JPS5810583A - ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ（３，２−ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の製法 - Google Patents
５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ（３，２−ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の製法Info
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- JPS5810583A JPS5810583A JP57113842A JP11384282A JPS5810583A JP S5810583 A JPS5810583 A JP S5810583A JP 57113842 A JP57113842 A JP 57113842A JP 11384282 A JP11384282 A JP 11384282A JP S5810583 A JPS5810583 A JP S5810583A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
-
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- C07D495/04—Ortho-condensed systems
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は次式Ｉ：
（式中、Ｒは水素原子、または）・ロゲン原子。
低級アルキル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、カルボ
キシル基、もしくはアルコキンカルボニル基少なくとも
１つで置換されてよいフェニル基を表わし、 ｌは水素原子または低級アルキル基を表わし。
キシル基、もしくはアルコキンカルボニル基少なくとも
１つで置換されてよいフェニル基を表わし、 ｌは水素原子または低級アルキル基を表わし。
ｎは０または１ないし４の整数を表わす。）で表わされ
る５、６，７，７ａ−４Ｈ−テトラヒドロ−４Ｈ−チヱ
ノ（５，２−Ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の新規製
法に関するものである。
る５、６，７，７ａ−４Ｈ−テトラヒドロ−４Ｈ−チヱ
ノ（５，２−Ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の新規製
法に関するものである。
上記化合物は血小板凝集抑制作用および抗血栓作用を有
するものであり、ぞｔＬらの治療への応用に着目して本
出願人が先に出願したフランス国特許出願第８０２５２
７４号、第８０２５２７５号および第８０２５２７４号
の主題となっている。
するものであり、ぞｔＬらの治療への応用に着目して本
出願人が先に出願したフランス国特許出願第８０２５２
７４号、第８０２５２７５号および第８０２５２７４号
の主題となっている。
し力）しながら、前記特許出願明細書中に開示された製
法は、産業上の見地から、非常に収率が良いとは言えな
いものである。
法は、産業上の見地から、非常に収率が良いとは言えな
いものである。
本発明の目的は、先行技術に比べて、式Ｉの化合物をよ
り良好な最終収率で仕るための簡単かつ容鳥に実施しう
る方法を提供することに６る。フランス国特許第７５２
５７８８号明艷書には次式厘： Ｒ。
り良好な最終収率で仕るための簡単かつ容鳥に実施しう
る方法を提供することに６る。フランス国特許第７５２
５７８８号明艷書には次式厘： Ｒ。
（式中％Ｒ，は場会により置換されてもよいアルキル基
、アリール基またはアラルキル基を表わＬＩ勤 Ｒ，およびＲ，は水素原子、または低級アルキル基、ア
リール基または４Ｘ累環基を表わす。）で表わされる化
合物を２段階で環化することによる次式Ｉ： ３ （式中ｓ ”５ｓＲ１およびに一ズ前記の意味を表わも
）で表わされるチヱノビリジンの製法が開示されており
。
、アリール基またはアラルキル基を表わＬＩ勤 Ｒ，およびＲ，は水素原子、または低級アルキル基、ア
リール基または４Ｘ累環基を表わす。）で表わされる化
合物を２段階で環化することによる次式Ｉ： ３ （式中ｓ ”５ｓＲ１およびに一ズ前記の意味を表わも
）で表わされるチヱノビリジンの製法が開示されており
。
他方、フランス国特許第８０２５２７４号ｆ！Ａ細書に
は次式■： （式中、Ｒ’、Ｒおよびｎは式！で与えられた意味を表
わす。） で表わされる誘導体を、８０ないし１８０°Ｃの温度で
無機もしくは有機酸の・存在下に加熱することにより式
■で表わされる化合物に変換する方法が開示されている
。
は次式■： （式中、Ｒ’、Ｒおよびｎは式！で与えられた意味を表
わす。） で表わされる誘導体を、８０ないし１８０°Ｃの温度で
無機もしくは有機酸の・存在下に加熱することにより式
■で表わされる化合物に変換する方法が開示されている
。
本発明者は弐厘で表わされる化合物から式Ｉで表わされ
る誘導体を製造するための条件を、次式Ｖ： Ｑ［。
る誘導体を製造するための条件を、次式Ｖ： Ｑ［。
（式中、Ｒ、Ｒ’およびｎは前記の意味を表わす、）で
表わされる誘導体に応用したとき、焉くべきことに、特
に温度上の観点からより困４の少ない条件で直接式Ｉで
表わされる化合物が得られることを見出した二本発明の
主題はこの点にある。
表わされる誘導体に応用したとき、焉くべきことに、特
に温度上の観点からより困４の少ない条件で直接式Ｉで
表わされる化合物が得られることを見出した二本発明の
主題はこの点にある。
したがって１式Ｉで表わされる化曾物製造のための本発
明の方法は： 畠） 式Ｖで表わされる誘導体を激しく攪拌しながら室
温で水性媒体中でホルムアルデヒドと反応させて式■： （式中％Ｒ，Ｒ’および鳳は前記の意味を表わす。）で
表わされると予想される反応佑成物を得。
