JPH0525078A - 置換アセトアルデヒドの製造方法 - Google Patents
置換アセトアルデヒドの製造方法Info
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- JPH0525078A JPH0525078A JP20483691A JP20483691A JPH0525078A JP H0525078 A JPH0525078 A JP H0525078A JP 20483691 A JP20483691 A JP 20483691A JP 20483691 A JP20483691 A JP 20483691A JP H0525078 A JPH0525078 A JP H0525078A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−Ｎ−オキシル等のＮ−オキシル化合物の存在下、次亜
塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム等で対応する
アルコール類を酸化することを特徴とする一般式 （１例として、４−（４−イソブチルフェニル）ブチル
アルデヒド）により表される置換アルデヒドの製造方
法。 【効果】 ＰＡＦ拮抗剤として有用な２−フェニルア
ルキルチエノトリアゾロジアゼピン化合物の原料である
置換アルデヒド類が工業的に有利かつ高収率に製造され
る。
−Ｎ−オキシル等のＮ−オキシル化合物の存在下、次亜
塩素酸ナトリウム、次亜臭素酸ナトリウム等で対応する
アルコール類を酸化することを特徴とする一般式 （１例として、４−（４−イソブチルフェニル）ブチル
アルデヒド）により表される置換アルデヒドの製造方
法。 【効果】 ＰＡＦ拮抗剤として有用な２−フェニルア
ルキルチエノトリアゾロジアゼピン化合物の原料である
置換アルデヒド類が工業的に有利かつ高収率に製造され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、血小板活性化因子（Ｐ
ｌａｔｅｌｅｔ ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ ｆａｃｔｏ
ｒ，ＰＡＦと称する。）拮抗作用を有し、医薬として有
用なチエノトリアゾロジアゼピン化合物の合成中間体で
ある一般式
ｌａｔｅｌｅｔ ａｃｔｉｖａｔｉｎｇ ｆａｃｔｏ
ｒ，ＰＡＦと称する。）拮抗作用を有し、医薬として有
用なチエノトリアゾロジアゼピン化合物の合成中間体で
ある一般式
【化３】 （式中、Ａはアルキルで置換されていてもよいアルキレ
ンを、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は同一または異なって水
素、ハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノまたはベンゼ
ン環上にハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロおよびアミノから
選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェノキシアルキ
ルもしくはフェニルアルコキシを示すか、Ｒ1 とＲ2 ま
たはＲ2 とＲ3 とが互いに結合して置換基を有していて
もよいアルキレン、アルケニレン、アルキレンジオキシ
もしくはベンゼン環を形成する基を示す。）により表さ
れる置換アセトアルデヒド（以下、化合物Ｉという。）
の新規な製造方法に関する。
ンを、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は同一または異なって水
素、ハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノまたはベンゼ
ン環上にハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロおよびアミノから
選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェノキシアルキ
ルもしくはフェニルアルコキシを示すか、Ｒ1 とＲ2 ま
たはＲ2 とＲ3 とが互いに結合して置換基を有していて
もよいアルキレン、アルケニレン、アルキレンジオキシ
もしくはベンゼン環を形成する基を示す。）により表さ
れる置換アセトアルデヒド（以下、化合物Ｉという。）
の新規な製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】化合物Ｉのようなアルデヒド類は通常ア
ルコール類、カルボン酸類、エステル類から製造され
る。アルコール類を酸化してアルデヒド類を得る方法の
一例として特開平２−２００６５３号公報にＮ−オキシ
ル化合物の存在下亜臭素酸アルカリ金属塩を用いる方法
が開示されている。
ルコール類、カルボン酸類、エステル類から製造され
る。アルコール類を酸化してアルデヒド類を得る方法の
一例として特開平２−２００６５３号公報にＮ−オキシ
ル化合物の存在下亜臭素酸アルカリ金属塩を用いる方法
が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】すぐれたＰＡＦ拮抗作
用を有する化合物として２−フェニルアルキルチエノト
リアゾロジアゼピン化合物が特開平１−１５６９８２号
公報により知られているが、この化合物を製造するにあ
