JPS6058907B2 - ペルフルオロアルキル化合物及びその製造方法 - Google Patents

ペルフルオロアルキル化合物及びその製造方法

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JPS6058907B2
JPS6058907B2 JP54069979A JP6997979A JPS6058907B2 JP S6058907 B2 JPS6058907 B2 JP S6058907B2 JP 54069979 A JP54069979 A JP 54069979A JP 6997979 A JP6997979 A JP 6997979A JP S6058907 B2 JPS6058907 B2 JP S6058907B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は一般式 Rf■I−OSO2Rf1−(I) (式中、Rfは炭素数1〜8個のペルフルオロアルキル
基、Rf’は低級ペルフルオロアルキル基、Arはハロ
ゲン原子原子で置換されたフェニル基又は未置換のフェ
ニル基てあり、Iは沃素原子である。
)で表わされる新規なペルフルオロアルキル化合物及び
その製造方法に関する。本発明の前記一般式(I)で表
わされるペルフルオロアルキル化合物はペルフル、オロ
アルキル基導入試薬として有用である。
例えは工業的に容易に入手可能な2(IH)・ 3(4
H)−キノキサリンジオン又はその塩と反応させること
により催眠剤として知られている6−ペルフルオロアル
キルー 2(IH)・ 3(4H)−キノ−キサリンジ
オンに導くことができる〔USP3992378及び下
記参考例J参照〕。従来、例えば6−ペンタフルオロエ
チルー2(IH)、3(4H)−キノキサリンジオンを
製造する場合はp−ブロモニトロベンゼンを銅存在下、
沃化ペンタフルオロエタンと反応させp−ぺ門ンタフル
オロエチルニトロベンゼンを得、還元、アセチル化し、
ニトロ化後脱アセチル化、還元して4−ペンタフルオロ
エチルーo−フェニレンジアミンに導き、これをシユウ
酸ジエチルと反応させることにより得る方法が知られて
いる〔DT2606982及びUSP39923花参照
〕。
しかし、この方法は反応工程が非常に長く、工業的には
満足し難いものである。 本発明者等は従来の欠点を排
除すべく鋭意検討した結果、容易にぺルフルオロアルキ
ル化剤となりうる本発明の化合物を見出し、本発明を完
成するに至つたものである。
本発明の製造方法は一般式 (式中、Rfは炭素数1〜8個のぺルフルオロアルキル
基であり、Iは沃素原子である。
)で表わされるぺルフルオロアルキルヨード化合物、一
般式(式中、Nはハロゲン原子で置換されたフエニル基
又は未置換のフエニル基である)で表わされるハロゲン
原子で置換されたべンゼン又は未置換べンゼン及び一般
式(式中Rf′は低級ペルフルオロアルキル基である。
)で表わされる低級ぺルフルオロアルカンスルホン酸を
反応せしめることにより前記一般式(1)で表わされる
ぺルフルオロアルキル化合物を得るものである。 本発
明の原料である前記一般式(■)で表わされるぺルフル
オロアルキルヨード化合物は工業的に入手可能なヨウ化
ペルフルオロアルカンをトリフルオロ過酢酸と反応せし
める方法〔Zh.0rganKhim.、も329(1
970)参照〕、ヨウ化ぺルフルオロアルカンをオゾン
酸化後無水トリフルオロ酢酸で処理する方法又はヨウ化
ぺルフルオロアルカンをフツ素化後トリフルオロ酢酸で
処理する方法〔J.FluorinChem.、旦、1
77(1976)参照〕により得られる化合物である。
前記一般式(■)で表わされるぺルフルオロアルキル
ヨード化合物としてはジ(トリフルオロアセトキシ)ヨ
ードトリフルオロメタン〔CF31(0COCF3)2
〕、ジ(トリフルオロアセトキシ)ヨードペンタフルオ
ロエタン〔C2F51(0C0CF3),〕、ジ(トリ
フルオロアセトキシ)ヨ−ドヘプタフルオロ−n−プロ
パン〔n−C3F71(0COCF3)2〕、ジ(トリ
フルオロアセトキシ)ヨードヘプタフルオロ−1−プロ
パン〔1−C3F,1(0COCF3)2〕、ジ(トリ
フルオロアセトキシ)ヨ一ドペルフルオロヘキサン〔C
6F131(0COCF3)2〕、ジ(トリフルオロア
セトキシ)ヨードペルフルオロオクタン〔C3F171
(0COCF3)2〕等を例示することができる。
又、前記一般式(■)で表わされるハロゲン原子で置換
されたべンゼン及び未置換ベンゼンとしてはべンゼン、
フルオロベンゼン等のハロゲン化ベンゼンを例示するこ