明の方法は： 畠） 式Ｖで表わされる誘導体を激しく攪拌しながら室
温で水性媒体中でホルムアルデヒドと反応させて式■： （式中％Ｒ，Ｒ’および鳳は前記の意味を表わす。）で
表わされると予想される反応佑成物を得。
ｂ）次いで第２段階で、この化合物■を中性極性溶媒中
の無水塩酸溶液で処理することよりなる。
の無水塩酸溶液で処理することよりなる。
より具体的には、ホルムアルデヒド（化学量論量の１〜
５当量使用する）と化合物Ｖとの付加物は水を含まない
状態に分離および生成されることが重要である。しかし
ながら、この付加物は次の反応Ｒ＃でベンゼンまたはト
ルエンのような芳香族炭化水素のような不活性溶媒、ま
たは塩化メチレンのようなハロゲン化溶媒あるいは生成
物の性質に適合する任意の同様な溶媒に溶解して使用で
き１重要な点はこの溶液が無水でなければならないこと
である。
５当量使用する）と化合物Ｖとの付加物は水を含まない
状態に分離および生成されることが重要である。しかし
ながら、この付加物は次の反応Ｒ＃でベンゼンまたはト
ルエンのような芳香族炭化水素のような不活性溶媒、ま
たは塩化メチレンのようなハロゲン化溶媒あるいは生成
物の性質に適合する任意の同様な溶媒に溶解して使用で
き１重要な点はこの溶液が無水でなければならないこと
である。
段階１）で得られた生成物は中性極性溶媒、好ましくは
ジメチルホルムアミド中の無水塩酸のＩＩ液液中添加さ
れる。同様の性質の他の溶媒、例えばジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等もまた使用できる。
ジメチルホルムアミド中の無水塩酸のＩＩ液液中添加さ
れる。同様の性質の他の溶媒、例えばジメチルスルホキ
シド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセト
アミド等もまた使用できる。
一般に、塩酸は化学量論的当量で使用されるが、この当
量に対して１００％までの過剰量で使用してもよい０反
応は一般に−２０ないし５０６Ｃ１好ましくは０ないし
５０”Ｃの温度で行なう。
量に対して１００％までの過剰量で使用してもよい０反
応は一般に−２０ないし５０６Ｃ１好ましくは０ないし
５０”Ｃの温度で行なう。
次いで式！で表わされる生成化合物は慣用方法で分離％
精製できる。この目的のために１式Ｉで表わされる遊離
化合物をその塩に変換すること、例えば無機または有機
酸と反応させて酸付加塩に変換することが有利である。
精製できる。この目的のために１式Ｉで表わされる遊離
化合物をその塩に変換すること、例えば無機または有機
酸と反応させて酸付加塩に変換することが有利である。
式Ｉで表わされる遊離の化合物は慣用手段により、それ
らの塩から得ることができる。
らの塩から得ることができる。
以下に実施例をあけて本発明を説明するが、本発明はこ
の実施例のみに限定される４のではない。
の実施例のみに限定される４のではない。
実施例
５−（２−クロロ−ベンジル）−５，６，７，７−１−
テトラヒドロ−４Ｈ−チヱノ（５，２−Ｃ）ピリジン−
２−オン塩酸塩 ａ）Ｎ−オルトクロロベンジル−Ｚ−（Ｓ−第５ブト４
シ（２−チヱニル）〕ヱチルアミン１１９４ｆ（１０４
モル）を激しく攪拌しながら、温良を２０＠Ｃに保ちつ
つ、５Ｓ％（Ｗ／Ｗ）ホルムアルデヒド水溶液１４ｆ（
１１６モル）中へ添加した。務加完了後１反応液をさら
に１５分間攪拌し、その後塩化メチレンを１５シ加えた
。有機相を分離し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次
いで硫酸ナトリウムで乾燥した。
テトラヒドロ−４Ｈ−チヱノ（５，２−Ｃ）ピリジン−
２−オン塩酸塩 ａ）Ｎ−オルトクロロベンジル−Ｚ−（Ｓ−第５ブト４
シ（２−チヱニル）〕ヱチルアミン１１９４ｆ（１０４
モル）を激しく攪拌しながら、温良を２０＠Ｃに保ちつ
つ、５Ｓ％（Ｗ／Ｗ）ホルムアルデヒド水溶液１４ｆ（
１１６モル）中へ添加した。務加完了後１反応液をさら
に１５分間攪拌し、その後塩化メチレンを１５シ加えた
。有機相を分離し、塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、次
いで硫酸ナトリウムで乾燥した。
ｂ） 得られた溶液に、攪拌下、温度を２０ないし２５
６Ｃに保持しつつ、ジメチルホルムアミド中の４８５Ｎ
塩化水素ガス溶液１１Ｌ２５シを加えた。さらに２０分
間攪拌後、反応液に１Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液４８シ
を添加した。
６Ｃに保持しつつ、ジメチルホルムアミド中の４８５Ｎ
塩化水素ガス溶液１１Ｌ２５シを加えた。さらに２０分
間攪拌後、反応液に１Ｎ炭酸水素ナトリウム溶液４８シ
を添加した。
有機相を分離し、６０’Ｃより低い温度で減圧蒸留した
。残留した油状物はヱタノール２０ ｍｌですり−潰す
と固化した。
。残留した油状物はヱタノール２０ ｍｌですり−潰す
と固化した。
ｐ過及びｉ燥ｔ、５− （２−９０ローベンジル）−ｓ
、６，７，７ａ−テト−）ヒト０−４Ｈ−チヱノ（５，
２−Ｃ） ピリジン−２−オンａ８ｆ（収＄５２％）
８結晶性物質として得た。融点＝７５′″Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ−（ＣＤｃｊ ｓ ） ： Ｚ １−７．４
（ｍ、４Ｈ） ； ４２ （” −１Ｈ） ；４２−
４７ （ｍ、ＩＨ） ；！Ｌ？ （１，ｆｉｌ） ；Ｌ
５−４２（ｍ、６１１） 塩酸塩半水和物：融点＝１８０°Ｃ（分解）（ほか１名
）
、６，７，７ａ−テト−）ヒト０−４Ｈ−チヱノ（５，
２−Ｃ） ピリジン−２−オンａ８ｆ（収＄５２％）
８結晶性物質として得た。融点＝７５′″Ｃ Ｎ、Ｍ、Ｒ−（ＣＤｃｊ ｓ ） ： Ｚ １−７．４
（ｍ、４Ｈ） ； ４２ （” −１Ｈ） ；４２−
４７ （ｍ、ＩＨ） ；！Ｌ？ （１，ｆｉｌ） ；Ｌ
５−４２（ｍ、６１１） 塩酸塩半水和物：融点＝１８０°Ｃ（分解）（ほか１名
）
Claims (5)
- （１）次式Ｖ： （式中、Ｒは水Ｘｉ子、またはハロゲン原子。 低級アルキル基、低級アルコキク基、ニトロ基、カルホ