たり、出発物質としての前記化合物Ｉの工業的に有利な
製造方法の開発が望まれていた。
用を有する化合物として２−フェニルアルキルチエノト
リアゾロジアゼピン化合物が特開平１−１５６９８２号
公報により知られているが、この化合物を製造するにあ
たり、出発物質としての前記化合物Ｉの工業的に有利な
製造方法の開発が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に本発明者らは鋭意検討の結果、化合物Ｉに対応するア
ルデヒド類をＮ−オキシル化合物の存在下、次亜塩素酸
塩または次亜臭素酸塩を用いて酸化することにより化合
物Ｉが工業的に有利に製造されることを見出し、本発明
を完成させるに至った。本発明は一般式
に本発明者らは鋭意検討の結果、化合物Ｉに対応するア
ルデヒド類をＮ−オキシル化合物の存在下、次亜塩素酸
塩または次亜臭素酸塩を用いて酸化することにより化合
物Ｉが工業的に有利に製造されることを見出し、本発明
を完成させるに至った。本発明は一般式
【化４】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
化合物（以下、化合物ＩＩという。）をＮ−オキシル化
合物の存在下、次亜塩素酸塩または次亜臭素酸塩と反応
させることを特徴とする化合物Ｉの製造方法に関する。
化合物（以下、化合物ＩＩという。）をＮ−オキシル化
合物の存在下、次亜塩素酸塩または次亜臭素酸塩と反応
させることを特徴とする化合物Ｉの製造方法に関する。
【０００５】上記定義中、アルキルで置換されていても
よいアルキレンとは、好ましくは炭素数１〜６の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい炭素
数１〜１０個のアルキレンであり、メチレン、メチルメ
チレン、エチレン、メチルエチレン、エチルエチレン、
ジメチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、イソプ
ロピリデン、メチルトリメチレン、ジメチルトリメチレ
ン、テトラメチレン、ジメチルテトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、エチルヘ
キサメチレン、デカメチレンなどが例示される。ハロゲ
ンとは塩素、臭素、フッ素などを意味する。アルキルお
よびアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェ
ニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルコキ
シ中のアルキル部は炭素数１〜８個、好ましくは炭素数
１〜４個のアルキルであり、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチ
ル、ペンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、ヘキ
シルなどが例示される。ハロアルキル、ハロアルコキシ
のハロゲン原子は１〜３個置換していてよい。置換基を
有していてもよいアルキレン、アルケニレン（ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレンなど）、アルキレンジオ
キシ（メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）また
はベンゼン環を形成する基の置換基としてはハロゲン、
水酸基、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、ニトロおよびアミノから１〜３個選ぶことが
できる。
よいアルキレンとは、好ましくは炭素数１〜６の直鎖も
しくは分枝鎖状のアルキルで置換されていてもよい炭素
数１〜１０個のアルキレンであり、メチレン、メチルメ
チレン、エチレン、メチルエチレン、エチルエチレン、
ジメチルエチレン、トリメチレン、プロピレン、イソプ
ロピリデン、メチルトリメチレン、ジメチルトリメチレ
ン、テトラメチレン、ジメチルテトラメチレン、ペンタ
メチレン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、エチルヘ
キサメチレン、デカメチレンなどが例示される。ハロゲ
ンとは塩素、臭素、フッ素などを意味する。アルキルお
よびアルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、フェ
ニルアルキル、フェノキシアルキル、フェニルアルコキ
シ中のアルキル部は炭素数１〜８個、好ましくは炭素数
１〜４個のアルキルであり、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第３級ブチ
ル、ペンチル、ネオペンチル、１−メチルブチル、ヘキ
シルなどが例示される。ハロアルキル、ハロアルコキシ
のハロゲン原子は１〜３個置換していてよい。置換基を
有していてもよいアルキレン、アルケニレン（ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレンなど）、アルキレンジオ
キシ（メチレンジオキシ、エチレンジオキシなど）また
はベンゼン環を形成する基の置換基としてはハロゲン、
水酸基、アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロア
ルコキシ、ニトロおよびアミノから１〜３個選ぶことが
できる。
【０００６】Ｎ−オキシル化合物としては、２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシルおよび
その誘導体、ピロリジン体（たとえば、アルドリッチフ
ァインケミカルカタログ／ハンドブック １９８８〜１
９８９年版参照）が使用でき、その使用量は化合物ＩＩ
１モルに対し０．０００５〜０．０１モルの範囲が好ま
しい。また、次亜塩素酸または次亜臭素酸の塩としては
アルカリ金属塩が好ましく、通常はナトリウム塩であ
り、水溶液の状態で用いうる。その使用量は化合物ＩＩ
１モルに対し、１〜１．５モル程度でよい。酸化反応は
一般に塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテルなどの疎水性有機溶媒と水との二相
からなる不均一相で行われ、水層はｐＨ６〜１１に保持
されるのが好ましい。反応は僅かに発熱を伴うため、水
冷攪拌下に行われ、また、一般に系内において化合物Ｉ
Ｉが消失するまで行えばよく通常数分から１時間程度で
完結する。反応終了後、有機溶媒層を分液し、溶媒を留
去することにより粗生成物が得られ、このまま次工程の
反応に使用することができる。必要に応じ、蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー処理などにより精製することが
できる。
６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシルおよび
その誘導体、ピロリジン体（たとえば、アルドリッチフ
ァインケミカルカタログ／ハンドブック １９８８〜１
９８９年版参照）が使用でき、その使用量は化合物ＩＩ
１モルに対し０．０００５〜０．０１モルの範囲が好ま
しい。また、次亜塩素酸または次亜臭素酸の塩としては
アルカリ金属塩が好ましく、通常はナトリウム塩であ
り、水溶液の状態で用いうる。その使用量は化合物ＩＩ
１モルに対し、１〜１．５モル程度でよい。酸化反応は
一般に塩化メチレン、ジクロロエタン、クロロホルム、
ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、エチルエーテル、イ
ソプロピルエーテルなどの疎水性有機溶媒と水との二相
からなる不均一相で行われ、水層はｐＨ６〜１１に保持
されるのが好ましい。反応は僅かに発熱を伴うため、水
冷攪拌下に行われ、また、一般に系内において化合物Ｉ
Ｉが消失するまで行えばよく通常数分から１時間程度で
完結する。反応終了後、有機溶媒層を分液し、溶媒を留
去することにより粗生成物が得られ、このまま次工程の
反応に使用することができる。必要に応じ、蒸留、再結
晶、クロマトグラフィー処理などにより精製することが
できる。
【０００７】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に
述べるが、本発明は何らこれらに限定されるものではな
い。
述べるが、本発明は何らこれらに限定されるものではな
い。
【０００８】実施例１ ４−（４−イソブチルフェニル）ブチルアルコール１
４．４ｇをトルエン８０ｍｌに溶解し、これに２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル５４ｍ
ｇ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液８０ｍｌおよび１０
％次亜塩素酸ナトリウム溶液５２ｇを加え、水冷攪拌下
（１０℃〜２０℃）で反応させる。有機層を分取し、飽
和食塩水６０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮すると、微淡黄色油状物の４−（４−イソブ
チルフェニル）ブチルアルデヒド１３．５ｇが得られ
る。収率：９５％（ＨＰＬＣにて定量）、Ｒｆ：０．６
５７（酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）
４．４ｇをトルエン８０ｍｌに溶解し、これに２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル５４ｍ
ｇ、５％炭酸水素ナトリウム水溶液８０ｍｌおよび１０
％次亜塩素酸ナトリウム溶液５２ｇを加え、水冷攪拌下
（１０℃〜２０℃）で反応させる。有機層を分取し、飽
和食塩水６０ｍｌで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥後、
減圧下濃縮すると、微淡黄色油状物の４−（４−イソブ
チルフェニル）ブチルアルデヒド１３．５ｇが得られ
る。収率：９５％（ＨＰＬＣにて定量）、Ｒｆ：０．６
５７（酢酸エチル／ヘキサン＝３／７）
【０００９】原料の４−（４−イソブチルフェニル）ブ
チルアルコールは次のようにして得られる。イソブチル
ベンゼン８０ｇ、無水コハク酸６２．７ｇおよびジクロ
ロエタン３４３ｇの混合物を５〜１０℃に冷却する。同
温度で塩化アルミニウム１７８ｇを添加し、次いで攪拌
する。反応終了後、水１０００ｍｌおよび濃塩酸１００
ｍｌの混液中に注加し、トルエン７００ｍｌを加え、５
０℃に加温する。有機層を分取し、約４０℃の温水で３
回洗浄後、濃縮する。濃縮液を５℃に冷却し、析出する
結晶を濾取後、乾燥すると、融点１１８〜１２０℃の３
−（４−イソブチルベンゾイル）プロピオン酸１３０．
