JPS6028959A - ４，４′−（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
４，４′−（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS6028959A JPS6028959A JP58138162A JP13816283A JPS6028959A JP S6028959 A JPS6028959 A JP S6028959A JP 58138162 A JP58138162 A JP 58138162A JP 13816283 A JP13816283 A JP 13816283A JP S6028959 A JPS6028959 A JP S6028959A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mercaptophenol
- methane
- bis
- reaction
- haloethoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、４．４’ −（メチレンオキシエチレンチオ
）−ジフェノールの製造方法の改良に関するものである
。
）−ジフェノールの製造方法の改良に関するものである
。
４．４’ −（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフェ
ノール（以下、単に０５ＤＰと略記電る）は、本出願人
によって、特願昭５７−２１６３６０１＋発明として提
案された新規化合物であり１次の構造式で表わされる。
ノール（以下、単に０５ＤＰと略記電る）は、本出願人
によって、特願昭５７−２１６３６０１＋発明として提
案された新規化合物であり１次の構造式で表わされる。
この０５ＤＰは、先に提案した方法によると、４−メル
カプトフェノールを水酸化す１−リウ１１のような水酸
化アルカリ溶液に溶解させ、この溶液に。
カプトフェノールを水酸化す１−リウ１１のような水酸
化アルカリ溶液に溶解させ、この溶液に。
一般式
％式％）
（式中、Ｘはハロゲンであり、塩素、臭素等が含まれる
） で表わされるビス（２−ハロエトキシ）メタンを加えて
反応させることによって製造されている。
） で表わされるビス（２−ハロエトキシ）メタンを加えて
反応させることによって製造されている。
しかしながら、このような方法によると、４−メルカプ
トフェノールと水酸化アルカリの共存時間が長いために
、４−メルカプトフェノールの淡黄〜褐色への着色が進
み、目的とするＯ Ｓ ＋）１１も淡黄色に着色してく
るという欠点がある。また、この方法によれば、目的物
以外の副生物が生成しやすいために、反応生成物が油状
となりやすく、純品を得るのが困難で、高純度のものを
得るためには、場合によっては、再結晶時に脱色処理を
併用し、２回以上の精製を必要とする等の問題を牛じた
。
トフェノールと水酸化アルカリの共存時間が長いために
、４−メルカプトフェノールの淡黄〜褐色への着色が進
み、目的とするＯ Ｓ ＋）１１も淡黄色に着色してく
るという欠点がある。また、この方法によれば、目的物
以外の副生物が生成しやすいために、反応生成物が油状
となりやすく、純品を得るのが困難で、高純度のものを
得るためには、場合によっては、再結晶時に脱色処理を
併用し、２回以上の精製を必要とする等の問題を牛じた
。
本発明は前記のような問題の解消されたＯ Ｓ ｌ）Ｉ
”の製造方法を提供することを目的とする。
”の製造方法を提供することを目的とする。
本発明によれば、４−メルカプトフェノールとビス（２
−ハロエトキシ）メタンから４．４’ −（メチレンオ
キシエチレンチオ）−ジフェノールを製造する方法にお
いて、４−メルカプトフェノールとビス（２−ハロエト
キシ）メタンを子じめ混合した系に、水酸化アルカリ溶
液を滴下することを特徴とする方法が提供される。′ 本発明においては、４−メルカプトフェノールとビス（
２−ハロエトキシ）メタンとを予しめ混合して混合系を
調製する。この場合の混合系の調製は、木等の水性溶媒
や、メタノール、エタノール等の有機系の溶媒を用いて
行うことができる。次に、本発明においては、この混合
系に刻して、水酸化アルカリ、例えば水酸化すトリウ１
１、水酸化カリウム等を含む水溶液や、アルコール等の
有機溶媒溶液を滴下する。水酸化アルカリの使用暇は、
４−メルカプトフェノールに対し過剰にならない程度に
規定するのが好ましい。反応は、室温から煮沸までの任
意の温度で行われる。水酸化アルカリの添加後６０〜７
０℃で１〜２時間加熱すると、４−メルカプ！・フェノ
ールの大部分が反応消失すξ。
−ハロエトキシ）メタンから４．４’ −（メチレンオ
キシエチレンチオ）−ジフェノールを製造する方法にお
いて、４−メルカプトフェノールとビス（２−ハロエト
キシ）メタンを子じめ混合した系に、水酸化アルカリ溶
液を滴下することを特徴とする方法が提供される。′ 本発明においては、４−メルカプトフェノールとビス（
２−ハロエトキシ）メタンとを予しめ混合して混合系を
調製する。この場合の混合系の調製は、木等の水性溶媒
や、メタノール、エタノール等の有機系の溶媒を用いて
行うことができる。次に、本発明においては、この混合
系に刻して、水酸化アルカリ、例えば水酸化すトリウ１
１、水酸化カリウム等を含む水溶液や、アルコール等の
有機溶媒溶液を滴下する。水酸化アルカリの使用暇は、
４−メルカプトフェノールに対し過剰にならない程度に
規定するのが好ましい。反応は、室温から煮沸までの任
意の温度で行われる。水酸化アルカリの添加後６０〜７
０℃で１〜２時間加熱すると、４−メルカプ！・フェノ
ールの大部分が反応消失すξ。
反応終了後は、濃縮法や、晶析法等の常套の手段により
目的物の結′晶を分離、回収する６〔効 果〕 本発明によれば、副生物の生成が抑制され、着色のない
製品を容易に得ることができる。本発明による０３ＤＰ
は、ロイコ染料に対する顕色剤として極めて有用なもの
