JP3303132B2 - ビス−ジスルフイド化合物及びその製造方法 - Google Patents
ビス−ジスルフイド化合物及びその製造方法Info
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスージスルフイ
ド化合物及びその製造方法に関するものである。
ド化合物及びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】本発明者らは、ポリスルフイドやポリチ
オエステル用モノマーや、界面活性剤製造用原料、さら
には重金属捕集用材料として用いることができる新規化
合物である、１，４，５，８−テトラキス（メルカプト
メチル）ナフタレン化合物を発明した（特許第１７７１
８１１号、特公平４−６３０６３号公報）。また、同じ
く、１，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）
ナフタレン化合物を発明した（特許第２０９９１３８
号、特公平８−２８２１号公報）。これらの化合物は、
いずれもナフタレン環のペリ位（ナフタレンの１，８及
び４，５の位置）に、置換基としてメルカプトメチル基
（−ＣＨ２ＳＨ）及びヒドロキシメチル基（−ＣＨ２Ｏ
Ｈ）を有するものである。さらに、発明者らは、上記
１，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフ
タレンを酸で処理し、新規化合物２，７−ジオキサ−
１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロピレンを製造す
ること、及び１，４，５，８−テトラキス（ハロゲノメ
チル）ナフタレンを硫化ナトリウムで処理して、ナフタ
レン環のペリ位（１，８及び４，５位）が、２−チアト
リメチレン鎖（−ＣＨ２ＳＣＨ２−）により環化された
ビススルフイド化合物である、下記構造式で示される新
規化合物である２，７−ジヘテロ−１，２，３，６，
７，８−ヘキサヒドロピレン化合物（III）を発明した
（特許第１８６１３６２号、特公平５−８７０７４号公
報）。
オエステル用モノマーや、界面活性剤製造用原料、さら
には重金属捕集用材料として用いることができる新規化
合物である、１，４，５，８−テトラキス（メルカプト
メチル）ナフタレン化合物を発明した（特許第１７７１
８１１号、特公平４−６３０６３号公報）。また、同じ
く、１，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）
ナフタレン化合物を発明した（特許第２０９９１３８
号、特公平８−２８２１号公報）。これらの化合物は、
いずれもナフタレン環のペリ位（ナフタレンの１，８及
び４，５の位置）に、置換基としてメルカプトメチル基
（−ＣＨ２ＳＨ）及びヒドロキシメチル基（−ＣＨ２Ｏ
Ｈ）を有するものである。さらに、発明者らは、上記
１，４，５，８−テトラキス（ヒドロキシメチル）ナフ
タレンを酸で処理し、新規化合物２，７−ジオキサ−
１，２，３，６，７，８−ヘキサヒドロピレンを製造す
ること、及び１，４，５，８−テトラキス（ハロゲノメ
チル）ナフタレンを硫化ナトリウムで処理して、ナフタ
レン環のペリ位（１，８及び４，５位）が、２−チアト
リメチレン鎖（−ＣＨ２ＳＣＨ２−）により環化された
ビススルフイド化合物である、下記構造式で示される新
規化合物である２，７−ジヘテロ−１，２，３，６，
７，８−ヘキサヒドロピレン化合物（III）を発明した
（特許第１８６１３６２号、特公平５−８７０７４号公
報）。
【化４】 （式中、Ｘは硫黄原子又は酸素原子を示す。） しかしながら、ナフタレン環のペリ位（ナフタレンの
１，８及び４，５の位置）に、Ｓ−Ｓ結合を有するビス
ースルフイド鎖を含む２、３−ジチアテトラメチレン鎖
（−ＣＨ２ＳＳＣＨ２−）により環化されているビスー
ジスルフイド化合物は、幅広い用途が期待されているに
もかかわらず、主として合成化学上の困難さが存在した
こと等により、未に知られていない。
１，８及び４，５の位置）に、Ｓ−Ｓ結合を有するビス
ースルフイド鎖を含む２、３−ジチアテトラメチレン鎖
（−ＣＨ２ＳＳＣＨ２−）により環化されているビスー
ジスルフイド化合物は、幅広い用途が期待されているに
もかかわらず、主として合成化学上の困難さが存在した
こと等により、未に知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
化合物であるビス−ジスルフイド化合物及びその製造方
法を提供することである。
化合物であるビス−ジスルフイド化合物及びその製造方
法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決する手段】本発明者らは、鋭意前記課題に
ついて研究し、ナフタレンのビスペリ置換体である、テ
トラチール化合物（II）の酸化反応に際し、酸化剤とし
て特定の鉄塩を用いて処理すると、酸化・環化反応を進
行させることができ、ビス−ジスルフイド化合物を得る
ことを見出し、本発明を完成させた。