２ｇを得る。３−（４−イソブチルベンゾイル）プロピ
オン酸３２ｇ、エチレングリコール１７７ｇ、８０％ヒ
ドラジン水和物５１．３ｇおよび水酸化カリウム４８．
４ｇの混合物を徐々に加熱し、１６０℃まで昇温する。
冷却後、水２００ｍｌおよび濃塩酸１２５ｍｌを注加
し、さらにトルエン１２０ｍｌを加える。トルエン層を
分取し、水洗後、濃縮すると、融点４５〜４７℃の４−
（４−イソブチルフェニル）酪酸を得る。水素化ホウ素
ナトリウム５．６ｇを水２３ｍｌに溶解し、ジオキサン
６６ｍｌを加え、１０℃に冷却する。内温１０〜２０℃
で、４−（４−イソブチルフェニル）酪酸および塩化チ
オニルから常法により合成される４−（４−イソブチル
フェニル）酪酸クロライドを滴加後、室温で攪拌する。
水８０ｍｌおよびトルエン８０ｍｌを加え、攪拌後、有
機層を分取し、水６０ｍｌで２回洗浄すると、４−（４
−イソブチルフェニル）ブチルアルコールを得る。 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．４〜２ ．０（６Ｈ，ｍ），２．３〜
２．７（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ），７ ．０
８（４Ｈ，ｓ）
チルアルコールは次のようにして得られる。イソブチル
ベンゼン８０ｇ、無水コハク酸６２．７ｇおよびジクロ
ロエタン３４３ｇの混合物を５〜１０℃に冷却する。同
温度で塩化アルミニウム１７８ｇを添加し、次いで攪拌
する。反応終了後、水１０００ｍｌおよび濃塩酸１００
ｍｌの混液中に注加し、トルエン７００ｍｌを加え、５
０℃に加温する。有機層を分取し、約４０℃の温水で３
回洗浄後、濃縮する。濃縮液を５℃に冷却し、析出する
結晶を濾取後、乾燥すると、融点１１８〜１２０℃の３
−（４−イソブチルベンゾイル）プロピオン酸１３０．
２ｇを得る。３−（４−イソブチルベンゾイル）プロピ
オン酸３２ｇ、エチレングリコール１７７ｇ、８０％ヒ
ドラジン水和物５１．３ｇおよび水酸化カリウム４８．
４ｇの混合物を徐々に加熱し、１６０℃まで昇温する。
冷却後、水２００ｍｌおよび濃塩酸１２５ｍｌを注加
し、さらにトルエン１２０ｍｌを加える。トルエン層を
分取し、水洗後、濃縮すると、融点４５〜４７℃の４−
（４−イソブチルフェニル）酪酸を得る。水素化ホウ素
ナトリウム５．６ｇを水２３ｍｌに溶解し、ジオキサン
６６ｍｌを加え、１０℃に冷却する。内温１０〜２０℃
で、４−（４−イソブチルフェニル）酪酸および塩化チ
オニルから常法により合成される４−（４−イソブチル
フェニル）酪酸クロライドを滴加後、室温で攪拌する。
水８０ｍｌおよびトルエン８０ｍｌを加え、攪拌後、有
機層を分取し、水６０ｍｌで２回洗浄すると、４−（４
−イソブチルフェニル）ブチルアルコールを得る。 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ：０．９（６Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８Ｈｚ），１．４〜２ ．０（６Ｈ，ｍ），２．３〜
２．７（４Ｈ，ｍ），３．６４（２Ｈ，ｔ），７ ．０
８（４Ｈ，ｓ）
【００１０】実施例２ ３−（４−イソブチルフェニル）プロピルアルコール１
０ｇをトルエン５０ｍｌに溶解し、これに２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル４０ｍｇ、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌおよび１０％次
亜塩素酸ナトリウム溶液３８．７ｇを加え、水冷攪拌下
（１０℃〜２０℃）で３０分間反応させる。有機層を分
取し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下濃縮すると、微淡黄色油状物の３−
（４−イソブチルフェニル）プロピルアルコール９．８
８ｇが得られる。
０ｇをトルエン５０ｍｌに溶解し、これに２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−Ｎ−オキシル４０ｍｇ、
５％炭酸水素ナトリウム水溶液５０ｍｌおよび１０％次
亜塩素酸ナトリウム溶液３８．７ｇを加え、水冷攪拌下
（１０℃〜２０℃）で３０分間反応させる。有機層を分
取し、飽和食塩水５０ｍｌで洗浄し、硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下濃縮すると、微淡黄色油状物の３−
（４−イソブチルフェニル）プロピルアルコール９．８
８ｇが得られる。
【００１１】上記実施例と同様にして、５−（４−イソ
ブチルフェニル）ペンチルアルデヒド、４−（４−メチ
ルフェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−メトキシフ
ェニル）ブチルアルデヒド、４−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−クロロ
フェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−ビフェニリ
ル）ブチルアルデヒド、４−（４−ブチルフェニル）ブ
チルアルデヒド、４−（２−メチルフェニル）ブチルア
ルデヒド、４−（５−インダニル）ブチルアルデヒドを
合成することが出来る。