キフル基もしくはアルコキ７力ルボニル基少なくとも１
つで置換されてよいフェニル基を表わし、ｌは水素原子
または低級アルキル基を表わし、ｎは０または１ないし
４の整数を欽わす。） で表わされる化合物をホルムアルデヒド（ｎ−ｃｕｏ）
色反応させて次式■：（式中、 Ｒ，Ｒ’およびｎ
は前記の意味を表わす。） で表わされる化合物を得１次いで式■で表わされる化合
物を無水塩酸で処理することよりなる次式Ｉ： （式中、Ｒ，！’およびｎは前記の意味を表わす。） で表わされる５、６，７，７ａ−ナト２ヒドロー４Ｈ−
チヱノ（５，２−Ｃ）−ピリジン −２−オン誌導体の
製造方法。 - （２）式Ｖで表わされる誘導体とホルムアルデヒドとの
反応を室温で水性媒体中、攪拌下に行なう特許請求の範
囲第１項記載の方法。 - （３） 弐■で表わされる化合物を無水塩酸と反応さ
せる前に、芳香族炭化水素（例えばベンゼンまたはトル
エン）のような不活性有機溶媒または塩化メチレンのよ
りなノ翫ロゲン化溶媒に溶解する特許請求の範囲第１墳
記載の方法。 - （４） 弐■で表わされる化合物の基板による処理を
、無水媒体中で−２０ないし＋ｓｏ”ｃの温度で行なう
特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （５）反応液中に％塩臥を中性−性溶媒、典型的にはジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチ
ル−ピロリドンまたはＮ。 Ｎ−ジメチルアセトアミド中の溶液として添加する特許
請求の範囲第４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8113067A FR2508459A1 (fr) | 1981-06-30 | 1981-06-30 | Procede de preparation de derives de la tetrahydro-5,6,7,7a 4h thieno (3,2-c) pyridinone-2 |
| FR8113067 | 1981-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5810583A true JPS5810583A (ja) | 1983-01-21 |
Family
ID=9260134
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57113842A Pending JPS5810583A (ja) | 1981-06-30 | 1982-06-30 | ５，６，７，７ａ−テトラヒドロ−４Ｈ−チエノ（３，２−ｃ）−ピリジン−２−オン誘導体の製法 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4458074A (ja) |
| EP (1) | EP0069001B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5810583A (ja) |
| KR (1) | KR840000556A (ja) |
| AR (1) | AR231448A1 (ja) |
| AT (1) | ATE12772T1 (ja) |
| AU (1) | AU548640B2 (ja) |
| CA (1) | CA1187880A (ja) |
| CS (1) | CS236483B2 (ja) |
| DD (1) | DD206556A5 (ja) |
| DE (1) | DE3263114D1 (ja) |
| DK (1) | DK153488C (ja) |
| ES (1) | ES8305372A1 (ja) |
| FI (1) | FI71738C (ja) |
| FR (1) | FR2508459A1 (ja) |
| GR (1) | GR77202B (ja) |
| HU (1) | HU186944B (ja) |
| IE (1) | IE52993B1 (ja) |
| IL (1) | IL65985A0 (ja) |
| NO (1) | NO157654C (ja) |
| NZ (1) | NZ200857A (ja) |
| PT (1) | PT75157B (ja) |
| SU (1) | SU1274624A3 (ja) |
| YU (1) | YU143082A (ja) |
| ZA (1) | ZA824619B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0292198U (ja) * | 1989-01-07 | 1990-07-23 | ||
| EP2275141A1 (en) | 1999-03-17 | 2011-01-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tastemasked pharmaceutical compositions |
| US10926235B2 (en) | 2015-06-08 | 2021-02-23 | Ihi Corporation | Reactor |
| US10928137B2 (en) | 2016-10-13 | 2021-02-23 | Ihi Corporation | Pressure vessel |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2495156A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Sanofi Sa | Derives de la thieno-pyridinone, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FI101150B (fi) * | 1991-09-09 | 1998-04-30 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR53950E (fr) * | 1945-02-02 | 1947-01-13 | Edouard Bataille Sa | Appareil pour traitement ou séparation de matières diverses |