ついて研究し、ナフタレンのビスペリ置換体である、テ
トラチール化合物（II）の酸化反応に際し、酸化剤とし
て特定の鉄塩を用いて処理すると、酸化・環化反応を進
行させることができ、ビス−ジスルフイド化合物を得る
ことを見出し、本発明を完成させた。
【０００５】本発明によれば、以下の発明が提供され
る。下記一般式（Ｉ）で表されるビス−ジスルフイド化
合物。
る。下記一般式（Ｉ）で表されるビス−ジスルフイド化
合物。
【化５】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。） 下記一般式（II）で示されるテトラチオールを、酸化剤
で処理し、下記一般式（Ｉ）で表されるビスージスルフ
イド化合物を製造することを特徴とするビスージスルフ
イド化合物の製造方法。
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。） 下記一般式（II）で示されるテトラチオールを、酸化剤
で処理し、下記一般式（Ｉ）で表されるビスージスルフ
イド化合物を製造することを特徴とするビスージスルフ
イド化合物の製造方法。
【化６】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
【化７】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、カルボ
キシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、カルボ
キシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明のビスージスルフイド化合
物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
【化８】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、カルボ
キシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、カルボ
キシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
【０００７】前記一般式（Ｉ）で表されるビスージスル
フイド化合物の特徴は、ナフタレン環のペリ位（ナフタ
レンの１，８位及び４，５位の２つのペリの位）が、Ｓ
−Ｓ結合を含む２、３−ジチアテトラメチレン鎖（−Ｃ
Ｈ２ＳＳＣＨ２−）により環化されており、ナフタレン
のペリ−７員環・二環式構造を有している点にある。
フイド化合物の特徴は、ナフタレン環のペリ位（ナフタ
レンの１，８位及び４，５位の２つのペリの位）が、Ｓ
−Ｓ結合を含む２、３−ジチアテトラメチレン鎖（−Ｃ
Ｈ２ＳＳＣＨ２−）により環化されており、ナフタレン
のペリ−７員環・二環式構造を有している点にある。
【０００８】次に、本発明のビスージスルフイド化合物
について具体的に説明する。前記一般式（Ｉ）で示され
るビスージスルフイド化合物の置換基Ｒは、水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルフイニル基（−ＳＯ−）、スルホ
ニル基（−ＳＯ２−）、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。アルキル
基を表す場合には、炭素数１から１０の一般式ＣｎＨ
２ｎ＋１ で表される基である。これらは直鎖状ある
いは分枝状のものであり、アルキル基により置換されて
いても差し支えない。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−又はｉ−プロピル基、ｎ−又はｉ−ブチル基、
ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネオペンチル基等を挙げる
ことができる。シクロアルキル基を表す場合は、炭素数
３から１０の一般式ＣｎＨ２ｎー１ で表される基であ
る。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基等を挙
げることができる。アリール基を表す場合は、芳香族炭
化水素基であり、芳香族炭化水素はアルキル基やハロゲ
ン原子などで置換されていて差し支えない。具体的に
は、フエニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、
メシチル基、ビフエニル基、ナフチル基等を挙げること
ができる。ヘテロ環基を表す場合は、環を構成する異原
子として窒素、硫黄、酸素などを含む環状化合物からな
る基である。具体的には、ピロリル基、ピロリニル基、
ピロリジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダ
ジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリ
ニル基、イミダゾリル基、キナゾリニル基、キノリル