とができる。これらの化合物は工業的に容易に入手する
ことができる。更に前記の低級ペルフルオロアルカンス
ルホン酸としてはトリフルオロメタンスルホン酸、ペル
フルオロブタンスルホン酸等を例示することができる。
これらの化合物も工業的に容易に入手できるものである
。 反応は三者の原料を混合することにより完了する。
反応の実施に当つては溶媒の使用が好ましく例えばトリ
フルオロ酢酸等のカルボン酸、無水卜リフルオロ酢酸等
の酸無水物、ジクロロメタン、クロロホルム等の含ハロ
ゲン化物を例示することができ、単独あるいはこれらの
混合物として使用することもできる。反応は−100〜
50℃の温度で進行するが0℃〜室温は反応が円滑に進
行する点で好ましい。 以上の条件下製造される本発明
の化合物を例示するとトリフルオロメチルフエニルヨー
ドニウムトリフルオロメタンスルホネイトぺンタフルオ
ロ エチルフエニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホ
ネイト\プタフ ルオロ−n−プロピルフエニルヨードニウムトリフルオ
ロメタンスルホネイト\プタフルオロ−1− プロピルフエニルヨードニウムトリフルオロメタンスル
ホネイトX ルフルオロオクチルフエニルヨードニウムトリフルオロ
スルホネイトペンタフルオロエチルフエニルヨードニウ
ムノナフルオロブタンスルホネイトXンタフルオロエチ ルフルオロフエニルヨードニウムトリフルオロメタンス
ルホネイトが挙 げられる。
以下参照例及び実施例により更に本発明を詳細説明する
参考例1 トリフルオロ酢酸6077!lと無水トリフルオロ酢酸
21m1との混合物に氷浴冷却下、攪拌しながら90%
過酸化水素3.32m1を滴下した。
25分後−15℃に冷却してヨウ化ペンタフルオロエタ
ン14yを加えた。
その後ゆつくりとO℃にして1晩放置した。反応後溶媒
を留去して19.3yのジ(トリフルオロアセトキシ)
ヨードペンタフルオロエタンを無色結晶として得た。収
率72%。分解点:27〜28率C. IR(NujOり :16701121へ104C)S
84O、80へ7100−1.参考例2 トリフルオロ酢酸15mtと無水トリフルオロ酢酸5.
3mtとの混合物に氷浴冷却下、攪拌しながら90%過
酸化水素0.83m1を滴下した。
1紛後1−ヨウ化ヘプタフルオロプロパン4yを加え1
晩放置した。
溶媒を留去すると5.5yのジ(トリフルオロアセトキ
シ)ヨードヘプタフルオロプロパンを無色結晶として得
た。収率78%。分解点:57〜61収C. IR(NujOl):1740、1700、15601
1320、1230、1210、1200、1120、
860、815、780、730167飄60\59飄
52へ49′『1.実施例1 ジ(トリフルオロアセトキシ)ヨードペンタフルオロエ
タン6.05yとトリフルオロ酢酸45m1との混合物
に氷浴冷却下、攪拌しながらトリフルオロメタンスルホ
ン酸1.1m1を加えた後ベンゼン1.2m1を滴下し
た。
滴下後4.時間攪拌した後溶媒を留去すると結晶性固体
が得られ、それをクロロホルムより再結晶して3.32
fのペンタフルオロエチルフエニルヨードニウムトリフ
ルオロメタンスルホネイトを無色鱗片状結晶として得た
。収率55%。分解点:116〜1200C.19F−
NMR(CCl3F内部標準1nCDC13):76.
03ppm(Q..J=4Hz1−CF2−)、78.
93(S..CF3SO2−)、80.94(T..J
=4Hz1一CF2−9ム).1H−NMR(InCD
CI3):7.4〜8.2ppm(Ml5H).爪゛(
UrljOl):3400、1460、1440、13
15、128011220、1380、1310、10
20、9801895、740、675s640、57
0、520(7!t−1.元素分析:実測値:C..2
2.62;Hll.O7%.計算値:Cl22.9O:
Hll.O7%.実施例2ジ(トリフルオロアセトキシ
)ヨードヘプタフルオロプロパン5.0fとトリフルオ
ロ酢酸50m1との混合物に氷浴冷却下、攪拌しながら
ベンゼン1.3mtを加えた後トリフルオロメタンスル
ホン酸0.85m1を滴下した。
3時間攪拌後室温にして溶媒を留去し、クロロホルム抽
出し、濾過後濃縮して放置すると3.4Vのヘプタフル
オロプロピルフエニルヨードニウムトリフルオロメタン
スルホネイトが無色板状結晶として得られた。
収率関%。分解点:124.5〜12rc.19F−N
MR(CCl3F内部基準1nCDC13):70.6
5ppm(B.sl−CF2−1)、79.00(s1
一SO2CF3)、79.70(T..J=8Hz,.
