JPH0560832B2 - - Google Patents
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- JPH0560832B2 JPH0560832B2 JP61298373A JP29837386A JPH0560832B2 JP H0560832 B2 JPH0560832 B2 JP H0560832B2 JP 61298373 A JP61298373 A JP 61298373A JP 29837386 A JP29837386 A JP 29837386A JP H0560832 B2 JPH0560832 B2 JP H0560832B2
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-
- G—PHYSICS
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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-
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-
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- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は有機電子写真材料として有用なベンゾ
キノン誘導体の新規な陰イオンラジカル塩の製造
方法に関する。 〔従来の技術〕 有機半導体等の有機電子材料として有用な化合
物として、従来テトラシアノアントラキノジメタ
ン及びその誘導体が知られている（例えば、特開
昭57−149259号、同58−55450号等）。 このテトラシアノアントラキノジメタン類は次
式で示される基本骨格を有し、種々の置換基で置
換されている化合物である。 これらのテトラシアノアントラキノジメタン類
は対応するアントラキノン類から合成され、有機
半導体、有機写真材料、有機導電体、サーミスタ
ー材料等の有機電子材料として有用な化合物であ
る。 また本発明者等は前記テトラシアノキノジメタ
ン類と電子供与性化合物とからなる電荷移動錯体
を常温で固体の純品として単離することに成功
し、この電荷移動錯体は単体よりも一層有機電子
材料として有用であることを見出し、更にテトラ
シアノアントラキノジメタン類の２個のベンゾ縮
合環の少なくとも１方を他の複素縮合環で置き変
え、さらに２個のジシアノメチレン基を種々の基
へと修飾した化合物も、また同様に有機電子材料
として有用であることを見出した（特願昭62−
33157号）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、上記化合物の原料であるベンゾ
キノン誘導体の類縁化合物について研究を重ねた
結果、ベンゾキノン誘導体の新規な陰イオンラジ
カル塩が同様に有機電子材料として有用であるこ
とを見出した。 従つて、本発明の目的はベンゾキノン誘導体の
新規な陰イオンラジカル塩の製造方法を提供する
ことにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は下記一般式(I) 〔式中、
キノン誘導体の新規な陰イオンラジカル塩の製造
方法に関する。 〔従来の技術〕 有機半導体等の有機電子材料として有用な化合
物として、従来テトラシアノアントラキノジメタ
ン及びその誘導体が知られている（例えば、特開
昭57−149259号、同58−55450号等）。 このテトラシアノアントラキノジメタン類は次
式で示される基本骨格を有し、種々の置換基で置
換されている化合物である。 これらのテトラシアノアントラキノジメタン類
は対応するアントラキノン類から合成され、有機
半導体、有機写真材料、有機導電体、サーミスタ
ー材料等の有機電子材料として有用な化合物であ
る。 また本発明者等は前記テトラシアノキノジメタ
ン類と電子供与性化合物とからなる電荷移動錯体
を常温で固体の純品として単離することに成功
し、この電荷移動錯体は単体よりも一層有機電子
材料として有用であることを見出し、更にテトラ
シアノアントラキノジメタン類の２個のベンゾ縮
合環の少なくとも１方を他の複素縮合環で置き変
え、さらに２個のジシアノメチレン基を種々の基
へと修飾した化合物も、また同様に有機電子材料
として有用であることを見出した（特願昭62−
33157号）。 〔発明が解決しようとする問題点〕 本発明者等は、上記化合物の原料であるベンゾ
キノン誘導体の類縁化合物について研究を重ねた
結果、ベンゾキノン誘導体の新規な陰イオンラジ
カル塩が同様に有機電子材料として有用であるこ
とを見出した。 従つて、本発明の目的はベンゾキノン誘導体の
新規な陰イオンラジカル塩の製造方法を提供する
ことにある。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は下記一般式(I) 〔式中、
【式】及び
【式】の
いずれか一方は、
【式】
【式】
【式】で示されるヘ
テロ環を示し、一方がこのヘテロ環を表わす場合
には、他方は
には、他方は
【式】でもよいものと
し、R1，R2及びR3は互に独立したものであつて、
Ｈ、アルキル、アリール、アリール置換アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノまた
はカルボン酸エステル基を表わす。〕で示される
ベンゾキノン誘導体とヨウ素化金属とを反応さ
せ、所望によりカチオン性化合物との塩交換反応