基、アクリジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル
基、インドリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基
等を挙げることができる。アルコキシ基を表す場合は、
具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等を
挙げることができる。アリーロキシ基を表す場合は、具
体的には、フエノキシ基、ナフチルオキシ基等を挙げる
ことができる。アルキルチオ基を表す場合は、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等
を挙げることができる。アリールチオ基を表す場合は、
フエニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基等を挙
げることができる。
について具体的に説明する。前記一般式（Ｉ）で示され
るビスージスルフイド化合物の置換基Ｒは、水素原子、
アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロ環
基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アルキルチオ基、
アリールチオ基、スルフイニル基（−ＳＯ−）、スルホ
ニル基（−ＳＯ２−）、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。アルキル
基を表す場合には、炭素数１から１０の一般式ＣｎＨ
２ｎ＋１ で表される基である。これらは直鎖状ある
いは分枝状のものであり、アルキル基により置換されて
いても差し支えない。具体的には、メチル基、エチル
基、ｎ−又はｉ−プロピル基、ｎ−又はｉ−ブチル基、
ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネオペンチル基等を挙げる
ことができる。シクロアルキル基を表す場合は、炭素数
３から１０の一般式ＣｎＨ２ｎー１ で表される基であ
る。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基等を挙
げることができる。アリール基を表す場合は、芳香族炭
化水素基であり、芳香族炭化水素はアルキル基やハロゲ
ン原子などで置換されていて差し支えない。具体的に
は、フエニル基、トリル基、キシリル基、クメニル基、
メシチル基、ビフエニル基、ナフチル基等を挙げること
ができる。ヘテロ環基を表す場合は、環を構成する異原
子として窒素、硫黄、酸素などを含む環状化合物からな
る基である。具体的には、ピロリル基、ピロリニル基、
ピロリジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダ
ジニル基、ピラゾリル基、ピラゾリジニル基、ピラゾリ
ニル基、イミダゾリル基、キナゾリニル基、キノリル
基、アクリジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル
基、インドリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基
等を挙げることができる。アルコキシ基を表す場合は、
具体的には、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、
ブトキシ基、ペンチルオキシ基、へキシルオキシ基等を
挙げることができる。アリーロキシ基を表す場合は、具
体的には、フエノキシ基、ナフチルオキシ基等を挙げる
ことができる。アルキルチオ基を表す場合は、メチルチ
オ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等
を挙げることができる。アリールチオ基を表す場合は、
フエニルチオ基、トリルチオ基、ナフチルチオ基等を挙
げることができる。
【０００９】本発明のビスージスルフイド化合物の製造
方法について説明する。原料物質は下記一般式（II）で
示されるテトラチオールである。
方法について説明する。原料物質は下記一般式（II）で
示されるテトラチオールである。
【化９】 （式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル
基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイニ
ル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカル
ボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリーロ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイニ
ル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカル
ボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
【００１０】前記一般式（II）で表されるテトラチオー
ルの置換基Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基（−ＳＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ２−）、ニ
トロ基、エステル基、及びカルボキシル基から選ばれる
原子又は基を示す。アルキル基を表す場合には、炭素数
１から１０の一般式ＣｎＨ２ｎ＋１ で表される基で
ある。これらは直鎖状あるいは分枝状のものであり、ア
ルキル基により置換されていても差し支えない。具体的
には、メチル基、エチル基、ｎ−又はｉ−プロピル基、
ｎ−又はｉ−ブチル基、ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネ
オペンチル基等を挙げることができる。シクロアルキル
基を表す場合は、炭素数３から１０の一般式ＣｎＨ
２ｎー１ で表される基である。具体的には、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル基等を挙げることができる。アリー
ル基を表す場合は、芳香族炭化水素基であり、芳香族炭
化水素はアルキル基やハロゲン原子などで置換されてい
て差し支えない。具体的には、フエニル基、トリル基、
キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフエニル基、
ナフチル基等を挙げることができる。ヘテロ環基を表す
場合は、環を構成する異原子として窒素、硫黄、酸素な
どを含む環状化合物からなる基である。具体的には、ピ
ロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、
ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基、
キナゾリニル基、キノリル基、アクリジニル基、トリア
ジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、チエニル
基、フリル基、ピラニル基等を挙げることができる。ア
ルコキシ基を表す場合は、具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、へキシルオキシ基等を挙げることができる。アリー
ロキシ基を表す場合は、具体的には、フエノキシ基、ナ
フチルオキシ基等を挙げることができる。アルキルチオ
基を表す場合は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ブチルチオ基等を挙げることができる。アリ
ールチオ基を表す場合は、フエニルチオ基、トリルチオ
基、ナフチルチオ基等を挙げることができる。これら
は、前記一般式（Ｉ）で表されるビス−ジスルフイド化
合物の置換基Ｒと同じである。
ルの置換基Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基（−ＳＯ−）、スルホニル基（−ＳＯ２−）、ニ
トロ基、エステル基、及びカルボキシル基から選ばれる
原子又は基を示す。アルキル基を表す場合には、炭素数
１から１０の一般式ＣｎＨ２ｎ＋１ で表される基で
ある。これらは直鎖状あるいは分枝状のものであり、ア
ルキル基により置換されていても差し支えない。具体的
には、メチル基、エチル基、ｎ−又はｉ−プロピル基、
ｎ−又はｉ−ブチル基、ｎ−又はｉ−ペンチル基又はネ
オペンチル基等を挙げることができる。シクロアルキル
基を表す場合は、炭素数３から１０の一般式ＣｎＨ
２ｎー１ で表される基である。具体的には、シクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル、シクロヘプチル基等を挙げることができる。アリー
ル基を表す場合は、芳香族炭化水素基であり、芳香族炭
化水素はアルキル基やハロゲン原子などで置換されてい
て差し支えない。具体的には、フエニル基、トリル基、
キシリル基、クメニル基、メシチル基、ビフエニル基、
ナフチル基等を挙げることができる。ヘテロ環基を表す
場合は、環を構成する異原子として窒素、硫黄、酸素な
どを含む環状化合物からなる基である。具体的には、ピ
ロリル基、ピロリニル基、ピロリジニル基、ピリジル
基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、ピラゾリル基、
ピラゾリジニル基、ピラゾリニル基、イミダゾリル基、
キナゾリニル基、キノリル基、アクリジニル基、トリア
ジニル基、カルバゾリル基、インドリル基、チエニル
基、フリル基、ピラニル基等を挙げることができる。ア
ルコキシ基を表す場合は、具体的には、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ
基、へキシルオキシ基等を挙げることができる。アリー
ロキシ基を表す場合は、具体的には、フエノキシ基、ナ