q−ーCF2一)、118.5(SlCF3−9ムー)
.1H−NMR(InCDCl3):7.4〜8.2p
pm(Ml5H).1R(UlljOl):3090、
1460、1445、1320、1275、1240、
1220、1195)Sll65sll35、1055
、1015、98へ800、740、72\67飄63
飄5200−1.元素分析:実測値:Cl22.93;
HlO.93%.計算値:Cl23.Ol;HlO.9
7%.実施例3ジ(トリフルオロアセトキシ)ヨ−ドー
n−ベルフルオロヘキサン1.0′とトルフルオロ酢酸
10m1との混合物に氷浴冷却下、ベンゼン0.2m1
を加えた攪拌下、トリフルオロメタンスルホン酸0.1
3m1を滴下した。
2時間半攪拌後、溶媒を留去した。
得られた固体をタロロホルムより再結晶して0.82′
のn−ペルフルオロヘキシルフエニルヨードニウムトリ
フルオロメタンスルホネイトを無色微針状晶として得た
。収率82%。分解点:120−123率C. 19F−NMR(CCl3F内部基準1nCDC13)
:70.35ppm(M..i)、79.00(S..
3F′)、81.28(T..3F)、114.2(M
..2F)、121.7(Mlf)、123.0(MN
2F)、126.5(1、′f).1H−NMR(In
CDCl3):7.4〜8.4ppm(Ml5H).1
R(11nj01):1360、1340、12401
1020、735、640cm−1.実施例4 ジ(トリフルオロアセトキシ)ヨ−ドーn−ベルフルオ
ロヘプタン1.0yとトリフルオロ酢酸15m1との混
合物に氷浴冷却下ベンゼン0.18m1を加えた後、攪
拌下、トリフルオロメタンスルホン酸0.12m1を滴
下した。
2時間半攪拌後溶媒を留去した。
得られた残渣をクロロホルムより再結晶して0.75y
(7)n−ペルフルオロヘブチルフエニルヨードニウム
トリフルオロメタンスルホネイトを無色微針状晶として
得た。収率75%。分解点:148−150℃. 19F−NMR(CCl3F内部基準、アセトンーD6
中):71.41ppm(T..2F′)、78.07
(S..3F′)、80.59(T..3F′)、11
3.3(M..′2P)、121.0(M.,4F′)
、122.1(M,.f)、125.6(Ml.2P)
.1H−NMR(アセトンー↓中):8.0ppm(M
l3H)、8.7ppm(Ms.2H).1R(Unj
Ol):1383、1280、1240、122011
150、1020、74\640cm−1.J元素分析
: 実測値:Cl23.26;HlO.6l%.計算値:C
l23.29;HlO.7O%.実施例5ジ(トリフル
オロアセトキシ)ヨ−ドーn−ペ4ルフルオロオクタン
5yとトリフルオロ酢酸30m1との混合物に氷浴冷却
下ベンゼン0.86m1を加えた後、攪拌下トリフルオ
ロメタンスルホン酸0.57Tntを滴下した。
3時間攪拌後溶媒を留去した。
得られた固体をクロロホルムより再結晶して3.93y
のn−ベルフルオロオクチルフェニルヨードニウム ト
リフルオロメタンスルホネイトを無色微針状晶として得
た。収率79℃。分解点:149−151。
C.19F−NMR(CCl3F内部基準、アセトンー
D6中):71.34ppm(T..i)、78.17
(S..3F)、 80.65(T..3F′)、11
3.3(M..2F′)、121.0(MN6F′)、
122.1(M..f)、125.7(m1フ 2
F゛).1H−NMR(アセトンー↓中):8.0pp
m(Ml3H)、8.7(Ml2H).1R(UnJO
l):1360、1350、1240、1020、74
0、 640an−1.7元素分析: 実測値:C;23.28:HlO.59%. 計
算値:C;23.33:HlO.65%.実施例6
アルゴン雰囲気下、1・1・2−トリクロロト りフル
オロエタン(21m1)一トリフルオロ酢酸0』t)混
合溶媒にジ(トリフルオロアセトキ シ)ヨードイソヘ
プタフルオロプロパン2.15fとベンゼン0.44m