に付することを特徴とする前記一般式(I)で示さ
れるベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカル塩の
製造方法を提供したものである。 前記一般式(I)で示されるベンゾキノン誘導体
の具体例を下記に構造式で示す。
Ｈ、アルキル、アリール、アリール置換アルキ
ル、アルコキシ、ハロゲン、ニトロ、シアノまた
はカルボン酸エステル基を表わす。〕で示される
ベンゾキノン誘導体とヨウ素化金属とを反応さ
せ、所望によりカチオン性化合物との塩交換反応
に付することを特徴とする前記一般式(I)で示さ
れるベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカル塩の
製造方法を提供したものである。 前記一般式(I)で示されるベンゾキノン誘導体
の具体例を下記に構造式で示す。
【表】
【表】
前記の具体例の化合物について製造工程と文献
を下記に示す。
を下記に示す。
【表】
【表】
【表】
前記一般式(I)で示されるベンゾキノン誘導体
の陰イオンラジカルの対カチオンとしては、例え
ば以下のものが挙げられる。 Li+、Na+、K+、Cu+、
の陰イオンラジカルの対カチオンとしては、例え
ば以下のものが挙げられる。 Li+、Na+、K+、Cu+、
すなわち、本発明の製造方法では、まず前記一
般式(I)で示されるベンキノン誘導体を不活性有
機溶媒（アセトニトリルなど）に所望により加熱
して溶解させ、この溶液にベンゾキノン誘導体に
対し等モル以上、好ましくは過剰量のヨウ素化金
属（LiI、NaI、KIなど）の溶液（好ましくは前
記不活性有機溶媒に溶かした溶液）を加え、放冷
することによつて、対カチオンがアルカリ金属カ
チオン（Li+、Na+、K+）である陰イオンラジカ
ル塩を得、次いで所望によりこのアルカリ金属カ
チオン塩の塩交換反応によつて他の対カチオンの
塩を得る。 塩交換反応による場合には、アルカリ金属カチ
オン塩を不活性有機溶媒に溶かした溶液に、交換
したいカチオンの塩を過剰量含む溶液を加えた後
冷却し、析出する結晶を別洗浄すればよい。 〔発明の効果〕 一般式(I)で示されるベンゾキノン誘導体の陰
イオンラジカル塩は有機電子材料として有用であ
り、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗
感熱素子、センサー材料などに利用可能である。 例えば電子写真感光体の電荷輸送材として用い
る場合にはポリカーボネート、ポリエステル等の
結着樹脂と共に用いて電荷輸送層としたり、電荷
発生層中に電荷発生材と共に含有させて用いるこ
とができる。 〔実施例〕 参考例 式(3) で示されるベンゾキノン誘導体の合成 クロラニル(I)12.3ｇ（50mmol）を180mlの
DMFに懸濁させ、氷浴中で10℃に冷却しておく。
マロンニトリルCH2（CN）2、二硫化炭素および水
酸化ナトリウムから調製した（CN）2C2S2Na2〔J.
Org.Chem.，29，660（1969）参照〕18.4ｇ
（99mmol）を50mlの水に溶解した溶液を先の
DMF溶液に30分間かけて滴下し、次いで室温で
５時間攪拌した後、水50mlを加えて氷冷する。沈
澱を別し、100mlの水で洗浄後、THF−メタノ
ールから再結晶して次式 で示されるヒドロキノン誘導体を10.09ｇ（収率
52％）、黄緑色針状晶（融点＞384℃）として得
る。このヒドロキノン誘導体20ｇ（5.18mmol）
を150mlの無水THFに懸濁させ、ジシアノジクロ
ロ−ｐ−ベンゾキノン1.41ｇ（6.22mmol、1.2当
量）を20mlの乾燥THFに溶かした溶液を20分間
で滴下する。４時間室温で攪拌し、紫色結晶を
別する。 収量1.52ｇ（76％）。 融点：397℃以上（分解）； IR：νKBr＝2203cm-1； Mass：ｍ／ｅ 384（M+，100％）； 元素分析：C14N4S4O2として 計算値：Ｃ 43.74 Ｎ 14.57 Ｓ 33.76 実測値：Ｃ 43.74 Ｎ 14.68 Ｓ 33.24 実施例 １ Li+（BTDTQ）-
般式(I)で示されるベンキノン誘導体を不活性有
機溶媒（アセトニトリルなど）に所望により加熱
して溶解させ、この溶液にベンゾキノン誘導体に
対し等モル以上、好ましくは過剰量のヨウ素化金
属（LiI、NaI、KIなど）の溶液（好ましくは前
記不活性有機溶媒に溶かした溶液）を加え、放冷
することによつて、対カチオンがアルカリ金属カ
チオン（Li+、Na+、K+）である陰イオンラジカ
ル塩を得、次いで所望によりこのアルカリ金属カ
チオン塩の塩交換反応によつて他の対カチオンの
塩を得る。 塩交換反応による場合には、アルカリ金属カチ
オン塩を不活性有機溶媒に溶かした溶液に、交換
したいカチオンの塩を過剰量含む溶液を加えた後
冷却し、析出する結晶を別洗浄すればよい。 〔発明の効果〕 一般式(I)で示されるベンゾキノン誘導体の陰
イオンラジカル塩は有機電子材料として有用であ
り、有機電子写真材料、コンデンサ材料、低抵抗
感熱素子、センサー材料などに利用可能である。 例えば電子写真感光体の電荷輸送材として用い
る場合にはポリカーボネート、ポリエステル等の
結着樹脂と共に用いて電荷輸送層としたり、電荷
発生層中に電荷発生材と共に含有させて用いるこ
とができる。 〔実施例〕 参考例 式(3) で示されるベンゾキノン誘導体の合成 クロラニル(I)12.3ｇ（50mmol）を180mlの
DMFに懸濁させ、氷浴中で10℃に冷却しておく。
マロンニトリルCH2（CN）2、二硫化炭素および水
酸化ナトリウムから調製した（CN）2C2S2Na2〔J.
