ　３ＣＯＯ）　２　Ｉ
　ＣＨ２（ＣＦ　２　）ｓ　ＣＨ２Ｉ　（ＯＣｏＣＦ　
ｓ　）　２、（ＣＦ３ＣＯＯ）２ＩＣＨ２（ＣＦ、）６
ＣＨ２Ｉ　（ＯＣＯＣＦ３）２、（ＣＦ３Ｃ００）２Ｉ
Ｃ）１２（ＣＦ２）、ＣＨ，Ｉ　（ＯＣＯＣＦ３）２、
（ＣＦ　ａ　Ｃ００）２　Ｉ　ＣＨ２（ＣＦ２　）　ｓ
　ＣＨｔ　Ｉ　（ＯＣＯＣＦ　ｓ　）　ｚ、等を例示す
ることができる。

又、一般式（ｍ）で表わされる芳香族化合物としてはベ
ンゼン、トルエン、フルオロベンゼン、ジフルオロベン
ゼン、クロルベンゼン等を例示することができる。

一般式（転）で衣わされるスルホン酸としてはト１ノフ
ルオロメタンスルホン酸、ノナフルオロブタンスルホン
酸、ペルフルオロオクタンスルホン酸、ジフルオロメタ
ンスルホン酸、ト１ノクロロメタンスルホン酸、クロロ
ジフルオロメタンスルホン酸、メタンスルホン酸、ベン
ゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸、ニトロベンゼン
スルホン酸、ジニトロベンゼン−スルホン酸、トリニド
目ベンゼンスルホン酸、フルオロスルホン酸、クロロス
ルホン酸、モノメチル硫酸、硫酸等の低分子スルホン酸
、ポ４ノスチレンスルホン酸樹脂、ポリフルオロスルホ
ン酸樹脂等の高分子鎖にスルホン酸基を有する重合体を
例示することができる。

本発明の化合物を製造するにあたっては、溶媒中で反応
を行うことが望ましく、例えは、塩化メチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、トリクロロトリフルオロエタン、
トリクロロフルオロメタン、トリフルオロ酢酸、トリフ
ルオロ酢酸無水物等を例示することができる。

反応は一９０Ｃ〜５０Ｃで進行するが反応が収率よく円
滑に進行するためには一３０Ｃ〜室温”が好ましい。

以下実施例及び参考例により本発明を更に詳細に説明す
る。

参考例ＩＣＦ３Ｃ００Ｉ　＋　ＣＦ３ＣＯ０ＯＨ−ｍ−〉Ｃｒ３
Ｃ）Ｉ、Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）。

トリフルオロ酢酸無水物９５ａｔＪとトリフルオロアセ
ト０．８２１ｕの混合物をＯＣに冷却し、攪拌下６０チ
過酸水素水７．５６ｄを滴下した後さらに１０分間攪拌
した。このようにして調製したトリフルオロ過酢酸溶液
へ１−ヨード−２，２，２−トリフルオロエタン３０ｇ
を加えＯＣから室温まで一昼夜かけて攪拌した。反応後
減圧下溶媒を完全に留去し１ヨーＦ゛一ビス（トリフルオロアセト、キシ）−２，２，２−）
リフルオロエタン６０．２８ｇｔ白色結晶として得た。

収率切９７チであった。

融点：３１〜３３Ｃ１ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ）　　：　１６８Ｑ）ｃｒｌ
Ｉ’（ＣＦ３ＣＯＯ）参考例２ＣＦ３（ＣＦ２）、ＣＨ２１＋　ＣＦ３Ｃ０（ＪＯＨ−
〉ＣＦ、（ＣＦ２）６ＣＨ２Ｉ（ＯＣＯＣＦ３）２トリ
フルオロ酢酸無水物３ｍｌとトリフルオロ酢酸０．０３
１ｄの混合物をＯＣに冷却し攪拌下６０チ過酸化水素水
０．２３３ｄを滴下した後さらに１０分間攪拌した。こ
のようにして磨製したトリフルオロ過酢酸溶液に１−ヨ
ード−ＩＨ，１）１−ペルフルオロオクタン２．２４　
ｇ　（４，４ｍｍｏ　ｌ　）を加えてｏｃで１晩攪拌し
た。反応後減圧下浴蝮を完全に留去して１−ビス（トリ
フルオロアセトキシ）ヨード−ＩＨ，ＩＨ−ペルフルオ
ロオクタン３．２５　ｇｔ　白色結晶として得た。収率
は１００％であった。