である。
目的物の結′晶を分離、回収する６〔効 果〕 本発明によれば、副生物の生成が抑制され、着色のない
製品を容易に得ることができる。本発明による０３ＤＰ
は、ロイコ染料に対する顕色剤として極めて有用なもの
である。
次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。
実施例
４−メルカプトフェノール１０１ Ｆ、、メタノール８
０［及びビス（２−クロルエトキシ）メタン６９．２Ｆ
、を反応容器にとり、この反応容器内に、水酸化ナトリ
ウム３３．６Ｆ、をメタノール１１０ｇに溶解した溶液
を滴下しながら反応させる。反応の進行と同時に食塩の
析出がみられる。アルカリ滴下後、４時間煮沸還流を行
って反応を完結させる。メタノール１２０ｇを蒸留によ
り回収した後、水５００ｍ Ｑを加え、しばらくかきま
ぜた後濾過することにより、１３９．６ｇのｆｌ Ｓ
Ｄ Ｐが、ｍｐ １０８−１０９℃の細かイ白色鱗片状
結晶として得られた。収率は９８．４％であ−）だ。
０［及びビス（２−クロルエトキシ）メタン６９．２Ｆ
、を反応容器にとり、この反応容器内に、水酸化ナトリ
ウム３３．６Ｆ、をメタノール１１０ｇに溶解した溶液
を滴下しながら反応させる。反応の進行と同時に食塩の
析出がみられる。アルカリ滴下後、４時間煮沸還流を行
って反応を完結させる。メタノール１２０ｇを蒸留によ
り回収した後、水５００ｍ Ｑを加え、しばらくかきま
ぜた後濾過することにより、１３９．６ｇのｆｌ Ｓ
Ｄ Ｐが、ｍｐ １０８−１０９℃の細かイ白色鱗片状
結晶として得られた。収率は９８．４％であ−）だ。
比較例
水酸化す１ヘリウム３３．６ｇをメタノール１ＩＯｒ、
に溶解した溶液に、４−メルカプトフェノール１０１ｒ
、をメタノール８０ｇに溶解した溶液を加え、ビス（２
−クロルエトキシ）メタン６９．２８を滴下し、４時間
煮沸還流後、メタノール１２０ｇを回収した彷、水５０
０ｍ１ｌを加えると、はじめに油状物が４１″成して、
しばらｋかきまぜるでいく間に、固化した。濾過して得
られたＯ５ Ｉ）Ｐは、Ｈｐ １０Ｇ−１０８℃の淡黄
色の固形物であり、その収率は９５．５％であった。次
に、このものを、ｌ−ルエンー酢酸エチル混合溶媒で再
結晶を行って、 ｍｐ １０８〜１０９℃の白色勢片状
結晶１２６．１ｇを得た。収率は８８．９％であった。
に溶解した溶液に、４−メルカプトフェノール１０１ｒ
、をメタノール８０ｇに溶解した溶液を加え、ビス（２
−クロルエトキシ）メタン６９．２８を滴下し、４時間
煮沸還流後、メタノール１２０ｇを回収した彷、水５０
０ｍ１ｌを加えると、はじめに油状物が４１″成して、
しばらｋかきまぜるでいく間に、固化した。濾過して得
られたＯ５ Ｉ）Ｐは、Ｈｐ １０Ｇ−１０８℃の淡黄
色の固形物であり、その収率は９５．５％であった。次
に、このものを、ｌ−ルエンー酢酸エチル混合溶媒で再
結晶を行って、 ｍｐ １０８〜１０９℃の白色勢片状
結晶１２６．１ｇを得た。収率は８８．９％であった。
特許出願人 株式会社 リ コ −
代理人弁理士 池浦敏明
Claims (1)
- （１）４−メルカプトフェノールとビス（２−ハロエト
キシ）メタンから４．４’ −（メチレンオキシエチレ
ンチオ）−ジフェノールを製造する方法において、４−
メルカプトフェノールとビス（２−ハロエトキシ）メタ
ンを予じめ混合した系に、水酸化アルカリ溶液を滴下す
ることを特徴とする方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138162A JPS6028959A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ４，４′−（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58138162A JPS6028959A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ４，４′−（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフエノ−ルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6028959A true JPS6028959A (ja) | 1985-02-14 |
Family
ID=15215468
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58138162A Pending JPS6028959A (ja) | 1983-07-28 | 1983-07-28 | ４，４′−（メチレンオキシエチレンチオ）−ジフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6028959A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0338587A2 (en) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Kao Corporation | Recording material |
-
1983
- 1983-07-28 JP JP58138162A patent/JPS6028959A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0338587A2 (en) * | 1988-04-22 | 1989-10-25 | Kao Corporation | Recording material |
| US5071822A (en) * | 1988-04-22 | 1991-12-10 | Kao Corporation | Recording material |
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