Org.Chem.，29，660（1969）参照〕18.4ｇ
（99mmol）を50mlの水に溶解した溶液を先の
DMF溶液に30分間かけて滴下し、次いで室温で
５時間攪拌した後、水50mlを加えて氷冷する。沈
澱を別し、100mlの水で洗浄後、THF−メタノ
ールから再結晶して次式 で示されるヒドロキノン誘導体を10.09ｇ（収率
52％）、黄緑色針状晶（融点＞384℃）として得
る。このヒドロキノン誘導体20ｇ（5.18mmol）
を150mlの無水THFに懸濁させ、ジシアノジクロ
ロ−ｐ−ベンゾキノン1.41ｇ（6.22mmol、1.2当
量）を20mlの乾燥THFに溶かした溶液を20分間
で滴下する。４時間室温で攪拌し、紫色結晶を
別する。 収量1.52ｇ（76％）。 融点：397℃以上（分解）； IR：νKBr＝2203cm-1； Mass：ｍ／ｅ 384（M+，100％）； 元素分析：C14N4S4O2として 計算値：Ｃ 43.74 Ｎ 14.57 Ｓ 33.76 実測値：Ｃ 43.74 Ｎ 14.68 Ｓ 33.24 実施例 １ Li+（BTDTQ）-
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式 〔式中、【式】及び【式】は 互いに独立したものであつて、 【式】【式】 【式】【式】 【式】で示されるヘテロ環を示し、一 方がこのヘテロ環を表わす場合には、他方は
【式】でもよいものとし、R1，R2及び R3は互に独立したものであつて、Ｈ、アルキル、
アリール、アリール置換アルキル、アルコキシ、
ハロゲン、ニトロ、シアノまたはカルボン酸エス
テル基を表わす。〕で示されるベンゾキノン誘導
体とヨウ素化金属とを反応させ、所望によりカチ
オン性化合物との塩交換反応に付することを特徴
とする前記一般式（Ｉ）で示されるベンゾキノン
誘導体の陰イオンラジカル塩の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61298373A JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| US07/131,665 US4960886A (en) | 1986-12-15 | 1987-12-11 | Charge transfer complex formed between benzoquinone derivative and electron donor and process for producing the same |
| US07/541,517 US5151528A (en) | 1986-12-15 | 1990-06-21 | Charge transfer complex formed between benzoquinone derivative and electron donor and process for producing the same |
| JP5086739A JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61298373A JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| JP5086739A JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5086739A Division JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63150274A JPS63150274A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH0560832B2 true JPH0560832B2 (ja) | 1993-09-03 |
Family
ID=26427829
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61298373A Granted JPS63150274A (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ベンゾキノン誘導体陰イオンラジカル塩の製造方法 |
| JP5086739A Pending JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5086739A Pending JPH0692959A (ja) | 1986-12-15 | 1993-03-22 | ベンゾキノン誘導体の陰イオンラジカルの塩 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS63150274A (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3315337B2 (ja) * | 1997-03-06 | 2002-08-19 | 京セラミタ株式会社 | ナフトキノン誘導体を用いた電子写真感光体 |
| WO2009022738A1 (ja) * | 2007-08-16 | 2009-02-19 | Fujifilm Corporation | 着色組成物、インクジェット記録用インクおよびヘテロ環化合物 |
| JP5364311B2 (ja) * | 2007-08-16 | 2013-12-11 | 富士フイルム株式会社 | 紫外線吸収剤及びこれを含む組成物 |
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