ブチルフェニル）ペンチルアルデヒド、４−（４−メチ
ルフェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−メトキシフ
ェニル）ブチルアルデヒド、４−（３，４，５−トリメ
トキシフェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−クロロ
フェニル）ブチルアルデヒド、４−（４−ビフェニリ
ル）ブチルアルデヒド、４−（４−ブチルフェニル）ブ
チルアルデヒド、４−（２−メチルフェニル）ブチルア
ルデヒド、４−（５−インダニル）ブチルアルデヒドを
合成することが出来る。
【００１２】
【発明の効果】Ｎ−オキシル化合物の存在下に酸化剤と
して次亜塩素酸塩または次亜臭素酸塩を用いることによ
り、対応するアルコール類から工業的に有利にかつ高収
率で化合物Ｉのアルデヒド類が製造される。
して次亜塩素酸塩または次亜臭素酸塩を用いることによ
り、対応するアルコール類から工業的に有利にかつ高収
率で化合物Ｉのアルデヒド類が製造される。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中、Ａはアルキルで置換されていてもよいアルキレ
ンを、Ｒ1 ，Ｒ2 およびＲ3 は同一または異なって水
素、ハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハロア
ルキル、ハロアルコキシ、ニトロ、アミノまたはベンゼ
ン環上にハロゲン、水酸基、アルキル、アルコキシ、ハ
ロアルキル、ハロアルコキシ、ニトロおよびアミノから
選ばれる１〜３個の置換基を有していてもよいフェニ
ル、フェノキシ、フェニルアルキル、フェノキシアルキ
ルもしくはフェニルアルコキシを示すか、Ｒ1 とＲ2 ま
たはＲ2 とＲ3 とが互いに結合して置換基を有していて
もよいアルキレン、アルケニレン、アルキレンジオキシ
もしくはベンゼン環を形成する基を示す。）により表さ
れる化合物をＮ−オキシル化合物の存在下、次亜塩素酸
塩または次亜臭素酸塩と反応させることを特徴とする一
般式 【化２】 （式中、各記号は前記と同義である。）により表される
置換アセトアルデヒドの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204836A JP3039025B2 (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 置換アセトアルデヒドの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3204836A JP3039025B2 (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 置換アセトアルデヒドの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525078A true JPH0525078A (ja) | 1993-02-02 |
| JP3039025B2 JP3039025B2 (ja) | 2000-05-08 |
Family
ID=16497194
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3204836A Expired - Lifetime JP3039025B2 (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 置換アセトアルデヒドの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3039025B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001002333A1 (en) * | 1999-07-01 | 2001-01-11 | Sumika Fine Chemicals Co., Ltd. | Process for preparing benzyloxyacetaldehyde compounds |
| JP2001199923A (ja) * | 1999-11-19 | 2001-07-24 | Ciba Specialty Chem Holding Inc | 容易に除去し得るニトロキシルラジカルを用いるアルコールの選択的酸化方法 |
| WO2001066495A1 (fr) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Procedes de production d'un oxyde caracterise par une oxydation plus elevee qu'un alcool |
| JP2010031021A (ja) * | 1997-08-06 | 2010-02-12 | Nutrasweet Property Holdings Inc | ３，３−ジメチルブタノールの酸化による３，３−ジメチルブチルアルデヒドの調製 |
-
1991
- 1991-07-19 JP JP3204836A patent/JP3039025B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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