SU523636A3

SU523636A3 - Способ получени сульфоксидных или сульфоновых производных тиокарбаматов

Info

Publication number: SU523636A3
Application number: SU1964200A
Authority: SU
Inventors: Ангас Макдональд Алан
Original assignee: Стауффер Кемикал Компани (Фирма)
Priority date: 1973-06-18
Filing date: 1973-09-14
Publication date: 1976-07-30

Description

Изобретение относитс к способу получе ни новых соединений, которые могут найти применение в сельском хоз йств Известны метоаьг окислени тиоэфиров надкислотагуш. Использу в известной реакпли в качест ве исходных соединений тиокарбаматы, пред лагаем. способом получают р д новых сульфоксидных или сульфоновых производ- ных тиокарбаматоБ, обладающих высокой биологической активностью. Насто щий способ получени сульфоксид ных или сульфоновых производных тиокарба матов общей формулы: R-SiOirC-l X где п равен 1 или 2-, К означает феналкил, алкилфеналкил, галоидфеналкил или галоидалкилфеналкил; R U, R вз тые вместе, образуютгетерот циклическое кольцо или ал кил замещенное гетероциклическое кальио эуключаотс в том, что тиоку.рбимат обшей Оц п /RI K-s-c-ъх где R,F и R имеют вышеуказанное значение , подвергают взаимодействию с окисл ющи м агентом. В качестве окислител обычно примен ют м -хлорперокси бензойную кислоту и количество окислител , необходимого дл образовани сульфоксидных производных , должно быть, по меньшей мере один мол рный эквивалент, а дл получени производных сульфона, по меньшей мере , два мол рных эквивалента. Реакцию лучше проводить в присутствии растворител , такого как хлороформ, хлористый метилен , бензол или толуол и при пониженной температуре, примерно от-25-i-бб С. Целевой продукт выдел ют известными приемами. Пример, rv СН2-СН CSH -S-C- T сн-сн. ск. в 500 мл трехгорлую колбу, снабженную термометром, механической мешалкой и устройством дл добавлени реагентов, помещают 100 мл хлористого метилена и 4,0 г (0,014 моль) 5 - (R- фенилэтил)-1- (5- метилпиперидин) карботиоа та, растворенного в 25 мл хлористого мет лена. Начинают размешивание и температур снижают до - 30 С с помощью бани с сухимпьдом . Затем добавл ют 254г {0,О14 мол м - хлоропероксибензойной кислоты, и тео пературу выцерживают при - 30 С на прот жении 15 мин. Затем приблизительно через 30 мин температуре дают подн тьс до О С. После этого температуре дают воз можность достичь 4°с, при которых смесь отфильтровьюают. Фильтрат промьюают двум 50 мл порци ми 5%-ного карбоната натри и одной 50 мл йорпией воды, затем сушат над сульфатом магни , чтобы получить 3,0 г продукта;л. 1,5508. Т

О

/Rt

R-S(0)j, R2 П р и м е р 2, о о1 N V СН.,-СН c-.H s-c-K х;н-снГ Получают раствор, содержащий 5,8 г - Хлоропероксибензойной кислоты в 1ОО мл хлористого метилена, при комнатной темпе- ра7.уре. Затем раствор подогревают до 30 с и добавл ют 4,9 г (0,017 моль) Ь - ( ) -фенилэтил ) - 1 - (5 - этил-2-метилпиперйдик )-карботиоата в 25 мл хлористого метилена с такой скоростью, чтобы: поддерживать м гкое нагревание с обратным холодильником . Раствор размешивают при нагревании с обратным холодильником на прот жении ЗО мин, затем охлаждают до 5 С на лед ной бане. Отфильтровывают отжатый осадок и промывают его холодным хлористым метиленом. Объединенные порции фильтрата промывают трем 50 мл йсрци ми 5% карбоната натри , двум 5 О мл порци ми воды, затем сушат над сульфатом магни и отгон ют с паром, чтобы получить 5,6 г продукта п ° 1,5384. Другие соединени получают аналогичным способом, исход из соответствующих исходных материалов, как описано выше. Ниже приводитс таблица этих конкретных соединений, полученных по способу насто щего изобретени .

Продолжение

таолицы

8 Продолжение таблицы