ＩＲスペクトル（ＫＨｒ）　　：　１６６５ｃｒｎ−’
　（ＣＦｓＣ（）０）参考例３）１（ＣＦ２）、ｏＣ１４２Ｉ　＋　ＣＦ３ＣＯ０ＯＨ
−）Ｈ（Ｃｆｉ”２）１ｏＣ）１２Ｉ　（ＯＣＯＣｆｉ
’３）２トリフルオロ酢酸無水物３．２６ｍ１とトリフ
ルオロ酢酸３３μｌ・の混合物に水冷下、攪拌しながら
６０チ過酸化水素水０．４２７ＩＩＬｔを滴下した。３
０分攪拌後１−ヨードーＩ　Ｈ，１）１．　　ωＨ−ペ
ルフルオロウンデカン５ｇを加え１晩かけて徐々に室温
にもどした。溶媒を留去することによシ１−ビス（トリ
フルオロアセトキシ）ヨード−Ｉ　Ｈ，Ｉ　Ｈ，ωｌ（
−ペルフルオロウンデカン６．５１　ｇを白色結晶とし
て得た。

収率は９６％であった。

融点：１１２〜１１３Ｃ・実施例１ＣＦ、０Ｈ２Ｉ　（ＯＣＯＣＦ、）、　＋　Ｐｈ１４＋
ＣＦ３５ｏ３Ｈ−〉ＣＦ３ＣＨ２−ｌ−０８０２ＣＦ３
ｈ１−ビス（トリフルオロアセトキシ）ヨード−２，２，
２−）リフルオロエタン３ｏ、１５　ｇ　（６９，２ｍ
ｍｏｌ）に１．１．２−　）リクロロトリフルオロエタ
ン１１０ｍを加えた後ＯＣに冷却して、ベンゼン７．４
ｄ及びトリフルオロメタンスルホンｔ１１６．１　ｍｌ
　（６９，１ｍｍｏｌ）を加えた。ＯＣで一昼夜攪拌し
た後、溶媒を減圧下留去して得られた固体をクロロホル
ムで洗浄シテ２．２．２−　）　ｉ）フルオロエチルフ
ェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート２
３．０５ｇ　（５２，９ｍｍｏｌ）を得た。収率は７６
チであった０物性値は表２に示した。

実施例２〜８実施例１と同様の操作及び条件下反応を行なった。その
結果を表１に、そして得られた化合物の物性値を表２に
示す。なお衣１には実施例１に関する事項も合わせて示
した。なお、実施例８は（ＣＦ３ＣＯＯ）、ＩＣＨ２（
ＣＦ、）３ＣＨ，Ｉ　（ＯＣＯＣＦ３）。

に対しトリフルオロメタンスルホン酸を２倍モル量、そ
してベンゼンを２．４倍モル量用いた以外は実施例１と
同様に反応を行なった０実施例９０Ｆ３ＣＨ，Ｉ　（ＯＣＯＣＦ３）、　＋　ＰｈＨ＋　
　（＋ＣＦｚ　　ＣＦ２九「ＣＦ−ＣＦ、坩■ Ｆ２）（０８０２−ＣＦ　２−ＣＦ　、−（Ｊ−ＣＦＣＦ。

−９−１−＋ｃＦｚ　ＣＦ２ｔＣＦ　Ｃｋ’２九−■ ＣＦ。

下記構造で示されるデエボン社製ＮａｆｉｏｎＰｏｗｄ
ｅｒ　５１１　（ｍ＝５〜１３．５、ｎ＝約１０００．
軟化点２２０Ｃ）を３Ｎ塩酸水溶液で６０〜７０Ｃ１Ｃ
Ｆ。

■ １晩処理してスルホン酸塩を酸型に転換せしめた。

滴定により酸濃度を決定したところＱ、８７ｍｍ０１／
ｇであった。このようにして得られたフルオロカーボン
スルホン酸重合体２．３０ｇ、１−ビス（トリフルオロ
アセトキシ）ヨード−２，２，２〜トリフル械オロエタン０．８７　ｇ、ベンゼンｏ、ｚｘ３及ｃｉト
ｖフルオロ酢酸６ｆＬｔの混合物をＯＣから室温まで１
日かけて攪拌し、その後室温でさらに３日間攪拌した。

生成物の重合体は戸別によって集め、トリクロロトリフ
ルオロエタンで洗浄後室温で減圧乾燥し、２．８４ｇの
生成物を得た。赤外スペクトル（ＫＢｒ法）において末
端構造ＯＦ、ＣＨ，−Ｉ−０８０□−にもとづく、３０
７０．（屑、芳香核ＣＨ）、３０５０　（芳香核ＣＩ（
）、２９９０　（飽和ＣＨ）　、１５７０．１４８０　
（以上芳香核）、１４３５．１４１０．１０５０．９０
５．８１０、？４０ｔｙｎ’、の吸収が出現した。