フチルオキシ基等を挙げることができる。アルキルチオ
基を表す場合は、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピ
ルチオ基、ブチルチオ基等を挙げることができる。アリ
ールチオ基を表す場合は、フエニルチオ基、トリルチオ
基、ナフチルチオ基等を挙げることができる。これら
は、前記一般式（Ｉ）で表されるビス−ジスルフイド化
合物の置換基Ｒと同じである。
【００１１】前記原料物質を酸化することにより目的物
質の前記ビスージスルフイド化合物を製造することがが
できる。この酸化反応には、酸化剤として鉄化合物が用
いられる。鉄化合物としては、好ましくは鉄塩（III）
化合物が用いられる。具体的には、塩化第二鉄、ヘキサ
シアノ鉄酸カリウム等を挙げることができる。前記酸化
反応は、有機溶媒中で行われる。この有機溶媒には、原
料物質であるテトラチールを溶解することができるもの
であれば、適宜選択して用いることができる。具体的に
は、アセトン、クロロホルム、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げるこ
とができる。この反応は、室温程度の温度、通常１０〜
５０℃の温度下に行われる。反応時間は、一般に２０〜
３０時間である。反応は、絶えず攪拌しながら行うこと
が有効である。反応液は当初赤褐色をしているが、反応
の進行に伴い薄茶色に変化する。
質の前記ビスージスルフイド化合物を製造することがが
できる。この酸化反応には、酸化剤として鉄化合物が用
いられる。鉄化合物としては、好ましくは鉄塩（III）
化合物が用いられる。具体的には、塩化第二鉄、ヘキサ
シアノ鉄酸カリウム等を挙げることができる。前記酸化
反応は、有機溶媒中で行われる。この有機溶媒には、原
料物質であるテトラチールを溶解することができるもの
であれば、適宜選択して用いることができる。具体的に
は、アセトン、クロロホルム、テトラヒドロフラン（Ｔ
ＨＦ）、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等を挙げるこ
とができる。この反応は、室温程度の温度、通常１０〜
５０℃の温度下に行われる。反応時間は、一般に２０〜
３０時間である。反応は、絶えず攪拌しながら行うこと
が有効である。反応液は当初赤褐色をしているが、反応
の進行に伴い薄茶色に変化する。
【００１２】上記の反応において、原料物質のテトラチ
オールのペリ位に置換した２個のメルカプトメチル基
（−ＣＨ２ＳＨ）の２個のメルカプト基（−ＳＨ）は、
酸化剤の作用によりジスルフイドに酸化され（２ＳＨ
→ −Ｓ−Ｓ−）、環化される結果、硫黄原子２個を環
内に含むジチアペリ−７員環二環式構造物が形成され
る。反応終了後、反応液中から不溶性物質を除去したろ
液を常法により処理し、原料のテトラチオール（II）の
ＳＨ基が、酸化・環化してＳ−Ｓ基に変換された、式
（Ｉ）で表される、目的生成物の前記構造式（Ｉ）で表
されるビス−ジスルフイド化合物を得ることができる。
オールのペリ位に置換した２個のメルカプトメチル基
（−ＣＨ２ＳＨ）の２個のメルカプト基（−ＳＨ）は、
酸化剤の作用によりジスルフイドに酸化され（２ＳＨ
→ −Ｓ−Ｓ−）、環化される結果、硫黄原子２個を環
内に含むジチアペリ−７員環二環式構造物が形成され
る。反応終了後、反応液中から不溶性物質を除去したろ
液を常法により処理し、原料のテトラチオール（II）の
ＳＨ基が、酸化・環化してＳ−Ｓ基に変換された、式
（Ｉ）で表される、目的生成物の前記構造式（Ｉ）で表
されるビス−ジスルフイド化合物を得ることができる。
【００１３】本発明の目的生成物は、新規化合物であ
る。この化合物は、新しい骨格の化合物の製造原料、ポ
リスルフイドやポリチオエステル製造のためのモノマー
用原料、界面活性剤及び重金属捕集剤の製造用原料とし
て用いることができる。
る。この化合物は、新しい骨格の化合物の製造原料、ポ
リスルフイドやポリチオエステル製造のためのモノマー
用原料、界面活性剤及び重金属捕集剤の製造用原料とし
て用いることができる。
【００１４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、より詳しく本
発明の内容を説明する。しかしながら、この実施例によ
り本発明の内容が限定されるものではない。実施例１テ
トラチオール０．１ｇ及び塩化第二鉄１．０ｇを、アセ
トン２６ｍｌ中に溶解させ、混合物を、室温で２０時間
攪拌した。反応後、得られた茶色の溶液から不溶性物質
を、ろ別し、さらにろ液から溶媒を除去して得られる組
成生物を、再結晶させることにより、生成物０．０９ｇ
（収率９２％）を得た。得られた生成物の物性値次の通
りであった。その結果、生成物は目的生成物のビスージ
スルフイド化合物であることを確認した。 ＭＰ：２５０℃（分解） Ｒｆ（ＳｉＯ２／ＣＨＣｌ３）：０．５６ Ｍ＋（ｍ／ｚ）：３０８ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３０２５、１５８８、１５３０、