| US4127580A (en) * | 1975-02-07 | 1978-11-28 | Parcor | Process for the preparation of thieno-pyridine derivatives |
| FR2319642A2 (fr) * | 1975-07-30 | 1977-02-25 | Parcor | Nouveau procede de preparation de derives de la thienopyridine |
| FR2495158A1 (fr) * | 1980-11-28 | 1982-06-04 | Sanofi Sa | Nouveau procede de preparation de derives de la tetrahydro-5, 6, 7, 7a 4h-thieno (3, 2-c) pyridinone-2 |
-
1981
- 1981-06-30 FR FR8113067A patent/FR2508459A1/fr active Granted
-
1982
- 1982-06-01 IE IE1315/82A patent/IE52993B1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-06-04 NZ NZ200857A patent/NZ200857A/en unknown
- 1982-06-06 IL IL65985A patent/IL65985A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-06-08 AR AR289631A patent/AR231448A1/es active
- 1982-06-09 GR GR68379A patent/GR77202B/el unknown
- 1982-06-09 ES ES514102A patent/ES8305372A1/es not_active Expired
- 1982-06-10 AU AU84754/82A patent/AU548640B2/en not_active Ceased
- 1982-06-21 AT AT82401131T patent/ATE12772T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-21 EP EP82401131A patent/EP0069001B1/fr not_active Expired
- 1982-06-21 DE DE8282401131T patent/DE3263114D1/de not_active Expired
- 1982-06-23 SU SU823455996A patent/SU1274624A3/ru active
- 1982-06-29 US US06/393,381 patent/US4458074A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-29 HU HU822109A patent/HU186944B/hu not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 FI FI822319A patent/FI71738C/fi not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 DD DD82241198A patent/DD206556A5/de not_active IP Right Cessation
- 1982-06-29 PT PT75157A patent/PT75157B/pt not_active IP Right Cessation
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- 1982-06-29 CS CS824902A patent/CS236483B2/cs unknown
- 1982-06-29 NO NO822229A patent/NO157654C/no unknown
- 1982-06-29 CA CA000406277A patent/CA1187880A/en not_active Expired
- 1982-06-30 KR KR1019820002917A patent/KR840000556A/ko unknown
- 1982-06-30 YU YU01430/82A patent/YU143082A/xx unknown
- 1982-06-30 JP JP57113842A patent/JPS5810583A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0292198U (ja) * | 1989-01-07 | 1990-07-23 | ||
| EP2275141A1 (en) | 1999-03-17 | 2011-01-19 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Tastemasked pharmaceutical compositions |
| US10926235B2 (en) | 2015-06-08 | 2021-02-23 | Ihi Corporation | Reactor |
| US10928137B2 (en) | 2016-10-13 | 2021-02-23 | Ihi Corporation | Pressure vessel |
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