Lを加え、氷浴冷却下、トリフルオ 口メタンスルホン
酸0.363mtを滴下した。
その後4日間反応させた後室温にもどした。反応後溶媒
を留去し残渣を酢酸エチルより再結晶して0.63yの
i−ヘプタフルオロプロピルフエニルヨードニ ウムト
リフルオロメタンスルホネイトを得た。収率29%。分
解点:125゜C. 19F−NMR(CCl3F内部標準1nCD3CN)
71.05ppm(D,.J=12Hz..6F′)
、78.22(SlSO2CF3)、149.3(7重
線、J=12Hz、1F).1H−NMR(InCD3
CN):7.59〜7.99ppn1(Ml3H)、8
.25(D.J=8Hz.2H).1R(KBr):1
470(芳香核)、1440(芳香核)、 1270〜
1200c!Ri−1(CF).元素分析: 実測値
:Cl22.87;HlO.99%.′ 計算値:
Cl23.Ol:HlO.97%.実施例7 ジ(ト
リフルオロアセトキシ)ヨードペンタ乙 ルオロエタン
16.3V(34.5mm01)を1・1・2 ートリ
クロロトリフルオロエタン55mtに溶かし、氷冷下、
トリフルオロメタンスルホン酸3.1m1(35.17
TLm01)を5分間かけて滴下した後、フルオロベン
ゼン3.9mL(41.8rr1,m01)を5分間か
けて滴下した。
氷冷下8時間攪拌した後氷冷下から室温まで1611寺
間反応させた。溶媒を留去後残渣をクロロホルムより再
結晶して13.6yのペンタフルオロエチルーp−フル
オロフエニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネ
イトを得た。収率:80%。融点:130−135ネC
.19F−NMR(CCI3F内部標準1nCD3CN
)74.82ppm(M..′f)、77.97(S.
.SO2CF3)、80.10(M..3F′)、10
1.0(M.F).1H−NMR(1nCD3CN):
7.40ppm(Dd..J=9.018.4Hz12
H)、8.30(Dd..J=8.4、4.6Hz12
H).1R(KBr):3100、305011580
、149011405、1230、103へ89飄83
\74へ64へ57飄500d元素分析:実測値:Cl
2l.96;H..O.79%.計算値:Cl22.O
6;H,,O.82%.実施例8ビス(トリフルオロア
セトキシ)ヨ−ドーn−ヘプタデカフルオロオクタン5
.34y(6.9wLm0I)と1・1●2−トリクロ
ルトリフルオロエタン21m1との混合液に、氷浴冷却
下トリフルオロメタンスルホン酸0.61m1(6.9
wLm01)を加えた。
次にフルオロベンゼン0.78m1(8.287TLm
01)を加えて4時間攪拌した後、室温て2叫間攪拌し
た。溶媒を留去後、得られた残渣をアセトニトリルより
結晶化させてn−ヘプタデカフルオロオクチルーp−フ
ルオロフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホ
ネートを無色結晶として4.3g得た。収率86%。な
お、物性値を表2に示す実施例9〜10 実施例8と同様の操作で表1に示された条件下反応を行
い、下記の反応を行つた。
その結果を表1に、そして得られた化合物の物性値を表
2に示す。なお、表1には実施例8に関する事項も合せ
て示した。参考例3 2(1H)・3(4H)−キノキサリンジオン0.5y
1ペンタフルオロエチルフエニルヨードニウムトリフル
オロスルホネイト1.60y及びDMFlOmlの混合
物を45℃の油浴上で1晩攪拌した。
反応混合物に酢酸エチルを加え、未反応の2(1H)3
(4H)−キノキサリンジオンを濾過して取り除き(原
料回収0.13y)、濾液に水を加えて炭酸ナトリウム
水て中和後酢酸エチルで抽出した。水洗後硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去し、得られた残渣に少量の塩
化メチレンを加えて析出した結晶を濾過して集め、0.