１４５３、１４１０、８２５，７３０ ｃｍー１ １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ４．４７ｓ
（８Ｈ、ＡｒＣＨ２Ｓ）７．２１ｓ（４Ｈ、Ａｒ−Ｈ）
発明の内容を説明する。しかしながら、この実施例によ
り本発明の内容が限定されるものではない。実施例１テ
トラチオール０．１ｇ及び塩化第二鉄１．０ｇを、アセ
トン２６ｍｌ中に溶解させ、混合物を、室温で２０時間
攪拌した。反応後、得られた茶色の溶液から不溶性物質
を、ろ別し、さらにろ液から溶媒を除去して得られる組
成生物を、再結晶させることにより、生成物０．０９ｇ
（収率９２％）を得た。得られた生成物の物性値次の通
りであった。その結果、生成物は目的生成物のビスージ
スルフイド化合物であることを確認した。 ＭＰ：２５０℃（分解） Ｒｆ（ＳｉＯ２／ＣＨＣｌ３）：０．５６ Ｍ＋（ｍ／ｚ）：３０８ ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）：３０２５、１５８８、１５３０、
１４５３、１４１０、８２５，７３０ ｃｍー１ １ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）： δ ＝ ４．４７ｓ
（８Ｈ、ＡｒＣＨ２Ｓ）７．２１ｓ（４Ｈ、Ａｒ−Ｈ）
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、新規なビス−ジルフイ
ド化合物及びその製造方法が得られる。この化合物は、
新しい骨格の化合物の製造原料、ポリスルフイドやポリ
チオエステルのモノマー原料、及び界面活性剤や重金属
捕集剤の製造原料として用いることができる。
ド化合物及びその製造方法が得られる。この化合物は、
新しい骨格の化合物の製造原料、ポリスルフイドやポリ
チオエステルのモノマー原料、及び界面活性剤や重金属
捕集剤の製造原料として用いることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 495/06 C07B ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）で表されるビス−ジスル
フイド化合物。 【化１】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。） - 【請求項２】下記一般式（II）で示されるテトラチオー
ルを、酸化剤で処理し、下記一般式（Ｉ）で表されるビ
スージスルフイド化合物を製造することを特徴とするビ
スージスルフイド化合物の製造方法。 【化２】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。） 【化３】 （ 式中、Ｒは、水素原子、アルキル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、ヘテロ環基、アルコキシ基、アリー
ロキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、スルフイ
ニル基、スルホニル基、ニトロ基、エステル基、及びカ
ルボキシル基から選ばれる原子又は基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23224299A JP3303132B2 (ja) | 1999-08-19 | 1999-08-19 | ビス−ジスルフイド化合物及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23224299A JP3303132B2 (ja) | 1999-08-19 | 1999-08-19 | ビス−ジスルフイド化合物及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001055389A JP2001055389A (ja) | 2001-02-27 |
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ID=16936210
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23224299A Expired - Lifetime JP3303132B2 (ja) | 1999-08-19 | 1999-08-19 | ビス−ジスルフイド化合物及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3303132B2 (ja) |
-
1999
- 1999-08-19 JP JP23224299A patent/JP3303132B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2001055389A (ja) | 2001-02-27 |
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