参考例４０Ｆ３（ＯＦ２）６Ｃ）（２−Ｉ−０８０□０Ｆ３＋　
ＰｈＮＨ。

ｈ −〉　　ＰｈＮＨＣ）１２（ＣＦ、）６ＣＦ３（ＩＨ，
ＩＨ−ペルフルオロオクチル）フェニルヨードニウムト
リフルオロメタンスルホネート２５ＯＮ９（０，３４ｍ
ｍｏｌ）　、アニソ７６３．３Ｎ　（０，６８ｍｍｏｌ
）及び塩化メチレン５ｄの混合物を室温で１．５時間攪
拌した。その後炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、エー
テル抽出を行なった。生成物はシリカゲルの薄層←争唯
クロマトグラフィーにより精製して１６２りのＮ−（Ｉ
Ｈ，ＩＨ−ペルフルオロオクチル）アニリンを得た。収
率は１００％であった。

融点：４３〜４４Ｃ０ＩＲスペクトｋ　（ＫＢｒ）：　３４５０　（ＮＨ）。

１６１０．１５２０　（以上芳香核）。

１２６０〜１１５０ｃｍ−’　（ＣＦ）　。

元素分析：実測ｉ　：　Ｃｏ　３５．３４；Ｈ，１，６
９；Ｎｔ　２．９４％。

計算値二Ｃ，３，５，３８；）１．１．７８；Ｎ、　２
．９５％・参考例５一一一〉ＰｈＮＨＣＨ，ＣＦ。

（２，２，２−）　リフルオロエチル）フェニルヨード
ニウムトリプルオロメタンスルホネー）　２５Ｍ（０，
５７３ｍｍｏｌ）、アニソ７１０７　ＦＩＮ　（１，１
５ｍｍａｌｌ及び塩化メチレン５ｄを用いて参考例４と
全く同様の操作で反応及び後処理を行ない９１．９■の
Ｎ−（λ２，２−トリフルオロエチル）アニリンを油状
体として得た。収率は９２チであった。

ＩＲスペクトル（ｎｅａｔ　）　　：　３４２５ｃｒｎ
−’　（ＮＨ）。

１１Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム中　ＣＦＣｌ３　内部
標準）　：　７２．５ｐｐｍ（ｔｌＪ＝＝８．５Ｈｚ、　ＣＦ　３）　。

ＩＨ−ＮＭＩ（（重クロロホルム中）：δ３．６３　（
Ｑ。

Ｊ＝８．５Ｈｚ、　ＣＨ２）、　６．４８〜７．３０（
ｍ、　５Ｈ，芳香核水素）・鉾考例６ＣＦ、ＣＨ２−４−Ｏ２０，ＣＦ、　＋　ＰｈＮＨＣ，
Ｈ５（２，２，２−）　１）７にオユエ、。７．≧１ヨ
ードニウムトリフルオロメタンスルホネート２０３’Ｑ
　（０，４６５ｍｍｏ　１　）、Ｎ　−ｘチルアニリン
１１３１ｉｔ　（０，９３１ｍｍ　ｏ　ｌ　）及び塩化
メチレン５　ｒｎｌ’に用イ、参考例４と全く同様の操
作で反応及び後処理して９２．６〜のＮ−エチル−Ｎ−
（２，２，２−）リフルオロエチル）アニリンを油状体
として得た。収率は９８％であった〇 ”Ｆ−ＮＭＲ（重クロロホルム中　ＣＦＣｌ３　内部標
準）：　７０．５ｐｐｍ（ｔｔ　Ｊ＝ｓ、５Ｈｚ、　ＣＦ３）−”Ｈ−ＮＭｋＬ
（重クロロホルム中）：δ１−１６（ｔ。

Ｊ＝６．２Ｈｚ、ＣＨ，）、３．４３　（Ｑ−Ｊ＝６．
２Ｈｚ、　ＣＨ，）　＋　３．７７　（ｑｔ　Ｊ＝８゜
５Ｈｚ、　ＣＨ２ＣＦ　３　）　、６．６０〜７．３６
（ｍ、　５ル芳香核水素）。

参考例７（ＩＨ＋１＋−１−ペルフルオロオクチル）フェニルヨ
ードニウム　トリフルオロメタンスルホネー）　２５１
．５１１９　（０，３４ｍｍｏｌ）　、７＝リン３２り
（０，３４ｍｍｏ凰）、２．４．６−コリジン４２　ｑ
（０，３４ｍｍｏｌ）、及び塩化メチレン５＋ｍの混合
物を室温で１．５時間攪拌を行なった。後処理は参考例
４と全く同様に行ない１５７りのＮ−（ＩＨ，ＩＨ−ペ
ルフルオロオクチル）アニリンを得た。収率は９７％で
あった。

物性値は参考例４に示した。

Claims

【特許請求の範囲】一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされるフルオロアルキルアリールヨードニウム化
合物〔式中、Ｒｆはポリフルオロアルキル基又は▲数式
、化学式、表等があります▼で表わされる基（ｎは１〜２０の整数である。）であり、Ａｒは置
換又は無置換のフェニル基であり、Ａはアルキル基、ア
ルコキシ基、アリール基、ハロゲン原子、水酸基又は高
分子鎖である。〕。