05yの6−ペンタフルオロエチルー2(1H)●3(
4H)−キノキサリンジオンを無色結晶として得た。収
率6%(変換収率8%)。M.p.(アセトニトリルよ
り再結晶):317〜320℃(分解しながら溶ける)
.19F−NMR(CCl3F内部標準、アセトンーD
6):84.40ppm(T,.J=2Hz,.CF3
)、113.1(QlJ=2Hz..CF2).1H−
NMR(アセトンーD6):7.50ppm(B.sl
?、芳香核水素)、7.60(B.SllHl芳香核水
素)、11.1(B.S,.2Hl水酸基水素).1R
(UrljOl):3250、3170、1725、1
700、1620、140へ1305、1210111
80、1135、1100、1050193へ82へ7
7飄740167飄650d−1.MS(m/e):2
80(Mつ.元素分析: 実測値:Cl42.96;Hll.84:NllO.O
7%.計算値:Cl42.87;Hll.8O;Nll
O.OO%.5参考例4乾燥DMSO3.5mlに水素
化ナトリウム(50%)0.08yを加えアルゴン雰囲
気下、65℃の油浴上で2紛間攪拌した。
その後2(1H)・3(4H)ーキノキサリンジオン0
.25yを加え30分間攪拌した。そして室温に戻した
後ペンタフルオロエチルフエニルヨードニウムトリフル
オロメタンスルホネイト0.80yを加えた。このとき
発熱したので氷水で冷却した。その後室温で1晩攪拌し
た。水に加え酢酸エチルで抽出し食塩水で洗つて硫酸マ
グ・ネシウムで乾燥後溶媒を留去して得られた残渣に少
量の塩化メチレンを加え析出した結晶を濾過して集め、
0.16yの6−ペンタフルオロエチルー2(1H)・
3(4H)−キノキサリンジオンを無色結晶として得た
。一方水層から0.06yの原料(2(1H)・3(4
H)−キノキサリンジオン)が回収された。収率37%
(変換収率49%)。参考例5トリフルオロ酢酸10m
1と無水トリフルオロ酢酸3.3m1との混合物に氷浴
冷却下、攪拌しながら90%過酸化水素0.53m1を
滴下した。
2紛後1−ヨウ化ベルフルオローn−ヘキサン2yをト
リフルオロ酢酸2m1にとかした溶液を加え0℃で1晩
放置した。
反応後溶媒を留去して2.51yのジ(トリフルオロア
セトキシ)ヨードベルフルオロヘキサンを無色結晶とし
て得た。収率83%。融点:60−62′C. IROmjOl):174011690、124011
210、1140、1010、74へ640cTn−1
.参考例6 トリフルオロ酢酸7.5Tnιと無水トリフルオロ酢酸
との混合物に氷浴冷却下、攪拌しながら90%過酸化水
素0.4m1を滴下した。
2紛後1−ヨウ化ベルフルオローn−ヘプタン1.68
yをトリフルオロ酢酸2mLにとカルた溶液を加えo℃
で1晩放置した。反応後溶媒を留去して2.2ダのジ(
トリフルオロアセトキシ)ヨードベルフルオロヘプタン
を無色結晶として得た。収率90%。融点:68−70
゜C. IR(UnjOl):1740、1690、1340)
1240、1210、960、780、740、630
、600、560C771−1.参考例7 トリフルオロ酢酸60mLと無水トリフルオロ酢酸20
.3m1との混合物に氷浴冷却下、攪拌しながら90%
過酸化水素3.28mιを滴下した。
3紛後1−ヨウ化ベルフルオローn−オクタン15ダを
トリフルオロ酢酸10m1に溶カルた溶液を加えた。0
℃で1晩放置した後溶媒を留去して19yのジ(トリフ
ルオロアセトキシ)ヨードベルフルオロオクタンを無色
結晶として得た。収率90%。融点:70−74℃.

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるペルフルオロアルキル化合物 (式中、Rfは炭素数1〜8個のペルフルオロアルキル
    基、Rf′は低級ペルフルオロアルキル基、Arはハロ
    ゲン原子で置換されたフェニル基又は未置換のフェニル
    基であり、Iは沃素原子である。 )。2 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるペルフルオロアルキルヨード化合物、一般式
    、▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるハロゲン原子で置換されたベンゼン又は未置
    換ベンゼン及び一般式▲数式、化学式、表等があります
    ▼ で表される低級ペルフルオロアルカンスルホン酸を反応
    せしめることからなる一般式▲数式、化学式、表等があ
    ります▼ で表されるペルフルオロアルキル化合物の製造方法(式
    中、Rfは炭素数1〜8個のペルフルオロアルキル基、
    Rf′は低級ペルフルオロアルキル基、Arはハロゲン
    原子で置換されたフェニル基又は未置換のフェニル基で
    あり、Iは沃素原子である。 )。
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