SU722905A1

SU722905A1 - Способ получени 2,3-дихлорпропилалкил(фенил)сульфонов

Info

Publication number: SU722905A1
Application number: SU782649370A
Authority: SU
Inventors: Арвид Рудольфович Держинский; Леонид Дмитриевич Конюшкин; Виктор Евгеньевич Калугин; Елена Николаевна Прилежаева
Original assignee: Институт Органической Химии Им.Н.Д. Зелинского Ан Ссср
Priority date: 1978-07-26
Filing date: 1978-07-26
Publication date: 1980-03-25

Description

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2.3-ДИХЛОРПРОГ1ИЛАЛКИЛ (ФЕНИЛ)СУЛЬФОНОВ

Изобретение относитс к новрму способу получени 2,3-дихлорпропилалкил (фенил) сульфонов общей формулы:

1

се

где R - алкил с 2-10 атомами углерода или фенил, которые могут примен тьс в качестве исходных продуктов в синтезе биологически активных веществ. В литературе описаны способы получе ш соединений из класса сульфонов, например 2,3-дигалогенпропил-о-нитрофенилсулъфонов , которые получают взаимодействие м о-нитрофенилсульфенаихло-; рида с аллишалогеиидом с последующим окислетюм получен юго 2,3-дигало1 нпропил-о-иитрофе иилсульфида перекисью водорода п ледпной уксусной кислоте при температуре 9О С. Выход целевого продукта 60-70.) ll

Недостатками способа вл ютс его многостадийность и относительно невысокий выход долевых продуктов.

Наиболее близким к предлагаемому вл етс способ получени 2,3-аихлорпропилфенилсульфона , т.е. соединени формулы 1, где R - фенил, заключающийс в том, что бензолсульфохлорид подвергают взаимодействию с 1,5-кратным избытком аллилхлорида в присутствш хлористого железа при температуре 85 С с течение 48 ч в запа нной ампуле. Выход целевого продукта 5.О% 2 ,

К недостаткам данного известного способа относ тс использование катали5 затора, необходимость проведени реакции в запа нной ампуле, длительность процесса, что усложн ет технолотию способа , а таклсе невысокий выход целевого продукта и получение ограниченного коли0 чества целевых продуктов.

Целью изобретени вл етс упрощение процесса, увеличение выхода и расшир : . ние ассортимента ЦСЛРВЫХ пгюдуктои. Это достигаетс предлагаемым способом полумени 2,3-дихлорпропилалкил (фонил) сул1)фо1гов общей формулы 1, заключающимс в том, что сульфокисид обптсй (рормулы: RSOCH CH-CH где R - имеет указанные значени . Подвергают взаимодейств11то с хлором в среде органического растворител при температуре от -30 С до +20 С, Предпочтительно в качестве органического растворител используют хлороформ ши ацетонитрип или четыреххлористьгй углерод, или бензол, или их смесь. Выход целевого продукта 72-96%. П р и м е р 1. В раствор О.74 г (0,003 М) 2,3-эпоксипропилдецилсульфо1шнда 5 мл СС1 и 2,5 мл СЛС , ох/шждеиный до -5 С, пропускают хлор причем температура реакционной массы не должна превышать О С. При по влени устойчивой желто-зеленой окраски свобод ного хлора в реакционной среде , реакци 9623-24 3(.26 6. ДО С.Нд 36,06 5,05

9637-38 4,4- 7,9Q 24.2(р 10.97

45,67 7,67 24,51 11,OS

72 46,5-47,5 JiJJ, 8.3Q 22.27 10.06

So.1 49,20 8,26 22,34 10,10

72-73

75

tJ о р м ) л а изобретени

1. Способ получени 2,3-дихлорпропила;исил- (фе11ил) р(5лей форму-лы гпо R - алкпл с 2-10 апхзмами углерода или.фенил, о т л. и ч а ю ui и и с тем что, с uojn.i 1 ут1|ю1 1о1ги процесса, увеличени выхол.а и ргчсширми ассортимен ..

мН.,«Ай

.

та целевых продуктов, сульфоксид обшей формулы:

RSOCH CVA СН

о заканчиваетс . После отдувкн избыточного хлора реакционную массу разбавл ют водой и продукт экстрагируют хлороформом , высушивают над MgSO , растворитель удал ют и полученный пррдукт кристаллизуют из гексана. .Получают 0,69 г 2,3-дихлорпропи децилсулъфона т.пл. 46,5 - 47,5°С. Выход 72%. Пример2.В раствор 0,91 г ( 0,005 М) 2,3-эпоксипропилфенилсзльфокс ид а в 5 мл бензола, охлажденный до 6 С, пропускают хлор, причем температура реакционной массы не доллсна превышать . После обработки, описанной в примере 1, и кристаллизации из смеси эфир-1 ексан получают 0,95 г 2,3-дихлорпропилфенилсульфона т.пл. 72-73 С. Выход 75%. В таблице пp шeдeны да1П1Ые о РОВЫХ соединени х, полученных предлагаемым способом. 2,3-ДИхлорпропилалкил- енил)сульфоны общей формулы I пзо„сн„снс.и„с(г -1 се 30.00 13.60 30,41 18,75 где Р - имеет указанные значени , подвергают взаимодействию с xnopoNf в среде органического растворител при уемпературе от -3( до , 2, Способ по п. .1, о т л и ч а К) щ и и с тем, что R кач1ч:тт оргппнм 57229056

cicoro растворител используют хлороформ1. Биологически активные соединени ,

или ацетонитрил , или четыреххлористыйЖОХ 1968, К 180.

углерод, или бензол, или их смесь.

Источники информации,2, Патент Англии № 1О43869,

прин тые во внимание при экспертизеj кл. С(2}С, опублик. , 1966 (прототип)

Claims

Формула изобретения

1. Способ получения 2,3-дихлорпропила.”шил-(фенил)сулы|юнов обшей формулы йэо он снек се т
2 ? 1 ч ·

CQ где К - алкил с 2-10 атомами углерода или · фенил, о т л, и ч а ю ш и й с я тем, что, с целью упрощения процесса, увеличения выхода и расширения ассортимента целевых продуктов, сульфоксид обшей формулы:

RSOCH^VA С\А_? |Г

О ’ где Р - имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлором в среде органического растворителя при уекшературе от -30^иС до +20^иС.

2. Способ по π. 1, о т л и ч a kjhi и й с я тем, что в качестве орглниче5 ского растворителя используют хлороформ или ацетонитрил , или четыреххлористый углерод, или бензол, или их смесь.